MODUL KIMIA SMA IPA Kelas 12

Transkripsi

1 A. BENZENA 1. Rumus a. Rumus molekul : C 6H 6 b. Rumus bangun : 2. Hibridisasi Struktur Kekule, setiap atom C dalam benzena membentuk 3 ikatan sigma = ( sp 2 ) 3 dan 1 ikatan phi = ( p-p ) 1. Hal ini dapat dijelaskan sebagai berikut : C ( z=6 ) : 1s 2 2s 2 2p 2 1s 2 (2sp 2 ) 3 2p 1 Satu atom C dalam benzena mengalami hibridisasi sp 2. Setiap atom C menggunakan 2 orbital sp 2 untuk membentuk ikatan dengan sesama atom C, 1 orbital sp 2 digunakan mengikat atom H yang dinamakan ikatan sigma. Sedangkan 1 elektron bebas pada orbital p, sehingga terjadi tumpang tindih antar orbital p dari keenam atom C yang disebut ikatan phi. 3. Kearomatikan Satu elektron bebas pada orbital p merupakan a wan elektron, sehingga posisi elektron tidak menentu antara du atom C, melainkan terdelokalisasi. Hal inilah yang merupakan ciri kearomatikan senyawa benzena dan turunannya. B. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA 1. Cincin benzena dianggap rantai induk, sedangkan R- (alkil), NO 2 (nitro), halida (-X) dianggap sebagai cabang. Contoh : CH 3 OH NH 2 CHO O 3H Toluena Fenol Anilina Benzaldehida Asam sulfo benzena COOH CH=CH 2 Asam Benzoat Stirena Kloro Benzena 1

2 SMA IPA KELAS Gugus-gugus turunan Benzena dan trunanannya CH 2- CH= C Fenil Benzil Benzal Benzo Contoh : CH 2- CHO COOH Fenilklorida Benzilklorida Benzaldehid Asam Benzoat 3. Jika terdapat 2 subtituen, penamaannya diawali dengan o (orto) = 1,2 ; m ( meta ) = 1,3 dan p (para) = 1,4 1,2-dikloro-benzena 1,3-dikloro-benzena 1,4-dikloro-benzena o-dikloro-benzena m-dikloro-benzena p-dikloro-benzena 4. Urutan prioritas penomoran cabang adalah : -COOH, -SO 3H, -CHO, -CN, OH, -NH 2, -R, -NO 2, -X CH 3 COOH OH CH 3 OH NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 p-kloro-butana asam salisilat m-nitro-fenol TNT 5. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus funsi maka cincin benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen. -CH 2-CH 2-OH -CH 2-CH 2 CH 2-COOH 2-fenil-1-etanol Asam-4-fenil-2-butanoat 2

3 6. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih maka benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen CH 3-CH 2-CH 2 CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH-CH 3 2-fenil-nonana C. SIFAT-SIFAT BENZENA 1. Sifat fisik : zat cair, tidak berwarna, mudah menguap, dan bersifat racun. 2. Sifat kimia : mengalami reaksi substitusi a. Substitusi pertama i. Klorinasi H ii. Nitrasi + HNO 3 NO 2 + H 2O iii. Sulfonasi + H 2SO 4 + H 2O SO 3 iv. Alkilasi CH 3 + CH 3 + H b. Substitusi kedua i. Benzena dapat mengalami substitusi lebih lanjut, contohnya anilinmengalami substitusi lebih cepat sejuta kali dari benzena, sedangkan nitrobenzena lebih lambat sehuta kali dari benzena. ii. Substituen berpengaruh pada pengaktifan/mendeaktifkan serta mengarah pada pengaruh substituen berikutnya. D. KEGUNAAN 1. Benzena : bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis ( stirena ), serat sintetis ( nilon 66 ) 2. Fenol : sifat asam lemah ( Ka=10-10 ) zat antiseptik ( karena bersifat racun maka telah diganti zat lain ) 3. Asam Salisilat : untuk membuat aspirin ( obat sakit kepala ) 4. Asam benzoate : sifat asam lemah ( lebiah kuat dari asam asetat )untuk membuat Na-benzoat ( zat pengawet makanan ) 5. Anilina : sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo. 3

4 SMA IPA KELAS 12 Pilihlah satu jawaban yang tepat dengan member tanda pada salah satu huruf A, B, C, D dan E. 1. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap tetapi tidak sepenuhnya seperti alkana. Alkena sangat reaktif, sedangkan benzena kurang reaktif. Hal ini disebabkan oleh... D. E. COOH A. struktur benzena berbentuk segi enam B. jarak ikatan C-C pada benzena semua sama C. benzena bersifat nonpolar 6. Oksidasi suatu turunan benzena D. ikatan rangkap pada benzena dapat menghasilkan senyawa yang dapat beresonansi memerahkan kertas lakmus biru dan dengan E. titik didih benzena 80 alkohol menghasilkan ester. Turunan 2. Pernyataan berikut benar tentang benzena, benzena tersebut adalah... kecuali... A. NO 2 A. jarak iktan C-C semua sama B. berupa segienam datar dengan sudut ikatan 120 C. ikatan rangkapnya dapat bergeser (beresonansi) asitelina D. dengan gas klor terjadi reaksi adisi E. dapat dibuat dengan polimerisasi gas B. C. CH 3 COH 3. Pada distilasi bertingkat tir batu bara dihasilkan senyawa berikut, kecuali... A. benzena B. toluena C. fenol D. naftalena E. anilin 4. Bila toluena dioksidasi menghasilkan... A. asam benzoat B. fenol C. stirena D. asam benzena sulfonat E. benzil klorida 5. Senyawa berikut ini yang digunakan sebagai bahan dasar pembuatan anilin secara reduksi dalam industri adalah... A. CH 3 D. COOH E. OH 7. Senyawa aromatik yang dapat bertindak sebagai donor elektron adalah... A. COOH B. NH 2 C. CH 3 D. NO 2 E. OH B. NO2 C. OH 4

5 8. Senyawa dengan rumus struktur NO 2 CH 3 memiliki nama... A. m-nitrotoluena B. p-nitrotoluena C. o-nitrotoluena D. 2-metil-1-nitrobenzena E. 2-nitro-1-metilbenzena 9. Senyawa trimetil benzena (C 6H 3(CH 3) 3) memiliki isomer sebanyak... A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E Turunan benzena yang disebut sinamaaldehida (minyak kayu manis) memiliki rumus struktur... A. C 6H 5COH B. C 6H 4COOCH 3OH C. C 6H 5CH=CHCOH D. C 6H 5COH E. C 6H 5OHCHCOH 11. Benzena memiliki ikatan rangkap, tetapi sulit mengalami reaksi adisi. Hal ini disebabkan... A. bentuk rantainya yang melingkar B. adanya atom H yang terikat pada keenam atom C-nya C. keenam atom C-nya membentuk cincin yang kokoh D. memiliki ikatan rangkap lebih banya dari alkena E. memiliki ikatan rangkap yang dapat beresonansi 12. Suatu senyawa turunan benzena memiliki ciri : sebagai pelarut, zat cair tidak berwarna, oksidasinya menghasilkan senyawa yang dapat mengawetkan makanan, sedangkan reaksi-nya dengan HNO 3 menghasilkan bahan peledak. Senyawa tersebut adalah... B. nitro benzena C. toluena D. stirena E. benzaldehida 13. Benzena dibedakan dari sikloheksana dengan melihat... A. titik didihnya B. jumlah atom C-nya C. ikatannya D. titik lelehnya E. aromanya 14. Yang pertama kali mengemukakan tentang struktur benzena adalah... A. Faraday B. Kekule C. Wohler D. Wurtz E. Grignard 15. Rumus struktur senyawa turunan benzena berikut adalah C 3H 7. Rumus empirisnya adalah... A. C 6H 6 B. C 6H 13 C. C 7H 13 D. C 9H 12 E. C 9H Perhatikan gambar di samping O 2N CH 3. Nama senyawanya adalah... A. o-nitro toluena B. Metil nitro benzena C. m-nitro toluena D. p-nitro toluena E. Nitro toluena 17. Benzena yang kehilangan satu atom H dinamakan... A. turunan benzena B. fenol C. fenil D. benzil E. benzoil 18. Jumlah isomer trimetil benzena adalah... A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5

6 SMA IPA KELAS Turunan benzena yang memiliki gugus amino adalah... B. toluena C. asam benzoat D. anilin E. stirena 20. Asam benzena sulfonat dihasilkan dari reaksi... A. sulfonasi benzena B. sulfonasi toluena C. nitrasi benzena D. nitrasi toluena E. klorinasi benzena 21. Senyawa turunan benzena trinitro toluena mempunyai kegunaan sebagai... A. bahan pembuat kue B. bahan peledak C. bahan pengawet D. bahan pewarna E. pengharum ruangan 22. Karbol adalah senyawa turunan benzena yang banyak digunakan untuk bahan antiseptik dengan rumus molekul... A. C 6H 5NH 2 B. C 6H 5COOH C. C 6H 5OH D. C 6H 5CHO E. C 6H 5CH Apabila dioksidasi dengan KmnO 4, toluena akan menghasilkan... A. anilin B. asam asetat C. metil benzena D. fenil amina E. asam benzoat 24. Apabila direaksikan dengan metil klorida disertai katalis Al 3, benzena akan menghasilkan asam klorida dan senyawa turunan benzena berupa... B. toluena C. fenil amina D. benzaldehida E. stirena Senyawa dengan rumus struktur CH 3 dapat digunakan sebagai... A. pembuat zat peledak B. zat pewarna C. pengawet makanan D. bahan obat-obatan E. pengharum ruangan 26. Berikut adalah senyawa turunan benzena yang memiliki gabungan cincin benzena, kecuali... A. naftalena B. antrasena C. fenantrena D. pirena E. stirena 27. Yang merupakan perbedaan alkohol dengan fenol adalah... tidak mengandung gugus OH, sedangkan alkohol mengandung gugus OH B. fenol bersifat asam, sedangkan alkohol bersifat basa C. fenol beracun, sedangkan alkohool tidak D. fenol bereaksi dengan asam, sedangkan alkohol tidak E. fenol dapat teroksidasi, sedangkan alkohol tidak 28. Senyawa yang berfungsi sebagai obat sakit kepala adalah... B. parasetamol C. toluena D. asam benzoat E. fenil amina 29. Apabila senyawa turunan benzena C 6H 5CH 2CH 2CH 3 dioksidasi, maka pernyataan berikut yang benar adalah... A. terjadi asam aromatis dan asam alifatis B. sukar dioksidasi karena molekulnya non polar C. membentuk C 6H 5CH 2CH 2COOH D. hanya menghasilkan asam aromatis E. dihasilkan asam benzoat dan terbentuk gas CO 2

7 30. Reaksi alkilasi pada benzena yang benar adalah... A. pemasukan gugus alkil melalui substitusi B. adisi gugus alkil pada benzene C. hanya senyawa toluena yang dapat dibuat D. toluena dibuat melalui adisi CH 3 E. alkilasi menghasilkan senyawa alifatis 7