SINTESIS PARFUM 1-FENIL-1,3-BUTANADION DARI ASETOFENON DAN ETIL ASETAT SERTA ANALISISNYA DENGAN GCMS

Transkripsi

1 SINTESIS PARFUM 1-FENIL-1,3-BUTANADION DARI ASETOFENON DAN ETIL ASETAT SERTA ANALISISNYA DENGAN GCMS SKRIPSI OLEH: HERLINA JULIANA SINAGA NIM PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2012

2 SINTESIS PARFUM 1-FENIL-1,3-BUTANADION DARI ASETOFENON DAN ETIL ASETAT SERTA ANALISISNYA DENGAN GCMS SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Farmasi pada Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara OLEH: HERLINA JULIANA SINAGA NIM PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2012

3 PENGESAHAN SKRIPSI SINTESIS PARFUM 1-FENIL-1,3-BUTANADION DARI ASETOFENON DAN ETIL ASETAT SERTA ANALISISNYA DENGAN GCMS OLEH: HERLINA JULIANA SINAGA NIM Dipertahankan di hadapan Panitia Penguji Skripsi Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara Pada Tanggal : Oktober 2012 Pembimbing I, Panitia Penguji, Drs. Ismail, M.Si., Apt. NIP Dr. Ginda Haro, M.Sc., Apt. NIP Pembimbing II, Drs. Ismail, M.Si., Apt. NIP Drs. Syahrial Yoenoes, SU., Apt. NIP Dra. Masria Lasma Tambunan, M.Si., Apt. NIP Dra. Saleha Salbi, M.Si., Apt. NIP Medan, Oktober 2012 Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara Dekan, Prof. Dr. Sumadio Hadisahputra, Apt. NIP

4 KATA PENGANTAR Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena limpahan rahmat, kasih dan karunia-nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini yang berjudul Sintesis Parfum 1-Fenil-1,3-Butanadion Dari Asetofenon Dan Etil Asetat Serta Analisisnya Dengan GCMS. Skripsi ini diajukan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar sarjana farmasi pada Fakultas Farmasi Universitas Sumatera Utara. Pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih yang tulus dan ikhlas kepada Bapak Prof. Dr. Sumadio Hadisahputra, Apt., selaku Dekan Fakultas Farmasi USU Medan yang telah memberikan fasilitas sehingga penulis dapat menyelesaikan pendidikan. Bapak Drs. Ismail, M.Si., Apt., dan Bapak Drs. Syahrial Yoenoes, SU., Apt., selaku pembimbing yang telah memberikan waktu, bimbingan, dan nasehat selama penelitian hingga selesainya penyusunan skripsi ini serta kepada Ibu Dr. Marline Nainggolan, M.S., Apt., selaku penasehat akademis yang telah memberikan bimbingan kepada penulis. Bapak Dr. Ginda Haro, M.Sc., Apt., Ibu Dra. Saleha Salbi, M.Si., Apt., dan Ibu Masria Lasma Tambunan, M.Si., Apt., selaku dosen penguji yang telah memberikan saran dan arahan kepada penulis dalam menyelesaikan skripsi ini. Kepada Bapak dan Ibu staf pengajar Fakultas Farmasi USU yang telah mendidik selama perkuliahan serta Bapak kepala Laboratorium Sintesa Obat, Kimia Anorganik dan Penelitian yang telah memberikan bantuan dan fasilitas selama penulis melakukan penelitian. Penulis juga mengucapkan terima kasih dan penghargaan yang tiada terhingga kepada Ibunda tercinta, S. boru Purba, yang tiada hentinya berkorban dengan tulus ikhlas bagi kesuksesan penulis, juga kepada kakak, abang dan

5 adikku yang selalu setia memberi doa, dukungan dan motivasi selama melakukan penelitian. Penulis menyadari skripsi ini masih belum sempurna, oleh karena itu diharapkan kritik dan saran yang membangun untuk penyempurnaannya. Harapan saya semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi ilmu pengetahuan kefarmasian. Medan, Oktober 2012 Penulis Herlina Juliana Sinaga NIM

6 SINTESIS PARFUM 1-FENIL-1,3-BUTANADION DARI ASETOFENON DAN ETIL ASETAT SERTA ANALISISNYA DENGAN GCMS ABSTRAK Parfum adalah campuran senyawa yang dibuat untuk digunakan berbagai keperluan. Parfum ini dibuat dari ribuan senyawa yang kebanyakan dibuat melalui proses kimia. Senyawa parfum 1-fenil-1,3-butanadione yang mepunyai bau balsamik, yaitu parfum yang besar dan bertahan dapat didiskoneksi jadi enolat keton dan suatu ester. Reaksi dapat dilaksanakan dengan mengkombinasikan keton dengan ester dan basa yang cukup kuat. Reaksi ini dapat berlangsung melalui reaksi kondensasi karbonil yang melibatkan kombinasi dari substitusi-α dan adisi nukleofilik. Katalis yang digunakan adalah NaOH-etanol dan natrium etanolat. Penelitian ini dilakukan dalam 4 jenis perlakuan. Pertama, NaOH-etanol dimasukkan ke dalam campuran 24 ml asetofenon dan 20 ml etil asetat kemudian dikocok. Kedua, 13,5 g natrium etanolat dimasukkan ke dalam campuran 24 ml asetofenon dan 20 ml etil asetat, direfluks pada suhu 78oC lalu diekstraksi dengan 6 ml HCl 1N dan 15 ml akuades sehingga diperoleh larutan berwarna coklat. Ketiga, 13,5 g natrium etanolat dimasukkan ke dalam campuran 24 ml asetofenon dan 20 ml etil asetat, dihomogenkan campuran, lalu diekstraksi dengan 6 ml HCl 1N dan 15 ml akuades sehingga diperoleh larutan berwarna kuning. Keempat, 7,5 g natrium etanolat dimasukkan ke dalam campuran 24 ml asetofenon dan 20 ml etil asetat, dihomogenkan campuran, lalu diekstraksi dengan 6 ml HCl 1N dan 15 ml akuades sehingga diperoleh larutan berwarna kuning. Kemudian dilakukan penentuan titik didih senyawa hasil sintesis. Hasil menunjukkan bahwa perlakuan pertama dan kedua tidak terjadi reaksi kondensasi karbonil. Sedangkan pada perlakuan ketiga dan keempat terjadi kondensasi karbonil dimana diperoleh 1-fenil-1,3-butanadion sebagai hasil sintesisnya. Hal ini dibuktikan dari hasil analisis dengan menggunakan GCMS dan dari penentuan titik didih hasil sintesis. Kata kunci : Asetofenon, Kondensasi karbonil, parfum

7 SYNTHESIS PERFUME 1-PHENYL-1,3-BUTANADIONE FROM ACETOPHENONE AND ETHYL ACETATE WITH ANALIZED BY GCMS ABSTRACT Perfumes are mixtures created for use in a wide variety of applications. They are created from a palette of several thousand materials, most of which are manufactured by chemical processing methods. Perfume, 1-phenyl-1,3butanadione having balsamic odor could occurred disconnection from ketone and ester. The reaction can be carried out by combining esters and ketones with a strong base. his reaction can take place through the carbonyl condensation reactions involving the combination of α-substitution and nucleophilic addition. The catalyst used is NaOH-ethanol and sodium ethoxide. The research was done in 4 different types of catalysts. First, the NaOH-ethanol was incorporated into the mixture of 24 ml acetophenone and 20 ml of ethyl acetate and then was shuffled. Second, 13.5 g of sodium ethoxide was incorporated into the mixture of 24 ml acetophenone and 20 ml of ethyl acetate, was refluxed at a temperature of 78oC and then was extracted with 6 ml 1N HCl and 15 ml of aquadest, and showed a brown solution. Third, 13.5 g of sodium ethoxide was incorporated into the mixture of 24 ml acetophenone and 20 ml of ethyl acetate, homogenized, then extracted with 6 ml 1N HCl and 15 ml of aquadest, and showed a yellow solution. Fourth, 7.5 g of sodium ethoxide was incorporated into the mixture of 24 ml acetophenone and 20 ml of ethyl acetate, homogenized, then extracted with 6 ml 1N HCl and 15 ml of aquadest, showed a yellow solution. After awards, boiling point was determined. The results showed that there was not carbonyl condensation reactions at the first and the second. While, it was occurred at the third and fourth which produced 1-phenyl-1,3-butanedione. It was proved by the analyzed using GCMS and by the determined of its boiling point. Key words: Acetophenone, Carbonyl condensation, Perfume

8 DAFTAR ISI Halaman JUDUL... i HALAMAN JUDUL... ii PENGESAHAN SKRIPSI... iii KATA PENGANTAR... iv ABSTRAK... vi ABSTRACT... vii DAFTAR ISI... viii DAFTAR TABEL... xi DAFTAR GAMBAR... xii DAFTAR LAMPIRAN... xiv BAB I PENDAHULUAN Latar Belakang Perumusan Masalah Hipotesis Tujuan Penelitian Manfaat Penelitian... 4 BAB II TINJAUAN PUSTAKA Rancangan Analisis Elektronegativitas dan Polaritas Elektofilik dan nukleofilik Karbokation dan Karbanion Reaksi Organik... 10

9 2.6 Sintesis Organik Reaksi Umum dari Senyawa Karbonil Reaksi adisi nukleofilik Spektrometri Massa BAB III METODE PENELITIAN Alat dan Bahan Alat Bahan Penyiapan Bahan dan Pereaksi Penyiapan bahan Pembuatan pereaksi Larutan asam klorida (HCl) 1 N Prosedur Prosedur pembuatan dry ethanol Pembuatan natrium etanolat Sintesis Parfum Dengan katalis NaOH - etanol Dengan katalis natrium etanolat dibantu dengan pemanasan Dengan katalis natrium etanolat tanpa bantuan pemanasan Elusidasi struktur senyawa hasil sintesis Penentuan titik didih hasil sintesis BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN Hasil Sintesis Parfum... 21

10 4.1.1 Hasil analisis sintesis dengan katalis NaOH-etanol Hasil analisis sintesis dengan katalis natrium etanolat dibantu pemanasan Hasil analisis sintesis dengan katalis natrium etanolat tanpa bantuan pemanasan Penentuan titik didih senyawa hasil sintesis BAB V KESIMPULAN DAN SARAN Kesimpulan Saran DAFTAR PUSTAKA LAMPIRAN... 45

11 DAFTAR TABEL Tabel 4.1 Halaman Titik didih senyawa hasil sintesis... 40

12 DAFTAR GAMBAR Gambar Halaman Sinton dan senyawa sinton... Retrosintetik parfum... Mekanisme reaksi sintesis parfum... Rumus umum senyawa karbonil... Rumus umum senyawa aldehid dan keton... Reaksi adisi nukleofilik Kromatogram larutan hasil sintesis dengan bantuan pemanasan Spektrum massa peak pertama Spektrum massa senyawa hasil sintesis dengan bantuan pemanasan (1,3-difenil-2-buten-1-one) Mekanisme reaksi autokondensasi Fragmentasi senyawa 1,3-difenil-2-buten-1-one Spektrum massa peak kedua Spektrum massa senyawa hasil sintesis dengan bantuan pemanasan (3-metil,1-fenil, 1-butanone) Mekanisme reaksi kondensasi berlanjut Fragmentasi senyawa 1-metil-1-fenil-1-butanone Kromatogram larutan hasil sintesis tanpa bantuan pemanasan Spektrum massa larutan hasil sintesis tanpa bantuan pemanasan Spektrum massa senyawa hasil sintesis dengan bantuan pemanasan (1-fenil-1,-butanadione) Fragmentasi senyawa 1-fenil-1,3-butanadion

13 DAFTAR LAMPIRAN Lampiran Halaman 1 Flowsheet pembuatan dry ethanol Flowsheet pembuatan natrium etanolat Flowsheet sintesis parfum Flowsheet penentuan titik didih hasil sintesis Kromatogram hasil sintesis Spektrum massa hasil sintesis Perhitungan statistik titik didih senyawa hasil sintesis Daftar Tabel t Gambar alat yang digunakan Rangkaian alat pembuatan natrium etanolat Rangkaian alat penentuan titik didih Hasil sintesis... 62