Secara umum terdapat 4 tipe reaksi kimia organik: 1. Reaksi substitusi (Penggantian)

Ukuran: px

Mulai penontonan dengan halaman:

Download "Secara umum terdapat 4 tipe reaksi kimia organik: 1. Reaksi substitusi (Penggantian)"

Widyawati Chandra
6 tahun lalu
Tontonan:

1 Secara umum terdapat 4 tipe reaksi kimia organik: 1. Reaksi substitusi (Penggantian) Suatu atom/gugus di dalam suatu senyawa diganti oleh suatu atom/gugus lain dari senyawa yang lain. Konsep dasarnya adalah atom/gugus yang mengganti haruslah lebih reaktif ketimbang atom/gugus yang diganti. Contoh: a. Reaksi radikal bebas alkana + uv/x 2 --> Alkil halida + HX (X = atom halogen yaitu Cl, Br, I). b. Alkana + HX --> R-X + H 2 (R-X adalah senyawa alkil halida) Ada 2 jenis reaksi substitusi yaitu: 1. Substitusi Nukleofilik (SN) 1 2. Substitusi Nukleofilik (SN) 2 Subtitusi Nukleofilik (SN 1) SN 1 ditandai dengan reaksi yang melalui jalur karbokation. Oleh karena itu, gugus pergi (leaving group) haruslah terikat pada karbo tersier atau sekunder untuk menstabilkan zat intermediatenya. Dampak lain pada reaksi SN 1 memungkinkan terjadinya pergeseran hidrida dan metida. Gugus pergi (Leaving groups) yang baik diperlukan seperti halida (-X) atau tosilat karena gugus pergi jelas terlibat dalam tahap pembentukan karbokation. Cermati mekanisme jalur SN1 secara umum: Perhatikan contoh reaksi SN 1 sbb:

2 Substitusi Nukleofilik (SN 2) nuc: = nukelofil X = leaving group Pada reaksi SN2, gugus pergi diganti dengan suatu nukelofil. Reaksi ini bekerja paling baik pada metil dan halida primer karena alkil halida yang mengandung banyak cabang dapat menghalangi serangan Nukelofil dari belakang. Pada halida sekunder dan tersier reaksi SN2 sulit terjadi. Perhatikan contoh ion hidroksida sebagai Nukleofil dan Bromine sebagai gugus pergi yang baik: Pelarut protik seperti air dan alkohol menstabilkan Nukleofil yang tidak bereaksi sekalipun. Oleh karena itu pelarut polar yang aprotik misalnya eter, keton, hidrokarbon tersubstitusi halogen juga diperlukan. Nukleofil yang baik diperlukan karena keadaan ini terlibat dalam tahap penentu laju reaksi. Gugus pergi yang baik seperti halida atau tosilat diperlukan pada tahap penentu laju reaksi.

3 2. Reaksi adisi Reaksi yang mengubah ikatan tak jenuh atau phi (rangkap) menjadi ikatan jenuh atau sigma (tunggal). Reaktivitas : HI > HBr > HCl >> HF Pada mekanisme adisi elektrofil, elektron phi lah yang memulai serangan terhadap elektrofil membentuk karbokation yang stabil. Selanjutnya Nukleofil menyerang karbokation untuk membentuk produk. Karena serangan awal dilakukan oleh elektron phi terhadap sebuah elektrofil, maka adisi HX pada alkena disebut reaksi adisi elektrofilik (menyukai elektron). Beberapa jenis adisi elektrofil sebagai berikut: Contoh: a. Hidrogenasi/reduksi: Adisi H 2 /Ni/Pt/Pd/ Ru + alkena --> alkana b. Hidrogenasi/reduksi: Adisi H 2 /Ni / Pt / Pd/ Ru + aldehida --> alkanol / alkohol c. Hidrogenasi/reduksi: Adisi H 2 /Ni/Pt/ Pd/Ru + benzena --> sikloheksana d. Adisi H 2 O + alkena --> alkanol / alkohol e. Adisi HX + alkena --> alkil halida

HIDROBORASI Hidroborasi merupakan salah satu aplikasi adisi elektrofilik. Hidroborasi bisa dijelaskan mengikuti aturan Markovnikov maupun anti Markovnikov.

4 HIDROBORASI Hidroborasi merupakan salah satu aplikasi adisi elektrofilik. Hidroborasi bisa dijelaskan mengikuti aturan Markovnikov maupun anti Markovnikov. Produk anti diperoleh jika pada hidroborasi ditambahkan senyawa peroksida (H 2 O 2 ). Lihat contoh hidroborasi pada alkena tak simetris berikut, yang mengikuti aturan Markovnikov: Sedangkan mekanisme reaksi hidroborasi yang mengikuti reaksi AntiMarkovnikov dapat dijelaskan pada gambar:

5 Pada tahap awal, elektron phi menyerang atom H membentuk cincin segi 4 sebagai ikatan rangkap intermediat. Keadaan ini disebabkan senyawa intermediat yang terbentuk ini akan membentuk produk Antimarkovnikov. Atom boron bersifat sangat elektrofilik karena terdapat orbital p yang masih kosong. Orbital seperti ini sangat mengingini elektron sehingga membentuk sedikit interaksi ikatan dengan ikatan phi. Oleh karena beberapa kerapatan elektron yang berasal dari ikatan rangkap bergerak menuju ikatan dengan Boron, atom karbon berseberangan dengan Boron dalam keadaan sedikit kekurangan elektron atau sedikit muatan positif. Muatan positif bisa menjadi paling stabil melalui pembentukan karbon tersubstitusi sehingga karbon yang berseberangan dengan Boron cenderung menjadi karbon yang paling tersubstitusi (karbon tersier atau sekunder). Namun pada kasus reaksi ini, segera sesudah senyawa intemediat diputuskan, BH 2 akan menempel pada karbon yang paling TIDAK tersubstitusi. Jika digunakan pereaksi H 2 O 2 maka: Peroxide akan mengusir boran (BH 2 ) dan menggantinya dengan alkohol untuk membentuk produk anti Markovnikov. Contoh lain adisi Anti Markovnikov: Jika pereaksi yang digunakan adalah senyawa peroksida pada reaksi adisi maka produk yang melimpah adalah produk anti Markovnikov. Lihat perbandingan reaksi

adisi Hbr pada 1 propena dalam adisi Markovnikov dan non Markovnikov sebagai berikut: ADISI NUKLEOFILIK TERHADAP GUGUS KARBONIL Gugus karbonil adalah C=O.

6 adisi Hbr pada 1 propena dalam adisi Markovnikov dan non Markovnikov sebagai berikut: ADISI NUKLEOFILIK TERHADAP GUGUS KARBONIL Gugus karbonil adalah C=O. Atom Oksigen menjadikan ikatan C=O menjadi reaktif. Contoh reaksi adisi nukleofilik terhadap gugus karbonil: ion asetilida berperan sebagai nukleofil. Bentuk mekanisme umum adisi nukleofilik terhadap gugus karbonil sbb: Tahap awal adalah serangan Nukleofil terhadap karbon bermuatan positif parsial (yang berasal dari gugus karbonil (C=O). Selanjutnya terbentuk senyawa intermediate dengan muatan atom oksigen yang bermuatan full negatif. Atom oksigen akan terprotonasi untuk menghasilkan alkohol. Reaksi adisi lainnya misalnya: f. Adisi HCN + keton --> H O - R CN Alkohol=alkanol: R OH (ada gugus reaktif OH) Aldehida: R HC=O (ada gugus reaktif C=O yang disebut gugus karbonil)

7 Keton = alkanon: R RC = O (ada gugus reaktif C=O yang disebut gugus karbonil) g. Adisi alkena + X 2 / CCl 4 atau CH 2 Cl 2 --> dihalida alkana Reaksi identifikasi adanya ikatan rangkap pada alkena dikenal sebagai reaksi brominasi alkena: Adisi Br 2 + alkena --> bromo alkana (Adanya senyawa berikatan rangkap ditandai dengan hilangnya warna merah kecoklatan dari air Brom (Br 2 ) karena Br 2 teradisi oleh ikatan rangkap pada alkena). 3. Reaksi Eliminasi Reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi yang mengubah ikatan sigma menjadi ikatan phi. berlaku eliminasi beta. Contoh: a. R-OH + H 2 SO 4 /110o C --> alkena + H 2 O Ingat bahwa alkena merupakan produk utama sedangkan H 2 O adalah produk samping. Seringkali dalam reaksi kimia organik, produk samping tidak ditulis. Kendati demikian agar anda dapat membuat reaksi kimia menjadi setara koefisien reaksi maka semua produk samping yang dihasilkan perlu ditulis. b. R- X + NaOH/etanol --> alkena + Na-X + H 2 O Berlaku untuk hal yang sama pada reaksi sebelumnya bahwa, Na-X dan H 2 O adalah produk samping. Sedangkan Alkena merupakan produk mayor sekaligus produk utamanya. 4. Reaksi Penataan Ulang / Rearrangement. Reaksi yang berlangsung degan penataan ulang atom-atom di dalam suatu molekul untuk mencapai bentuk/struktur yang lebih stabil.

dokumen-dokumen yang mirip

1. Pendahuluan 2. Intermediate reaktif 3. Nukleofil and elektrofil 4. Tipe reaksi 5. Ions versus radicals

1. Pendahuluan 2. Intermediate reaktif 3. Nukleofil and elektrofil 4. Tipe reaksi 5. Ions versus radicals TUJUAN INSTRUKSIONAL KHUSUS Setelah mengikuti kuliah pokok bahasan Reaktivitas dan Mekanisme, mahasiswa