SINTESISN,N (DI-2 ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA N,N ( DI -2-ETANOL ) LAURAMIDA DENGAN ANHIDRIDA FTALAT SKRIPSI DIAN M SITINJAK 100802043 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014
SINTESISN,N( DI-2 ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA N,N ( DI -2- ETANOL ) LAURAMIDA DENGAN ANHIDRIDA FTALAT SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains DIAN M SITINJAK 100802043 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014
PERSETUJUAN Judul : Sintesis N,N (Di-2-Etil Ftalat) Lauramida yang Dihasilkan dari Esterifikasi antara N,N (Di-2-Etanol) Lauramida dengan Anhidrida Ftalat Kategori : Skripsi Nama : Dian M Sitinjak NIM : 100802043 Program Studi : Sarjana (S1) Kimia Departemen Fakultas : Kimia : Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam ( FMIPA) Universitas Sumatera Utara Disetujui di, Medan, Oktober 2014 Komisi Pembimbing : Dosen Pembimbing 2, Dosen Pembimbing 1, Dr.Adil Ginting, M.Sc NIP. 195307041980031002 Dra.Herlince Sihotang, M.Si NIP.195503251986012002 Disetujui Oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. RumondangBulan,MS NIP 195408301985032001
PERNYATAAN SINTESISN,N ( DI - 2 - ETIL FTALAT ) LAURAMIDA YANG DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA N,N ( DI -2-ETANOL) LAURAMIDA DENGANANHIDRIDA FTALAT SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri. Kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing masing disebutkan sumbernya. Medan, Oktober 2014 DIAN M SITINJAK 100802043
PENGHARGAAN Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yesus Kristus atas kasihnya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini dengan tidak kekurangan suatu apapun. Teristimewa penulis mengucapkan terimakasih kepada orang tua penulis (Arpagus Sitinjak dan Erika Purba) yang selalu mengasihi dan bersabar, memberikan dukungan moril maupun materi dan selalu berdoa untuk kesuksesan penulis. Penulis sadar banyak pihak-pihak yang turut serta dalam penyelesaian penelitian dan penyusunan skripsi ini. Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada: Ibu Dra.Herlince Sihotang,M.Si sebagai pembimbing I dan Bapak Dr.Adil Ginting,MSc sebagai pembimbing II dan juga Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Bapak Dr. Mimpin Ginting,MS yang dengan sabar telah memberikan bimbingan dan saran kepada penulis Ibu DR.Rumondang Bulan,M.S dan Bapak Drs.Albert Pasaribu,M.sc sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU. Bapak Prof.Dr.Jamaran Kaban,M.sc selaku Ketua Bidang Kimia Organik FMIPA USU beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU. Seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada Bapak Prof.Dr.Seri Bima Sembiring,MSc sebagai dosen wali yang telah memberikan pengarahan dalam menyelesaikan studi selama perkuliahan dan penelitian berlangsung. Seluruh Asisten Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU (Bang Egitarius, KakNaomi,KakDespita,KakRimenda,Yabes,Sophia,Lianta,Daniel,Hotlan,Bern ard,friska,yulia, Oesrima,Hardi,Ebenezer,Sevty). Seluruh teman-teman stambuk 2010 serta seluruh kakak dan adik Stambuk. Seluruh adik-adik kelompokku (Robert,Betria,Eka,Yohana,Anna,Rina) Akhirnya, penulis mengucapkan rasa terimakasih kepada keluarga EUNIKE (Kak Adelina, Rahel,Hotnida,Yabes,Doni,dan Zulfandri,) yang selalu menghibur dan memberi semangat kepada penulis saat menyelesaikan penelitian dan skripsi ini. Tuhan Yesus Memberkati Penulis
SINTESISN,N (DI-2-ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG DIHASILKAN DARIESTERIFIKASI ANTARA N,N (DI-2-ETANOL) LAURAMIDA DENGAN ANHIDRIDA FTALAT ABSTRAK Telah dilakukan sintesisn,n(di-2-etil ftalat) lauramida hasil esterifikasi N,N (di-2- etanol) lauramida dengan anhidrida ftalat menggunakan pelarut xylena:aseton (2:1) pada suhu 140-150 0 C menghasilkan rendemen sebesar 53,24%. N,N (di-2-etanol) lauramida diperoleh dari hasil amidasi metil laurat dengan dietanolamina menggunakan katalis NaOCH 3 pada suhu 110-120 0 C. Senyawa N,N(di-2-etil ftalat) lauramidadianalisis dengan spektroskopi FT-IR dan 1 H-NMR. Ditentukan titik lebur dan nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB) dan masing-masingdiperoleh sebesar 54-56 0 C dan 12,4.
SYNTHESIS N,N (DI-2 ETHYL PTHALIC) LAURAMIDE PRODUCED FROM ESTERIFICATION OF N,N (DI-2-ETHANOL) LAURAMIDE WITH PTHALIC ANHYDRIDE ABSTRACT It has been synthesized N,N( di-2-ethyl pthalic)lauramideby esterification of N,N (di- 2-ethanol) lauramide with pthalic anhydride by using solvents xylene-acetone (2:1) at 140-150 0 C make 53,24% yield. N,N (di-2-ethanol) lauramide obtained from amidation of methyl lauric with diethanolamine using NaOCH 3 as catalyst at 110-120 0 C. N,N( di-2-ethyl pthalic)lauramidecompound was analyzed by FT-IR and 1 H-NMR spectroscopy. The melting point and Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB) number were determined and each value obtained was 54-56 0 C and 12,4.
DAFTAR ISI Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Tabel Daftar Gambar Daftar Lampiran Halaman ii iii iv v vi vii ix x xi BAB 1. PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang 1 1.2. Permasalahan 3 1.3. Pembatasan Masalah 4 1.4. Tujuan Penelitian 4 1.5. Manfaat Penelitian 4 1.6. Lokasi Penelitian 5 1.7. Metode Penelitian 5 BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA 2.1. Lemak dan Minyak 6 2.2. Oleokimia 7 2.3. Asam Lemak dan Turunannya 8 2.3.1. Asam Laurat 11 2.4. Ester 12 2.4.1. Esterifikasi 13 2.5. Amida 15 2.5.1. Reaksi Amidasi 16 2.5.2. Etanolamina 18 2.5.3. Dietanolamina 19 2.5.4. Alkanolamida 20 2.5.5. Monoetanolamida 21 2.5.6. Dietanolamida 21 2.6. Anhidrida Asam 22 2.6.1. Tatanama Anhidrida 23 2.6.2. Pembuatan Anhidrida 23 2.6.3. Reaksi Anhidrida 24 2.6.4. Anhidrida Ftalat 25 2.7. Surfaktan 25 BAB 3. METODE PENELITIAN 3.1. Alat dan Bahan 29
3.1.1. Alat-alat 29 3.1.2. Bahan-bahan 30 3.2. Prosedur Penelitian 31 3.2.1. Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol 31 3.2.2. Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina 31 3.2.3. Esterifikasi N,N (di-2-etanol) lauramida dengan 32 Anhidrida Ftalat 3.2.4. Analisis Hasil Reaksi 33 3.2.4.1. Penentuan Titik Lebur 33 a. Zat padat 33 b. Zat cair 33 3.2.4.2. Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic 33 Balance (HLB) a. Penentuan Bilangan Penyabunan 34 b. Penentuan Bilangan Asam 34 3.2.4.3. Analisis dengan Spektrofotometer FT-IR 34 3.2.4.4. Analisis dengan Spektrofotometer 1 H-NMR 35 3.3. Bagan Penelitian 36 3.3.1. Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol 36 3.3.2. Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina 37 3.3.3. Esterifikasi N,N (di-2-etanol) Lauramida dengan 38 Anhidrida Ftalat 3.3.4. Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB) 39 3.3.4.1. Penentuan Bilangan Penyabunan 39 3.3.4.2. Penentuan Bilangan Asam 39 BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1. Hasil Penelitian 40 4.1.1. Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol 40 4.1.2. Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina 41 4.1.3. Esterifikasi N,N (di-2-etanol) Lauramida dengan 41 Anhidrida Ftalat 4.1.4. Penentuan Titik Lebur 44 4.1.5. Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB) 44 4.2. Pembahasan 45 4.2.1. Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol 45 4.2.2. Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina 46 4.2.3. Esterifikasi N,N (di-2-etanol) Lauramida dengan 48 Anhidrida Ftalat 4.2.4. Penentuan Titik Lebur 51 4.2.5. Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB 52 BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1. Kesimpulan 54 5.2. Saran 54 Daftar Pustaka Lampiran
DAFTAR TABEL Nomor Judul Halaman Tabel 2.1. Diagram Alur Proses Oleokimia dari Bahan Dasar Minyak 8 Atau Lemak menjadi Oleokimia dan Turunan Oleokimia 2.2. Asam Lemak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan 10 Minyak 2.3. Asam Lemak Tidak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan 11 Minyak 4.1. Data Kromatografi Lapis Tipis 42 4.2 Data Spektrometer 1 H-NMR 43 4.3. Data Titik Lebur 44 4.4. Data Penentuan Bilangan Penyabunan 44 4.5. Data Penentuan Bilangan Asam 45
DAFTAR GAMBAR Nomor Judul Halaman Gambar 2.1. Hasil Hidrolisa Trigliserida menjadi Asam Lemak dan 6 Gliserol 2.2 Struktur Asam Laurat 12 2.3. Rumus Umum Ester 12 2.4. Reaksi Pembentukan Maleanised Albizia Benth Oil 15 Polyesteramida 2.5. Bentuk-Bentuk Amida 16 2.6. Contoh Amida siklik 16 2.7. Reaksi Pembentukan Etanolamina 19 2.8. Reaksi Pembentukan Dietanolamina 19 2.9. Reaksi Pembentukan Monoetanolamida 21 2.10. Reaksi Pembentukan Dietanolamida 22 2.11. Anhidrida Asam 22 2.12. Reaksi-Reaksi Anhidrida Asam 25 2.13. Anhidrida Ftalat 25 2.14. Lambang Umum Surfaktan 26 2.15. Skala Rentang Nilai HLB untuk Beberapa Zat Aktif Permukaan 28 4.1. Spektrum FT-IR Metil Laurat 40 4.2. Spektrum FT-IRN,N (di-2-etanol) lauramida 41 4.3. Spektrum FT-IR N,N (di-2-etil ftalat) lauramida 43 4.4. Spektrum 1 H-NMR N,N (di-2-etil ftalat) lauramida 43 4.5. Mekanisme Reaksi Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol 46 4.6. Mekanisme Reaksi Amidasi Metil Laurat dengan 47 Dietanolamina 4.7. Mekanisme Reaksi Esterifikasi N,N (di-2-etanol) lauramida 50 dengan Anhidirda Ftalat
DAFTAR LAMPIRAN Nomor Judul Halaman lampiran 1. Gambar Metil Ester Asam Laurat 58 2. Gambar N,N (Di-2-Etanol) Lauramida 58 3. Gambar N,N (Di-2-Etil Ftalat) Lauramida 58 Sebelum Pemurnian dengan Kromatografi Kolom 4. GambarN,N (Di-2-Etil Ftalat) Lauramida 59 Sesudah Pemurnian dengan Kromatografi Kolom 5. Tabel Analisa KLT Terhadap N,N (Di-2-etanol) 59 Lauramida, Anhidrida ftalat, dan N,N (Di-2-Etil Ftalat) Lauramida