PROGRAM EKSTENSI SARJANA FARMASI FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2016

Transkripsi

1 KARAKTERISASI DAN ISOLASI SENYAWA TRITERPENOID/STEROID DARI DAUN NIPAH (Nypa fruticans Wurmb.) SKRIPSI OLEH: MUHAMMAD FAUZAN LUBIS NIM PROGRAM EKSTENSI SARJANA FARMASI FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2016

2 KARAKTERISASI DAN ISOLASI SENYAWA TRITERPENOID/STEROID DARI DAUN NIPAH (Nypa fruticans Wurmb.) SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi salah satu syarat untuk memperoleh Gelar Sarjana Farmasi pada Fakultas Farmasi OLEH: MUHAMMAD FAUZAN LUBIS NIM PROGRAM EKSTENSI SARJANA FARMASI FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2016

3 PENGESAHAN SKRIPSI KARAKTERISASI DAN ISOLASI SENYAWA TRITERPENOID/STEROID DARI DAUN NIPAH (Nypa fruticans Wurmb.) OLEH: MUHAMMAD FAUZAN LUBIS NIM Dipertahankan di Hadapan Panitia Penguji Skripsi Fakultas Farmasi Pada Tanggal: 17 Desember 2015 Disetujui Oleh: Pembimbing I, Panitia Penguji, Prof. Dr. Ginda Haro, M.Sc., Apt. Prof. Dr. rer nat. Effendy De Lux Putra, S.U., Apt NIP NIP Prof. Dr. Ginda Haro, M.Sc., Apt. Pembimbing II, NIP Dr. Marline Nainggolan, M.S., Apt. Drs. Suryadi Achmad, M.Sc., Apt. NIP NIP Dra. Herawaty Ginting, M.Si., Apt. NIP Medan, April 2016 Fakultas Farmasi Pejabat Dekan, Dr. Masfria, M.S., Apt. NIP

4 KATA PENGANTAR Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah melimpahkan rahmat dan anugerah-nya sehingga penulis menyelesaikan skripsi ini yang berjudul Karakterisasi dan Isolasi Senyawa Triterpenoid/Steroid Dari Daun Nipah (Nypa fruticanswurmb.).skripsi ini diajukan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Farmasi pada Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara. Penulis mengucapkan terimakasih yang sebesar-besarnya kepada Ibu Dr. Masfria, M.S., Apt. Selaku Pejabat Dekan Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara yang telah memberikan bantuan dan fasilitas selama masa pendidikan. BapakProf. Dr. Ginda Haro, M.Sc., Apt., dan Ibu Dr. Marline Nainggolan, M.S., Apt., selaku pembimbing yang telah memberikan waktu, bimbingan, dan nasehat selama penelitian dan penulisan skripsi ini berlangsung. Bapak Prof. Dr. rer nat. Effendy De Lux Putra, S.U., Apt., Bapak Drs. Suryadi Achmad, M.Sc., Apt., dan ibu Dra. Herawaty Ginting, M.Si., Apt., selaku dosen penguji yang memberikan masukan, kritikan, arahan, dan saran dalam penyusunan skripsi ini. Ibu Almh. Dra. Aswita Hafni Lubis, M.Si., Apt. selaku Kepala Laboratorium Fitokimia Fakultas Farmasi yang telah memberikan fasilitas, petunjuk dan membantu selama penelitian. Ibu Dr. Marline Nainggolan, M.S., Apt., selaku pembimbing akademis, serta Bapak dan Ibu staf pengajar Fakultas Farmasi yang telah membimbing penulis selama masa pendidikan. iv

5 Penulis mengucapkan terimakasih yang tak terhingga dan penghargaan yang tulus kepada ayahanda Imran Lubis, ibunda Rofiah, adik Husnul Amir Lubis, Muhammad Alfi Syahrin Lubis dan Luthfi Azmi Lubis, teman-teman saya di Fakultas Farmasi USU. Terima kasih atas doa, dorongan dan pengorbanan baik moril maupun materil dalam penyelesaian skripsi ini. Penulis menyadari skripsi ini masih belum sempurna, oleh karena itu diharapkan kritik dan saran yang membangun untuk penyempurnaannya. Harapan saya semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi ilmu pengetahuan kefarmasian.. Medan, Desember 2015 Penulis, Muhammad Fauzan Lubis NIM v

6 KARAKTERISASI DAN ISOLASI SENYAWA TRITERPENOID/STEROID DARI DAUN NIPAH (Nypa fruticans Wurmb.) ABSTRAK Nipah (Nypa fruticans Wurmb.) merupakan tumbuhan palem yang banyak dijumpai di Indonesia dan memiliki peranan penting di kawasan hutan mangrove, secara tradisional digunakan sebagai obat sakit perut, diabetes, obat penurun panas, dan obat sakit gigi.salah satu kandungan kimia dari daun tumbuhan ini adalah triterpenoid/steroid yang bermanfaat untuk pengobatan seperti antidiabetes, analgetik, antipiretik, dan antiinflamasi.tujuan penelitian ini adalah melakukan isolasi dan karakterisasi senyawa triterpenoid/steroiddari daun nipah dengan spektrofotometer ultraviolet (UV) dan inframerah (IR). Serbuk simplisia dikarakterisasi dan skrining fitokimia kemudian diekstraksi dengan cara maserasi menggunakan pelarut n-heksana. Maseratyang diperoleh dipekatkan dengan rotary evaporator(± 40 C), selanjutnya dianalisis secara kromatografi lapis tipis (KLT) dengan fase gerak n-heksana-etilasetat dengan beberapa perbandingan, sebagai penampak bercak Liebermann-Burchard. Ekstrak n-heksana dipisahkan dengan KLT preparatif menggunakan fase gerak n-heksanaetilasetat (70:30) selanjutnya dilakukan uji kemurnian secara KLT satu arah dan KLT dua arah. Isolat yang diperoleh dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV dan IR. Hasil karakterisasi serbuk simplisia diperoleh kadar air 4,98%, kadar sari yang larut dalam air 22,32%, kadar sari yang larutdalam etanol 18,02%, kadar abu total 7,96%, dan kadar abu yang tidak larut dalam asam 1,99%. Hasil skrining fitokimia dari simplisia diperoleh senyawa flavonoid, triterpenoid/steroid, glikosida, glikosida antrakuinon, tanin dan saponin. Hasil pemisahan dengan KLT diperoleh dua senyawa triterpenoid/steroid yaitu isolat I (Rf 0,73) berwarna merah ungu dan isolat II (Rf 0,56) berwarna ungu dengan pereaksi Liebermann- Burchard. Hasil analisis dengan spektrofotometri UV terhadap isolat I dan isolat II memberikan absorbansi maksimum pada panjang gelombang (λ) yang sama yaitu, nmyang menunjukkan adanya gugus kromofor dan hasil spektrofotometri IR diketahui adanya gugus O-H, C-H alifatis, CH 2, C=C, C-O untuk isolat I dan O-H, C-H alifatis, C=C, dan C-O untuk isolat II. Kata kunci: daun nipah, triterpenoid/steroid, kromatografi lapis tipis, spektrofotometer UV dan IR. vi

7 CHARACTERIZATION AND ISOLATION OF TRITERPENOID/STEROID COMPOUND FROM NYPA PALM LEAVES (Nypa fruticans Wurmb.) ABSTRACT Nypa (Nypa fruticans Wurmb.) is one of the most widely distributed in Indonesia and useful palm in the mangrove forests. It is traditionally used as antidiarrhea drug, antidiabetic drug, antipyretic drug, and analgetic drug. One of the chemical constituents of these leaves is triterpenoid/steroid that can be useful for the treatment like antidiabetic, analgetic, antipyretic, and antiinflamation. This study aimed to isolate and to characterize the triterpenoid/steroid from nypa palm leaves by means of spectrophotometries ultraviolet (UV) and infrared (IR). The simplicia powder was characterized and phytochemically screened then extracted by maceration with n-hexane. The maserate was concentrated in rotary evaporator (± 40 C), then analyzed by thin-layer chromatography (TLC) with mobile phase n-hexane-ethyl acetate at varied composition with Liebermann- Burchard reagent. The n-hexane extract was separated into its components by preparative TLC using n-hexane-ethyl acetate (70:30) as mobile phase and the purity was confirmed by one-dimensional and two-dimensional TLC. Isolate was identified by UV and IR spectrophotometries. The simplicia characterization gave water content 4.98%, water soluble extract 22.32%, ethanol soluble extract 18.02%, total ash soluble value 7.96% and acid insoluble ash 1.99%. Phytochemical screening showed that the simplicia contains flavonoid, triterpenoid/steroid, glycoside, antraquinon glycoside, tannin and saponin. The isolation result by TLC got two componens triterpenoid/steroid that is isolate I(Rf 0.73) a red purple colour and isolate II (Rf 0.56) a purple with Liebermann-Burchard reagent. The resulting isolate I and II was then analyzed by UV spectrophotometry that exhibited maximum absorption at same wavelength nmto indicate the presence of chromophore and the result of IR spectrophotometry indicated the presence of O-H, C-H alifatis, CH 2, C=C, and C-O functional groups for isolate I and O-H, C-H alifatis, C=C, and C-O for isolate II. Keywords: nypa palm leaves, triterpenoid/steroid, thin layer chromatography, UV and IR spectrophotometer. vii

8 DAFTAR ISI Halaman JUDUL... LEMBAR PENGESAHAN... KATA PENGANTAR... ABSTRAK... ABSTRACT... DAFTAR ISI... DAFTAR TABEL... DAFTAR GAMBAR... DAFTAR LAMPIRAN... i iii iv vi vii viii xiii xiv xv BAB I PENDAHULUAN Latar Belakang Rumusan Masalah Hipotesis Tujuan Penelitian Manfaat Penelitian... 4 BAB II TINJAUAN PUSTAKA Uraian Tumbuhan Morfologi tumbuhan Habitat tumbuhan Sistematika tumbuhan Nama asing... 6 viii

9 2.1.5 Nama daerah Kandungan kimia Kegunaan tumbuhan Uraian Kimia Triterpenoid/steroid Alkaloid Glikosida Flavonoid Saponin Tanin Ekstraksi Metode ekstraksi Kromatografi Kromatografi lapis tipis Kromatografi lapis tipis preparatif Kromatografi lapis tipisdua arah Spektrofotometri Ultraviolet Spektrofotometri Infrared BAB III METODE PENELITIAN Alat dan Bahan Alat Bahan Pembuatan Larutan Pereaksi ix

10 3.2.1 Pereaksi Liebermann-Burchard Pereaksi asam sulfat 2 N PereaksiMolisch PereaksiMeyer Pereaksi besi (III) klorida 1% Pereaksi Dragendorff Pereaksi Bouchardat Pereaksi natrium hidroksida 2 N Pereaksi asam nitrat 0,5 N Pereaksi timbal (II) asetat 0,4 M Pengambilan dan Pengolahan Sampel Pengambilan sampel Identifikasi tumbuhan Pembuatan simplisia Karakterisasi Simplisia Penetapan kadar air Penetapan kadar abu total Penetapan kadar abu yang tidak larut dalam asam Penetapan kadar sari yang larut dalam air Penetapan kadar sari yang larut dalam etanol Skrining Fitokimia Pemeriksaan triterpenoid/steroid Pemeriksaan alkaloid Pemeriksaan glikosida x

11 3.5.4 Pemeriksaan glikosida antrakinon Pemeriksaan flavonoid Pemeriksaan saponin Pemeriksaan tanin Pembuatan Ekstrak Analisis Ekstrak n-heksana Secara KLT Isolasi Senyawa Triterpenoid/steroid Secara KLT Preparatif Uji Kemurnian Isolat Uji kemurnian isolat dengan KLT satu arah Uji kemurnian isolat dengan KLT dua arah Karakterisasi Isolat Karakterisasi isolat dengan spektrofotometri UV Karakterisasi isolat dengan spektrofotometri IR BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN Identifikasi Sempel Karakterisasi Simplisia Skrining Fitokimia Ekstraksi Serbuk Simplisia Analisis Ekstrakn-HeksanaSecara KLT KLT Preparatif Uji Kemurnian Isolat Isolat I Isolat II Karakterisasi Isolat Dengan UV dan IR xi

12 BAB V KESIMPULAN DAN SARAN Kesimpulan Saran DAFTAR PUSTAKA LAMPIRAN xii

13 DAFTAR TABEL Tabel Halaman 4.1 Hasil pemeriksaan karakterisasi serbuk simplisia daun nipah Hasil skrining fitokimia serbuk simplisia daun nipah Harga Rf hasil analisis KLT ekstrak n-heksanadaun nipah Harga Rfuji kemurnian isolat I Harga Rf uji kemurnian isolat II xiii

14 DAFTAR GAMBAR Gambar Halaman 2.1 Struktur kimia isopren Strukturdasar triterpen Skualen Ambrein Lanosterol α- Amirin Struktur dasar steroid dan sistem penomorannya Kromatogram ekstrak n-heksan daun nipah secara KLT xiv

15 DAFTAR LAMPIRAN Lampiran Halaman 1 Hasil identifikasi tumbuhan nipah (Nypa fruticans Wurmb.) Gambar tumbuhan nipah Gambar helaian, serbuk simplisia dan mikroskopik daun nipah Bagan kerja penelitian Perhitungan karakterisasi serbuk simplisia daun nipah Gambar kromatogram ekstrak n-heksanadaun nipah Gambar kromatogram ekstrak daun nipah dengan KLT preparatif Gambar kromatogram KLT satu arah dari isolat I Gambar kromatogram KLT satu arah dari isolat II Gambar kromatogram KLT dua arah dari isolat I Gambar kromatogram KLT satu arah dari isolat II Gambar spektrum ultraviolet isolat I Gambar spektrum inframerah isolat I Gambar spektrum ultraviolet isolat II Gambar spektrum inframerah isolat II xv