SINTESIS IODOFORM BAB 1 PENDAHULUAN

Transkripsi

1 BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Sintesis adalah istilah yang mempunyai arti luas dan dapat digunakan ke fisika, ideologi, dan fenomenologi. Sintesis juga dapat diartikan sebagai hasil akhir dari percobaan untuk menggabungkan 2 senyawa kimia atau lebih. Sintesis juga dapat diartikan sebagai proses pembentukan sebuah molekul tertentu dari prekursor kimia. Iod merupakan senyawa halogen yang mempunyai rumus kimia I 2. Iodium sangat diperlukan dalam dunia farmasi. Dalam tubuh, iod banyak dijumpai sebagai pembentukan hormon tiroksin. Umumnya iod banyak dijumpai pada tumbuh-tumbuhan sekitar pinggir laut dan pada garam dapur. Iod dikenal sebagai obat penyakit gondok, anti tumor dan anti tiroid Dalam mensintesis Iodoform harus memerlukan suatu tingkat ketelitian yang tinggi sehingga hasil yang didapatkan sesuai dengan yang diharapkan. Iod selain mempunyai efek positif juga memiliki efek negatif terutama dalam penggunaannya pada wanita hamil yang akan menyebabkan penyakit hipodesmi pada bayi. Juga bila dikonsumsi, iodium harus sesuai dengan yang dibutuhkan. Hal inilah yang membuktikan bahwa iodium merupakan senyawa yang sangat bermanfaat bagi tubuh kita Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap mahasiswa farmasi dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan iodoform tersebut. Pada percobaan ini dilakukan sintesis iodoform untuk menghasilkan iodoform murni. 1.2 Maksud Praktikum Untuk mengetahui dan memahami cara mensintesis iodoform dan mekanisme reaksi.

2 1.3 Tujuan Praktikum Untuk mensintesis iodoform dengan reaksi iod dengan aseton pada suasana basa dengan prinsip reaksi halogenasi.

3 BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Teori Umum Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol/aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptic luar. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan iodoform (Cairns 2008, hal. 122). Sintesis merupakan bentuk lain dari kegiatan atau metode berpikir. Secara sederhana, Russel menyatakan bahwa sintesa logik berarti menentukan makna pernyataan atas dasar empirik. Meskipun demikian, kebenaran proposisi Russel perlu dianalisis dengan membedah pengertian yang dikemukakan (Cairns 2008, hal. 120). Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI 3 ) padat berwarna kuning (Moore 2003, 266). Dalam tahap pertama dalam reaksi bersuasana basa adalah pembentukan ion enolat. Anion suatu keton dengan gugus karbonil merupakan basa yang jauh lebih kuat daripada ion hidrosida. Oleh karena itu kesetimbangan asam-basa lebih menyukai ion hidroksida daripada ion enolat. Meskipun begitu, terdapat juga sedikit ion enolat dalam larutan basa. Segera setelah anion ini habis terpakai, akan terbentuk lagi yang baru, untuk menuju ke tahap 2. Dalam tahap 2, ion enolat secara cepat bereaksi dengan halogen, menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan ion halida. Halogenasi alfa dalam suasana asam biasanya memberikan rendemen yang lebih baik daripada reaksi dalam suasana basa. Reaksi berkatalis asam berlangsung lewat enol, yang pembentukannya merupakan tahap penentu laju. Ikatan rangkap karbon-karbon dari enol itu mengalami adisi

4 elektrofilik, sama seperti setiap ikatan rangkap karbon-karbon apa saja, untuk membentuk karbonkation yang lebih stabil (Cairns 2008, hal. 130). Dalam sintesis Iodoform, dipilih menggunakan labu alas datar agar bias berdiri sendiri yang dipegang karena akan dikerjakan seperti titrasi hanya lebih kasar. Pemakaian labu alas bulat disini tidak dibenarkan karena dalam prosedur tidak dilakukan pemanasan. Dalam mensintesis iodoform harus memerlukan suatu tingkat ketelitian yang tinggi sehingga hasil yang didapatkan sesuai dengan yang diharapkan (Raharjo 2007, hal. 199). Adapun maksud dari penambahan segera dengan banyak air setelah terjadi kristal Iodoform adalah untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih. Filtrat yang terbentuk tidak boleh bersifat alkalis lagi sebab dengan adanya suasana alkalis maka pada rekristalisasi dengan alkohol maka Iodoform akan terurai dan kemungkinan akan dibebaskan Iodium yang terlihat dengan berwarna coklatnya larutan (Raharjo 2007, hal. 201). Dalam proses sintesis iodoform ini dilakukan penambahan air yang banyak setelah terjadi kristal Iodoform dengan maksud mengencerkan NaOH yang mungkin berlebihan. Jadi mengurangi kecepatan terhidrolisisnya Iodoform yang terjadi kecepatan terhidrolisirnya Iodoform yang terjadi dengan adanya NaOH (Raharjo 2007, hal. 201). Iodum mengandung tidak kurang dari 99,8 % dan tidak lebih dari 100,5 % I. Pemerian keping atau granul, berat, hitam keabu-abuan, bau khas, berkilau seperti metal. Kelarutan sangat sukar larut dalam air, mudah larut dalam karbon disulfida, dalam kloroform, dalam karbon tetraklorida dan dalam eter, larut dalam 13 bagian etanol (95%)P dan dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam gliserin. Khasiat dan penggunaan Antiseptikum ekstern dan antijamur (Moore 2003, hal. 267).

5 Iodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium secara berangsur dan iodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. Iodium adalah suatu zat yang bersifat bakteriostatik non selektif. sediaan yang mengandung zat ialah iodium tinktur dan lugol. Iodium tinktur berwarna coklat, dapat menyebabkan iritasi, vesikulasi kulit, kadang-kadang kulit dapat mengelupas. Karena toksik dan mudah diperoleh, zat ini sering dipakai untuk percobaan bunuh diri. Bila terjadi intoksikasi, akan timbul iritasi saluran cerna terdapat banyak karbohidrat (Sunaryo 2010, 100). Iodroform merupakan senyawa organik yang dalam bidang kedokteran gigi masih kadang-kadang digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan. Desinfektan adalah zat-zat yang bekerja bakterisid yang digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba, tetapi juga dipakai pada produk eksresi orang sakit. Zat ini juga bekerja mematikan pada hampir semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptik umumnya bekerja bakteriostatik. Biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan infeksi pada luka (Sunaryo 2010, hal. 101). Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr 3 ) dan kloroform (CHCl 3 ). Istilah umum untuk menyebut CHX 3 ialah haloform maka reaksi ini sering disebut sebagai reaksi haloform. Karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak mencolok, maka pembentukannya tak berguna untuk maksud uji. Namun, reaksi antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut memberikan suatu metode pengubahan metol keton ini menjadi asam karboksilat. Ikatan karbonhidrogen biasanya stabil, nonpolar, dan pasti tidak bersifat asam. Tetapi dengan adanya suatu gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang bersifat asam (Fessenden 1982, hal. 201). Reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa. Telah ditemukan bahwa kecepatan halogenasi suatu keton berbanding

6 langsung dengan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod). Halogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton memperlihatkan bahwa orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap karbon yang lebih tersubstitusi. Di dalam halogenasi terkataliss basa terhadap keton, ditemukan juga bahwa kecepatan reaksi sama sekali tidak tergantung pada konsentrasi dan identitas halogen (Sunaryo 2010, hal. 103). 2.2 Uraian Bahan 1. Air suling ( Ditjen POM,1979) Nama resmi : AQUA DESTILLATA Nama lain : Aquades, air suling RM/BM : H 2 O / 18,02 Rumus struktur : H O H Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak. Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat. Kegunaan :Mengencerkan NaOH 2. Aseton ( Ditjen POM,1979) Nama resmi : ASETON Nama lain : Aseton RM/BM :(CH 3 ) 2 CO/ 58,08 Rumus struktur : Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna mudah menguap bau khas, mudah terbakar Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol 95 % P, dengan eter P dan dengan kloroform P, membentuk larutan jernih. Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

7 Kegunaan :Sebagai bahan dasar pembuatan iodoform. 3. Iodium ( Ditjen POM, 1979) Nama resmi :IODIDUM Nama lain :Iodium RM/BM :I 2 / 126,1 Pemerian :Keping atau butir, berat, mengkilat, seperti logam; hitam kelabu; bau khas. Kelarutan :Larut dalam lebih kurang 3500 bagian air,13 Bagian dalam etanol 95 % P, dalam lebih kurang 80 bagian gliserol P, dan dalam lebih kurang 4 bagian karbondisulfida P; larut kloroform P dan karbontetraklorida P. Penyimpanan :Dalam wadah tertutup rapat Kegunaan :Sebagai bahan utama pembuatan iodoform 4. Iodoform (Ditjen POM, 1979) Nama resmi :IODOFORM Nama lain :Iodoform RM/BM :CHI 3 / 394 Pemerian :Kepingan kuning hijau atau serbuk mikro halus; bau khas dan sangat melekat. Kelarutan :Hampir apa larut dalam air, melarut dalam 67 bagian spritus, dalam 6,1 bagian eter, dalam 20 bagian oleum olivarum dan dalam 1000 bagian gliserol. Penyimpanan :Dalam wadah tertutup rapat Kegunaan :Sebagai bahan yang disintesis 5. Natrium Hidroksida ( Ditjen POM, 1979) Nama resmi :NATRII HYDROXIDUM Nama lain :Natrium hidroksida RM/BM :NaOH/ 40,00 Rumus struktur :

8 Pemerian :Putih, bentuk batang, butiran, massa hablur, kertas sraput, mudah meleleh, basa dan alkalis. Kelarutan :Mudah larut dalam air dan etanol. Penyimpanan :Dalam wadah tertutup rapat Kegunaan :Sebagai katalisator 2.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2017) 1. Dalam labu alas bulat 500 ml diatruh 10 gram iodium, tambahkan 10 gram aseton. 2. Tambahkan sedikit demi sedikit dari corong pisah larutan NaOH sebanyak 20 ml.(bila terjadi panas dinginkan dibawah kran atau bungkus dengan lap basah). 3. Segera setelah terjadi Kristal kuning diberi air yang banyak (± 300 ml). 4. Segera saring dengan corong Buchner 5. Cuci Kristal tersebut sampai filtrate tidak bereaksi alkalis lagi baru boleh direkristalisasi dengan alcohol 6. Tentukan titik leburnya.

9 BAB 3 METODE KERJA 3.1 Alat praktikum Dalam praktikum ini, adapun alat yang digunakan yaitu corong pisah, corong Buchner, labu alas bulat, dan statif. 3.2 Bahan praktikum Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini yakni 5 ml aseton, alkohol, 5 gram iodium, aquades, dan NaOH. 3.3 Cara kerja Disiapkan alat dan bahan. Ditimbang 5 gr iod lalu dimasukkan ke dalam labu alas bulat (yang telah dibungkus aluminium foil) dan dilarutkan dengan 5 ml aseton. Kemudian dihomogenkan. Pada tempat yang lain, dimasukkan 10 ml NaOH ke dalam corong pisah. Lalu ditambahkan sedikit demi sedikit NaOH ke dalam labu alas bulat, hingga terbentuk Kristal kuning. Kemudian ditambahkan aquades sebanyak ±150 ml. Selanjutnya disaring dengan corong Buchner, dan setelah itu Kristal yang tersaring dikeringkan di dalam oven. BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

10 4.1 Hasil Tabel Pengamatan Sampel Berat kertas saring Berat kertas saring + iod Berat iodoform praktikum Berat iodium Iodium 0,82 gram 2,543 gram 1,723 gram 5 gram Reaksi CH 3 -CO-CH 3 + 3I 2 CH 3 -CO-CI 3 + NaOH 3NaOH + 3HI CH 3 -CO-CI 3 + 3HI CHI 3 + CH3-COONa 3NaI + 3H 2 O CH 3 -CO-CH 3 +3I 2 +4NaOH CHI 3 + CH 3 COONa + 3NaI + 3H 2 O Perhitungan Dit : % rendamen 3 mol I 2 setara dengan 1 mol CHI 3 Mol I 2 Mol CHI 3 = 1/3 x mol I 2 giodium BM iodium = 5 g =0,0196 m ol 254 ml = 1/3 x 0,0196 mol = 0,0065 mol Berat teoritis = mol CHI 3 x BM CHI 3 = 0,0065 mol 393,78 = 2,56 gram berat praktek % rendamen = x100 berat teori 1,723 gram 2,56 gram x100 = 67,304 % 4.4 Pembahasan Iodoform merupakan senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol/aseton dan asetildehida dalam suasana basa.

11 Pada percobaan ini, bertujuan untuk mengetahui dan memahami cara mensintesis iodoform dan mekanisme reaksi. Iodoform adalah senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi. Reaksi halogenasi ini adalah reaksi subtitusi atau pergantian 3 atom hidrogen oleh atom iod pada bahan dasar dengan bantuan natrium hidroksida sebagai katalisator. Aadapun metode kerjanya yaitu disiapkan alat dan bahan, Ditimbang 5 gr iod lalu dimasukkan ke dalam labu alas bulat (yang telah dibungkus aluminium foil) dan dilarutkan dengan 5 ml aseton. Kemudian dihomogenkan. Pada tempat yang lain, dimasukkan 10 ml NaOH ke dalam corong pisah. Lalu ditambahkan sedikit demi sedikit NaOH ke dalam labu alas bulat, hingga terbentuk Kristal kuning. Kemudian ditambahkan aquades sebanyak ±150 ml. Selanjutnya disaring dengan corong Buchner, dan setelah itu Kristal yang tersaring dikeringkan di dalam oven. Adapun maksud dari penambahan segera dengan banyak air setelah terjadibkrista iododform adalah untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih, Filtrat yang terbentuk tidak boleh bersifat alkalis maka pada rekristalisasi dengan alkohol maka iodoform akan terurai dan kemungkinan akan dibebaskan iodium yang terlihat dengan berwarna coklatnya larutan. Penambahan NaOH sebaiknya menggunakan larutan pekat tetapi tidak boleh berlebih. Untuk menghilangkan kelebihan asam pada larutan. Dilakukan penambahan air banyak dengan segera setelah terjadi Kristal iodoform dengan maksud mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih. Jadi mengurangi kecepatan hidrolisisnya iodoform yang terjadi dengan NaOH. Kristal segera disaring agar filtrat tidak bereaksi alkalis lagi, karena dengan adanya suasana alkalis maka pada rekristalisasi dengan alcohol maka iodoform akan terurai dan kemungkinan akan dibebaskan iodium yang terlihat dengan berwarna coklatnya larut.

12 Dari hasil praktikum yang telah dilakukan diperoleh berat %rendamen yaitu 67,304 %. Adapun kesalahan-kesalahan yang terjadi yang menyebabkan hasil yang diperoleh tidak sempurna dan tidak sesuai dengan teori karena pada saat pencampuran aseton dengan iodium yang tidak merata, sehingga tidak terbentuk kristal kuning yang sempurna. BAB 5 PENUTUP 5.1 Kesimpulan

13 Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, diperoleh %rendamen yaitu 67,304 % 5.2 Saran Agar memperoleh hasil yang maksimal dalam praktikum, diharapkan kepada praktikum agar lebih teliti serta mengetahui posedur kerja dalam percobaan, agar tidak terjadi kesalahan. DAFTAR PUSTAKA Anonim Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Makassar: Universitas Muslim Indonesia. Cairns, Donald Intisari Kimia Farmasi.Jakarta : Penerbit Buku EGC. Ditjen POM Farmakope Indonesia Edisi ke-iii. Jakarta: Departemen Kesehatan RI. Fessenden & Fessenden, Kimia Organik Jilid 2 Edisi III. Erlangga : Jakarta.

14 Moore, John T Kimia For Dummies. Indonesia : Pakar Raya. Raharjo, Sentot B Kimia Berbasis Eksperimen. Solo : Yrama Widya. Sunarya, Yayan Kimia Dasar 1 Berdasarkan Prinsip-prinsip Kimia Terkini.Bandung:Yrama Widya. a. Skema Kerja LAMPIRAN Disiapkan alat dan bahan Ditimbang 5 gr iod Lalu dimasukkan ke dalam labu alas bulat (yang telah dibungkus aluminium foil) Dilarutkan dengan 5 ml aseton Kemudian dihomogenkan Pada wadah yang lain, dimasukkan NaOH 8 M ke dalam corong pisah

15 Lalu ditambahkan sedikit demi sedikit NaOH 8 M ke dalam labu alas bulat, hingga terbentuk Kristal kuning Ditambahkan aquades sebanyak ±150 ml Selanjutnya disaring dengan corong Buchner Setelah itu, Kristal yang tersaring dikeringkan di dalam oven b. Foto Hasil Pengamatan (Kristal Iodoform)