RANCANGAN PEMBELAJARAN KBK

Transkripsi

1 RANCANGAN PEMBELAJARAN KBK Nama / Kode Matakuliah : Kimia Organik Sintesis II / 305H3102 Komptensi Sasaran : 1. Kompetensi Utama : Kemampuan dalam menerapkan pengetahuan dasar Kimia. Kemampuan dan keterampilan menggunakan dan menerapkan berbagai metode, prinsip dasar dan logika Kimia untuk memecahkan masalah Kimia. Kemampuan dan keterampilan analisis dan kritis dalam memecahkan persoalan Kimia. 2. Kompetensi Pendukung : Kemampuan dalam penguasaan bahasa Inggeris. Kemampuan dan keterampilan untuk bekerja sama dalam suatu tim (team-working skill). 3. Kompetensi Lainnya : Kemampuan berkomunikasi dan beradaptasi dalam lingkungan kerja. Integritas dan etika ilmiah yang tinggi dalam berkehidupan di masyarakat. Sasaran Belajar : 1. Mahasiswa mampu menjelaskan dan menuliskan mekanisme reaksi-reaksi pembentukan ikatan C-C dan ikatan C- dengan heteroatom, reaksi substitusi elektrofili dan nukleofilik pada senyawa aromatik, reaksi-reaksi penataan ulang, reaksi-reaksi radikal, reaksi-reaksi oksidasi dan reduksi, reaksi-reaksi pembentukan senyawa-senyawa organik heterosiklik, dan prinsip retrosintesis dalam merancang suatu reaksi sintesis. 2. Mahasiswa mampu berdiskusi secara santun, mengemukakan pendapat, dan menghargai pendapat orang lain Model Pembelajaran : Campuran 1

2 Kordinator Dosen : Dr. Firdaus, M.S Minggu ke : Sasaran Pembelajaran Materi Pembelajaran Strategi Pembelajaran Indikator Penilaian Bobot Nilai (%) 1 Membentuk kelompok kerja dan memilih ketuanya secara demokratis. Informasi Kontrak dan Rencana Pembelajaran. Active learning Menjelaskan tentang metode pembentukan ikatan C-N alifatik menggunakan reaksireaksi yang telah dikenal. - Prinsip dasar pembentukan ikatan C-N. - Substitusi nukleofilik nitrogen pada karbon jenuh. - Adisi nukleofilik nitrogen pada karbon tak jenuh. - Substitusi nukleofilik nitrogen pada karbon tak jenuh. - Reaksi elektrofilik nitrogen. - Sintesis Asam amino, peptida, dan protein. secara umum reaksi yang digunakan untuk pembentukan ikatan C-N. keterbatasan penggunaan amoniak dan alkil halida dalam pembuatan amina primair. amina primair dengan metode Gabriel. mekanisme reaksi adisi nukleofilik nitrogen kepada aldehida dan keton. Strecker, aminasi reduktif, dan Leukart. 10 2

3 mekanisme reaksi amina primer dan sekunder kepada karbon tak-jenuh, menjelaskan perbedaan kedua reaksi tersebut berdasarkan produknya. 4-5 Menjelaskan tentang reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik. - Mekanisme reaksi substitusi elektrofilik aromatik. - Faktor-faktor pengarah dan pengontrol kecepatan reaksi. - Pembentukan ikatan C-C. - Pembentukan C-N. - Pembentukan C-S. - Pembentukan C-halogen. mekanisme reaksi substitusi elektrofilik aromatik. pengaruh substituen terhadap produk reaksi substitusi elektrofilik aromatik. langkah yang menentukan kecepatan reaksi di dalam reaksi substitusi elektrofilik aromatik. - Kemampuan menyebutkan masing-masing minimal tiga gugus pengarah orto-para dan gugus pengarah meta. - Kemampuan memberikan alasan kenapa suatu gugus menjadi pengarah orto-para atau meta. mekanisme reaksi alkilasi, 12 3

4 asilasi, klorometilasi, formilasi, dan karboksilasi inti aromatik. mekanisme reaksi Mannich. mekanisme reaksi nitrasi dan nitrosasi terhadap inti aromatik. mekanisme reaksi sulfonasi dan sulfonasi terhadap inti aromatik.. reaksi halogenasi terhadap intin benzena. 6 Menjelaskan tentang reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik. - Prinsip dasar substitusi nukleofilik aromatik. - Pelepasan ion hidrida. - Pelepasan anion halida, oksianion, ion sulfit, dan anion nitrogen. - Substitusi via benzyne - Reaksi Bucherer. persyaratan untuk terjadinya reaksi substitusi nuklefilik pada inti aromatik. - Kemampuan menentukan posisi di mana substitusi nukleofilik dapat terjadi dalam inti aromatik tersubstitusi, piridin, pirimidin, quinolin, dan isoquinolin. substitusi ion hidrida dengan ion sianida dari inti aromatik senyawa 1,3-dinitrobenzena. 6 4

5 reaksi substitusi ion halida, oksianion, ion sulfit, dan anion nitrogen dengan nukleofil dari senyawasenyawa nitrobenzena. mekanisme reaksi pembentukan benzuna dan raeksi adisi nukleofilik terhadap benzuna. mekanisme reaksi konversi β- naftol menjadi β-naftilamina menggunakan reaksi Bucherer. 7 Menjelaskan tentang metode pembentukan garam diazonium aromatik dan reaksi-reaksinya. - Reaksi pembentukan ion diazonium. - Reaksi ion-ion diazonium. - Reaksi-reaksi di mana nitrogen dilepaskan. - Reaksi-reaksi di mana nitrogen dipertahankan. - Reaksi diazo-coupling yang bernilai. mekanisme reaksi pembentukan ion diazonium. perbedaan reaktivitas antara ion diazonium alifatik dengan ion diazonium aromatik. mekanisme reaksi substitusi N2 dengan ion-ion hidroksil, halida, dan siano. mekanisme reaksi substitusi N2 dengan karbon alifatik dan 5 5

6 karbon aromatik mekanisme reaksi reduksi ion diazonium aromatik menjadi arilhidrazin menggunakan anion sulfit. mekanisme reaksi-reaksi coupling pada ion diazonium. 8 Menjelaskan tentang reaksi radikal bebas. - Kestabilan spesies radikal, pembentukan radikal, dan reaksi-reaksi radikal. - Pembentukan ikatan karbon-halogen. - Pembentukan ikatan karbon-karbon. - Pembentukan ikatan karbon-nitrogen. - Pembentukan ikatan karbon-oksigen. keterkaitan reaksi sintesis dengan kestabilan radikal. tiga metode pembentukan radikal dan menuliskan mekanisme reaksinya. mekanisme reaksi abstraksi hidrogen oleh radikal, adisi radikal ke gugus tak jenuh, kombinasi dan disproportinasi, dan penataan ulang radikal. karakteristik reaksi radikal bebas. mekanisme reaksi radikal pembentukan ikatan karbon- 6 6

7 halogen meliputi reaksi substitusi dalam senyawa jenuh, substitusi dalam alilik dan benzilik, adisi ke senyawa olefinat, dan asetilenat. mekanisme reaksi radikal pembentukan ikatan karbonkarbon meliputi adisi radikal ke senyawa olefinat, polimerisasi olefin, dan substitusi aromatik homolitik. mekanisme reaksi radikal pembentukan ikatan karbonnitrogen melipuiti nitrasi pada karbon jenuh, olefinat dan asetilenat. mekanisme reaksi radikal pembentukan ikatan karbonoksigen Menjelaskan tentang reaksi oksidasi senyawa organik. - Proses oksidasi. - Oksidasi hidrokarbon. - Oksidasi spesies yang mengandung oksigen. - Oksidasi spesies yang mengandung nitrogen. perubahan yang teramati pada senyawa yang mengalami reaksi oksidasi. mekanisme reaksi 12 7

8 - Oksidasi spesies yang mengandung sulfur. pembentukan epoksida dari alkena menggunakan pereaksi peroksida. alkohol, aldehida, α-ketol, dan 1,2-diol dari epoksida. senyawa diol dari suatu alkena menggunakan oksidator osmium tetraoksida, kalium permanganat, ozon, iodin-perak asetat, dan krom(vi) oksida. reaksi oksidasi cincin aromatik menggunakan pereaksi ozon, vanadium pentoksida, dan krom(vi) oksida; serta mampu menjelaskan karakteristik produk ketiga reaksi tersebut. reaksi-reaksi oksidasi senyawasenyawa fenolat dan anilin dengan oksidator-oksidator Fe 3+, Cr2O7 2-, dan Ag2O. reaksi oksidasi gugus alkil rantai 8

9 samping inti aromatik menggunakan pereaksi KMnO4 dan HNO3. - Kemampuan kemampuan mengurutkan gugus samping sistem aromatik berdasarkan kemudahannya teroksidasi. - Ketepatan memilih oksidator selektif untuk reaksi konversi salah satu gugus samping siatem aromatik yang disubstitusi. - Ketepatan memilih oksidator untuk reaksi konversi alkohol primair menjadi aldehida, oksidator untuk konversi aldehida menjadi asam karboksilat, dan oksidator untuk konversi keton menjadi asam karboksilat Menjelaskan tentang reaksi reduksi senyawa organik. - Proses reduksi. - Reduksi hidrokarbon. - Hydrogenolisis. - Reduksi aldehida dan keton. - Reduksi epoksida. - Reduksi asam dan turunannya. - Reduksi spesies yang - Ketepatan mendefinisikan reduksi. mekanisme reduksi penambahan elektron, reduksi transfer ion hidrida, dan hidrogenasi terkatalis. reaksi 10 9

10 mengandung nitrogen. - Reduksi spesies yang mengandung sulfur. hidrogenasi siklopropana dan siklobutana, serta alkena. mekanisme reaksi reduksi alkena menggunakan reduktor hidrazin. mekanisme reaksi reduksi gugus karbonil menggunakan reduktor organoboran dan litium aluminium hidrida. untuk konversi alkena menjadi alkana. untuk konversi alkuna menjadi alkena konformer cis atau trans. untuk sistem aromatik, benzilik, dan alilik. untuk konversi aldehida dan keton menjadi hidrokarbon, alkohol, atau pinakol; serta kemampuan menuliskan mekanisme reaksinya. 10

11 untuk konversi epoksida menjadi alkohol atau hidrokarbon. untuk konversi asam karboksilat dan turunannya menjadi alkohol atau amina; serta kemampuan menuliskan mekanisme reaksinya. untuk konversi asam karboksilat dan turunannya menjadi aldehida; serta kemampuan menuliskan mekanisme reaksinya. untuk konversi senyawa nitro aromatik menjadi fenilhidroksilamina, azoksibenzena, azobenzena, dan anilin, serta kemampuan menuliskan mekanisme reaksinya. 13 Menjelaskan tentang reaksi sintesis senyawa-senyawa heterosiklik. - Karaktekter beberapa senyawa heterosiklik beranggota lima dan enam. - Senyawa siklik beranggota lima yang mengandung satu perbedaan utama reaksi sintesis heterosiklik dengan sintesis senyawa asiklik. 7 11

12 hetero-atom. - Senyawa siklik beranggota lima yang mengandung dua hetero-atom. - Senyawa siklik beranggota enam yang mengandung satu hetero-atom. - Senyawa siklik beranggota enam yang mengandung dua hetero-atom. senyawa pirol melalui reaksi Paal-Knorr, sintesis Knorr, dan Hantzch. senyawa indol melalui reaksi Fisher, Madelung, dan Reissert. senyawa furan melalui reaksi Paal-Knorr dan Feist-Benary piridin dari unit lima-karbon dan amoniak. piridin dari aldehida atau keton dan amoniak. kuinolin melalui reaksi Skraup, Döbner-von Miller, Conrad- Limpach, Friedlaender, dan Pfitzinger Menjelaskan tentang cara merancang suatu reaksi - Pendekatan diskoneksi, pengenalan simbol, dan Active learning pentingnya rancangan sintesis 12 12

13 sintesis senyawa-senyawa aromatik melalui pendekatan diskoneksi. beberapa penerapannya dalam merancang sintesis suatu senyawa - Langkah-langkah rutin dalam merancang sintesis - Prinsip dasar dalam sintesis senyawa aromatik - Substitusi aromatik nukleofilik - Substitusi nukleofilik halida - Campuran produk orto dan para - Istilah-istilah teknis dalam pendekatan diskoneksi 13 - Kemampuan mengenali dan menuliskan simbol yang digunakan untuk menyatakan proses retrosintesis - Kemampuan menentukan posisi di mana disconnetion diterapkan dan letak muatannya dalam retrosinteisis senyawa multistriatin beberapa hal yang rutin dilakukan dalam merancang reaksi sintesis - Kemampuan menentukan tahap mana perlu dilakukan diskoneksi atau interkonversi gugus fungsi dalam suatu rangkaian tahap-tahap sintesis senyawa-senyawa aromatik sinton dan menetapkan bahan baku yang sesuai untuk sinton yang diperoleh dari diskoneksi - Kemampuan menetapkan jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk suatu keperluan interkonversi gugus fungsi dan reaksi kondensasi

14 sintesis senyawa-senyawa aromatik - Kemampuan menyusun tahaptahap reaksi yang tepat untuk untuk sintesis senyawasenyawa aromatik. 16 Menjawab soal-soal ujian - Soal Ujian Kerja individu - Kemampuan menjawab semua soal ujian 20 DAFTAR PUSTAKA Norman, R. O. C., Principles of Organic Synthesis, 2 nd Edition, Charman and Hall Ltd., London Warren, S. 1980, Disconnetion Approach 14