RENCANA PROGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER (RPKPS)

Transkripsi

1 RENCANA PROGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER (RPKPS) I. Nama matakuliah Kimia Organik Dasar I II. Kode / SKS MKS 2401 /2 SKS III. Prasyarat Matakuliah prasyarat adalah Kimia Dasar II IV. Status matakuliah Wajib, Paralel V. Diskripsi singkat Matakuliah ini merupakan matakuliah wajib disajikan pada semester 3. Dalam matakuliah ini disajikan atom yang ada hubungan dengan ikatan pada Kimia Organik sehingga timbul ikatan tunggal dan rangkap juga adanya tumpang tindih menyebabkan adanya ikatan σ (sigma) sesuai dengan ikatan tunggal dan ikatan π (phi) sesuai dengan ikatan rangkap. Dibicarakan hidrokarbon lurus. siklis dan aromatis, juga senyawa sejenis alkohol, fenol, eter. Di sini dibicarakan stereokimia yang ditekankan pada konfigurasi D, L, R dan S bagaimana bedanya serta proyeksi Fischer dan juga mengubah proyeksi Fischer ke proyeksi Newman. Substitusi Nukleofilik Bimolekuler dan Unimolekuler serta eliminasi juga diberikan, spektroskopi IR dan H NMR juga dibicarakan secara global. VI. Tujuan pembelajaran Setelah selesai mengikuti kuliah ini mahasiswa diharapkan mengerti dan memahami Kimia Organik Dasar I dengan konsep-konsep yang telah ada. VII. Materi Pembelajaran Topik (Pokok Bahasan) Sub Pokok Bahasan Ikatan dalam Kimia a. Atom penyusun senyawa organik Organik dan Isomer 1. Nomor atom dan golongan atom 2. Struktur Kekule dan Lewis 3. Elektronegativitas b. Ikatan 1. Ikatan ion 2. Ikatan kovalen Universitas Gadjah Mada 1

2 3. Ikatan tunggal dan rangkap c. Muatan formal Definisi dan penerapannya d. Pembentukan ikatan berdasar teori orbital 1. Definisi ikatan σ dan π 2. Contoh e. Hibridisasi Pembentukan orbital sp, sp 2 dan sp 3. Topik (Pokok Bahasan) Alkana dan Sikloalkana Stereokimia Sub Pokok Bahasan a. Pendahuluan 1. Pembagian Hidrokarbon 2. Struktur lurus dan bercabang 3. Struktur dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap. b. Tatanama 1. Tatanama Trivial 2. Tatanama IUPAC 3. Cara memberi nama alkana sederhana dan komplikasi. c. Panas pembakaran Contoh atom C1 sampai C=6 dan siklis dan alifatis d. Konformasi alkana 1. Staggered untuk etana, propana 2. Eklips untuk etana, propana e. Proyeksi Newman 1. Senyawa Staggered 2. Senyawa Eklips f. Tatanama senyawa sikloheksana diberi contoh g. Konformasi sikloheksana Bagaimana membedakan cis dan trans sikloheksana dengan 2 substituen. a. Mendifinisikan 1. atom C asimetri 2. enantiomer 3. stereoisomer Universitas Gadjah Mada 2

3 Topik (Pokok Bahasan) Alkil lialida; Reaksi Substitusi dan Eliminasi 4. diastereorner 5. senyawa meso 6. rasemisasi b. Sudut putar polimerisasi 1. Istilah sudut putar d atau + 2. Istilah sudut putar l atau - c. Proyeksi Fischer 1. Syarat terjadinya proyeksi Fischer 2. Struktur dalam 3 dimensi diubah ke proyeksi Fischer 3. Merubah proyeksi Fischer ke proyeksi Newman d. Konfigurasi dengan 1 atom C khiral 1. D, L, R dan S 2. Hubungan R dengan R, dan R dengan S e. Konfigurasi dengan 2 atom C khiral 1. Diastereomer 2. Meso 3. Enantiomer f. Campuran rasemat Merubah senyawa rasemat menjadi konfigurasi R dan S dengan suatu senyawa Organik. Sub Pokok Bahasan a. Tipe senyawa organik halogen 1. Alkil halida 2. Aril halida 3. Vanilikhalida b. Sifat fisik alkana terhalogenasikan 1. Titik didih 2. Momen dipol c. Klasifikasi alkil halida 1. alkil halida primer 2. alkil halida sekunder 3. alkil halida tertier d. Tinjauan pendahuluan substitusi dan eliminasi 1. Substitusi 2. Eliminasi Universitas Gadjah Mada 3

4 Reaksi bersaingan e. Mekanisme substitusi 1. Mekanisme Reaksi S N 2 2. Mekanisme Reaksi S N 1 3. Stereokimianya S N 2 dan S N 1 4. Energi dalam suatu reaksi S N 2 dan S N 1 5. Laju reaksi 6. Rintangan sterik f. Substitusi halida alilik dan benzilik 1. Macam halida yang berbeda dengan alkil halida 2. laju relatif untuk S N 1 dan S N 2 g. Reaksi Eliminasi 1. Reaksi E 1 2. Reaksi E 2 Midterm Ikatan ; Alkana dan Sikloalkana; Stereokimia; Substitusi S N 1, S N 2 dan eliminasi Alkohol, eter dan senyawa a. Pendahuluan yang berhubungan b. Ikatan dalam alkohol dan eter c. Sifat fisik alkohol dan eter 1. Titik didih 2. Kelarutan dalam air d. Tatanama alkohol dan eter Trivial dan IUPAC e. Pembuatan alkohol 1. Reaksi substitusi Nukleofilik 2. Reaksi Grignard 3. Reduksi senyawa karbonil 4. Hidrasi alkena f. Reaksi substitusi alkohol 1. Reaktivitas hidrogen halida 2. Reaktivitas alkohol terhadap hidrogen halida 3. S N 1 dan S N 2 g. Reagen lain untuk mengubah alkohol menjadi alkil halida h. Reaksi Eliminasi alkohol 1. dehidrasi terhadap alkohol primer. sekunder dan Universitas Gadjah Mada 4

5 Spektroskopi IR tertier 2. dehidrasi serta merta i. Ester dan alkohol 1. Ester karboksilat 2. Ester nitrat 3. Ester sulfat 4. Ester sulfonat j. Oksidasi alkohol 1. Alkohol primer 2. Alkohol sekunder 3. Contoh oksidator k. Pembuatan eter 1. Sintesis eter 2. Sintesis Williamson l. Reaksi substitusi eter m. Reaksi Substitusi Epoksida 1. Pemaksapisahan berkatalis basa 2. Pemaksapisahan berkatalis asam a. Tipe transisi energi dalam setiap daerah spectrum elektromagnetik 1. Daerah sinar X 2. Ultraviolet/tampak 3. Inframerah 4. Gelombang mikro 5. Frequensi radio b. Hubungan antara frekuensi (u), kecepatan cahaya dan panjang gelombang. c. Pembagian daerah inframerah 1. Daerah inframerah dekat 2. Daerah inframerah tengah 3. Daerah inframerah jauh d. Spektrum IR 1. Hubungan absorbansi versus bilangan gelombang 2. Absorbansi radiasi IR 3. Transisi energi untuk spektroskopi IR Universitas Gadjah Mada 5

6 Spektroskopi Resonansi Magnetik Nuklir 4. Dasar perhitungan panjang gelombang e. Data interpretasi gugus fungsional pada IR. a. Pendahuluan 1. Kedudukan spin inti 2. Momen magnit inti 3. Penyerapan tenaga 4. Shielding dan deshielding 5. Integral dan signal b. Chemical shief (pergeseran kimia) 1. Istilah δ 2. Istilah π c. Penanganan cupliklan d. Langkah-langkah cara interpretasi spektrum NMR 1. Contoh spektrum 2. Proton ekivalen dan tidak ekivalen 3. Pemecahan puncak 4. Coupling constant 5. Contoh soal. 1 H Alkena dan Alkuna a. Ikatan dalam alkena dan alkuna 1. Ikatan 2. rumus 3. hibridisasi 4. keasaman b. Tatanama 1. Cara memberi nama 2. Nama trivial atau IUPAC c. Sifat fisik alkena dan alkuna 1. Titik didih 2. alkena bercabang 3. kelarutan dalam air d. Spektra JR dan NMR Data absorpsi e. Pembuatan alkena dan alkuna 1. dan alkohol primer 2. dan alkil halida sekunder Universitas Gadjah Mada 6

7 Aromatisitas, Benzena dan Benzena tersubstitusi f. Reaksi adisi 1. adisi alkena simetris dengan pereaksi simetris 2. adisi alkena tidak simetris dengan pereaksi simetris 3. adisi alkena sirnetris dengan pereaksi tidak simetris 4. adisi alkena tidak sirnetris dengan pereaksi tidak simetris 5. Aturan Markovnikov 6. Logika aturan Markovnikov 7. Adisi anti Markovnikov g. Hidrasi dengan merkuri asetat h. Adisi Boran kepada alkena i. Adisi halogen dengan air j. Adisi karbena pada alkena k. Oksidasi alkena 1. Pembuatan diol 2. pembentukan epoksida 3. oksidasi bersama pemaksapisahan l. Ozonolisis m. Adisi 1,2 dan adisi 1,4 pada diena terkonjugasi n. Reaksi Diels-Alder. a. Tatanama benzena tersubstitusi 1. Nama trivial henzena tersubstitusi 2. Narna menggunakan orto, meta dan para b. Sifat fisik hidrokarbon aromatis 1. titik didih 2. karakter spektrum IR benzena 3. karakter spektrurn NMR benzena c. kestabilan cincin benzena d. ikatan dalam benzena 1. orbital bonding 2. orbital antibonding e. Ciri senyawa aromatis 1. delokalisasi 2. hukum Hückel Universitas Gadjah Mada 7

8 f. Substitusi Aromatik Elektrofilik 1. Halogenisasi 2. Nitrasi 3. Alkilasi 4. Asilasi 5. Sulfonasi g. Mekanisme substitusi 1. Pengarah orto dan para 2. Pengarah meta 3. Kalau ada 2 substituen h. Fenol 1. Esterifikasi fenol 2. Reaksi Kolbe 3. Reaksi Reimer-Teemann 4. Oksidasi fenol i. Garam benzenadiazonium 1. Pembuatan 2. Reaksi gararn benzenadiazonium j. Halobenzena dan substitusi ar. nukleofilik k. Sintesis dengan menggunakan senyawa benzena VIII. Outcome Pembelajaran Mahasiswa mampu: 1. Memahami ikatan ion dan ikatan kovalen 2. Memahami ikatan σ dan π serta hibridisasi 3. Memahami muatan formal 4. Memahami tatanama hidrokarbon secara trivial dan IUPAC 5. Memahami konformasi staggered dan eklips, proyeksi Newman 6. Memahami konformasi cis dan trans sikloheksan tersubstitusi 7. Memahami istilah-istilah dalam stereokirnia, istilah C kiral 8. Memaharni konfigurasi R, S, D dan L serta membedakan dan cara mencari 9. Memahami proyeksi Fischer 10. Memahami mekanisme S N 1 dan S N 2 serta syarat masing-masing 11. Mernahami sifat alkohol dan eter serta cara reaksi pembuatan masing 12. Memahami oksidasi alcohol Universitas Gadjah Mada 8

9 Memahami sintesis Williamson, pembuatan epoksida Memahami daerah serapan IR untuk masing-masing gugus fungsional Memahami pembacaan spektrum NMR, Memahami adanya sinyal-sinyal kopling spin pada NMR Memahami beda alkena dan alkuna keasaman dan sifat-sifat yang lain. Memahami reaksi adisi pada alkena simetris, asimetris dengan reagen simetris dan asimetris. Memahami oksidasi pada alkena. ozonolisis Memaharni tatanama benzena tersubstitusi. kestabilan benzena Memahami arah substituen benzena Memahami reaksi fenol pada esterifikasi. reaksi Kolbe. reaksi Reimer-Tiemann serta oksidasi fenol. IX. Rencana kegiatan Pembelajaran Mingguan Minggu ke Topik Substansi Metode Proses Pembelajaran 1 Ikatan dalam Kimia Organik dan isomer a. Atom penyusun senyawa,organik b. Ikatan c. Muatan formal Tanya jawab Tugas mandiri d. Pembentukan ikatan berdasar teori orbital e. Hibridisasi 2-3 Alkana dan Sikloalkana a. Pendahuluan b. Tatanama c. Panas pembakaran d. Konformasi alkana e. Proyeksi Newman Tanya jawab Tugas mandiri f. Tatanama senyawa sikloheksana diberi contoh g. Konformasi sikloheksana 4-5 Stereokimia a. Mendifinisikan b. Sudut putar polimerisasi c. Proyeksi Fischer Tanya jawab d. Konfigurasi dengan 1 Tugas mandiri Universitas Gadjah Mada 9

10 atom C khiral e. Konfigurasi dengan 2 atom C khiral f. Campuran rasemat 6 Alkil halida; Reaksi Substitusi dan a. Tipe senyawa organik halogen Eliminasi b. Sifat fisik alkana terhalogenasikan Tanya jawab Tugas mandiri c. Klasifikasi alkil halida d. Tinjauan pendahuluan substitusi dan eliminasi e. Mekanisme substitusi f. Substitusi halida alilik dan benzilik g. Reaksi Eliminasi 7 Mid semester Ujian tulis 8-9 Alkohol,eter dan senyawa yang a. Pendahuluan b. Ikatan dalarn alkohol dan Memakai 01 IP berhubungan eter Tanya jawab Tugas c. Sifat fisik alkohol dan eter d. Tatanama alkohol dan eter Trivial dan IUPAC e. Pembuatan alkohol mandiri f. Reaksi substitusi alkohol g. Reagen lain untuk mengubah alkohol menjadi alkil halida h. Reaksi El iminasi alkohol i. Ester dan alkohol j. Oksidasi alkohol k. Pembuatan eter l. Reaksi substitusi eter m. Reaksi Substitusi Epoksida 10 Spektroskopi IR a. Tipe transisi energi dalam setiap daerah spektrum KuIiah mimbar Universitas Gadjah Mada 10

11 elektromagnetik b. Hubungan antara frekuensi (u), kecepatan cahaya dan c. panjang gelombang. d. Pembagian daerah infrarnerah e. Spektrum IR f. Data interpretasi gugus fungsional_pada_jr. 11 Spektroskopi a. Pendahuluan Resonansi Magnetik b. Chemical shief Nuklir (pergeseran kimia c. Penanganan cuplikian d. Langkah-langkah cara interpretasi spektrum H NMR Alkena dan Alkuna a. Ikatan dalam alkena dan alkuna b. Tatanama c. Sifat fisik alkena dan alkuna d. Spektra JR dan NMR e. Pembuatan alkena dan alkuna f. Reaksi adisi g. Hidrasi dengan merkuri asetat h. Adisi Boran kepada alkena i. Adisi halogen dengan air j. Adisi karbena pada alkena k. Oksidasi alkena l. Ozonolisis m. Adisi 1,2 dan adisi 1,4 Tanya jawab Tugas mandiri Tanya jawab Tugas mandiri Tanya jawáb Tugas mandiri Universitas Gadjah Mada 11

12 pada diena terkonj ugasi n. Reaksi Diels-Alder romatisitas, Benzena dan Benzena tersubstitusi a. Tatanama benzena tersubstitusi b. Sifat fisik hidrokarbon aromatis c. kestabilan cincin benzena d. ikatan dalarn benzena e. Ciri senyawa aromatis Kuliah iniiibar Memakai UI IP Tanya jawab Tugas mandiri f. Substitusi Arornatik Elektrofiuik g. Mekanisme substitusi h. Fenol i. Garam benzenadiazonium j. Halobenzena dan substitusi ar. Nukleofihik k. Sintesis dengan menggunakan senyawa benzena 16 Ujian akhir Ujian tulis X. Penilaian Yang sudah dikerjakan adalah midterm berbobot 50%. Ujian akhir adaiah berbahan sesudah midterm dan nilai berbobot 50%. Nilai akhir = nilai mid + niiai ujian akhir dibagi dua. XI. Bahan, Sumber informasi 1. Buku wajib Fessenden, R.J. dan J.S. Fessenden (diterjemahkan Pudjaatmaka), I(imia Organik. 1994, Penerbit Erlangga. Jakarta. 2. Ailinger. N.L., M.P. Cava, D.C.D. Jongh, N.A. Lebel dan C.L. Stevens,, 1976.Organic Chemistry, Worth Publishers, Second edition, New York. 3. McMurray, J., 1988, Organic Chemistry, edisi kedua, Brooks, California. Universitas Gadjah Mada 12