Sintesis Asam Salisilat Dari Minyak Gandapura Dan Kenaikan Titik Leleh

Transkripsi

1 Sintesis Asam Salisilat Dari Minyak Gandapura Dan Kenaikan Titik Leleh Jumat, 4 April 2014 Raisa Soraya*, Naryanto, Melinda Indana Nasution, Septiwi Tri Pusparini Jurusan Pendidikan Imu Pengetahuan Alam Program Studi Pendidikan Kimia Fakultas Ilmu Tarbiyah Dan Keguruan Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta 2014 ABSTRACT Sintesis asam salisilat dapat diperoleh dari minyak gandapura. Minyak gandapura adalah salah satu minyak atsiri yang penggunaannya cukup luas dalam industri farmasi, parfum dan kosmetika serta pengolahan makanan dan minuman. Asam salisilat dibuat dengan bantuan katalis H 2 SO 4 pekat hasil sintesis ini diperdagangkan sebagai minyak gandapura sintesis. Asam salisilat yang diperoleh dari percobaan memiliki sifat fisik padatan berwarna putih bersih dan berbentuk kristal-kristal halus lembut serta aroma yang tidak menyengat seperti minyak gandapuro. Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis asam salsilat dari minyak gandapura dan untuk mengetahui titik leleh pada asam salisilat. Uji kenaikan titik leleh asam salisilat pada literatur adalah 158C. Kata kunci: Asam Salisilat, Minyak Gandapura, Kenakan Titik Leleh. INTRODUCTION Minyak gandapura (wintergreen oil) merupakan salah satu minyak atsiri yang penggunaannya cukup luas dalam industri farmasi, parfum dan kosmetika serta pengolahan makanan dan minuman. Dalam obat-obat minyak gandapura sebagai kontra iritasi, misalnya dalam salep, obat gosok dan balsem. Komponen utama dalam minyak gandapura adalah senyawa metilsalisilat yang kandungannya dapat mencapai 98%. Metil salisilat dapat dibuat dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi antara metanol dan asam salisilat dengan Laporan Praktikum Kimia Organik II 1

2 bantuan katalis H 2 SO 4 pekat hasil sintesis ini diperdagangkan sebagai minyak gandapura sintesis, (Ma mun). Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai intermediet dari obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Asam salisilat merupakan obat analgesik-antipiretik dan antiinflamasi,(daniel). Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi asam bersifat reversible. laju esterifikasi asam karboksilat dari asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asama karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilatnya hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester. (Fessenden,1982) Penyulingan uap atau penyulingan dengan uap langsung, cara kerja penyulingan ini sama dengan penyulingan air dan uap, hanya pada bagian bawah bejana tidak terdapat air. Uap air dihasilkan di tempat terpisah. Uap air dimasukkan ke dalam dandang dengan tekanan dan sering berupa uap tak jenuh, (Koensoemardiyah.2010). Pelelehan adalah konversi dari keadaan padat ke cair. Titik leleh normal suatu padatan ialah pada saat padatan dan cairan berada dalam kesetimbangan dibawah tekanan 1 atm. Titik leleh kurang bergantung pada tekanan. Kadang-kadang dimungkinkan untuk melintasi batas fase, artinya ada penundaan munculnya fasa baru. Bila penguapan cairan lewadidih ini terjadi, kejadiannya dapat sangat keras, cairan dapat melompat dari wadahnya. Untuk mencegah pelewatdidihan di laboraturium, batu didih (potongan porselen yang berpori) dapat ditambahkan pada cairan. Batu didih ini membantu mengawali pendidihan segera setelah titik didih normal tercapai. Dibandingkan titik didih, titik leleh lebih bergantung pada bentuk molekul,(david W. Oxtoby. 2002:144). MATERIAL AND METHOD Sintesis Asam Salisilat Dari Minyak Gandapura Alat dan bahan: Labu leher tiga Kondensor Refluks Termometer Laporan Praktikum Kimia Organik II 2

3 Penangas air Pengaduk Penyaring buchner Spatula Kertas saring Gelas ukur Gelas kimia Cawan petri Corong Batu didih Statif dan klem Asam sulfat (H2SO4) 15 ml Penjepit Natrium Hidroksida (NaOH) 10 ml Spiritus H 2 O Prosedur Kerja: 1. Masukkan minyak gandapura sebanyak 5 ml ke dalam kondensor lalu masukkan NaOH 10 ml dan batu didih. 2. Larutan dipanaskan hingga endapan menjadi cair 3. Dinginkan dalam suhu ruangan 4. Pindahkan minyak ke dalam gelas beker lalu tambahkan larutan asam sulfat sebanyak 15 ml dalam es bath hingga terbentuk endapan berwarna putih. 5. Ukur ph larutan tersebut berkisar 1-2 kemudian diaduk dan disaring hingga terdapat endapan. 6. Endapan yang didapatkan dicuci dengan H2O sebanyak 15 ml kemudian disaring kembali hingga terdapat endapan. 7. Tambahkan H2O hangat sebanyak 25,7 ml dengan suhu 50C 8. Endapan disaring dan diletakkan dalam cawan petri 9. Oven dengan suhu 100C Uji Kenaikan titik leleh Alat dan bahan: Pipa kapiler Termometer Kaleng susu Kaki tiga dan kawat kasa Spiritus Prosedur Kerja Statif dan klem Karet Bubuk asam salisilat Minyak sayur 1. Masukkan asam salisilat yang telah didapat dari percobaan sintesis asam salisilat ke dalam pipa kapiler Laporan Praktikum Kimia Organik II 3

4 2. Ikatkan pipa kapiler pada termometer mengggunakan karet 3. Masukkan termometer ke dalam kaleng susu yang telah berisi minyak sayur untuk mengukur kenaikan titik leleh RESULT AND CONCUSION Sintesis Asam Salisilat Langkah Kerja Hasil Pengamatan Minyak gandapura 15ml + NaOH 6M 15 ml Terbentuk endapan putih dan larutan bening Dipanaskan Tidak ada endapan Didinginkan dalam ice bath + H 2 SO 4 sampai H 2 SO 4 12 ml yang dipakai untuk mencapai Ph 1-2 ph=1, terbentuk endapan putih, larutan bening dan hangat +H 2 O 15 ml endapan putih +H 2 O hangat endapan putih Titik leleh asam salisilat Titik leleh menurut literatur = 158C Titik leleh yang didapat dari percobaan = 120C % Kebenaran = 120 x 100 = 75% 150 Pembahasan Reaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa. Katalis basa yang digunakan adalah NaOH. Senyawa minyak gandapuro perlu diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. Hal ini terjadi karena penggunan basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil. Pada percobaan kali ini ketika larutan NaOH dimasukkan ke dalam labu leher tiga terbentuk endapan putih. NaOH yang digunakan berlebih, hal ini dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gandapuro ditambahkan Laporan Praktikum Kimia Organik II 4

5 NaOH larutan berubah menjadi endapan putih. Setelah NaOH dimasukkan dilakukan proses refluks. Refluks menyebabakan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke udara sehingga tidak mengalami pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya karena adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem. Ion hidroksida bersifat sebagai basa yang akan menyerang atom. Hal ini mengakibatkan atom O bermuatan negatif karena atom O lebih elektronegatif daripada atom H. Ion hidroksida lainnya berperan sebagai nukleofil yang menyerang atom C karbonil. Ikatan rangkap gugus karbonil terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada atom O karena sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atomc. Atom C terhibridisasi sp 3 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Selanjutnya 1 pasangan elektron bebas pada atom O yang bermuatan negatif akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Gugus metoksi langsung terlepas dan selanjutnya untuk memperoleh kestabilan metoksi yang bersifat basa akan menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan membuat atom O bermuatan negatif. Setelah satu jam, labu diturunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu kamar dan aman untuk dikerjakan. Hasil refluk berupa cairan bening karena adanya reaksi hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami reaksi ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase. Larutan yang sudah didinginkan lalu ditambahkan larutan H 2 SO 4 sambil dikocok-kocok perlahan. Penambahan H 2 SO 4 ini untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. Endapan yang terbentuk lalu dicuci yang pertama dengan H 2 O suhu normal ruangan dan yang kedua dengan H 2 O hangat yaitu dengan suhu 50C. Hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat pengotor pada asam salisila dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garamt. H 2 O digunakan karena H 2 O adalah pelarut yang universal, asam salisilat senyawa organik jadi tidak akan larut dalam air. Setelah dicuci dengan H 2 O dan H 2 O hangat dilakukan penyaringan pada masingmasing pencucian H 2 O. Endapan yang diperoleh dari penyaringan berwarna putih. Endapan yang diperoleh dioven dengan suhu 100C. Asam salisilat yang diperoleh adalah memiliki sifat fisik padatan berwarna putih bersih dan berbentuk kristal-kristal halus lembut serta aroma yang tidak menyengat seperti minyak gandapuro. Laporan Praktikum Kimia Organik II 5

6 Padatan asam salisilat yang diperoleh dilakukan uji titik leleh. Pada literatur titik leleh asam salisilat adalah 158C. Sedangkan titik leleh yang didapat dari percobaan adalah 120C. Uji kebenaran kenaikan titik leleh ini adalah 75%. Hal ini menunjukkan rendemen yang dihasilkan mengandung banyak campuran sehingga lebih cepat untuk meleleh. CONCLUSION Berdasarkan percobaan dapat disimpulkan: 1. Asam salisilat yang diperoleh adalah memiliki sifat fisik padatan berwarna putih bersih dan berbentuk kristal-kristal halus lembut serta aroma yang tidak menyengat seperti minyak gandapuro. 2. Titik leleh asam salisilat pada literatur 158C, uji titik leleh yang diperoleh pada percobaan adalah 120C. REFERENCE LIST Fessenden Ralph J dan Joans Fessenden. Kimia Organik Edisi ketiga Jilid 2. Jakarta. Erlangga Koensoemardiyah Ato Z Minyak Atsiri Untuk Industri Makanan, Kosmetik, dan Aromaterapi. Yogyakarta. Lily Publisher Oxtoby, David.W Kima Modern Edisi Keempat Jilid 1. Jakarta. Erlangga Daniel, dkk, tanpa tahun. Sintesis 2-Hidroksi-N-Fenil-Benzamida Melalui Esterifikasi Asam Salisilat Dilanjutkan Proses Amidasi Dengan Fenilamina. Diakses pada tanggal 23 Apri 2014 puku 16:00 WIB Ma mun, tanpa tahun. Penyulingan Dan Analisis Beberapa Jenis Minyak Gandapura. diakses pada tanggal 23 Apri 2014 pukul 16:25 WIB. Laporan Praktikum Kimia Organik II 6