μ =1,18 D 1,8D 1,78D 1,64D BAB IV ALKIL HALIDA Reaksi Substitusi dan Eliminasi Ikatannya:

Ukuran: px

Mulai penontonan dengan halaman:

Download "μ =1,18 D 1,8D 1,78D 1,64D BAB IV ALKIL HALIDA Reaksi Substitusi dan Eliminasi Ikatannya:"

Verawati Hartanto
7 tahun lalu
Tontonan:

1 BAB IV ALKIL HALIDA Reaksi Substitusi dan Eliminasi Ikatannya: F, C1, Br bersifat elektronegatif terhadap C, elektroneg. 1 dekat C alkil halide bersifat polar. 2. Sifat fisis alkana terhalogenasikan Momen Dipol CH3F CH3CI CH3Br CH3I μ =1,18 D 1,8D 1,78D 1,64D Universitas Gadjah Mada 1

2 3. Klasifikasi alkil halide 4. Tinjauan pendahuluan substitusi dan eliminasi A. Substitusi Nukleofil (Nu) (pecinta nukleus) - Spesies yang menyerang alkil halida dalam suatu reaksi substitusi - Basa Lewis Universitas Gadjah Mada 2

3 B. Eliminasi Alkil halide + basa kuat eliminasi C. Reaksi-reaksi bersaingan OH atau R0 (alkoksida) dapat sebagai nukleofil dalam reaksi eliminasi. Tipe mana yang terjadi tergantung: - Alkil halida (1, 2 o atau 3 o ) - Kuat basa - macam pelarut - temperatur Metil halida dan alkil halida cenderung menghasilkan produk substitusi. Pada kondisi setara alkil halida 3 menghasilkan eliminasi Alkil halida sekunder bersifat diantaranya. D. Nuldeofihitas lawan kebasaan Nukleofihitas Kebasaan : ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk terjadinya suatu reaksi substitusi : ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menerima sebuah proton dalam suatu asam-basa Universitas Gadjah Mada 3

4 5. Mekanisme Substitusi Mekanisme tergantung struktur nukleofilik, alkil halide, pelarut dan suhu reaksi. Mekanisme SN2 Universitas Gadjah Mada 4

5 - Sifat stereonya inversi konfigurasi (inversi Walden) - Energi dalam suatu reaksi S N 2 - Laju reaksi SN 2 Laju SN 2 = k [RX][Nu:] (order dua) Mengikuti kinetika order kedua - Pengaruh struktur pada laju Alkil halida Laju reaksi CH 3 X 30 CH 3 CH 2 X 1 CH 3 CH 2 CH 2 X 0,4 (CH 3 ) 2 CHX 0,025 Universitas Gadjah Mada 5

6 - Rintangan sterik dalam reaksi S N 2 Universitas Gadjah Mada 6

7 Reaksi S N 1 Rintangan sterik pada t-butilbromida dan halida tertier tidak bereaksi S N 2. Dengan nukleofil (basa sangat lemah H 2 0, CH 3 CH 2 OH) terbentuk substitusi bersama H 2 0 dan CH 3 CH 2 OH sering dipakai sebagai pelarut substitusi reaksi solvolisis (penguraian oleh pelarut). Mekanisme S N 1 Proses reaksi bertahap : Tahap 1 (ionisasi) Pematahan alkil halide menjadi sepasang ion yaitu ion halide dan karbokation Tahap 2 Penggabungan karbokation dengan nukleofil produk awal suatu alcohol berproton (protonated) Tahap 3 Universitas Gadjah Mada 7

8 Lepasnya H + dri alcohol berproton dalam suatu reaksi asam-basa yang cepat dan reversible. - Stereo kimia reaksi S N 1 Karbokatio (ion karbonium) : atom C yang mengikat hanya tiga gugus(satu bidang ) sudut Contoh S N 1 Tahap pengionan Universitas Gadjah Mada 8

9 Tahap 2 dan tahap 3 : H 2 O menyerang karbokation membentuk 2 alkohol berproton. Setelah itu mol H 2 O menyerang orbital p kosong dari atas dan bawah. - Laju reaksi S N 1 ; tergantung konsentrasi alkil halide Laju S N 1= k [RX] order pertama Disebabkan sangat cepatnya reaksi antara R + dan Nu. Konsentrasi R + sangat kecil laju seluruhnya ditentukan oleh cepatnya RX berionisasi. - Reaktivitas relative dalam reaksi S N 1 Alkil halida Laju relative CH 3 Br 1,0 CH 3 CH 2 Br 1,0 (CH 3 ) 2 CHBr 11,6 (CH 3 ) 3 CBr 1,2 x 10 6 Metal Primer sekunder tertier + CH 3 CH 3 + CH (CH 3 ) 2 + CH (CH 3 ) 3 C + Naiknya stabilitas karbokation; Naiknya laju S N 1 dari RX Universitas Gadjah Mada 9

10 Penataan Ulang Karbokation Alkil bromide sekunder ini mengalami reaksi pelarutan dengan methanol Karbokation sebagai zat antara di sini yang diharapkan adalah karbokation sekunder: Karbokation sekunder mempunyai energi 11 kkai/mol lebih besar dan karbokation tertier. Energi dapat diturunkan bila sebuah gugus metil bersama el. pengikatnya pindah dan atom C di dekat C positif. Hasilnya penataan ulang karbokation sekunder menjadi karbokation tertier yang lebth stabil (geseran 1, 2). Universitas Gadjah Mada 10

11 Karbokation primer, sekunder dalam larutan menghasilkan kedua produk yaitu produk normal dan produk penataan ulang (rearrangement) 7. Reaksi Substitusi Halida alilik dna Benzilik Macam halide yang berbeda dengan alkil halide yaitu halide alilik dan halide benzilik. Posisi alilik dan benzilik Contoh : Universitas Gadjah Mada 11

12 Alil halide maupun benzilik halide dapat mengikuti reaksi S N 1 dan S N 2 karena sangat reaktif. IJU relatif SN1 Laju relative S N 1 Halide Laju relative CH 3 CH 2 X 1,0 Karena stabilisasi-resonansi (dari) CH 2 =CHCH 2 X 33 karbokation dan dari keadaan transisi C 6 H 5 CH 2 X 380 yang menghasilkan karbokation itu (C 6 H 5 ) 2 CHX ~10 5 Reaksi S N 2 alil halide dan benzilik hlida Laju S N 2 relatif halide organic Hlida laju relative CH 3 X 30 karena ikatan p alilik atau awan pi CH 3 CH 2 X 1 aromatik menurunkan energy keadaan (CH 2 ) 2 CHX 0,025 transisi suatu reaksi S N 2 CH 2 =CHCH 2 X 40 C 6 H 5 CH 2 X Reaksi Eliminasi Reaksi B 1 Karbokation (zat antara) tak stabil, energi tinggi bereaksi lebih lanjut. Untuk mencapai stabil harus bereaksi dengan nuk. (S N 1). Terdapat alternative : Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada basa dalam suatu reaksi eliminasi. Dalam eliminasi E 1 memberikan aikena. Universitas Gadjah Mada 12

13 Tahap 1 reaksi E 1 identik dengan tahap 1 reaksi reaksi S N 1 : ionisasi ailcil halida. Tahap lambat (penentu laju). Reaksi E 1 menunjukkan kinetika order pertama (tergantung pada konsentrasi ailcil halida saja). Syarat E 1 seperti S N 1 yaitu pelarut polar, basa sangat lemah. E 2 (Eliminasi bimolekuler) Reaksi berjalan serempak (hanya satu tahap) seperti S N 2. Perlu basa kuat OH, OR dan temperatur tinggi. Universitas Gadjah Mada 13

14 Universitas Gadjah Mada 14

dokumen-dokumen yang mirip

(2) kekuatan ikatan yang dibentuk untuk karbon;

(2) kekuatan ikatan yang dibentuk untuk karbon; Reaksi Subsitusi Nukleofilik Alifatik Reaksi yang berlangsung karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu senyawa oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi. Bila reaksi substitusi