TUGAS KIMIA ORGANIK STEREOKIMIA. OLEH: Yanni Handayani

Transkripsi

1 TUGAS KIMIA ORGANIK STEREOKIMIA OLEH: Yanni Handayani PROGRAM STUDI PENDIDIKAN TEKNOLOGI AGROINDUSTRI FAKULTAS PENDIDIKAN DAN TEKNOLOGI KEJURUAN UNIVERSITAS PENDIDIKAN INDONESIA 2013

2 1. Pembagian kelompok isomer : a. Konstituonal b. Ruang Berikan contoh masing-masing! Isomer adalah senyawa-senyawa organik yang memiliki rumus molekul sama tetapi berbeda dalam rumus strukturnya. ISOMER KONSTITUSIONAL STREOISOMER STRUKTURAL FUNGSIONAL ENANTIOMER DIASTEREOMER a. Isomer konstitusional Isomer konstitusional merupakan isomer yang memiliki ciri perbedaan hubungan ikatan atom-atomnya. Isomer konstitusional dapat dibagi lagi menjadi dua, yaitu isomer struktural dan isomer fungsional. Isomer struktural yaitu jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama memiliki urutan atom yang berlainan, sehingga memiliki struktur (bangun) yang berlainan. Contoh isomer struktural : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 n-butana dengan CH 3 CH CH 3 2-metilpropana CH 3 CH3 O CH3 dengan CH3 CH OH dimetil eter etanol

3 Isomer fungsional yaitu senyawa organik dengan rumus molekul sama tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda. Contoh isomer fungsional adalah : CH 3 CH 2 OH 1-metanol (gugus fungsi alkohol) dengan CH 3 O CH 3 dimetileter (gugus fungsi eter) b. Isomer ruang (stereoisomer). Yaitu senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan. Stereoisomer dapat dibagi menjadi dua, yaitu enantiomer dan diastereomer. Enantiomer digunakan untuk menyataan hubungan antara dua molekul yang merupakan bayangan cermin antara molekul satu dengan molekul yang lain. Sementara diastereomer kebalikan dari enantiomer, yaitu isomer ruang antar molekul yang tidak merupakan bayangan cermin satu sama lain. Isomer cis dan trans termasuk dalam golongan diastereomer. Contoh : 2. Penentuan isomer dengan menggunakan sistem E dan Z, beri contohnya! Penentuan isomer menggunakan sistem (E) dan (Z) didasarkan pada pemberian prioritas terhadap suatu atom atau gugus yang terikat pada masingmasing atom karbon ikatan rangkap. Bila atom atau gugus yang berprioritas

4 tinggi berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, maka pemberian nama menggunakan sistem (Z). Huruf Z berasal dari zusammen, dari bahasa Jerman yang berarti bersama-sama Sedangkan, bila atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap, maka pemberian nama menggunakan sistem (E). Huruf E berasal dari entgegen, dari bahasa Jerman yang berarti bersebrangan. Jika kedua atom pada masing-masing karbon ikatan rangkap itu berbeda, maka prioritas atom ditentukan dengan membandingkan nilai masing-masing nomor atom tersebut. Atom dengan bobot atom tertinggi memperoleh prioritas yang lebih tinggi. Contoh: senyawa 2-kloro-2-butena

5 3. Kiralitas : tentukan mana C kiral dalam suatu senyawa! Kata kiral berasal dari bahasa Yunani Cheir yang berarti tangan. Molekul dikatakan kiral bila tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya. Ciri struktur yang sangat lazim yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu mengandung sebuah atom karbon sp 3 dengan empat gugus yang berlainan, sehingga disebut atom karbon asimetrik atau atom karbon kiral. Contoh: Atom C kiral Atom C kiral 4. Enantiomer : mulai dari tatanama dan contohnya Enantiomer hanya terjadi bila suatu senyawa molekulnya kiral, yaitu molekulnya tidak dapat berhimpit dengan bayangan cerminnya. Tata cara penamaan senyawa enantiomer yaitu dengan menggunakan sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. Huruf (R) berasal dari kata Latin,

6 rectus, kanan, sedangkan (S) dari kata Latin sinister kiri. Atom karbon kiral apa saja mempunyai konfigurasi (R) dan (S), oleh karena itu sepasang enantiomer merupakan satu enantiomer (R) dan satu enentiomer (S). Dalam sistem (R) dan (S) dilakukan tahapan sebagai berikut : 1. Urutkan keempat gugus atau atom yang terikat pada karbon kiral menurut urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog. 2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas lebih rendah berarah ke belakang. 3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik suatu anak panah bengkok ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya. 4. Jika panah ini searah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu adalah (R). Jika anak panah berlawanan arah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu adalah (S). Contoh :