ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BUAH RAMBUTAN (Nephellium lappaceum L.) SKRIPSI DEWI F SIRINGORINGO

Transkripsi

1 ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BUAH RAMBUTAN (Nephellium lappaceum L.) SKRIPSI DEWI F SIRINGORINGO DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

2 ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BUAH RAMBUTAN (Nephellium lappaceum L.) SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar sarjana sains DEWI F SIRINGORINGO DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

3 PERSETUJUAN Judul : ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BUAH RAMBUTAN (Nephellium lappaceum L.) Kategori : SKRIPSI Nama Mahasiswa : DEWI F SIRINGORINGO Nomor Induk Mahasiswa : Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen Fakultas : KIMIA : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Komisi Pembimbing : Disetujui di Medan, Agustus 2014 Pembimbing 2 Pembimbing 1 Dr. Sovia Lenni, M.Si Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D NIP NIP Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP:

4 PERNYATAAN ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BUAH RAMBUTAN (Nephellium lappaceum L.) SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, Agusutus 2014 DEWI F SIRINGORINGO

5 PENGHARGAAN Puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Pengasih dan Maha Penyayang atas segala penyertaan-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penulisan tugas akhir ini. Ucapan terima kasih saya sampaikan kepada Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D dan Ibu Dr. Sovia Lenni, M.Si selaku dosen pembimbing yang telah banyak memberikan arahan, bimbingan, ilmu dan waktu selama penulis melakukan penelitian dan penulisan tugas akhir ini hingga selesai. Ucapan terima kasih yang sebesar-besarnya penulis sampaikan kepada kedua orang tua tercinta, Ayah tercinta J. Siringoringo dan Ibu tercinta M. Tambunan juga kakak dan adik-adik tercinta (Tutur, Jamot, Okto,dan Putri) juga Tante Nelli, Zetro, dan Eska yang selalu memberikan kasih sayang dan dukungan dalam hal moral dan materi, serta telah berjuang tak kenal lelah dalam memberikan yang terbaik dalam kehidupan penulis, serta seluruh keluarga besar yang selalu memberikan motivasi dan semangat kepada penulis. Ucapan terima kasih juga penulis ucapkan kepada Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU, Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst, MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc serta Bapak Dr. Mimpin Ginting, Msi yang telah bayak memberikan nasihat dan masukan selama penulis menjalani masa kuliah. Bapak dan Ibu dosen bidang Kimia Bahan Alam Hayati serta seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU. Terima kasih juga penulis sampaikan kepada rekan-rekan asisten Kimia Bahan Alam Hayati FMIPA USU (Agnes, Berkat, Doni, Siska, dan Anita), teman-teman seperjuangan dalam penelitian dan teman-teman stambuk 2010 dan untuk sahabat-sahabat tercinta (Laura, Lina, Mei, Lia, Della, Melda, dan Gusti) yang telah memberikan motivasi dan bantuan kepada penulis. Dan penulis juga mengucapkan terimakasih kepada seluruh teman, saudara, dan kerabat yang telah banyak membantu dalam penyelesaian tugas akhir ini, tetapi tidak bisa saya tuliskan satu per satu. Tuhan Yesus Memberkati. Penulis

6 ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BUAH RAMBUTAN (Nephellium lappaceum L.) ABSTRAK Isolasi senyawa flavonoida yang terkandung di dalam kulit buah rambutan (Nephellium lappaceum L.) dilakukan dengan maserasi dengan pelarut metanol. Ekstrak pekat metanol dilarutkan dengan etil asetat secara berulang-ulang sampai larutan tersebut negatif flavonoida. Ekstrak pekat etil asetat dilarutkan dengan metanol dan dipartisi dengan n-heksan. Ekstrak metanol pekat Kemudian dihidrolisa dengan HCl 2 N dan sambil dipanaskan. Filtratnya kemudian dipartisi dengan kloroform hingga bening. Ekstrak kloroform di kolom kromatografi dengan eluen N-heksan : Etil Asetat (70:30)v/v dan dimurnikan dengan preparatif dan direkristalisasi menghasilkan kristal merah kecoklatan sebanyak 12 mg. dengan harga Rf=0,43. Selanjutnya dianalisis dengan spektrofotometer UV-Visible, Spektrofotometer Inframerah (FT- IR), dan spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR). Dari data analisis dan interpretasi spektroskopi, mengindikasikan bahwa senyawa hasil isolasi yang diperoleh adalah senyawa flavonoida golongan isoflavon. Kata kunci : rambutan, Nephellium lappaceum L., flavonoida, isoflavon.

7 ISOLATION OF FLAVONOID FROM THE RINDS OF RAMBUTAN (Nephellium lappaceum L.) ABSTRACT Isolation of flavonoid compounds from the rinds of rambutan (Nephellium lappaceum L.) has been done with maceration by methanol solvent. The concentrated extract then dissolved with aethyl acetate until the solution negative flavonoid. The concentrated extract of aethyl acetate then dissolved with methanol and partition extracted with N-hexane. The concentrated extract of methanol then acided by HCl 2 N while heated. The filtrate continue partition extracted with chloroform to get the flavonoid compound. The concentrated chloroform extract, which is total flavonoid was analysed with thin layer chromatography, then separated with column chromatography with eluent N-hexane: aethyl acetate (70:30)v/v. The compounds was purified with TLC preparative yielding brownish-red crystall with weight 12 mg with Rf= 0,43. The compound further identified analysis by using spectroscopy ultraviolet Visible (UV-Vis), Fourier Transform Infra Red Spectroscopy (FT-IR), and Proton Nuclear Magnetic Resonancy Spectroscopy ( 1 H-NMR) was yielded flavonoid is isoflavone. Keywords : rambutan, Nephellium lappaceum L., flavonoid, isoflavone.

8 DAFTAR ISI Halaman Persetujuan i Pernyataan ii Penghargaan iii Abstrak iv Abstract v Daftar Isi vi Daftar Tabel viii Daftar Gambar ix Daftar Lampiran x Bab 1 Pendahuluan Latar Belakang Permasalahan Tujuan Penelitian Manfaat Penelitian Lokasi Penelitian Metodologi Penelitian 3 Bab 2 Tinjauan Pustaka Tumbuhan Rambutan Morfologi Tumbuhan Rambutan Sistematika Tumbuhan Rambutan Senyawa Organik Bahan Alam Senyawa Flavonoida Struktur Dasar Senyawa Flavonoida Klasifikasi Senyawa Flavonoida Sifat Kelarutan Flavonoida Teknik Pemisahan Ekstraksi Kromatografi Kromatografi Lapis Tipis Kromatografi Lapis Tipis Preparatif Kromatografi Kolom Kromatografi Cair Kinerja Tinggi Teknik Spektroskopi Spektrofotometri Ultra-Violet (UV-Visible) Spektrofotometri Infra-Merah (FT-IR) Spektrofotometri Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR) 27 Bab 3 Metodologi Penelitian Alat-alat Bahan-bahan Prosedur Penelitian 29

9 3.3.1 Penyediaan Sampel Uji Pendahuluan Skrining Fitokimia Analisis Kromatografi Lapis Tipis Ekstraksi Kulit Buah Rambutan Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom Pemurnian Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi Identifikasi dengan Spektrofotometer Ultraviolet- 33 Visible (UV-Vis) Identifikasi dengan Spektrofotometer 33 Inframerah (FT-IR) Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik 33 Inti Proton (1H-NMR) 3.4 Bagan Skrining Fitokimia Bagan Penelitian 35 Bab 4 Hasil dan Pembahasan Hasil Penelitian Pembahasan 42 Bab 5 Kesimpulan dan Saran Kesimpulan Saran 44 DAFTAR PUSTAKA 45

10 DAFTAR TABEL Halaman Tabel 2.1 Golongan Golongan Flavonoida Menurut Harbone 18 Tabel 2.2 Rentang Serapan Spektrum UV-Tampak Flavonoida 25 Tabel 4.1 Serapan Pada Analisis Spektrofotometer FT-IR 39 Tabel 4.2 Pergeseran Kimia Pada Analisis Spektrometer 1 H-NMR 41

11 DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 2.1 Kerangka Dasar Senyawa Flavonoida 10 Gambar 4.1 Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi 37 Gambar 4.2 Spektrum FT-IR Senyawa Hasil Isolasi 38 Gambar 4.3 Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi 40 Gambar 4.4 Struktur Isoflavon 43

12 DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran 1. Gambar Buah Rambutan 48 Lampiran 2. Kromatogram Lapis Tipis Ekstrak Pekat Kloroform Kulit Buah Rambutan 49 Sebelum Kromatografi Kolom Lampiran 3. Kromatogram Lapis Tipis Ekstrak Pekat Lapisan Kloroform Kulit Buah 50 Rambutan Tipis Penggabungan Fraksi Lampiran 4. Kromatogram Lapis Tipis Senyawa Hasil Isolasi 51 Lampiran 5. Spektrum Ultraviolet-Visible Beberapa Senyawa Flavonoida 52 Lampiran 6. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ= 3,7- n 53 7, 5 ppm Lampiran 7. Spektrum 1 H-NMR Senyawa Flavonoida Pembanding 54