ALKENA & ALKUNA. Prof. Dr. Jumina Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Transkripsi

1 ALKENA & ALKUNA Prof. Dr. Jumina Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

2 Alkena, C n H 2n ; n = 3 C 3 H 6 CH 3 -CH=CH 2 } Hidrokarbon Alkuna, C n H 2n-2 ; n = 3 C 3 H 4 CH 3 -C=CH Tak Jenuh Ikatan rangkap Lebih dari satu : 1. Terkumulasi 2. Terkonjugasi 3. Terisolasi 2

3 Tata Nama (IUPAC) Mengganti akhiran ana pada alkana bersesuaian dengan ena untuk alkena dan una untuk alkuna. Digunakan awalan tri, tetra, penta atau poli di depan akhiran ena atau una jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap. Ikatan rangkap menjadi rantai utama dengan nomor serendah mungkin. Nomor dari atom C dengan ikatan rangkap ditulis di muka kata alkena / alkuna dan ditulid dengan nomor terendah. 3-Metil-1-butuna 2-metil-1,3-butadiena 3

4 Dikenal pula nama trivial : CH 2 =CH 2 HC CH CH 3 -CH=CH 2 IUPAC : etena etuna propena Trivial : etilena asetilena propilena Gugus alkil yang penting : CH 2 =CH- CH 2 =CH-CH 2 - HC C-CH 2 - vinil allil propargil 4

5 Sifat khusus ikatan rangkap 2 ~relatif terhadap ikatan tunggal Sifat C-C C=C 1. Jumlah atom yang terikat 4 (tetrahedral) 3 (trigonal) Rotasi ikatan Bebas terbatas Geometri Beberapa konformasi Planar < ikatan 109,5 derajat 120 derajat Panjang ikatan 1,54 Å 1,34 Å 5

6 Model orbital pada ikatan ganda 2; ikatan π Alkana ; 1 orb. s + 3 orb. p 4 orb.sp 3 Hukum Kekebalan Orbital : Jika n orbital dicampur maka hasilnya orbital baru. adalah n Electron valensi C : Pencampuran orb. 2s dan 2 buah orbital 2p : 6

7 Dilihat dari atas Dilihat dari samping Jarak kedua orbital cukup dekat 7

8 Ikatan π : overlap antara 2 orbital p yang sejajar Jika ikatan rangkap diputar Kedua orb. P saling Ikatan π putus 8

9 Isomer cis-trans Sebagai akibat terbatasnya rotasi ikatan ganda cis-1,2-dikloroetana trans-1,2-dikloroetana 9

10 Sifat-sifat Fisik Alkena Non polar C 1 -C 4 : gas tak berwarna C 5 : cairan volatil Titik didih rendah (relatip terhadap molekul organik lain dengan BM sama) } t.d naik dgn bertambahnya BM CH 3 CH 2 CH 2 OH 1-propanol (BM=60) t.d. 97 C CH 3 -CH=CH-CH 3 2-butena (BM=58) t.d. 1-4 C 10

11 Reaksi-reaksi Addisi & Substitusi Alkana : CH 3 -CH 3 + Br 2 CH 3 CH 2 -Br + HBr (substitusi) Alkena : (addisi) σ σ ( E = 0) π σ (melepaskan energi) } E produk < E reaktan produk lebih stabil daripada reaktan 11

12 Addisi halogen, hidrogen, air dan asam Spontan Digunakan pelarut inert spt. CCl 4 Untuk menentukan ketidakjenuhan Perlu katalis a.l. Ni, Pt, Pd Diperlukan katalis H + Dikerjakan dengan HF, HCl, Hbr, HI, H HI, R-C-OH 12

13 Hukum Markovnikov Alkena Tak Simetris Pereaksi Tak Simetris I & II disebut regioisomer Kemungkinan Hasil : 1. Diperoleh I & II dimana salah satunya dominan reaksi regioselektif 2. Diperoleh salah satu saja reaksi regiospesifik (I) (II) dan/atau 13

14 Hukum Markovnikov Jika pereaksi tak simetris beradisi pada alkena tak simetris maka bagian elektropositif dari pereaksi beradisi pada karbon ikatan ganda dua yang memp. atom H terbanyak 14

15 Mekanisme Adisi Elektrofilik pada Alkena Dasar : Karbokation Karbokanion Putus ikatan + CH 3 - CH 3 heterolitik Reaksi : 15

16 Mekanisme : Singkat : 16

17 Nukleofil : ion atau molekul yang mempunyai atom dengan orbital isi, mis: Cl H O H Elektrofil : ion atau molekul yang mempunyai orbital kosong, mis: H + 17

18 Penjelasan Hukum Markovnikov Dasar : 1. Kestabilan ion karbonium sbb: tertier sekunder primer metil 2. Postulat Hammond : Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktip (ion karbonium) selalu mengarah pada zat antara aktip yang paling mantap (stabil). 18

19 Maka : 19

20 Adisi Halogen 20

21 Adisi 1,4 pada Diena Terkonjugasi 21

22 22

23 Hidrokarbonasi Alkena 23

24 Dengan mekanisme serupa : Umum : 24

25 Oksidasi Alkena dengan Permanganat 25

26 Ozonolisis Alkena ~ dengan ozon (O 3 ) Berguna untuk menentukan letak ikatan rangkap 26

27 Beberapa Kenyataan tentang Alkuna Sudut ikat = 180 Bentuk linear Panjang ikatan : C C < C = C maupun C C Tak ada isomer cis-trans 27

28 Model Orbital Elektron Val. C : Pencampuran orb. 2s dengan orb. 2p : 28

29 29

30 Reaksi-reaksi Alkuna: Mirip reaksi-reaksi alkena Keasaman Alkuna Dasar: 1. Ep berbanding terbalik dengan elektronegativitas Mis: 2. E orbital : sp 3 > sp 2 > sp, maka : EN : sp 3 < sp 2 < sp 30