KIMIA ORGANIK. = Kimia Senyawa Karbon. Kajian Struktur, Sifat, & Reaksi. Ikatan Kovalen : Rumus Kimia : CH 3 C : H = 1 : 3

Transkripsi

1 KIMIA ORGANIK? = Kimia Senyawa Karbon Kajian Struktur, Sifat, & Reaksi Ikatan Kovalen : Penggunaan sepasang elektron antara dua atom Rumus Kimia : Rumus Empirik : Menggambarkan Jenis atom dan perbandingannya dalam molekul. 3 : = 1 : 3

2 Rumus Molekul : Menggambarkan jumlah atom yang nyata dalam molekul. 2 6 Rumus Struktur: Menunjukkan struktur dari molekul Struktur kovalen dinyatakan dengan suatu garis untuk setiap pasang elektron. Rumus dengan garis-garis untuk ikatan disebut : Rumus ikatan valensi; rumus ikatan garis; rumus struktur lengkap

3 Ikatan Kovalen : Penggunaan sepasang elektron antara dua atom + l + l l l + 4 Ikatan Ion : Pemindahan elektron dari satu atom ke atom lain. Na + l Na + l - atau Na + l -

4 Rumus ikatan valensi Rumus ikatan garis Rumus Struktur lengkap = l l = l l atau l l = Rumus struktur lengkap dimampatkan menjadi lebih pendek dan sederhana O Menjadi 3 2 O

5 Rumus Struktur : = 3 l 2 3 l = = 3 l 2 3 l 3 ( 3 ) 2 3 = 2 = =

6 Senyawa Karbon : Senyawa-senyawa Organik menunjukkan sifat kimia & fisika yang sangat berbeda Karena struktur berbeda Atom karbon dapat membentuk ikatan kovalen dengan atom idrogen Aom karbon dapat membentuk ikatan kovalen dengan atom-atom karbon lain. Atom karbon dapat membentuk ikatan kovalen dengan unsur lain : O;N;S; alogen idrokarbon : idrokarbon adalah senyawa yang struktur molekulnya hanya terdiri dari idrogen dan karbon idrokarbon yang paling sederhana adalah alkana (hanya mengandung ikatan kovalen tunggal)

7 Alkana n 2n+2 Penamaan alkana rantai lurus (IUPA) Nama Rumus molekul Rumus Struktur Metana 4 4 Etana Propana Butana Pentana 5 12 eksena. eptana. Oktana. Nonana. dekana

8 Berbeda oleh gugus metilena ( 2 ) Kelompok tersebut disebut deret homolog ( 2) O

9 Alkena Rantai abang : Alkana Induk Subtituen Subtituen Metil Etil Propil

10 Isopropil Metil Isobutil Karbon primer 3 2 Karbon sekunder Butil-sekunder 3 l 2 3 Butil-Tersier Etil

11 Aturan IUPA 1. ari rantai lurus dalam molekul sebagai struktur sindik aja. 2. Beri nomor karbon pada rantai utama dari ujung yang akan memberikan nomor terkecil bagi gugus yang melekat pada rantai. 3. Beri nama subituent serta nomor kedudukannya. 4. Jika gugus yang sama lebih dari satu dalam struktur, digunakan awalan di(dua),tri (tiga), tetra (4) penta (5)

12 Siklo alkana Siklo propana Siklo Butana

13 Tata Nama etil-3-metil heptana

14 2 3 1,3,5-..siklo Subtituen Lain Br bromo-..Nitropentana NO 2 Br Br 3 3 2,2,3,3-tetra bromo butana Br Br

15 Sifat-Sifat Fisika : Non Polar 4 Gas 5 18 air 18 > Padat ( 3 ) ( 3 ) 2

16 Siklo Alkana Tersubtitusi Etil siklo ,3-dimetil siklobutana ,3,6-trimetil siklo

17 Reaksi-Reaksi : Oksidasi 4 + 2O 2 bunga api O O + panas (213 kkal/mol) O O O asetilena O O O 2 Bunga api 3O O O 2 6O O

18 alogenisasi 4 + l 2 cahaya atau panas 3 l + 4l 4 l 2 3 l + l l 2 2 l 2 + l l 2 l 3 + l l 2 l 4 + l Reaktifitas alogenida : F 2 > l 2 > Br 2 > I Br Br Propana Br 2-Bromo-Propana

19 l 2 cahaya 2 2 l + l Siklo Propana Kloro siklo propana Br Br Bromo siklo pentana 2 2 Br Br Br Siklo heksena

20 Isomer Struktur : Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang sama disebut Isomer Senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama memiliki urutan atom yang berbeda, maka senyawasenyawa ini mempunyai struktur yang berlainan disebut Isomer Struktural Jumlah atom atau jenis atom dalam molekul serta urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul akan menyebabkan adanya variasi dalam struktur senyawa organik.

21 2 6 O dapat ditulis 3 O 3 Dimetil eter t.d gas 4 10 =? isomer 3 2 O Etanol t.d cair 6 12 = 6 14 = =

22 Urutan atom-atom menentukan apakah isomer atau senyawa yang sama 3 O O O? O O? O 3 2 3

23 l 3 l 2 l 2 3? l O [ 3 ] 3 3 [ 3 ] O?

24 Alkena n 2n TATA NAMA : 2 2 IUPA etena NAMA LAIN etilena 3 2 propena propilena butena butena

25 3 3 3 Siklo.... Siklo.... Siklo.... Aturan Penamaan : Nomori rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua sehingga kedudukan atom karbon yang mengandung ikatan rangkap dua mendapat nomor terendah + akhiran -ena

26 Br 2 l Bromo etana (vinil bromida) 3-kloropropena (alil klorida) Diena : butadiena -1,3 (divinil)

27 metilbutadiena-1,3 (isoprena) 2 2.,. dimetil butadiena-1, , 3, 5 - heksatriena

28 2 2 1,2-propadiena (Allena) is-1,3-pentadiena Trans, Trans-2,4-heksadiena Trans, trans, trans-2,4,6-oktatriena

29 diena terkomulasi diena terkonyugasi diena terisolasi penten-4-une

30 ,3-sikloheksadiena ,4-sikloheksadiena etil siklopentena

31 2, - sikloheksadiena 2 Pembuatan : Ni, benzena 25 atm sikloheksana

32 metil propena (isobutilena) ,3-dimetil-1-butena Gugus Alkenil = 2 Vinil = 2 2 Alil 2

33 ISOMER GEOMETRIK is-2-butena b.p -4 0 trans-2-butena b.p +1 0 l l l l is-1,2-dikloroetena b.p 60 0 t.l trans-1,2-dikloroetena b.p 48 0 t.l

34 Reaksi-Reaksi 3 2 2, Ni propena propana 3 2 propena Br 2 dalam l 4 3 Br 2 Br 1,2-dibromopropana 3 2 propena I 3 I 3 2-Iodopropena (Isopropil Iodida)

35 Reaksi Adisi Elektrofilik Br 2 2 1,4-... Br Br 2 2 Br 4, Br Br Br Br 1,2,4,5 - tetrabromo pentana 2 2 Br ,3-butadiena Br Br 2 2 Br Br

36 Pembuatan : l 2 2 l 2 l etilena diklorida (1,2-dikloroetana) 4 + l 2 3 l + l I 3 I 3 Plastik PV -[- 2 -l-] n -

37 Pembuatan Alkena : l n-butil klorida KO (alk) butena O asam etena (etilena) + 2 O 3 BrBr 3 2,3,- dibromobutana Zn 3 OO ZnBr O 2 SO 4 pekat O 3

38 ukum Markovnikov + dari asam Menuju yang > I metil-2-butena I 2-iodo-2-metilbutana (2-iodo butana) 1,4 - adisi 2 2 1,3-butadiena l 2 l l

39 2 2 1,3-butadiena 2 katalis l 3 3 l 4-kloro-2-heksena l 2-kloro-3-heksena

40 Alkuna n 2n-2 TATA NAMA : IUPA Trivial Etuna asitelina 3 Propuna metil asetilena butuna etil asetilena butuna dimetil asetilena 3 [ 3 ] 2 Metil isopropil asetilena 4-metil- - pentuna

41 Pembuatan : batu bara ao a 2 2 O + a(o) O O l 2 3-kloropropuna ( 3 ) 3 3 4,4-dimetil-1-pentuna

42 Reaksi-Reaksi Na, N trans-3-heksena , Pd is-3-heksena 3 metil asetilena 2l 3 l 3 l 2,2-dikloro propana

43 + 2 O 2 SO 4, gso 4 O acetaldehida O 2 SO 4, gso 4 O Aceton

44 ALKOOL n 2n+1 -O R O Rumus 3 O 2 5 O 3 7 O 4 9 O 5 11 O IUPA Metanol etanol 1-propanol 1-butanol 1- Trivial Metil alkohol Etil alkohol Propil alkohol butil alkohol

45 Penamaan : Gugus idroksil (-O) diberi nomor paling kecil Ganti akhiran a pada alkana induk dengan akhiran -ol Primer (1 0 ) R 2 O Sekunder (2 0 ) R O R R Tersier (3 0 ) R O R

46 3 2 3 O Sek-butil alkohol 3 2 O butil alkohol O O..-1- pentanol 3 l O 3-kloro-1-propanol O 4-penten-2-ol

47 Siklo alkohol : O O sikloheksanol. Polihidroksi Alkohol 2 2 O O Etilena glikol (1,2-etanadiol) 2 O 2 2 O Trimetilena glikol (1,2-propanadiol)

48 2 O O 2 O Gliserol (1,2,.) REAKSI R O Subtitusi : O n-propil alkohol l + Znl 2 panas l + 2 O n-propilklorida [ 3 ] 3 O l [ 3 ]l + 2 O

49 Dehidrasi : [ 3 ] 2 O 2-propanol 3 2 O Etanol 2 SO 4 pkt O propena 2 SO 4 pkt O 80 0 Etana REAKSI R O 3 2 O Na 3 2 O - Na + + 1/ 2 2 Na-etoksida

50 Oksidasi : O K 2 ro O + 2 n-propil alkohol (1 0 ) propionaldehida 3 3 KMnO 4 32OO O 2-metil-1-butanol (1 0 ) as-2-metil butanoat Esterifikasi : 3 2 O + 3 O O + 3 O O O O K 2 ro 7 O sikloheksanol sikloheksanon

51 3 ( 2 ) 5 2 O 1-heksanol O 2 ro ( 2 ) 5 O 2 asam karboksilat 3 ( 2 ) oktanol 2 ro ( 2 ) 5 3 O 2-oktanon MgBr n-butilmagnesiumbromida O Aseton 2-metil-2-heksanol O 3 1. KMnO 4, O ( 2 ) 3 2 O 2-metil-1-heksanol 3 ( 2 ) 3 O metil heksanoat

52 Pembuatan : 6 12 O 6 ragi O + 2O asam 3 2 O 3 O O 1. LiAl O 3 2 O (100%) butanon O NaB 4 2 O O 1-butanol

53 3 + 2 O l O + 2-propanol (isopropil alkohol) 3 1-propanol (propil alkohol) O 3 I + KO Iodo metana 2 O O + KI metanol 3 l + NaO 2 O O + Nal 3 2-kloropropana (iso...klorida) 3 2-Propanol (Iso...alkohol)

54 Br + NaO 2 O O + NaBr bromo sikloheksana (siklo heksil bromida) sikloheksanol (siklo heksil alkohol)