ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BANGUN-BANGUN (Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng.) SKRIPSI PUTRI N E NAIBORHU

Transkripsi

1 ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BANGUN-BANGUN (Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng.) SKRIPSI PUTRI N E NAIBORHU DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2013

2 ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BANGUN-BANGUN (Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng.) SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar sarjana sains PUTRI N E NAIBORHU DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2013

3 PERSETUJUAN Judul : ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BANGUN-BANGUN (Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng.) Kategori : SKRIPSI Nama Mahasiswa : PUTRI N E NAIBORHU Nomor Induk Mahasiswa : Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen Fakultas : KIMIA : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Komisi Pembimbing : Disetujui di Medan, September 2013 Pembimbing 2 Pembimbing 1 Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D Dr. Sovia Lenny, M.Si NIP: NIP: Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP:

4 PERNYATAAN ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BANGUN- BANGUN (Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng.) SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, September 2013 PUTRI N E NAIBORHU

5 PENGHARGAAN Puji syukur penulis panjatkan kehadiran Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan karunia yang begitu luar biasa karena melalui penyertaannya skripsi ini dapat diselesaikan dalam waktu yang indah yang telah ditetapkannya. Ucapan terima kasih secara khusus saya sampaikan kepada Ibu Dr. Sovia Lenny, M.Si dan Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D selaku dosen pembimbing yang telah banyak membimbing, mengajari dan memotivasi penulis selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi. Ucapan terima kasih yang begitu luar biasa juga penulis sampaikan kepada kedua orangtua penulis, bapak Drs.T.M.Naiborhu, M.Hum dan ibu R.Damanik atas doa, dukungan dan perhatian kepada penulis sejak mula terlahir ke dunia sampai pada seorang Sarjana dan sampai selama-lamanya, terima kasih buat ucapan Tuhan memberkati yang selalu disampaikan kepada penulis ketika hendak melangkah dan melakukan apapun setiap harinya, terima kasih juga kepada kakak dan adik-adik penulis serta kepada seluruh keluarga besar penulis atas doa dan dukungannya. Ucapan terima kasih juga penulis sampaikan kepada Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst, M.S selaku Ketua Departemen Kimia FMIPA USU dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku Sekretaris Departemen, serta kepada Bapak Prof. Dr. Zul Alfian, M.Sc selaku dosen PA penulis dan kepada semua staff pengajar di Kimia FMIPA USU. Kepada sahabat-sahabat Juliana,Lois, Edo Ati kepada teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Bahan Alam Hayati, dan kepada teman-teman seperjuangan stambuk 2009, adik-adik stambuk 2010,2011, dan 2012 terima kasih buat dukungan, doa dan bantuannya. Kepada semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu, terima kasih. Tuhan memberkati kita semua. Penulis

6 ABSTRAK Isolasi senyawa flavonoida yang terdapat pada daun tumbuhan bangun-bangun (P.amboinicus (Lour.) Spreng.) dilakukan secara maserasi dengan pelarut metanol. Ekstrak pekat metanol dilarutkan dengan etil asetat secara berulang-ulang sampai larutan etil asetat bening. Ekstrak pekat etil asetat dilarutkan dengan metanol dan dipartisi dengan n-heksana. Ekstrak metanol pekat kemudian dihidrolisis dengan HCl 6% dan sambil dipanaskan. Filtratnya kemudian dipartisi dengan kloroform hingga bening. Ekstrak kloroform di analisis KLT lalu dipisahkan dengan kromatografi kolom dengan eluen n-heksana : etil Asetat 90:10; 80:20; 70:30; 60:40 (v/v). Senyawa yang diperoleh dimurnikan dengan kromatografi lapis tipis preparatif, menghasilkan pasta berwarna kuning kecokelatan sebanyak 10 mg dengan harga Rf=0,38. Selanjutnya senyawa yang diperoleh dianalisis dengan Spektrofotometer UV-Visible, Inframerah (FT-IR) dan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR). Dari data analisis dan interpretasi spektroskopi, diduga bahwa senyawa hasil isolasi yang diperoleh adalah senyawa flavonoida yaitu golongan Flavanon.

7 ISOLATION OF FLAVONOID COMPOUNDS FROM LEAVES OF BANGUN- BANGUN (Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng.) ABSTRACT Isolation of flavonoid compounds from leaves of bangun-bangun (P.amboinicus (Lour.) Spreng.) has been done with maceration by methanol solvent. The concentrated extract then dissolved with aethyl acetate until the solution clear. The concentrated extract of aethyl acetate then dissolved with methanol and partition extracted with N-hexane. The concentrated extract of methanol then acided by HCl 6% while heated. The filtrate continue partition extracted with chloroform to get the flavonoid compound. The concentrated chloroform extract, which is total flavonoid was analysed with thin layer chromatography, then separated with column chromatography with eluent n-hexane : aethyl acetate 90:10; 80:20; 70:30; 60:40 (v/v). The compounds was purified with TLC preparative yielding tawny paste with weight 10 mg with Rf= 0,38. The compound further identified analysis by using spectroscopy ultraviolet Visible (UV-Vis), Fourier Transform Infra Red Spectroscopy (FT-IR) and Proton Nuclear Magnetic Resonancy Spectroscopy ( 1 H-NMR) was estimated as flavonoid is flavanone.

8 DAFTAR ISI Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Lampiran Daftar Gambar Daftar Tabel Bab 1 Pendahuluan 1.1 Latar Belakang 1.2 Permasalahan 1.3 Tujuan Penelitian 1.4 Manfaat Penelitian 1.5 Lokasi Penelitian 1.6 Metodologi Penelitian Bab 2 Tinjauan Pustaka 2.1 Tumbuhan Bangun-bangun Sistematika Tumbuhan Bangun-bangun Morfologi dan Manfaat Tumbuhan Bangun-bangun 2.2 Senyawa Organik Bahan Alam 2.3 Metabolit Sekunder Penggolongan Metabolit Sekunder 2.4 Senyawa Flavonoida Biosintesis Flavonoida Klasifikasi Senyawa Flavonoida 2.5 Skrining Fitokimia 2.6 Teknik Pemisahan Ekstraksi Partisi Hidrolisis Kromatografi Kromatografi Lapis Tipis Kromatografi Kolom Kromatografi Lapis Tipis Preparatif 2.7 Teknik Spektroskopi Spektroskopi Ultraviolet (UV-Vis) Spektroskopi Inframerah (FT-IR) Spektroskopi Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR) ii iii iv v vi vii ix x xi

9 Bab 3 Metode Penelitian 3.1 Alat-alat 3.2 Bahan-bahan 3.3 Prosedur Penelitian Penyiapan Sampel Uji Pendahuluan Terhadap Ekstrak Daun Tumbuhan Bangun-bangun Ekstraski Daun Tumbuhan Bangun-bangun Analisis Kromatografi Lapis Tipis Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom Pemurnian Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi Identifikasi dengan Spektrofotometer UV-Visible Identifikasi dengan Spektrofotometer Inframerah (FT-IR) Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR) 3.4 Bagan Skrining Fitokimia 3.5 Bagan Penelitian Bab 4 Hasil dan Pembahasan 4.1 Hasil Penelitian 4.2 Pembahasan Bab 5 Kesimpulan dan Saran 5.1 Kesimpulan 5.2 Saran DAFTAR PUSTAKA 48 LAMPIRAN 50

10 DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran A. Gambar daun tumbuhan Bangun-bangun (Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng.) Lampiran B. Hasil Determinasi daun tumbuhan Bangun-bangun (Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng.) Lampiran C. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Bangun-bangun (P.amboinicus (Lour.) Spreng.) sebelum Kromatografi Kolom Lampiran D. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Bangun-bangun (P.amboinicus (Lour.) Spreng.) penggabungan fraksi Lampiran E. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Bangun-bangun (P.amboinicus (Lour.) Spreng.) sebelum KLT Preparatif Lampiran F. Kromatogram Lapisan Tipis senyawa murni hasil isolasi Lampiran G. Spektrum Ultraviolet-Visible beberapa senyawa Flavonoida Lampiran H. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR senyawa hasil isolasi pada δ = 5,5 7,5 ppm Lampiran I. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR senyawa hasil isolasi pada δ = 3,2 4,3 ppm Lampiran J. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR senyawa hasil isolasi pada δ = 1,6 2,4 ppm Lampiran K. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR senyawa hasil isolasi pada δ = 0,9 1,5 ppm Lampiran J. Spektrum 1 H-NMR senyawa pembanding Flavonoida

11 DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 2.1 Kerangka Dasar Senyawa Flavonoida 11 Gambar 2.2 Biosintesis Senyawa Flavonoida 12 Gambar 2.3 Diagram Teknik Pemisahan 18 Gambar 4.1 Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi 40 Gambar 4.2 Spektrum Inframerah (FT-IR) Senyawa Hasil Isolasi 41 Gambar 4.3 Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi 42 Gambar 4.4 Struktur Flavanon 46

12 DAFTAR TABEL Halaman Tabel 2.1 Daftar Adsorben pada Kromatografi 22 Tabel 2.2 Rentangan Serapan Spektrum UV-Visible golongan Flavonoida 26