Sifat fisika: mirip dengan alkana dengan jumlah atom C sama

Transkripsi

1 SENYAWA ORGANIK HIDROKARBON SENYAWA KARBON DENGAN KARBON NUKLEOFILIK

2 ALKENA Alkena merupakan senyawa hidrokarbon dengan sifat tersendiri karena adanya ikatan rangkap dan reaktivitas senyawa ini senyawa ini disebabkan oleh adanya ikatan π. Sifat fisika: mirip dengan alkana dengan jumlah atom C sama

3 Penamaan senyawa alkena berdasarkan turunan etilen. NOMENKLATUR Dulu senyawa golongan ini dikenal dengan nama olefin (minyak) yang merupakan Common name yang sampai sekarang masih banyak digunakan. Penamaan senyawa alkena berdasarkan turunan etilen.

4 Kadang-kadang diberi nama vynil Nama khusus:

5 Tata nama IUPAC Diberi nama dengan nama alkena dengan akhiran na (dalam bahasa Inggris ene)

6 Apabila substitusi tidak bisa diberi nama cis dan trans digunakan istilah E (Entgegen) dan Z (Zussamen) Kelompok senyawa cis atau (Z) Polar karena adanya elektron π, senyawa alkena dapat bersifat polar. Stabilitas: bentuk trans lebih stabil dari bentuk cis

7 SINTESIS Eliminasi (E2) dari alkilhalida Alkena akan lebih banyak terbentuk dengan menggunakan nukleofil yang lebih kuat (lihat KO I).

8 Alkil halida rantai bercabang: Eliminasi alkohol Disini tergantung pada kondisi reaksi

9 Alkohol bercabang OH CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 CH 3 40%Aq/H CH 2 SO 4 3 CH 3 -CH 2 =C...(84%) 90 o CH 3 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH CH 3 62%Aq/H 2 SO 4 95 o C CH 3 -CH 2 -CH=CHCH 3 + H 2 O

10 Industri C 2 H o C 1Atm CH 2 = CH 2 C 6 H o C CH4 + CH 2 = CH 2 + CH 3 -CH = CH 2 40% 20%

11 REAKSI Hidrogenasi addisi katalitik H CH 2 H CH 2 CH 3 H CH 2 H CH 2 CH 3 Mekanisme:

12 Addisi elektrofilik Hukum Markovnikov (Halogen masuk ke atom karbon dengan cabang terbanyak)

13 Addisi Addisi H 2 O (Reaksi ini banyak digunakan untuk produksi alkohol pada industri). C C + X 2 X-C-C-X Addisi Halogen C C Br 2 Br Br Br Br Br 2 CCl 4 H Br H Br Br Br H H

14 Addisi ini bersifat anti Addisi radikal bebas Mekanisme Antimarkovnikov (Mekanisme ini dapat terjadi karena HBr yang tidak murni dan terkontaminasi peroksida).

15 Oksidasi KMnO 4 encer HO OH H 2 O 2 OsO 4 OH OH R 1 R 2 R 3 H AqKMnO 4 (pekat) R 1 C O + R 2 R 3 C HO O O 3 O O O H 2 O C O + C O + H 2 O 2

16 Reaksi Diels-Alder O O C HC CH 2 H 100 o C H O CN O CN

17 Polimer: (Reaksi ini melalui/dengan bantuan katalis (plastisizer)

18 ROOR 2RO RO CH 2 = CH R RO-CH 2 -CH R RO-CH 2 -CH R CH 2 = CH R RO(CH 2 -CH-CH 2 -CH)n R R Contoh :

19

20 ALKUNA (Alkynes) Contoh paling terkenal golongan alkuna ini adalah gas asetilen yang sehari-hari dikenal dengan gas karbid. Secara elektronik, alkuna memiliki jenis ikatan yang dikenal dengan hibrida sp.

21 NOMENKLATUR Nama populer untuk alkuna sederhana berdasarkan pada nama dasar asetilena dengan pemberian awalan alkil. Menurut IUPAC, senyawa alkuna diberi nama berdasarkan jumlah atom C yang ada sesuai dengan tata nama alkana tapi dengan akhiran yne, yang dalam ejaan indonesia dikenal dengan una.

22 Apabila dalam molekul terdapat gugus alkohol, nama alkuna digunakan lebih dahulu dari alkohol Apabila molekul alkuna mengandung alkena, nama alkena digunakan lebih dahulu.

23 Karena ikatan rangkap tiga alkuna dibentuk oleh overlap orbital sp3 karbonmetil (kecuali asetilena) dengan orbital sp dari karbon yang terikat dalam bentuk ikatan rangkap 3, ikatan yang terbentuk akan merupakan ikatan karbon sp3 dengan karbon sp. Karena orbital ini lebih cenderung untuk memiliki karakteristik ikatan dengan orbital s, sekaligus akan menjadikan karbon ini akan bermuatan lebih elektronegatif, karena kerapatan elektron dari ikatan yang tidak simetris. Hal ini akan menyebabkan terjadinya momen dipol yang lebih besar.

24 KEASAMAN DARI ALKUNA Atom hidrogen pada alkuna ujung adalah relatif bersifat asam. Karena sifat inilah alkuna dapat diubah oleh regensia Tertentu menjadi karbanion. Reaksi seperti ini tidak dapat terjadi dengan alkana dan alkena. Senyawa alkuna ini hampir semuanya dapat mengalami kehilangan proton apabila diperlakukan dengan senyawa alkillitium

25 Disamping itu alkuna yang terikat dengan logam seperti misalnya Ag dan Cu, akan mempunyai kelarutan yang kecil dalam air dan alkohol. Prinsip ini digunakan untuk pemurnian alkuna, dimana senyawa alkuna dilarutkan dalam alkohol kemudian ditambahkan larutan dalam air AgNO3 atau CuSO4. Akan terbentuk endapan alkuna logam, dicuci kemudian diperlakukan dengan natrium sianat. Alkuna akan dibebaskan lagi disamping terjadi pembentukan kompleks yang lebih stabil dari Ag(CN) 2-.

26 SINTESIS Alkuna yang paling populer asetilena dibuat dari kalsium karbida dan air Sedangkan kalsium karbida ini dapat diperoleh dengan pemanasan pada temperatur tinggi coke dan batu kapur. (Dewasa ini telah ditemukan cara lain yang lebih sederhana dan murah. Diman gas metana dialirkan melalui pemanas pada temperatur 1500oC selama 0,01-0,1 detik, dan akan terbentuk asetilena (C 2 H 2 ).

27 Disamping itu, alkuna juga bisa dibuat dengan menggunakan senyawa alkil halida baik yang vicinal ataupun yang geminal. Alkuna juga dapat dibuat dengan bantuan natrium amida (NaNH2) yang berasal dari logam natrium yang dilarutkan dalam ammonia cair

28