SKRIPSI SOPHIA FEBRIANY NIM :

Transkripsi

1 SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG SKRIPSI SOPHIA FEBRIANY NIM : DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

2 SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains SOPHIA FEBRIANY DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

3 PERSETUJUAN Judul : Sintesis Basa Schiff Dari Hasil Kondensasi Etilendiamin Dan Anilina Dengan Senyawa Aldehida Hasil Ozonolisis Metil Oleat Serta Pemanfaatannya Sebagai inhibitor Korosi Pada Logam Seng Kategori : Skripsi Nama : Sophia Febriany Nomor Induk Mahasiswa : Program : Sarjana (S1) Kimia Departemen Fakultas : Kimia : Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam Disetujui di Medan, September 2014 Komisi Pembimbing : Pembimbing II Pembimbing I Drs. Darwis Surbakti,MS NIP: Dr. Mimpin Ginting, MS NIP: Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP:

4 PERNYATAAN SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, September 2014 SOPHIA FEBRIANY

5 PENGHARGAAN Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan rahmatnya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini sesuai dengan rencana dan kehendaknya. Banyak hal sebagai pembelajaran dan pembentukan diri dalam setiap diri penulis rasakan sehingga semakin melihat dan merasakan kebaikan dan kebesarannya. Dalam pelaksanaan penelitian ini hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, dukungan maupun motivasi dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada : 1. Bapak Dr.Mimpin Ginting, M.S sebagai pembimbing I dan Bapak Drs. Darwis Surbakti,MS sebagai pembimbing II dengan sabar telah memberikan bimbingan dan saran sehingga skripsi ini dapat selesai. 2. Ibu Dr. rumondang Bulan, M.S dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU. 3. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku Ketua bidang Kimia Organik FMIPA USU. 4. Kepala laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Medan Bapak Dr.Mimpin Ginting, M.S beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia organik FMIPA USU. 5. Seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada bapak Dr. Minto Supeno,M.S sebagai dosen wali penulis. 6. Teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU (k Sion, Bg Egi, K Naomi, K Menda, K Despita, Dian, Yabes, Adek-adek 2011) 7. Teman-teman satu stambuk Kimia 2010 yang tidak dapat disebutkan namanya satu persatu. 8. Pihak yang tidak disebutkan namun dengan tulus membantu penulis dalam menyelesaikan skripsi ini. Akhirnya saya mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada orang tua saya (I. Ginting dan R. br Sembiring) yang dengan doa dan cintanya mengorbankan banyak hal untuk membesarkan, mendidik saya, dan mengajarkan banyak hal dengan penuh kesabaran dalam kehidupan saya serta selalu ada memberikan dukungan dalam segala hal. Terima kasih kepada adik-adikku (Imas Agusnedi Ginting dan Brema Krisbastanta Ginting) atas doa dan dukungannya.semoga Tuhan memberkati kita semua. Penulis

6 SINTESIS BASA SCHIFF DARI HASIL KONDENSASI ETILENDIAMIN DAN ANILINA DENGAN SENYAWA ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS METIL OLEAT SERTA PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI PADA LOGAM SENG ABSTRAK Telah dilakukan sintesis Basa Schiff melalui kondensasi senyawa aldehida campuran hasil ozonolisis dari metil oleat campuran dengan dua sumber amina yaitu etilendiamin (Basa Schiff I) dan anilina (Basa Schiff II), dilanjutkan uji aktivitasnya sebagai inhibitor korosi terhadap logam seng dalam media HCl 0,1 N. Ozonolisis terhadap metil oleat campuran dilakukan pada suhu sekitar -5 sampai 5 o C dalam pelarut metanol dan KI 5% selama 20 jam dengan menggunakan ozonisator dilanjutkan reduksi dengan Zn dalam larutan asam asetat. Kondensasi aldehida campuran dengan etilendiamina dan anilina dilakukan dengan cara refluks pada suhu o C dalam pelarut toluena selama 4 jam. Dari 200 ml metil oleat campuran yang diozononolis diperoleh 137 ml campuran aldehida. Selanjutnya dari 10 g campuran aldehida yang dikondensaikan dengan etilendiamina dihasilkan 9,3 g Basa Schiff yang kemudian dianalisa melalui Spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1635,64 cm -1. Reaksi lainnya 10g campuran aldehida yang dikondensaikan dengan anilina dihasilkan 9 g Basa Schiff yang kemudian dianalisa melalui Spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1651,07 cm -1. Uji aktivitas Basa Schiff sebagai inhibitor korosi pada konsentrasi 1000 ppm hingga 7000 ppm memberikan nilai efisiensi rata-rata yang lebih besar dimana nilai efisiensi rata-rata yang paling besar adalah Basa Schiff hasil reaksi aldehida dengan anilina (Basa Schiff II) pada konsentrasi 7000 ppm yaitu sebesar 80,094 % sedangkan Basa Schiff hasil reaksi aldehida dengan etilendiamina (Basa Schiff I) hanya sebesar 73,301 %. Kata kunci : Asam Oleat, Ozonolisis, Basa Schiff, Korosi, Inhibitor korosi

7 SYNTHESIS OF SCHIFF BASES FROM CONDENSATION REACTION OF ETHYLENEDIAMINE AND ANILINE WITH ALDEHYDES WHICH RESULT BY OZONOLYSIS OF METHYL OLEIC AND THE ACTIVITY TEST AS AN INHIBITOR OF CORROSION ON METAL ZINK. ABSTRACT Schiff Bases have been synthesized through the condensation of mixture of aldehydes which results by ozonolysis of methyl oleic with two source of amine that is ethylenediamine (Schiff Bases I) and aniline (Schiff Bases II), continued its activity test as an inhibitor of corrosion on zinc metal in the medium of HCl 0.1 N. Ozonolysis of methyl oleic has done at a temperature of about -5 to 5 C in methanol and 5% KI for 20 hours by using the ozonisator and then reduced with Zn in acetic acid solution. Condensation reaction of mixture aldehydes with ethylenediamine and aniline has done by reflux at a temperature of o C in the toluene solvent for 4 hours. From 200 ml of methyl oleic which have been ozonolysis can be obtained 137 ml mixture of aldehydes. Furthermore, from 10g mixture of aldehydes which have been condensation with ethylenediamine can be obtained 9.3 g of Schiff Bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed the presence of C=N stretch at peak spectral wave number region 1635,64 cm -1. The other reaction that 10g mixture of aldehydes which have been condensation with aniline can be obtained 9 g of Schiff Bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed the presence of C=N stretch at peak spectral wave number region 1651,07 cm -1. Activity test Schiff bases as corrosion inhibitor at a concentration of 1000 ppm to 7000 ppm gave values greater efficiency where the greatest efficiency is Schiff Bases of reaction aldehyde with aniline (Schiff Bases II) at a concentration of 7000 ppm is equal to %, while Schiff Bases of reaction aldehyde with ethylenediamine (Schiff Bases I) respective each only 73,301 %. Keywords : Oleic acid, Ozonolysis, Schiff Bases, Corrosion, Corrosion Inhibitor

8 DAFTAR ISI Nomor Judul Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Tabel Daftar Gambar Daftar Lampiran ii iii iv v vi vii x xi xii BAB 1. Pendahuluan 1.1. Latar Belakang Permasalahan Pembatasan Masalah Tujuan Penelitian Manfaat Penelitian Lokasi Penelitian Metodologi Penelitian 6 BAB 2. Tinjauan Pustaka 2.1. Oleokimia Asam Lemak Asam Oleat Ester Asam Lemak Ozonolisis Aldehida Etilendiamin Anilina Basa Schiff Logam Seng Korosi Pencegahan Korosi Inhibitor Korosi Teknik Penentuan Efisiensi Inhibitor 29 BAB 3. Metode Penelitian 3.1. Alat-alat Bahan-bahan Prosedur Penelitian Pembuatan Reagen Pembuatan larutan KI 5% Pembuatan larutan K 2 Cr 2 O 7 0,1 N 33

9 Pembuatan larutan Na 2 S 2 O 3 0,1 N Pembuatan CH 3 COOH 20% Pembuatan Indikator Amilum Pembuatan Metil Oleat Campuran dari Asam Oleat Campuran Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Metil Oleat Campuran yang diikuti Kondensasi dengan Etilendiamin (Basa Schiff I) Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Metil Oleat Campuran yang diikuti Kondensasi dengan Anilina (Basa Schiff II) Analisa Bilangan Iodin Penentuan Efisiensi Inhibitor Persiapan Spesimen Pembuatan Larutan Induk Korosif Pembuatan Larutan Induk Inhibitor Uji Efisiensi Inhibitor Analisa dengan Spektroskopi FT-IR Bagan Penelitian Pembuatan Metil Oleat Campuran Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat yang Diikuti Kondensasi dengan Etilendiamin (Basa Schiff I) Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat yang Diikuti Kondensasi Dengan Anilina (Basa Schiff II) Pembuatan variasi konsentrasi campuran larutan induk Inhibitor dan larutan korosif sebagai media perendaman PenentuanEfisiensi Inhibitor Korosi 44 BAB 4. Hasil dan Pembahasan 4.1. Hasil Penelitian Pembuatan Metil Oleat Campuran melalui Reaksi Esterifikasi Ozonolisis Metil Oleat Campuran Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat dengan Etilendiamin (Basa Schiff I) Sintesis Basa Schiff dari Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat dengan Anilina (Basa Schiff II) Penentuan Bilangan Iodin Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi Pembahasan 52

10 Pembuatan Metil Oleat Campuran melalui Reaksi Esterifikasi Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida turunan Metil Oleat Campuran dengan Etilendiamina (Basa Schiff I) Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida turunan Metil Oleat Campuran dengan Anilina (Basa Schiff II) Hasil Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi 58 BAB 5. Kesimpulan dan Saran 5.1. Kesimpulan Saran 64 Daftar Pustaka 65

11 DAFTAR TABEL Nomor Judul Halaman Tabel Tabel 2.1. Diagram Alur Proses Oleokimia dari Bahan Dasar Minyak atau Lemak Menjadi Oleokimia dan Turunan Oleokimia 9 Tabel 2.2. Asam Lemak Jenuh Yang Terdapat di Dalam Lemak dan Minyak 11 Tabel 2.3. Asam Lemak Tak Jenuh Yang Terdapat di Dalam Lemak dan Minyak 12 Tabel 4.1. Komposisi Asam Lemak Pada Asam Oleat 46 Tabel 4.2. Hasil Uji Bilangan Iodin 50 Tabel 4.3. Nilai Efisiensi Inhibitor Rata-Rata dari Asam Oleat Campuran, Metil Oleat Campuran, Aldehida Turunan Metil Oleat Campuran, Etilendiamin, Anilina, Basa Schiff I, Basa Schiff II dalam Larutan Media Korosif HCl 0,1 N 51 Tabel 4.4. Hasil Uji Aldehida Terhadap Pereaksi Tertentu 53

12 DAFTAR GAMBAR Nomor Judul Halaman Gambar Gambar 2.1. Struktur Asam Lemak Jenuh 10 Gambar 2.2. Struktur Asam Lemak Tak Jenuh 10 Gambar 2.3. Struktur Cis dan Trans Asam Oleat 13 Gambar 2.4. Reaksi Oksidasi Alkena oleh Ozon 16 Gambar 2.5. Reaksi Reduksi Ozonida menjadi Aldehida 17 Gambar 2.6. Reaksi Oksidasi Ozonida menjadi Aldehida 17 Gambar 2.7. Struktur Aldehida 17 Gambar 2.8. Mekanisme Reaksi Adisi Nukleofilik pada Aldehida atau Keton 20 Gambar 2.9. Struktur Kimia Etilendiamina 22 Gambar contoh reaksi pembentukan N-(1,1-dimetil etil)-2-metil propilimina 23 Gambar 4.1. Spektrum FT-IR Metil Oleat Campuran 45 Gambar 4.2. Spektrum FT-IR Spektrum FT-IR campuran aldehida turunan Metil Oleat Campuran 47 Gambar 4.3. Spektrum FT-IR Basa Schiff I 48 Gambar 4.4. Spektrum FT-IR Basa Schiff II 49 Gambar 4.5. Reaksi Pembentukan Metil Oleat Campuran 52 Gambar 4.6. Reaksi Ozonolisis Metil Oleat Campuran membentuk Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat 54 Gambar 4.7. Reaksi Pembentukan Basa Schiff I 56 Gambar 4.8. Reaksi Pembentukan Basa Schiff II 57 Gambar 4.9. Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Variasi Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap Kehilangan Berat Lempeng Seng. 61 Gambar Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Variasi Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap efisiensi inhibitor. 62 Gambar Grafik pengaruh konsentrasi inhibitor terhadap rata-rata efisiensi inhibitor. 63

13 DAFTAR LAMPIRAN Nomor Judul Halaman Lampiran Lampiran 1. Kromatogram GC Komposisi Asam Oleat Campuran 71 Lampiran 2. Perhitungan Pembuatan Larutan Standar 73 Lampiran 3. Data dan hasil perhitungan nilai bilangan iodin asam oleat campuran, metil oleat campuran, campuran aldehida metil oleat, Basa Schiff I dan Basa Schiff II. 75 Lampiran 3. Data dan Hasil Perhitungan nilai Efisiensi Inhibitor Korosi 86 Lampiran 4. Uji Pereaksi Fehling dan Tollens Terhadap Campuran Aldehida Turunan Metil Oleat 90