Sintesis Benzil Alkohol dan Asam Benzoat dengan Menggunakan Prinsip Reaksi Cannizzaro

Transkripsi

1 Sintesis Benzil Alkohol dan Asam Benzoat dengan Menggunakan Prinsip Reaksi Cannizzaro Kezia, Akbar Saputro, Septianty Magdalena, Widhi Susanti Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia keziapatriciamanalu@gmail.com Abstrak Praktikum kali ini adalah sitesis benzil alkohol dengan prinsip reaksi Cannizaro. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui proses reaksi cannizzaro dan memahami fungsi reagen yang digunakan. Prinsip dasar percobaan ini yaitu senyawa benzaldeid yang mempunyai gugus aldehil tanpa memiliki hidrogen-ɑ jika berada dalam suasana basa. Benzaldehid tidak mengalami kondensasi aldol tetapi akan menghasilkan reaksi cannizaro yang merupakan reaksi disproposionasi yaitu berupa campuran alkohol dan asam karboksilat. Metode ini dilakukan dengan mencampurkan benzaldehid dengan KOH sebagai katalis basa. Produk yang didapat yaitu kristal asam benzoate 0,07 gram dan larutan benzil alkohol 0,95 gram. Kata kunci: Cannizzaro. Aldehid, Benzil Alkohol,Asam Benzoat, Disproposionasi PENDAHULUAN Reaksi Cannizzaro terdiri dari reaksi oksidasi-reduksi antara ion hidroksida (OH-) dengan aldehida tanpa atom α-hidrogen. Dengan keberadaannya basa kuat, molekul aldehida pertama mereduksi molekulul aldehida kedua dan nantinya menjadi alcohol primer. Dalam proses ini molekul tersebut mengoksidasi dirinya sendiri terhadap anion karboksilat yang bersangkutan. Jika aldehida memiliki atom α-hidrogen, maka α-karbon akan terdeprotonasi saat adanya suatu basa dan reaksinya tidak akan berlangsung melalui reaksi ini (reaksi aldol umumnya terjadi dengan enolat yang dihasilkan). 2. TINJAUAN PUSTAKA Benzaldehida mempunyai nama lain aldehida benzoat, mempunyai berat molekul 106,12 gram/mol. Merupakan suatu cairan tidak berwarna, mempunyai titik didih 179 ºC, dan titik leleh -56,5 ºC. Benzaldehida sedikit larut dalam H2O, tetapi lebih terlarut dalam alkohol maupun eter

2 Asam benzoat dengan nama lain asam benzena karboksilat, asam fenilformat, asam drasilat mempunyai rumus molekul C6H5COOH. Memiliki berat molekul 122,22, berupa padatan kristal putih, mempunyai titik leleh 122,4 ºC dan titik didih 249,2 ºC, tersublimasi pada suhu 100 ºC, dan bersifat volatil. Asam benzoat sedikit terlarut dalam H2O dingin, namun terlarut dalam H2O panas, alkohol, maupun eter. Asam benzoat dapat digunakan sebagai pengawet makanan dan pasta parfum. Benzil Alkohol memiliki nama lain α-hidroksitoluena, fenil metanol, fenil karbinol mempunyai rumus molekul C6H5CH2OH, dengan berat molekul 108,13, berupa larutan cair putih. Benzil alkohol memiliki titik leleh -15,19 ºC, titik didih 204,7 ºC, larut dalam air, alkohol, eter, dan kloroform. Benzil alkohol digunakan sebagai pelarut dan komponen parfum. Reaksi Canizzaro benzaldehida menggunakan basa kuat KOH menghasilkan ion asam benzoat dan benzil alkohol. Ion asam benzoat direaksikan dengan asam kuat HCl pekat agar terjadi pertukaran proton untuk menghasilkan asam benzoat. Reaksi Cannizzaro merupakan disproporsionasi (reaksi reduksi dan oksidasi terjadi bersamaan) suatu aldehida yang tak memiliki atom-atom alfa-hidrogen menjadi alkohol dan asam(garam) dalam basa kuat. 3. METODE PERCOBAAN 3.1 Alat dan Bahan Pada percobaan kali ini, alat yang digunakan adalah labu bulat, labu erlenmeyer, kondensor/reflux, corong pemisah, corong Hirsch, serta alat penunjang lain seperti gelas ukur, pipet tetes, dan beaker glass. Dan juga bahan yang digunakan antara lain: benzaldehida, larutan KOH 11 M, eter atau metilen klorida, larutan natrium karbonat 10%, methanol, natrium sulfat anhidrat granular, dan HCl pekat. 3.2 Cara Kerja Pertama-tama memasukkan 0.45 ml benzaldehid dan 1.25 ml ml KOH 11 M dan 1.25 ml metanol dalam labu bulat dan dimasukkan batu didih, kemudian panaskan selama 1 jam di refluks dalam suhu 65oC 750oC. Mendinginkan campuran dalam suhu kamar, kemudian menambahkan 2 ml akuades dingin ke dalam corong pisah. Mengekstrasikan larutan dengan 1.5 ml metilen klorida sebanyak 3x hingga terbentuk 2 lapisan pada larutan. Untuk mendapatkan benzo alkohol, ambil lapisan metilen klorida dan cuci dengan Na2CO3 dan akuades. Mengeringkan lapisan lainnya dengan Na2SO4 anhidrat, dan beberapa tetes HCl lalu menimbang massa produk yang didapatkan. 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil Percobaan Hasil yang didapatkan adalah endapan asam benzoat berwarna putih seberat 0,07 gram dan cairan benzil alkohol seberat 0,95 gram. Pengolahan Data Percobaan: Benzil Alkohol Massa gelas ukur kosong Massa gelas ukur + benzil alkohol : 29,73 gram : 30,68 gram

3 Massa benzil alkohol : 0,95 gram Asam Benzoat Massa kertas saring kosong Massa kertas saring kosong + asam benzoat Massa asam benzoate : 0,42 gram : 0,49 : 0,07 gram Teoritis: Benzaldehid Mol = 0,4 gram / 106,12 gram/mol = 0,0042 mol Reaksi yang terjadi : M: 0,0042 mol - R: S: 0,0042 mol - Benzil Alkohol Massa = x 108,14 gram/mol = 0,23 gram Asam Benzoat Massa = x 122,12 gram/mol = 0,26 gram %Yield Benzil Alkohol = (massa produk) / (massa reaktan total) x 100% = (0,95 gram) / (2 x 0,45 gram) x 100% = 105,56 % %Yield Asam Benzoat: = (massa produk) / (massa reaktan total) x 100% = (0,07 gram) / (2 x 0,45 gram) x 100% = 7,78 % %KR Benzil Alkohol: = (massa percobaan - massa teori) / (massa teori) 100% = (0,95 gram 0,23 gram) / (0,23 gram) 100% = 313,04 % %KR Asam Benzoat: = (massa percobaan - massa teori) / (massa teori) 100% = (0,07 gram 0,26 gram) / (0,26 gram) 100% = 73,08 % 4.2 Dokumentasi

4 4.3 Pembahasan Tujuan praktikum yang dilakukan kali ini adalah untuk mengetahui dan memahami cara mensintesis benzil alkohol dan asam benzoat dengan menggunakan benzaldehid dan KOH. Prinsip dasar dari reaksi Cannizaro digunakan pada percobaan ini. Cannizaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hydrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat. Prinsip dari reaksi cannizaro adalah reaksi autoredoks dengan menggunakan katalis basa yang merupakan reaksi disproporsionasi. Reaksi autoredoks yang dimaksud, yaitu molekul benzaldehid dapat melakukan oksidasi maupun reduksi terhadap molekul benzaldehid itu sendiri. Reduksi ditunjukkan dengan penambahan atom hidrogen sehingga menghasilkan alkohol, sedangkan oksidasi ditunjukkan dengan penambahan atom oksigen sehingga menghasilkan asam karboksilat. Produk dari reduksi dalam percobaan ini yaitu benzil alkohol dan produk dari oksidasinya berupa asam benzoat.

5 Hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan benzaldehid, KOH, dan methanol ke dalam beaker glass sebagai reagen utama, selanjutnya beaker glass tersebut dipanaskan dalam sistem reflusks dengan kondensor selama kurang lebih satu jam diatas penangas air pada suhu 65oC. Pemanasan dilakukan agar reaksi berjalan sempurna, sedangkan refluks dan kondensor digunakan agar pada saat reaksi berlangsung tidak ada materi atau energi yang keluar atau masuk karena berlangsung dalam sistem tertutup. Pada saat refluks dimasukkan stirrer bar yang berfungsi untuk melakukan pengadukan agar larutan yang telah terkondensasi pada saat refluks kembali bercampur secara merata dengan cepat. Prinsip kerja refluks adalah pemanasan, dengan pelarut berupa methanol yang dapat menguap sehingga adanya kondensor, uap yang dihasilkan akan didinginkan dan akan terkondensasi kembali menjadi cairan sehingga dapat bereaksi lagi dengan reagen sampai reaksi berlangsung sempurna. Benzaldehid mempunyai gugus aldehid (RCOH) tanpa atom hydrogen alfa, sehingga pada suasana basa yang diberikan oleh KOH, benzaldehid tidak mengalami reaksi kondensasi aldol melainkan reaksi cannizaro. KOH mempunyai ion hidroksi yang akan menyerang pada benzaldehid sehingga nantinya benzaldehid akan mengalami reaksi oksidasi-reduksi membentuk benzil alkohol dan ion benzoat. Selanjutnya dalam tahap percobaan ini yaitu melakukan pendinginan larutan dengan mengucurkan air kran ke bagian luar dinding beaker glass dan kemudian melakukan penambahan metilen klorida, yang setelah itu larutan dipindahkan ke corong pisah dan dilakukan ekstraksi. Penambahan metilen klorida dilakukan secara bertahap, yaitu 1,5 ml sebanyak 3 kali. Penambahan metilen klorida berfungsi sebagai pelarut organik yang dapat melarutkan benzil alkohol dari campuran. Pada saat ekstraksi dengan metilen klorida, terbentuk dua lapisan, lapisan atas yaitu lapisan air yang terdiri dari air dan asam benzoat sedangkan lapisan bawah yaitu lapisan organik yang berupa metilen klorida dan benzil alkohol. Lapisan organic terdapat di bawah karena massa jenis metilen klorida lebih besar daripada massa jenis air. Setelah itu kedua lapisan tersebut dipisahkan. Untuk mendapatkan benzil alkohol, praktikan mengambil lapisan organiknya, kemudian mencuci dengan Na2CO3 untuk menetralisir asam dari larutan CH2Cl2 benzil alkohol sehingga didapatkan benzil alkohol murni yang berwarna coklat. Sedangkan untuk mendapatkan asam benzoat, praktikan mengambil fasa airnya dan menambahkan HCl pekat untuk mengubah ion benzoat menjadi asam benzoat, serta menambahkan Na2SO4 untuk menarik air sehingga didapatkan asam benzoat yang murni. Reaksi setelah penambahan asam yaitu :

6 Kemudian dilakukan penyaringan endapan asam benzoat dengan penyaring Buchner dengan aquades yang bertujuan untuk membersihkan endapan asam benzoat dari pengotor-pengotor polar. Berdasarkan percobaan ini, diperoleh benzil alkohol dengan massa 0,95 gram dan endapan asam benzoat dengan massa sebesar 0,07 gram. Berdasarkan pengolahan data, % yield benzil alkohol sebesar 313,04 % dan asam benzoat sebesar 7,78% yield. 4.4 Analisa Kesalahan Kesalahan-kesalahan yang terjadi dalam praktikum ini dapat diakibatkan oleh beberapa faktor, antara lain kurangnya telitinya praktikan dalam menyiapkan reagen dan pembacaan skala pengukuran, adanya pengotor-pengotor pada reagen, dan adanya pengotor pada endapan yang dihasilkan. 5. KESIMPULAN Reaksi yang berlangsung dalam percobaan ini ialah reaksi cannizaro yang merupakan reaksi autoredoks dengan bantuan katalis basa. Produk dari reduksi adalah benzil alkohol sedangkan produk dari oksidasi adalah asam benzoate. % yield benzil alkohol = 313,04 %. % yield asam benzoat = 7,78 % UCAPAN TERIMA KASIH Terima kasih kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberi saya kesehatan dan kemudahan dalam mengerjakan laporan praktikum ini. Terima kasih kepada kedua orang tua saya yang selalu menyemangati dan mendoakan saya untuk menjalankan studi dengan baik. Terima kasih kepada Kak Adang atas pengetahuan dan kesabarannya dalam membimbing saya melaksanakan praktikum ini. Terima kasih juga kepada rekan-rekan kerja saya selama praktikum, Akbar, Magda dan Widhi atas bantuan dan kebersamaannya dalam menjalankan praktikum ini. Terima kasih pula kepada para narasumber yang membantu saya mendapatkan informasi dan pengetahuan untuk membuat laporan ini. DAFTAR PUSTAKA Tim KBI Organik Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok: Departemen Kimia FMIPA UI. Fessenden & Fessenden Organic Chemistry 3rd Ed. Jakarta: Erlangga. W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN ) M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN ) Schotten, C. (1884). "Ueber die Oxydation des Piperidins". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17: doi: /cber Baumann, E. (1886). "Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 19: doi: /cber