ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI DAUN TUMBUHAN SAMBILOTO (Andrographis paniculata (Burm.f.) Ness) SKRIPSI SAULINA HARIANJA 060802027 DEPARTEMEN KIMIA DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2011
ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI DAUN TUMBUHAN SAMBILOTO (Andrographis paniculata (Burm.f.) Ness) SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains SAULINA HARIANJA 060802027 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2011
PERSETUJUAN Judul : ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI DAUN TUMBUHAN SAMBILOTO (Andrographis paniculata (Burm.f.) Ness) Kategori : SKRIPSI Nama : SAULINA HARIANJA Nomor Induk Mahasiswa : 060802027 Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen Fakultas : KIMIA : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Disetujui di Medan, Februari 2011 Komisi Pembimbing Pembimbing 2 Pembimbing 1 Dra. Sudestry Manik, M.Si Drs. Albert Pasaribu, M.Sc NIP: 1953 1203 1981 022001 NIP: 1964 0810 1991 031002 Diketahui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst., MS NIP: 1954 0830 1985 032001
PERNYATAAN ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI DAUN TUMBUHAN SAMBILOTO (Andrographis paniculata (Burm.f.) Ness) SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja Saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, Februari 2011 SAULINA HARIANJA 060802027
PENGHARGAAN Puji dan syukur Saya ucapkan kepada Tuhan Yesus Kristus Juruselamat manusia oleh karena kasih dan kemurahannya lah Saya mampu menyelesaikan tugas akhir ini dalam waktu yang telah ditetapkan. Ucapan terima kasih Saya sampaikan kepada Bapak Drs.Albert Pasaribu, M.Sc dan Ibu Dra.Sudestry Manik, M.Si selaku dosen pembimbing dalam penyelesaian tugas akhir, yang telah memberikan arahan, bantuan, bimbingan dan kepercayaan kepada Saya. Arahan dan bimbingan yang baik serta profesional yang diberikan kepada Saya selama penelitian dan penyelesaian tugas akir ini. Ucapan terima kasih kepada kedua orang tua tercinta (Bapak: T.Harianja dan Ibu: R.Hutabarat) atas dukungan materil dan moril serta doa selama dalam perkuliahan dan penyelesaian tugas akhir ini. Ucapan terima kasih juga Saya sampaikan kepada Ibu Dr.Rumondang Bulan, MS selaku ketua Departemen Kimia dan Bapak Drs.Albert Pasaribu, M.Sc selaku sekretaris Departemen Kimia, Bapak Dekan dan Pembantu Dekan, seluruh Bapak/Ibu Staff Pengajar Kimia, FMIPA Universitas Sumatera Utara, pegawai di FMIPA USU, rekan-rekan kuliah stambuk 2006, temanteman asisten di laboratorium KBA (Bang Albinur, Bang Jhon, Onik, Qiting, Nico, Lisbeth, Burton, Tria), adek-adek stambuk 2009, 2008, 2007. Terima kasih kepada kakak/abang (Kak Syifa, Bang Niel, Kak Exa, Kak As, Kak Ci) dan Unnet Pudan (adek). Terima kasih Saya ucapakan juga kepada teman-teman satu kos (Kak Tita, Bang Bat, Mulroni, Mario, Ondi, Heni). Tak lupa Saya berterima kasih kepada kelompok tumbuh bersama Netanya Salvation (Kak Nur, Ita, Elisa, Onik), kelompok kecil Yesyurun (Maya, Desky, Mono) dan teman-teman koordinasi UKM KMK USU UP FMIPA 2010 yang telah mendukung Saya baik dalam semangat maupun doa. Tuhan Yesus memberkati.
ABSTRAK Isolasi senyawa alkaloida yang terdapat pada daun tumbuhan sambiloto (Andrographis paniculata (Burm.f.) Ness.) dilakukan dengan maserasi dengan pelarut metanol. Ekstrak pekat metanol yang diperoleh dipekatkan dengan alat rotarievaporator. Ekstrak pelarut metanol selanjutnya diasamkan dengan asam asetat 2% hingga ph=4, kemudian dibasakan dengan NH 4 OH (p) hingga ph=10. Lalu diekstraksi partisi dengan kloroform dan dipekatkan. Ekstrak pekat kloroform yang merupakan alkaloid total dianalisis KLT, kemudian dipisahkan dengan kolom kromatografi dengan eluen kloforom : metanol (90:10 v/v). Senyawa yang diperoleh kemudian dimurnikan dengan metanol, menghasilkan kristal berwarna putih kekuningan berbentuk amorf sebanyak 37 mg, Rf=0,325 dan TL=149 152 o C. Selanjutnya kristal murni diidentifikasi dengan Spektrofotometer Inframerah (FT-IR) dan Spektrofotometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR). Dari data analisis dan interpretasi spektroskopi, mengindikasikan kristal isolasi yang diperoleh adalah senyawa alkaloida.
ISOLATION OF ALKALOID COMPOUNDS FROM LEAVES OF SAMBILOTO PLANTS (Andrographis paniculata (Burm.f.) Ness) ABSTRACT Isolation of alkaloid compounds from leaves of Sambiloto (Andrographis paniculata (Burm.f.) Ness) has been done with maceration by methanol solvent. Methanol extract was concentrated by rotaryevaporator. The concentrated extract then acidified with acetate acid 2% until ph=4, and then bacidified with NH 4 OH (p) until ph=10. And then partition with chloroform, then it was concentrated. The concentrated chloroform extract (total alkaloid) was analysed with Thin Layer Chromatography, then separated with Column Chromatography with eluent chloroform : methanol (90:10 v/v). The compound was purified and crystallized with methanol, yielding white yellowish crystal, amorf with weight 37 mg, Rf=0,325 and melting point 149 152 o C. The pure crystals were further identified by Fourier Transform Infra Red Spectroscopy (FT-IR) and Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy ( 1 H-NMR). Based on spectroscopy analysis, it was indicated that the crystal is alkaloid compounds.
DAFTAR ISI Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar isi Daftar Lampiran ii iii iv v vi vii ix Bab 1 Pendahuluan 1.1 Latar Belakang 1 1.2 Permasalahan 3 1.3 Tujuan Penelitian 3 1.4 Manfaat Penelitian 3 1.5 Lokasi Penelitian 3 1.6 Metodologi Penelitian 4 Bab 2 Tinjauan Pustaka 2.1 Tumbuhan Sambiloto 5 2.1.1 Morfologi Tumbuhan Sambiloto 5 2.1.2 Sistematika Tumbuhan Sambiloto 5 2.1.3 Manfaat Tumbuhan Sambiloto 6 2.1.4 Kandungan Kimia Tumbuhan Sambilto 7 2.2 Senyawa Organik Bahan Alam 8 2.2.1 Senyawa Alkaloida 11 2.2.2 Sifat-sifat Alkaloida 15 2.2.3 Deteksi Alkaloida 16 2.2.4 Isolasi Alkaloida 18 2.2.5 Klasifikasi Alkaloida 19 2.2.6. Biosintesis Alkaloida 20 2.3 Metode Pemisahan 22 2.3.1 Ekstraksi 22 2.3.2 Kromatografi 23 2.3.2.1 Kromatografi Lapisan Tipis 23 2.3.2.2 Kromatografi Kolom 24 2.3.2.3 Kromatografi Kertas 24 2.4 Teknik Spektroskopi 25 2.4.1 Spektrofotometri Inframerah (FT-IR) 25 2.4.2 Spektrofotometri Resonansi Magnetik Inti Proton( 1 H-NMR) 27
Bab 3 Metodologi Penelitian 3.1 Alat-alat 28 3.2 Bahan 29 3.3 Prosedur Penelitian 30 3.3.1 Penyediaan Sampel 30 3.3.2 Uji Skrining Fitokimia 30 3.3.3 Pengadaan Ekstrak Kloroform Daun Tumbuhan Sambiloto 31 3.3.4 Analisis Kromatografi Lapis Tipis 31 3.3.5 Isolasi Senyawa Alkaloida dengan Kromatografi Kolom 32 3.3.6 Analisis Kristal Hasil Isolasi 33 3.3.6.1 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis 33 3.3.6.2 Uji Reaksi Warna terhadap Kristal Hasil Isolasi dengan Perekasi Alkaloida 34 3.3.6.3 Penentuan Titik Lebur 34 3.3.7. Analisis Spektroskopi Kristal Hasil Isolasi 34 3.3.7.1 Uji Kristal Hasil Isolasi dengan Spektrofotometri Infra merah 34 3.3.7.2 Uji Kristal Hasil Isolasi dengan Spektrofotometri Resonansi Magnetik Inti ( 1 H-NMR) 35 3.4 Bagan Tes Uji (Skrining Fitokimia) terhadap Daun Tumbuhan Sambiloto 36 3.4.1. Bagan Penelitian 37 Bab 4 Hasil dan Pembahasan 4.1 Hasil Penelitian 38 4.2 Pembahasan 40 Bab 5 Kesimpulan dan Saran 5.1 Kesimpulan 44 5.2 Saran 44 Daftar Pustaka 45
DAFTAR LAMPIRAN Lampiran A. Gambar Daun Tumbuhan Sambiloto (Andrographis paniculata (Burm.f.) Ness.) 49 Lampiran B. Surat Determinasi Daun Tumbuhan Sambiloto (Andrographis paniculata (Burm.f.) Ness.) 50 Lampiran C. Kromatografi Lapisan Tipis Ekstrak Kloroform Daun Tumbuhan Sambiloto (Andrographis paniculata (Burm.f.) Ness.) 51 Lampiran D1. Kromatografi Lapisan Tipis Senyawa Hasil Isolasi Melalui Penampakan Noda dengan Pereaksi Bouchardat 53 Lampiran D2. Kromatografi Lapisan Tipis Senyawa Hasil Isolasi Melalui Metode 3 Dimensi 54 Lampiran E. Spektrum FT IR Senyawa Hasil Isolasi Fraksi 8-11 55 Lampiran F. Spektrum 1 H NMR Senyawa Hasil Isolasi Fraksi 8-11 56 Lampiran G. Sepktrum Resonansi Magnetik Inti Proton Senyawa Hasil Isolasi Ekspansi Fraksi 8-11 57 Lampiran H. Spektrum Resonansi Magnetik Inti Proton Senyawa Hasil Isolasi Ekspansi Fraksi 8-11 58 Lampiran I. Spektrum Resonansi Magnetik Inti Proton Senyawa Hasil Isolasi Ekspansi Fraksi 8-11 59 Lampiran J. Spektrum Senyawa Pembanding Alkaloida 60