SUSI SUSILAWATI STUDI REAKSI DEMETILASI KININ MENGGUNAKAN ASAM HIDROIODIDA PROGRAM STUDI SAINS DAN TEKNOLOGI FARMASI

Transkripsi

1 SUSI SUSILAWATI STUDI REAKSI DEMETILASI KININ MENGGUNAKAN ASAM HIDROIODIDA PROGRAM STUDI SAINS DAN TEKNOLOGI FARMASI SEKOLAH FARMASI INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2 Pada kutipan atau saduran skripsi ini harus tercantum nama penulis dan lembaganya yaitu Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung

3 STUDI REAKSI DEMETILASI KININ MENGGUNAKAN ASAM HIDROIODIDA SKRIPSI Karya tulis sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Sains dan Teknologi Farmasi dari Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung Februari 2008 Susi Susilawati Dr. rer. nat R. Emran Kartasasmita Pembimbing Utama Dr. Daryono Hadi Tj. Pembimbing Serta

4 ABSTRAK Reaksi demetilasi kinin dilakukan dengan merefluks kinin dalam campuran asam hidroiodida-asam asetat glasial selama 12 jam pada suhu 127 o C. Hasil demetilasi dimurnikan dengan pengendapan, kristalisasi, dan ekstraksi cair-cair diikuti dengan KLT preparatif. Dua isolat berhasil diisolasi dan dikarakterisasi secara spektrofotometri ultraviolet-sinar tampak, spektrofluorometri, dan spektrofotometri inframerah. Isolat A menunjukkan serapan maksimum pada panjang gelombang 371 nm, emisi fluoresensi maksimum pada panjang gelombang 440 nm, serta serapan radiasi inframerah pada bilangan gelombang 3428 dan 1619 cm -1 yang bersesuaian dengan sinyal gugus ikatan rangkap C=C dan OH fenol. Isolat B menunjukkan serapan maksimum pada panjang gelombang 419 dan 441 nm, emisi fluoresensi maksimum pada panjang gelombang 465 nm, serta serapan radiasi inframerah pada bilangan gelombang 3451 dan 462 cm -1 yang bersesuaian dengan sinyal gugus ikatan C-I dan OH fenol. Berdasarkan hasil karakterisasi tersebut diduga kedua isolat merupakan derivat kinin yang sudah mengalami reaksi demetilasi, dan pada isolat B telah terjadi reaksi adisi. ABSTRACT Quinine demethylation was carried out by refluxing quinine in the mixture of hydroiodic and glacial acetic acid for 12 hours at 127 o C. The product was purified by precipitation, crystallization, and liquid-liquid extraction followed by preparative TLC. Two isolates were successfully isolated and characterized by UV, fluorescence, and IR spectrometric techniques. Isolate A showed maximum absorbance at 371 nm, maximum emission fluorescence at 440 nm, and IR absorbance at 3428 and 1619 cm -1 which indicate the presence of C=C double bond and OH phenolic groups. Isolate B showed maximum absorbance at 419 and 441 nm, maximum emission fluorescence at 465 nm, and IR absorbance at 3451 and 462 cm -1 which indicate the presence of C-I bond and OH phenolic groups. These results showed that both isolates constitute the quinine derivatives which successfully demethylized, and in the case of isolate B the addition reaction was also occured. i

5 KATA PENGANTAR Puji dan syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas kasih dan berkat yang dilimpahkan- Nya dalam penulisan skripsi yang berjudul Optimisasi Reaksi Demetilasi Kinin Menggunakan Asam Hidroiodida ini. Skripsi ini disusun sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Sains dan Teknologi Farmasi dari Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung. Penghargaan dan terima kasih disampaikan kepada Dr. rer. nat. Rahmana Emran Kartasasmita dan Dr. Daryono Hadi Tjahjono selaku pembimbing yang telah memberikan perhatian, bimbingan, nasehat, dan saran selama penulisan skripsi ini. Terima kasih juga disampaikan kepada PT Sinkona Indonesia Lestari, Tomi Hendrayana, M. Si sebagai dosen wali, Aiyi Asnawi, S.T., M.Si yang telah memberikan nasihat dan berbagai informasi yang berkaitan dengan penulisan skripsi ini, orang tua tercinta Udin Muhdin dan Roswati, kakak terkasih Susan Suhartini, adik tersayang Sandi Setiawan, Anna Niken Nindita, Noor Rochmah F. atas waktu, perhatian, dan kesabarannya, rekanrekan angkatan 2003, serta semua pihak yang telah turut membantu baik secara moril maupun materil. Akhirnya penghargaan dan terima kasih disampaikan kepada seluruh staf pengajar dan karyawan Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung, yang telah memungkinkan selesainya penulisan skripsi ini. Masih banyak kekurangan dalam buku ini, sehingga kritik dan saran yang membangun sangat diharapkan untuk perbaikan di masa yang akan datang. Semoga buku ini dapat bermanfaat bagi yang memerlukan terutama dalam bidang farmasi. ii

6 DAFTAR ISI Halaman ABSTRAK... i KATA PENGANTAR... ii DAFTAR LAMPIRAN... v DAFTAR TABEL... vi DAFTAR GAMBAR... vii PENDAHULUAN... 1 BAB 1 TINJAUAN PUSTAKA Kinin Taksonomi dan Morfologi Sejarah Penemuan Struktur, Tatanama, dan Sifat Fisikokimia Sifat Fisika dan Kimia Asam Hidroiodida Reaksi Demetilasi pada Dimetileter Sifat Fisika dan Kimia Eter Sifat Fisika dan Kimia Dimetil eter Hubungan Dimetil Eter dan Kinin Metode Reaksi Demetilasi pada Eter Reaksi Adisi Hidrogen Halida pada Alkena Strategi Reaksi Demetilasi Kinin Menggunakan Asam Hidroiodida. 8 2 METODE PENELITIAN PENELITIAN Bahan Alat Proses Demetilasi Kinin Pemisahan Senyawa Hasil Demetilasi Uji Reaksi Warna menggunakan Larutan Besi (III) klorida dan Larutan Amilum 5% Pemantauan Senyawa Hasil Demetilasi Isolasi dan Pemantauan Isolat iii

7 3.8 Uji Kemurnian Isolat Karakterisasi Isolat Uji Reaksi Warna menggunakan Larutan Besi (III) klorida dan Air Iod 0,1 N HASIL PENELITIAN DAN BAHASAN SIMPULAN DAN SARAN Simpulan Saran RINGKASAN PENELITIAN DAFTAR PUSTAKA LAMPIRAN iv

8 DAFTAR LAMPIRAN Lampiran Halaman A BAGAN ISOLASI SAMPEL REAKSI DEMETILASI KININ B HASIL KARAKTERISASI UV, IR, DAN FLUORESENSI ISOLAT A DAN B C STRUKTUR KIMIA PREDIKSI ISOLAT A DAN B v

9 DAFTAR TABEL Tabel Halaman 4.1 Hasil Serapan IR Isolat A Hasil Serapan IR Isolat B Hasil Serapan IR Pembanding Kinin vi

10 DAFTAR GAMBAR Gambar Halaman 1.1 Struktur kinin menurut Rabe Struktur kinin secara biogenetik Struktur molekul asam hidroiodida Struktur molekul umum air, alkohol, dan eter Struktur molekul dimetil eter Struktur gugus metoksi Mekanisme reaksi adisi asam hidroiodida pada alkena Mekanisme reaksi secara umum serangan nukleofilik asam hidroiodida terhadap gugus metoksi pada eter Mekanisme reaksi demetilasi kinin menggunakan asam hidroiodida yang direncanakan Reaksi warna dengan larutan besi (III) klorida Reaksi warna dengan larutan amilum Kromatogram hasil pemantauan reaksi demetilasi kinin dengan fase gerak etanol etil asetat larutan amoniak 25% (5:13:2) Kromatogram hasil pemisahan dan pemurnian noda A dan noda B dengan fase gerak etanol etil asetat larutan amoniak 25% (5:13:2) Kromatogram hasil pemurnian pita A dan B dengan fase gerak etanol etil asetat larutan amoniak 25% (5:13:2) Kromatogram hasil uji kemurnian isolat A Kromatogram hasil uji kemurnian isolat B Berbagai spektrum hasil uji kemurnian isolat A dan B Reaksi warna isolat dengan larutan besi (III) klorida Reaksi warna isolat dengan air iod 0,1 N vii