ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA - Lu I"'e ~') L - c>)( f 1> A 'r ' ON. STUDI KEMOSELEKTIVITAS OKSIDASI LUPEOL OLEHMnO" SKRIPSI AFDINAARIFA

Transkripsi

1 - Hy 1) Il, I) l;;' r 'i ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA - Lu I"'e ~') L - c>)( f 1> A 'r ' ON STUDI KEMOSELEKTIVITAS OKSIDASI LUPEOL OLEHMnO" AFDINAARIFA JURUSAN KIMIA FAKULTASMATEMA11KADANnMUPI'1«ZfAHUANALAM UNIVERSITAS AIRLANGGA SURABAYA 2003

2 STUDI KEMOSELEKTIVITAS OKSIDASI LUPEOL OLEHMn02 Sebagai Salah Sa... Syaret U.tuk Memperoleh Gelar Sarj.a. Saias Bidang Kimia Pada Fakaltas Matematib da. II Peacetal...all Alam Universitas Airlaqga Oleh: AFDINA ARIFA NIM : Taaggal Lulus: 01 Agustu! 2003 Pembimbiag I Disetujai OIeb : Drs. Rery Suwito NIP

3 LEMBAR PENGESAHAN Judu) : STUDI KEl\fOSELEKTIVITAS OKSIDASI LlJPEOL OLEH Mo0 2 Pe-nyusun : AFDINAARIFA NlM : Taogga) Ujian : 01 Agustus 2083 Ditetajvi Ole-II : Pembimbing I " S' Drs. Tjitjlk Srie Tj.lljaDdarie, Ph.D Drs. Hery Suwito NIP NIP MellletallDi: Ket J.rasan Kimia FMIPA Divenitas Airlangga

4 Afdina An fa. 2002, Studi Kemoselektivitas Oksidasi Lupeol Oleh Mn02, Skripsi ini dibawah bimbingan Drs. Hery Suwito dan Ora. Tjitjik Srie Tjahjandarie Ph.D, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan IImu Pengetahuan Alam, Universitas Airlangga. ABSTRAK Telah dilakukan penelitian tentang lupeil asetat sebagai bahan dasar dalam sintesis Jupenon dan kemoselektivitas oksidator Mn02. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis lupenon dari lupeil asetat melalui reaksi hidrolisis dan oksidasi serta mengetahui kemoselektivitas oksidator Mn02 dalam mengoksidasi gugus fungsi alkoho! dengan adanya ikatan rangkap diluar cincin. Lupeil asetat yang telah murni dihidrolisis dalam suasana basa sehingga diperoleh Jupeol, kemudian direkristalisasi dengan etano!' Lupeol yang telah murni dioksidasi dengan Mn02. Oksidator Mn02 dibuat dari KMn04 dan MnS04. Reaksi oksidasi lupeol dengan Mn02 menghasilkan lupenon. Uji kemurnian dilakukan dengan uji titik leleh menggunakan Fisher John Melting Point Apparatus dan kromatigrafi lapis tipis dengan tiga macam system eluen. Analisis struktur menggunakan spektroskopi inframerah dan spektroskopi massa. Lupeol memiliki gugus fungsi alkohol dan ikatan rangkap dua, sedangkam lupenon yang merupakan hasil oksidasi lupeol memiliki gugus fungsi keton dan ikatan rangkap dua. Jadi pada reaksi oksidasi lupeol dengan Mn02, gugus fungsi yang teroksidasi adalah alkohol, sedangkan ikatan rangkap dua yang terdapat diluar cincin tidak teroksidasi yang terbukti dengan adanya ikatan rangkap dua diluar cincin pada lupenon. Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa lupeil asetat dapat digunakan sebagai bahan dasar untuk mensintesis lupenon dan oksidator Mn02 memiliki kemoselektivitas pada reaksi oksidasi alkohol dengan adanya ikatan rangkap diluar cincin. Kata kunci : lupeil asetat, lupeol, lupenon, Mn02, kemoselektivitas. IV

5 Afdina Arifa, 2003, Studi Kemoselektivitas Oksidasi Lupeol Oleh Mn02, This study is under guidance Drs. Hery Suwito and Ora. Tjitjik Srie Tjahjandarie, Ph.D, Chemistry Department, Natural Science, Airlangga University. ABSTRACT It has been studied about lupeol acetate as the base material in lupenone synthesis and Mn02 oxidizer chemo selectivity. The purpose of this study is to synthesize lupenone from lupeol acetate through hydrolysis and oxidizing reaction and also to study the chemo selectivity of Mn02 in oxidizing alcohol functional group with the present of double bond at outer ring. Pure lupeol acetate hydrolyzed in base condition and became lupeol, then recristalized by ethanol. Pure lupeol was then oxidized with Mn02 which was made from KMn04 and MnS04. Oxidizing lupeol with Mn02 proceed lupenon. Purity test using Fisher John Melting Point Apparatus showed a melting point of C and structural analysis using mass spectrocopy and infrared spectroscopy showed disappearance of alcoholic functional group to ketone, while the double bond remains the same. The alcohol functional group is oxidized by Mn02 but the double bond is not, it proved that the Mn02 oxidizer only oxidize the alcohol functional group and doesn't effect to the double bond. So it concludes that lupenone can be synthesized from lupeol acetate and Mn02 oxidised selectively on alcoholic functional group although there was a double bond in outer ring. Key words: lupeol acetate, lupeol, lupenone, Mn02, chemo selevtivity. v