LAPORAN RESMI PAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI. Analisis Butana. Oleh : AMRULLAH 13/347361/PA/ Jum at, 4 Maret 2016 Asisten Pembimbing : Wiji Utami

Transkripsi

1 LAPORAN RESMI PAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI Analisis Butana Oleh : AMRULLAH 13/347361/PA/15202 Jum at, 4 Maret 2016 Asisten Pembimbing : Wiji Utami Laboratorium Kimia Komputasi Departemen Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Gadjah Mada 2016

2 ANALISIS BUTANA I. Tujuan Minimisasi energi konformasi butane dengan menggunakan medan gaya (Force Field) MM + II. Dasar Teori Konformasi = bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi ikatan tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi eclipsed dan staggered dalam alkana yang dapat digambarkan menggunakan proyeksi Newman, kuda-kuda atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana, rotasi ikatan tunggal C-C sangat dibatasi (Solomons, 1982) Situasi konformasi menjadi lebih kompleks untuk alkana yang lebih besar karena tidak semua konformasi terhuyung memiliki energi yang sama dan tidak semua konformasi eclipsed memiliki energi yang sama. Misalnya, dalam butana energi pengaturan terendah, yang disebut anti konformasi, adalah salah satu di mana dua gugus metil yang terpisah sejauh mungkin -180 dari satu sama lain. Rotasi di sekitar ikatan C2-C3 terjadi, konformasi eclipsed tercapai di mana ada dua interaksi CH3 H dan interaksi satu H H (McMurry, 2012).

3 Adapun grafik plot energi vs sudut torsi yang melibatkan ikatan karbon-karbon pusat di n-butana adalah sebagai berikut (Hehre, 2003). III. Hasil dan Pembahasan III. Sudut dihedral ( o ) 1. Hasil Energi Single point (kkal/mol) Konformasi Butana Sudut dihedral ( o ) Energi teroptimasi (kkal/mol) Sudut teroptimasi ( o ) x

4 III. 2. Pembahasan Dalam percobaan ini bertujuan untuk mengetahui minimisasi energi konformasi butana dengan menggunakan medan gaya (Force Field) MM +. Pada percobaan ini perhitungan yang dilakukan adalah perhitungan energi single point dan energi geometry optimizastion. Dalam perhitungan ini, masing-masing energi yang dihitung akan menghasilkan hasil yang berbeda seperti sudut dihedral yang dihasilkan. Pada perhitungan energi single point dihasilkan energi yang lebih besar dibandingkan dengan perhitungan energi geometry optimizastion. Perbedaan perhitungan energi yang dihasilkan ini dikarenakan metode perhitungan dalam single point dan geometry optimizastion. Dalam perhitungan energi single point hanya dilakukan perhitungan dari struktur yang semula tanpa dilakukan optimasi. Sedangkan untuk perhitungan energi geometry optimizastion dilakukan perhitungan secara iteratif yang dimana perhitungan ini sesuai dengan struktur yang paling stabil. Dalam percobaan ini yaitu pada perhitungan energi geometry optimizastion digunakan root mean square (RMS) sebesar 0.01 kcal/(ǻmol). Nilai root mean square (RMS) menyatakan fungsi variasi berkelanjutan dalam hal integral kuadrat dari nilai seketika selama siklus perhitungan. Semakin rendah nilai root mean square (RMS) ini semakin baik hasil perhitungan yang dihasilkan. Dari hasil percobaan yang dilakukan dihasilkan nilai sudut dihedral dari masing-masing konformasi butana. Hasil yang diperoleh ini terdapat perbedaan antara sudut dihedral pada perhitungan energi single point dan energi geometry optimizastion. Pada perhitungan energi single point sudut dihedral yang diperoleh adalah sama dengan sudut dihedral dari strukrut yang dibuat. Hal ini disebabkan oleh perhitungan energi single point yang hanya menghitung energi pada keadaan awal saja bukan sebenarnya atau keadaan paling stabil sehingga nilai sudut dihedralnya akan sama saja dengan nilai awal sudut dihedral yang diberikan. Sedangkan untuk perhitungan energi geometry optimizastion, tolakan antar elektron yang ada pada atom hidrogen akan mempengaruhi sehingga molekul butana akan mencari keadaan stabilnya dengan meminimisasi terjadinya tolakan tersebut. Dalam buku McMurry (2012), terdapat nilai energi eksperimen dari konformasi butana yaitu sebagai berikut. Sudut dihedral 0 0 Eoptimasi = 6.0 kkal/mol Eeksperimen = 4.6 kkal/mol Sudut dihedral 60 0 Eoptimasi = 3.0 kkal/mol Eeksperimen = 0.9 kkal/mol Sudut dihedral Eoptimasi = 3.0 kkal/mol Eeksperimen = 3.8 kkal/mol Sudut dihedral Eoptimasi = 2.2 kkal/mol Eeksperimen = 0.0 kkal/mol Sudut dihedral Eoptimasi = 3.0 kkal/mol Eeksperimen = 3.8 kkal/mol Sudut dihedral Eoptimasi = 3.0 kkal/mol Eeksperimen = 0.9 kkal/mol

5 Energi (kkal/mol) Dari gambar diatas dapa dibuktikan bahwa konformasi butane pada sudut dihedral adalah struktur yang paling stabil. Hal ini dibuktikan dengan cara dibandingkan denga energi eksperimennya yang bernilai sangat rendah sehingga struktur tersebut adalah struktur yang paling stabil. Dari gambar diatas dapat dilihat bahwa konformasi butana yang memiliki energi maksimum adalah konformasi totally eclipsed (0 0 ) dan konformasi yang memiliki energi minimum adalah anti (180 0 ). Selain itu, data diatas juga dapat dilihat perbedaan yang cukup signifikan antara energi yang dihasilkan dengan perhitungan energi teroptimasi MM + dengan energi eksperimen. Dari data diatas bahwa perbedaan yang cukup signifikan terdapat pada konformasi butana totally eclipsed (0 0 ). Perbedaan ini dapat disebabkan oleh metode perhitungan yang digunakan yaitu molecular mechanics yang dimana dalam metode ini hanya berdasarkan pada interaksi antar atom yang didasarkan pada mekanika klasik dengan parameter database struktur yang diperoleh secara eksperimen dan mekanika kuantum sehingga nilai yang didapat berbeda jauh dari yang seharusnya. Dari data-data yang diperolah dibuat diagram energi dari hasil perhitungan energi single point, energi geometry optimizastion, dan energi eksperimen yaitu sebagai berikut. 20 Diagram Energi Konformasi Butana Sudut Dihedral ( 0 ) Eksperimen Geometry Optimization Single Point Jika dilihat bentuk grafiknya maka dapat disimpulkan bahwa bentuknya sama, yaitu naik turun. Akan tetapi grafik untuk energi teroptimasi, energi antar sudutnya tidak terlalu jauh sehingga puncak yang terbentuk tidak terlalu tinggi. Sedangkan pada diagram grafik menggunakan data energi eksperimental, selisih energi antar sudutnya cukup jauh sehingga menghasilkan puncak yang cukup tinggi daripada data grafik diatasnya. Didalam konformasi alkana khusunya butana terdapat jenis terikan (sterik dan torsi) yang bergabung dengan setiap konformasi dari butane. Energi konformasi totally eclipsed sekitar 0.8 kkal lebih besar daripada konformasi eclipsed yang lain. Hal ini disebabkan dua ujung gugus metil sangat dekat hingga kabut electron kedua gugus metil akan saling tolak-menolak. Gangguan inilah yang disebut steric strain. Rotasi perputaran konformasi totally eclipsed sebesar 60 0 menjadi konformasi gauche ternyata tidak mengahsilkan semua steric strain. Energi konformasi gauche sekitar 0.9 kkal/mol lebih tinggi daripada energi konformasi anti yang lebih stabil (Sastrohamidjojo, 2011).

6 Energi (kkal/mol) Untuk mengetehui pengaruh keberadaan gugus lain terhadap konformasi butana maka dihitung diagram energi untuk 2-metilbutana sehingga didapatkan grafik seperti dibawah ini. 25 Diagram Energi 2-metilbutana Single Point Geometry Optimization Sudut Dihedral Dari grafik diatas dapat dilihat bahwa adanya gugus lain pada butane akan membuat konformasi butane hanya memiliki tiga konformasi. Hal ini dibuktikan dari energi geometry optimization pada 2- metilbutana yang hanya ada tiga yaitu pada sudut dihedral (0 0,60 0,180 0 ) sebesar 4.4 kkal/mol, (200 0,300 0 ) sebesar 3.6 kkal/mold an (300 0 ) sebesar 6.3 kkal/mol. Perbedaan perhitungan energi 2- metilbutana dengan butane menandakan bahwa adanya gugus lain seperti metil akan membuat konformasinya akan menjadi sedikit disebakan oleh pengaruh sterik oleh keberdaan gugus metil.

7 IV. Kesimpulan Dari percobaan analisis butana yang bertujuan minimisasi energi konformasi pada struktur buatana menggunakan medan gaya (Force Field) MM+ maka didapatkan sudut dihedral 180 o memiliki energi yang paling rendah sehingga menghasilkan struktur butana yang paling stabil. V. Daftar Pustaka Hehre, J. W., 2003, A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations, Wavefunction, Inc., Irvine McMurry, J., 2012, Organic Chemistry 8 th edition, Cengage Learning, Belmont Sastrohamidjojo, H., 2011, Kimia Organik Dasar, Gadjah Mada University Press, Yogyakarta Solomons, T. W. G., 1982, Fundamentals of Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc., New York

8 Lampiran Sudut dihedral 0 0 Sudut dihedral 60 0

9 Sudut dihedral Sudut dihedral 180 0

10 Sudut dihedral Sudut dihedral 240 0