PENGARUH KATALIS TERHADAP PERSENTASI BASIL SINTESIS ASAM 2-HIDROKSISINAMAT MELALUI REAKSI KNOEVENAGEL

Transkripsi

1 ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA INDAH DWIE MEILIAWATI tck FF- 1tfloy NlJ? PENGARUH KATALIS TERHADAP PERSENTASI BASIL SINTESIS ASAM 2-HIDROKSISINAMAT MELALUI REAKSI KNOEVENAGEL P.i~, _,.> ;",n,'. 1I!in'BL,,,fAtJ AlRJ",'li..;tj...;,:.. SURABAYt\ FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AlRLANGGA BAGIAN KIMIA FARMASI SURABAYA 2003

2 LEMBARPENGESAHAN PENGARUH KATALIS TERHADAP PERSENTASI BASIL SINTESIS ASAM 2 BIDROKSISINAMAT MELALUI REAKSI KNOEVENAGEL Dibaat UDauk Me_alaiSy.nt. Meaea,.. Getar Sarj... F...' P.d. F.kuIW F...Ualvenltal AJrIaaaa 2103 Oleb: INDAH DWIB MEILIAWATI NIM :.,.,12121 SlcripIllDi tela...j., Olell : PelDbimbiDl Uta.. D... J.Di Ekow.tL MaSJ. NIP MS.

3 RINGKASAN Asam sinamat dan turunannya mempunyai struktur yang analog dengan L tirosin, substrat tirosinase. Pada penelitian ini dilakukan sintesis turunan asam sinamat yaitu asam 2-hidroksisinamat yang diharapkan dapat digunakan sebagai bahan dasar sediaan pemutih, yang mampu menghambat aktivitas tirosinase. Sintesis asam 2-hidroksisinamat dilakukan melalui reaksi Knoevenagel antara 2 hidroksibenzaldehida dan asam malonat dalam suasa basa lemah yaitu piridin atau piperidin. Penelitian ini juga bertujuan untuk mengetahui bagaimanakah pengaruh katalis terhadap persentasi hasil sintesis asam 2-hidroksisinamat. Sintesis ini dilakukan dengan mereaksikan asam malonat dengan 2 hidroksibenzaldehida pada penangas air suhu 80 C dengan katalis piridin atau katalis piperidin dan melakukan pengamatan reaksi kimia dengan uji KLT pada lempeng silika gel (60 GF254) dengan eluen heksana-etil asetet (4:1), selama rcntang waktu 3 jam, 4 jam, 5 jam, 6 jam, 7 jam, 8 jam, 9 jam, dan 10 jam. Selanjutnya dilakukan pemisahan senyawa hasil sintesis dengan kromatografi kolol11. Uji kemumian senyawa basil sintesis ditentukan seeara KLT dengan tiga eluen yang berbcda dan berdasarkan titik lebumya. Identifika.'ii struktur kimia dilakukan menurut data spektra UV-vis, FT-IR, dan MS. Senyawa hasil sintesis yang didapatkan berupa kristal putih, tidak larut dalam air, kloroform, heksan dan etil asetat, larut dalam etanol, aseton, dan eter. Katalis piridin memberikan hasil 0,5187 g dan katalis piperidin memberikan hasil 0,2899 g. Penggunaan katalis piridin akan memperoleh jumlah hasil sintesis yang lebih besar dari pada penggunaan katalis piperidin. Pemisahan senyawa hasil sintesis dilakukan dengan kromatografi kolom dengan fase diam kiesel gel 60 dan fase gerak kloroform:eter:asam asetat (20:10:1). Dan hasilnya dilakukan uji KLT pada lempeng silika gel (60 GF 2 s 4 ) dengan cluen yang sama. Dari hasil penentuan Rf didapatkan dua senyawa dengan RfJ (0,56) dan Rf2 (0,33) sedangkan Rf dari 2-hidroksisinamat p.a 0,54 sehingga. dapat diduga bahwa senyawa dengan RfJ (0,56) identik dengan asam 2 hidroksisinamat. Uji kemurnian selanjutnya adalah dengan penentuan jarak lebur dari senyawa hasil sintesis tersebut. Data jarak lebur yang didapatkan adalah senyawa hasil sintesis sebesar C, sedangkan asam 2-hidroksisinamat p.a sebesar 179-] 80 C. HasH karakterisasi struktur kimia yang telah dilakukan sebagai berikut : spektrum UV : A mllx (EtOH) 201nm; dan 272 nm;. Spektrum IR (KBr ; \) em-i) : 1759 (C=O ulur); 1608 (C=C ulur dari alkena); 1491 dan 1456 (C=C ulur aromatis); 1221 dan 1143 (e-o ulur); 929 (C-H tekuk). Spektrum MS (mlz); 147, 118, 77,51. Berdasarkan data hasil karakterisasi yang meliputi harga Rf, penentuan jarak lebur, data spektra UV, spek.'1ra IR dan spektra MS maka dapat disimpulkan bahwa senyawa yang terbentuk pada reaksi antara 2-hidroksibenzaldehida dan asam malonat adalah lakton dari asam 2-hidroksisinamat. Katalis dengan kebasaan lebih rendah (piridin) memberikbn jwnlah hasil reaksi 0,5189 g, lebih besar daripada katalis piperidin. Untuk memperoleh asam 2-hidroksisinamat. roaka perlu dilakukan reaksi hidrolisis dari senyawa hasil sintesis (lakton dari asam 2-hidroksisinamat). Selain v

4 vi itu untuk mendapatkan asam 2-hidroksisinamat periu diperhatikan kondisi reaksi (suhu, waktu, dan jenis katalis) yang optimum sehingga dapat menghasilkan senyawa hasil sintesis dalam jumlah yang maksimal. PerIu dilakukan penelitian lebih lanjut untuk mengetahui senyawa lain yang terbentuk pada reaksi antara asam malonat dan 2-hidroksibenzaldehida.

5 ABSTRACT The aim of this research was to know the organic compound that it was formed by reacting o-hydroxybenzaldehide with malonic acid via Knoevenagel reaction. Besides of that, to know the result precentase of catalist reaction oftrans- 0- hydroxycinnamic acid synthesis by Knoevenagel reaction. The synthesis had been done by reacting o-hydroxybenzaldehide with malonic acid in the pressent of pyridine or piperidine as catalist. The mixture was stirred at 80 C and monitoring by TLC (hexane-ethyl acetate (4:1) ; 3h, 4h, Sh, 6h, 7h, 8h, 9h, and 10h) on silica gel 60 F2S4. The result was white crystal, dissolved at ethanol, ethers, and aceton. The result of this research was lacton of o-hydroxycinnnamic acid. The using of pyridine as a catalist will give more the mount of synthesis result, if it was compared with the using of piperidine as a catalist For getting trans-o-hydroxycinnamic acid, must be done by hydrolysis reaction to lacton of o-hydroxycinnamic acid. Besides of that, when synthesis trans-o-hydoxycinnamic acid, the optimum reaction condition (temperature, time and kind of catalist) must be attantioned in order to get maximum result. And then, this research must be continued to know the others organic compound that was formed by reacting o-hydroxybenzaldehide with malonic acid via Knoevenagel reaction. Keyword : lacton of o-hidroxycinnamic acid, trans-o-hydroxycinnamic acid, Knoevenagel reaction, pyridine,piperidine. vii