1. Werthein E, A Laboratory Guide for Organic Chemistry, University of Arkansas, 3 rd edition, London 1953, page 51 52

Transkripsi

1 I. Pustaka 1. Werthein E, A Laboratory Guide for Organic Chemistry, University of Arkansas, 3 rd edition, London 1953, page Ralph J. Fessenden, Joan S Fessenden. Kimia Organic, Edisi 3.p.42 II. Tujuan Mampu menjelaskan reaksi haloform. Mampu menjelaskan cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air. Mampu mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning. III. Dasar Teori Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metal keton. Sehingga halogenasi α dapat digunakan sebagai dasar uji iodofrom untuk senyawa metil keton. Beberapa pereaksi dapat mengubah iodoform menjadi dilodometan. Selain itu, dapat juga mengubah iodoform menjadi karbondioksida. Iodofrom dapat bereaksi dengan AgNO 3 menghasilkan karbonmonoksida yang dioksidasi oleh campuran antara H 2 SO 4 dan iodium peroksida. Dulu iodoform digunakan dalam obat untuk menyembuhkan dan antiseptic untuk luka luka sekitar awal abad 20. Tetapi sekarang hanya digunakan sebagai antiseptic. Iodoform merupakan bahan aktif pada bedak telinga untuk kucing dan anjing untuk mencegah infeksi dan juga bisa digunakan untuk pembersihan rambut telinga bersama sama dengan ZnO dan asam borat. Reaksi Haloform

2 Ketika metal keton dengan halogen, proses halogenasi cenderung terjadi pada gugus metal. Proses halogenasi terjadi karena substitusi halogen pertama Yang mengakibatkan sisa terjadi karena efek induksi. α -hidrogen pada metil menjadi lebih asam. Hal ini Ketika metil keton bereaksi dengan halogen dalam NaOH, terjadi reaksi tambahan. Ion hidroksida menyerang gugus karbonil pada trihaloketon dan menyebabkan perpecahan ikatan karbon karbon antara gugus karbonil dan gugus trihalometil. Proses ini menghasilkan ion karboksilat dan suatu haloform ( contoh : CHCl 3, CHBr 3, atau CHI 3 ) Mula mula terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidroksida pada gugus karbonil. Langkah selanjutnya, pada ikatan karbon karbon terjadi pembelahan dengan anion haloform : 3 CX. Langkah ini dapat terjadi karena anion haloform luar biasa stabil. Muatan negative dibubarkan oleh 3 halogen elektronegatif. Akhirnya, pada sebuah

3 proton terjadi serah terima asam karboksilat dan anion haloform. Reaksi haloform adalah kegunaan sintetik yang mengubah metil keton menjadi asam karboksilat. Ketika reaksi haloform digunakan pada sintesis, klorin dan bromine umum digunakan sebagai komponen halogen. Kloroform ( CHCl 3 ) dan bromoform ( CHBr 3 ) adalah 2 cairan yang mudah dipisahkan dari asam. Gugus metal pada suatu metal keton diodinasi dalam suasana basa sampai dengan terbentuknya iodoform ( CHI 3 ) yang padat dan berwarna kuning. reaksinya sebagai berikut : Dalam percobaan, gugus metal keton yang digunakan adalah aseton, yang kemudian direaksikan dengan iodium dalam suasana basa dan akan menghasilkan iodoform. NaOH berperan sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform. NaOH juga berfungsi sebagai oksidator yang akan bereaksi dengan I 2 membentuk NaIO, dan senyawa ini akan terurai menjadi NaI dan Onasen. Onasen ini memiliki sifat sebagai oksidator yang akan mengoksidasi aseton menjadi triodoaseton. Selain itu NaOH juga berfungsi sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion ( iodoform ). CI 3 yang tidak stabil dan segera membentuk CHI 3

4 Rekristalisasi Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalkan kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan Kristal dalam pelarut panas ( atau campuran pelarut ), kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk Kristal yang murni. Pada percobaan ini sebagai pelarut yang digunakan adalah etanol. Tujuan rekristalisasi : Menghilangkan kotoran selama reaksi baik mekanis maupun fisis. Mendapatkan Kristal yang bagus. Proses rekristalisasi : 1. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam larutan yang cocok pada atau dekat titik didihnya. 2. Menyaring larutan panas dari partikel partikel atau kotoran atau bahan yang tidak larut. 3.Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sampai terbentuk kristal. 4.Pemisahan kristal dari larutan induk. 5.Pengeringan. IV. Bahan : Alat : 1. Iodium 5 gram 2. Aseton 6 ml / 5 gram 3. NaOH 3,2 gram 4. Etanol q.s 1. Labu erlenmeyer 2. Gelas ukur 3. Gelas piala 4. Kaca arloji 5. Labu hisap

5 6. Corong gelas V. Mekanisme reaksi VI. Skema Kerja Dimasukkan aseton sebanyak 6 ml ke dalam Erlenmeyer ditambahkan aquadem 5 ml (sumbat) Ditimbang Iodium sebanyak 5 gram

6 Iodium ditambahkan sedikit demi sedikit ke dalam Erlenmeyer (sumbat dan kocok ) Ditimbang NaOH 3,2 gram kemudian larutkan dalam 100 ml aquadem Ditambahkan larutan NaOH dengan cara dipipet sampai warna coklat hilang. Segera ditambahkan air 125 ml Segera disaring dengan corong buchner Dipanaskan etanol di atas hot plate 40 ml. Kristal Iodium dalam Erlenmeyer ditambah dengan etanol panas sedikit demi sedikit. Dipanaskan di atas hot plate sampai semua Kristal larut Didinginkan 15 menit, dengan suhu 50ºC, ditambahkan air 25 ml ( kocok ) Disaring dengan corong buchner Dikeringkan di oven Hasilnya ditimbang di neraca Dimasukkan ke dalam botol, tutup dengan gabus yang dilapisi kertas perkamen. Beri label

7 VII. Hasil Hasil teoritis : 1,6 gram Randemen / Presentase hasil : Ketetapan alam : -

8 Gambar Pemansangan Alat 4.8 g as sulfanilat 50 ml Na 2 CO 3 2.5% Panaskan hingga larut g NaNO 2 Tuang ke 25 g es batu + 5 ml HCl p, aduk ad terbentuk suspensi 3.6 g naftol 20 ml NaOH Dinginkan Saring dan cuci dengan larutan jenuh NaCl sedikit Saring panas Panaskan ad larut + 10 g NaCl Etanol ml Uapkan hasil hingga volume 15 ml, dinginkan sampai suhu 80 o C Dinginkan hingga terbentuk kristal Keringkan hasil dalam eksikator Saring dan cuci dengan etanol Didapat hasil sebanyak g

9 VIII. Pembahasan / Diskusi 1. Mengapa aseton diencerkan dengan air? Jawab : Karena aseton adalah zat yang memiliki sifat mudah menguap karena itu dengan adanya penambahan air diharapkan penguapan berkurang / tidak terjadi sehingga volume dari aseton yang diperlukan pada reaksi tidak berkurang. 2. Apa fungsi NaOH? Jawab : Sebagai suasana basa dalam reaksi iodofrom ini. Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I 2 membentuk NaIO, kemudian terurai menjadi NaI dan O nasen yang memiliki sifat sebagai oksidator yang mengubah aseton menjadi triodoaseton. Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI 3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI 3 ( iodoform ) 3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan dengan sejumlah air? Jawab : Iodium yang sudah habis bereaksi ditandai dengan warna coklat dan larutan tersebut sudah hilang. Penambahan air untuk mengurangi oksidasi iodium oleh cahaya. 4. Factor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform? Jawab : Karena reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, sehingga tidak semua reaksinya membentuk iodoform. Karena penimbangan yang tidak tepat larut / tidak akurat. Karena suasananya kurang basa. 5. Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform? Jawab :

10 Pembuatannya sama dengan iodoform, hanya gugus halogennnya saja yang diganti. Iodoform menggunakan gugus I sedangakn kloroform menggunakan guguc Cl dan bromoform menggunakan gugus Br.