KIMIA ORGANIK KIMIA KARBON

Transkripsi

1 KIMIA ORGANIK

2 KIMIA ORGANIK 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup muncul istilah organik 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidu KIMIA KARBON

3 APAKAH KIMIA ORGANIK? Ilmu yang mempelajari senyawa-senyawa hidrokarbon dan derivatnya Perbandingan : 7 million senyawa organik 1.5 million senyawa anorganik

4 Materi tanaman / hewan Makanan Bahan farmasi/ kosmetik Plastik Komponen minyak bumi Pakaian

5 Some organic chemicals DNA Medicines Active Pharmaceutical Ingredients Excipients Fuels Materials Essential oils Pigments

6 KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI Tiga kelompok utama : Hidrokarbon Senyawa yang mengandung oksigen Senyawa yang mengandung nitrogen

7 HIDROKARBON Alkana: ikatan tunggal, karbon sp 3 Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp 2 Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp Aromatis: terdapat cincin/inti benzene

8 Senyawa yang mengandung oksigen Alkohol: R-OH Eter: R-O-R' Aldehid: RCHO Keton: RCOR O CH 3 CH 2 C H CH 3 Asam karboksilat dan turunannya O C CH 3

9 Asam karboksilat dan turunannya Asam karboksilat : RCOOH Klorida asam : RCOCl Ester : RCOOR' Amida : RCONH 2 O C O C OH Cl O O C NH 2 C OCH 3

10 Senyawa yang mengandung nitrogen Amina : RNH 2, RNHR', or R 3 N Amida : RCONH 2, RCONHR, RCONR 2 O N CH 3 Nitril : RCN CH 3 C N

11 ALKANA

12

13 C 4 H 10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama, tetapi berbeda penataannya (berbeda strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR) H H H H C C C H H H H C H H H H H H H C C C C H H H H H boiling pt. 1 o C -15 o C

14 C 5 H 12 CH 3 CH 3 CH 3 CCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 the same CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3

15 Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom karbon lain yang langsung terikat pada atom C tersebut

16 Klasifikasi atom C dan atom H H CH 3 C H 1 o (primary) methyl group methine 3 o (tertiary) H C CH 3 group H C H 2 o (secondary) methylene CH 3 group H s on 1 o C referred to as primary hydrogens 2 o - secondary H 3 o - tertiary H CH 3 CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 4 o quaternary carbon

17 Alkana - C n H 2n+2 metana CH 4 CH 4 etana C 2 H 6 CH 3 CH 3 propana C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 butana C 4 H 10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 pentana C 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 heksana C 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 heptana C 7 H 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 oktana C 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 nonana C 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 dekana C 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 dodekana C 12 H 26 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 tetradekana C 14 H 30 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3

18 Gugus Alkil metil -CH 3 etil -CH 2 CH 3 propil -CH 2 CH 2 CH 3 isopropil -CH(CH 3 ) 2 butil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 isobutil -CH 2 CH(CH 3 ) 2 sec -butil -CH(CH 3 )CH 2 CH 3 tert -butil -C(CH 3 ) 3

19 Nama IUPAC Tentukan rantai karbon terpanjang. Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C yang terdekat dengan cabang pertama. Beri nama gugus cabang yang terikat pada rantai utama dan beri no sesuai no atom C yang mengikatnya. Semua substituen/cabang diurut berdasarkan alfabetik. Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang yang sama.

20 Manfaat utama Alkana C 1 -C 2 : gas (gas alam) C 3 -C 4 : liquified petroleum (LPG) C 5 -C 8 : gasoline C 9 -C 16 : diesel, kerosene, jet fuel C 17 -up: lubricating oils, heating oil Origin: petroleum refining

21 Sikloalkana Sikloalkana mempunyai rumus molekul C n H 2n. Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana asiklik dengan jumlah atom C yang sama.

22 ALKENA

23 Tata Nama : Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna. Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil. Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

24 Isomer cis/trans Gugus yang sama berada pada sisi yang sama pada ikatan rangkap : cis alkena Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena. Sikloalkena berkonfigurasi cis. Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai stabil pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C

25 Name these: H CH 3 Br C C C C CH 3 CH 2 H H Br H trans-2-pentene trans-pent-2-ene cis-1,2-dibromoethene

26 E-Z Nomenclature Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom C ikatan rangkap. Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen). Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen).

27 Example, E-Z 2 1 H 3 C C H 2Z C 1 Cl H 2 CH 2 C C 2 1 5E 1 2 Cl CH CH 3 H 3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene 3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene

28 2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s 2s 2 ALKANA Empat sp 3 2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s 2s ALKENA 2p Tiga sp 2

29 2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s 2s 2 ALKUNA 2p 2p Dua sp

30 Ikatan dalam Alkana 1s ikatan sigma sp 3 sp 3 C C 1s sp 3 1s 1s

31 Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan merupakan hibridisasi sp 2 dan 1 ikatan yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.

32 ALKUNA

33 Reaksi Alkena Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap. Terbentuk ikatan sigma yang baru

34 MACAM-MACAM DIENA

35 Other Polymers => Chapter 7 35

36 SENYAWA AROMATIS semua senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena.

37 Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p. 6 o C dan b.p. 80 o C, ditemukan pada tahun 1825 oleh Michael Faraday. Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C 6 H 6 yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin. Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya menunjukkan tingginya tingkat ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena pada umumnya

38 Struktur Benzena Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh August Kekulé pada tahun Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota. Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

39

40 Model Resonansi Benzene

41 Aturan Hückel untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai berikut: 1. Senyawa harus berbentuk siklik. 2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di tiap atom penyusun cincin. 3.Senyawa harus planar atau hampir planar sehingga terdapat tumpang tindih dari semua orbital p 4.Terdapat elektron sejumlah (4n+2) di dalam cincin.

42 TATANAMA DERIVAT BENZENA 1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama bensena, misal : klorobensena, bromobensena, nitrobensena, dll Cl Br I NO 2 Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena 2. beberapa derivat bensena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena, misal : metilbensena dikenal sebagai toluene, aminobensena sebagai aniline, dll CH 3 NH 2 OH COOH SO 3 H Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat Asam Bensensulfonat

43 o-nitrotoluena m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol 2,4,6-Tribromoanilin 3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-) Br Br Br Br o-dibromobensena orto Br m-dibromobensena meta Br p-dibromobensena para 4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi nama khusus/spesifik. CH 3 Br OH NH 2 NO 2 Cl Br 5 3 NO 2 4 NO 2 Br Br

44 Beberapa cincin benzena terfusi