----. &, CZ;j_!. csilfl lasv '0 ~

Transkripsi

1 ~ :;d,- of ~ ifl/ tiuv MYUt &, CZ;j_!. csilfl lasv '0 ~ 9;~ S/ fjwrruv ext; ~ /'f1r/!. cnow, '0 ~ tiuv 9:,~ eru:k ~ '0 Sft'/ ~ :;d,- of ~ ifl/ tiuv MYUt... (csilrujl'linuy 9?J~)

2 SKRIPSI PENGUJIAN AKTIVITAS ANTIAGREGASI PLATELET DAR I SENYAWA HASIL HIDROLISIS KOMPONEN PREKURSOR FLAVOR BAWANG BAWANGAN OLEH ENZIM ALLIINASE DAN SENYAWA-SENYAWA SINTETIS TURUNAN VINILDITHIIN Oleh: ERLIANTI F FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN INSTITUT PERTANIAN BOG OR BOG OR

3 ERLIANTI, F Pengujian Aktivitas Antiagregasi Platelet dari Senyawa Hasil Hidrolisis Komponen Prekursor Flavor Bawang-bawangan oleh Enzim Alliinase dan Senyawa-Senyawa Sintetis Turunan Vinildithiin. Dibawah Bimbingan Dr. Ir. C. Hanny Wijaya, MAgr. RINGKASAN Bawang-bawangan dikenal memiliki aktivitas antiagregasi platelet yang tinggi. Kemampuan bawang-bawangan sebagai senyawa penghambat agregasi platelet, erat kaitannya dengan kandungan senyawa sulfurnya. Senyawa sulfur terbentuk akibat hidrolisis prekursor flavor S-alk(en)yl-L-sistein sulfoksida (SACS) oleh enzim alliinase pada saat jaringan tanaman terluka yang akan menghasilkan senyawa dialk(en)yl thiosulfinat. Selanjutnya dengan degradasi non-enzimatik, senyawa ini akan berubah dengan cepat menjadi turunan sekunder seperti alk(en)yl polysulfida, vinildithiin dan ajoene. Aktivitas antiagregasi platelet senyawa sulfur dari bawang masih dilakukan per komponen dengan kondisi yang berbeda, sehingga tidak diperoleh suatu informasi yang menyeluruh mengenai komponen-komponen aktif (senyawa sulfur) yang berperan pada homogenat bawang. Pada penelitian ini dibuat sistem model simulasi reaksi prekursor flavor sintetis S-propil-L-sistein sulfoksida (SPCS) dan S metil-l-sistein sulfoksida (SMCS) dengan enzim alliinase hasil isolasi dari bawang merah untuk diteliti lebih lanjut mengenai aktivitas antiagregasi dari komponenkomponen yang terbentuk pada tahapan reaksi ini. Vinildithiin diketahui mempunyai kemampuan antiagregasi platelet cukup besar, namun senyawa ini memiliki sifat yang kurang menguntungkan yaitu berbentuk cair, berbau menyengat dan kurang stabil, sehingga perlu dikembangkan turunan-turunannya secara sintetis dan diketahui memiliki karakteristik yang lebih baik, misalnya lebih stabil dan berbentuk padat. Pengujian aktivitas antiagregasi senyawa-senyawa turunan tersebut perlu dilakukan untuk mengetahui hubungan antara struktur senyawa tersebut dengan aktivitas antiagregasinya. Dengan penelitian ini diharapkan dapat diperoleh informasi senyawa-senyawa mana saja yang berpotensi sebagai antiagregasi platelet dan lebih lanjut dapat

4 digunakan sebagai ingridient fungsional untuk mencegah terjadinya berbagai penyakit yang disebabkan oleh agregasi platelet. Uji aktivitas antiagregasi dilakukan secara in vitro, dengan menggunakan darah kelinci dan alat aggregometer. Hasil hidrolisa S-metil-L-sistein sulfoksida dan S-propil-L-sistein sulfoksida ternyata rnampu menghambat agregasi platelet pada konsentrasi tertentu, dimana aktivitas antiagregasi dari hasil hidrolisis S-propil-Lsistein sulfoksida (SPCS) cenderung lebih besar dibandingkan dengan hasil hidrolisis S-metil-L-sistein sulfoksida (SMCS). Sedangkan prekursor flavornya atau senyawa awalnya, baik S-metil-L-sistein sulfoksida dan S-propil-L-sistein sulfoksida tidak menunjukkan kemampuan antiagregasi platelet. Senyawa-senyawa turunan 3,4-dihidro-3-vinil-1,2-dithiin dengan letak thiin (atom sulfur pada rantai siklik) pada posisi 1 dan 2 atau mempunyai ikatan S-S, menunjukkan aktiv~as antiagregasi yang lebih besar dibandingkan senyawa turunan 2-vinil-(4H)-1,3-d~hiin dengan letak thiin yang berjauhan. Disamping ~u aktivitas antiagregasi juga diperkuat dengan adanya gugus sulfoksida, seperti pada senyawa 3,4-dihidro-3-vinil-1,2-dithiin-1-oksida; cis-3,4-dihidro-3-isopropenil-5-metil-1,2- dithiin-2-oksida; trans-3,4-dihidro-3 isopropenil-5-metil-1,2-dithiin-2-oksida; 3,4- dihidro-3-isopropenil-5-metil-1,2-dithiin-1-oksida; 2-isopropenil-5-metil-1,3-dithiin-1- oksida dan 2-isopropenil-5-metil-1,3-dithiin-3-oksida. Aktivitas antiagregasi senyawa-senyawa terse but cenderung lebih besar dibandingkan dengan senyawa 3,4-dihidro-3-isopropenil-5-metil-1,2-dithiin dan 2-isopropenil-5-metil-4H-1,3-dithiin yang tidak mempunyai gugus sulfoksida. Senyawa 3,4-dihydro-3-isopropenyl-5-metil-1,2-dithiin-1-oksida mempunyai karakteristik yang paling menguntungkan karena selain aktivitas antiagregasinya relatif lebih tinggi, senyawa ini juga mempunyai bentuk padat (kristal), tidak berwarna dan tidak berbau, sehingga lebih memudahkan dalam penggunaannya.

5 PENGUJIAN AKTIVITAS ANTIAGREGASI PLATELET DARI SENYAWA HASI\. HIDROLISIS KOMPONEN PREKURSOR FLAVOR BAWANG BAWANGAN OLEH ENZIM ALLIINASE DAN SENYAWA-SENYAWA SINTETIS TURUNAN VINILDITHIIN Oleh: ERLIANTI F SKRIPSI Sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar SARJANA TEKNOLOGI PERTANIAN Pada Jurusan Teknologi Pangan dan Gizi Fakultas Teknologi Pertanian Institut Pertanian Bogor 1999 FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN INSTITUT PERTANIAN BOGaR BOGaR

6 INSTITUT PERTANIAN BOGOR FAKUL TAS TEKNOLOGI PERTANIAN PENGUJIAN AKTIVITAS ANTIAGREGASI PLATELET DARI SENYAWA HASIL HIDROLISIS KOMPONEN PREKURSOR FLAVOR BAWANG BAWANGAN OLEH ENZIM ALLIINASE DAN SENYAWA-SENYAWA SINTETIS TURUNAN VINILDITHIIN SKRIPSI Sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar SARJANA TEKNOLOGI PERTANIAN Pada jurusan teknologi Pangan dan Gizi Fakultas Teknologi Pertanian Institut Pertanian Bogor Oleh: ERLIANTI F Dilahirkan pada tanggal 7 Februari 1977 di Pagar-Alam Tanggallulus: 2 Februari 1999 MenyetujLli, Bogor, I)", Februan 1999 ~ Dr. Ir. C. Hanny Wijaya. MAgr Dosen Pembimbing

7 KATA PENGANTAR Puji syukur penulis panjatkan kepada Allah Bapa Yang Maha Kasih atas berkat, karunia dan rahmat-nya sehingga skripsi ini dapat diselesaikan dengan baik. Penulisan skripsi ini merupakan salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sa~ana Teknologi Pertanian pada Jurusan Teknologi Pangan dan Gizi, Fakultas Teknologi Pertanian, Institut Pertanian Bogor. Pada kesempatan ini penulis ingin mengucapkan terima kasih yang sebesarbesamya kepada: 1. Ibu Dr. Hanny Wijaya, MAgr, selaku dosen pembimbing yang telah banyak membantu, membimbing dan memberikan nasehat dan saran yang sangat berharga kepada penulis selama penulis melakukan studi si IPB. 2. Bapak Ir. Sutrisno Koswara dan Ibu Ir. Hanifah Nuryani Lioe, selaku dosen penguji, atas kesediannya menguji dan saran untuk penyempumaan skripsi ini. 3. Papa, Mama, Cece dan Aan tercinta, atas kasih sayang, doa dan dukungannya yang tiada henti kepada penulis. 4. Koko Chu dan Om Yang sebagai penganti Papa dan Mama selama penulis menjalani studi di IPB, terima kasih atas doa dan bantuannya. 5. Bapak Ha~adi, yang sering kerepotan, terima kasih atas bantuan, saran dan dukungan yang sangat besar kepada penulis. 6. Ternan-ternan di Pondok Joglo, khususnya A'Pauw, atas bantuan, saran dan comforting word-nya; Christine, Mila, Danang, Marwin, Fredy, Asug, Basri, Emy dan Mente unluk persahabalan dan dukungannya; dan juga ternan-ternan lainnya yang tidak dapat disebutkan satu persatu. 7. Henny, Siska dan Susi, ternan satu bimbingan, thanks alas bantuan, saran, penghiburan dan dukungannnya. 8. Ternan-ternan TPG A'31: Rery (ternan curhat), Vivi (Gigabas!!), Sylvia, Susan, Susilo, Tino, Imel, Harry dan Rudy atas persahabatan dan keceriaan selama studi di TPG. 9. Mbak Dewi dan Pak Maman, atas bantuannya selama penulis melakukan penelitian di RSCM-Jakarta.

8 Penulis menyadari skripsi ini masih jauh dari sempuma, untuk itu penulis sangat mengharapkan saran dan kritik yang membangun terutama untuk kelanjutan peneltian ini. Akhir kata, semoga skripsi ini bermanfaat bagi semua pihak yang membutuhkan. Bogar, Februari 1999 Penulis ii

9 DAFTAR lsi Halaman KATAPENGANTAR.... '"... '"... DAFTAR ISI...." iii DAFTAR TABEL... v DAFTAR GAMBAR vi I. PENDAHULUAN A. LATAR BELAKANG B. TUJUAN PENELITIAN... 2 II. TINJAUAN PUSTAKA A. AGREGASI PLATELET B. KOMPONEN BIOAKTIF S-Alk(en)yl-L-sistein-sulfoksida dan Dialk(en)yl Thiosulfinat Vinildithiin C. Enzim Alliinase Ekstraksi Enzim Immobilisasi Enzim III. BAHAN DAN METODE A. BAHAN DAN ALA T....' B. METODE PENELITIAN Persiapan Enzim Allinase (C-S Lyase) Hidrolisis S-Alkyl-L-sistein-sulfoksida Persiapan Plasma Kaya Platelet (PKP) dan Plasma Miskin Platelet (PMP) Analisa Antiagregasi Platelet..... '" IV. HASIL DAN PEMBAHASAN A. Enzim Alliinase B. Aktivitas Antiagregasi S-Alkyl-L-Sistein-Sulfoksida dan hasil Hidrolisanya Senyawa-Senyawa Sintetis Turunan Vinildithiin iii

10 v. KESIMPULAN DAN SARAN A. KESIMPULAN... B. SARAN... DAFTAR PUSTAKA iv