Tata nama (R) dan (S)

Transkripsi

1 Tata nama (R) dan (S) Untuk ini 3 orang ahli kimia organik R.S.Cahn (Inggris), C.K. Ingold (Inggris) dan V. Prelog (Swiss) dalam waktu yang bersamaan mengusulkan satu system baru yang disebut dengan System Cahn Ingold dan Prelog, sebagai berikut :

2 Masing-masing group yang terikat pada atom C Kairal diberi nomor prioritas dari 1 s/d 4. Nomor prioritas ini disusun berdasarkan nomor atom yang terikat langsung pada atom karbon Kairal. Group dengan nomor atom terendah diberi nomor prioritas 1, dan nomor 2 terendah nomor 2 dan seterusnya nomor 3 dan 4. Apabila nomor atom/prioritas ini tidak dibedakan seperti contoh diatas, CH 3 dan C 2 H 5 yang sama-sama atom C, dibedakan atas; CH 3 atom C terikat pada H CH 2 CH 3 atom C terikat pada atom C karena C nomor atomnya besar dari H, CH 3 diberi nomor prioritas lebih kecil dari C 2 H 5. Putar model, sehingga gugus dengan nomor prioritas terendah terletak paling jauh dari pengarat pengamat

3 Sekarang perhatikan group dengan nomor prioritas 4, 3, dan 2. arah ini berlawanan dengan arah jarum jam. Enamsiomer ini disebut (S) 2 butanol.

4 Group yang mempunyai ikatan rangkap 2 atau rangkap 3 di perlakukan seolah-olah atom C tersebut pada 2 atau 3 atom C.

5 Senyawa-senyawa dengan 2 atom karbon yang asimetris. Perhatikan struktur senyawa-senyawa diatas

6 Dari struktur yang isomer-isomer di atas dapat dilihat bahwa atom C yang tidak simetris bisa saja lebih dari satu. Disini juga berlaku kesepakatan tata nama (Konvensi) (R) dan (S). Pasangan (2S, 2R) dan (2R, 3S) -2-kloro-3- iodobutana di sebut enansiomer sedangkan pasangan (2S, 3R) (2R, 3R) (2S, 3S)-2-kloro-3- iodobutana disebut diastereoisomer.

7 Secara umum kemuungkinan banyaknya streoisomer yang bisa terbentuk dari n atom C yang tidak simetris dapat ditulis sebagai berikut. Banyak stereoisomer = 2 n n = jumlah atom C asimetris

8 Hubungan kairalitas ini dapat digambarkan sebagai berikut:

9 PROYEKSI FISHER Untuk senyawa yang mempunyai atom C asimetris lebih dari satu, kadang-kadang digambarkan menurut proyeksi Fisher. Ini untuk penyederhanaan, diberi nama atas nama orang yang mengusulkan, yaitu Fisher. Sistem penulisan ini berdasarkan atas kesepakatan bahwa garis tegak merupakan proyeksi dari ikatan yang mengarah kebelakang bidang gambar sedangkan garis berarti proyeksi dari ikatan yang mengarah bidang gambar. Letak ini tidak boleh dirobah begitu saja.

10 Sistem penulisan ini berdasarkan atas kesepakatan bahwa garis tegak merupakan proyeksi dari ikatan yang mengarah kebelakang bidang gambar sedangkan garis berarti proyeksi dari ikatan yang mengarah bidang gambar. Letak ini tidak boleh dirobah begitu saja.

11 Penentuan konfigurasi absolut melalui proyeksi Fisher ini dapat dilakukan sebagai berikut : Tukar posisi proyeksi, sehingga atom/gugus dengan nomor prioritas terendah berada disebelah atas dan nomor prioritas yang rendah disebelah bawah. Note : rantai terpanjang digambarkan sebagai garis vertikal. Apabila arah nomor prioritas b c atau 2 3 = R Apabila arah nomor prioritas b c atau 2 3 = S

12 Proyeksi Fisher ini sampai sekarang masih banyak digunakan karena sederhana, terutama dalam bidang kimia karbohidrat (Dalam penulisan rumus/struktur dari karbohidrat ini, sekalipun kelihatannya tidak apa, tapi letak masing-masing gugus/atom-atom ini tidak boleh dirobah)

13 Kalau yang digambarkan ini merupakan konfigurasi dari 3 atom C terminal, bisa diistilahkan dengan threo dan erythro yang berasal dari konfigurasi threosa dan erythrosa. Konfigurasi atom karbon terminal ini masing-masing disebut treo ( threo) dan eritro (erythro)

14 Lambang lain yang biasa digunakan adalah d (dextro) dan l (leuvo) yang berarti memutar bidang polarisasi kanan dan kiri yang sekarang sudah diganti dengan istilah (+) dan (-). (Isomer (R,R) merupakan satu-satunya isomer ruang dari kelompok senyawa kloramfenikol ini yang bersifat antibiotika).

15 Hal ini bisa dimengerti karena reseptor (tempat bekerja obat adalah suatu rangkaian asam amino (peptida) yang mempunyai struktur yang tertentu. Suatu obat hanya akan bereaksi dengan reseptor apabila : Mempunyai struktur ruang yang cocok (ibarat kunci dengan anak kunci) Mempunyai kemungkinan berikatan, biasanya sebagai iakatan hidrogen. Ranjang ikatan yang sesuai.

16 PEMISAHAN ENANSIOMER Campuran yang sama banyak antara 2 enansiomer disebut campuran resemat ( Rasemic ) dimana campuran ini akan memberikan sudut putar optik = 0 Karena sifat kimia dan fisika zat/campuran ini sama kecuali sudut putar optik berbeda, praktis tidak bisa dipisahkan langsung. Untuk pemisahan terlebih dahuluu direaksikan dengan zat lain yang juga bersifat kairal sehingga akan didapat 2 macam zat yang berbeda sifat fisikanya.

17 Misalnya ; (R) asam laktat + (S) asam laktat + (S)-1-feniletilamina (S)-1-feniletilammonium-(R)-laktat + (S)-1-feniletilammonium-(S)-laktat. Kedua turunan ini akan mempunyai kelarutan yang berbeda dan akan dapat dipisahkan secara kristalisasi bereaksi.

18

19 POLARIMETER Diagram alat polarimeter

20

21 (E) dan (Z) isomer Senyawa dengan gugus alkena, dapat membentuk isomer ruang yang disebut CIS dan TRANS. Penggunaan istilah cis dan trans tidak bisa memberikan klasifikasi yang jelas pada struktur berikut.

22 Untuk ini diberi penamaan prioritas menurut Prelog Kahn Ingold. Apabila nomor prioritas besar pada satu sisi seperti contoh di atas disebut (Z) yang berarti Zusamen (Jerman = bersama), sedangkan apabila berbeda disebut (E) yang merupakan singkatan Entgegen berarti berlawanan.