SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI REAKSI KONDENSASI ETILENDIAMINA DENGAN ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS MINYAK JARAK

Transkripsi

1 SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI REAKSI KONDENSASI ETILENDIAMINA DENGAN ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS MINYAK JARAK (Ricinus communis Linn) DAN PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI TERHADAP LOGAM SENG SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains RIMENDA SINULINGGA DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2013

2 SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI REAKSI KONDENSASI ETILENDIAMINA DENGAN ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS MINYAK JARAK (Ricinus communis Linn) DAN PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI TERHADAP LOGAM SENG SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains RIMENDA SINULINGGA DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2013

3 PERSETUJUAN Judul : SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI REAKSI KONDENSASI ETILENDIAMINA DENGAN ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS MINYAK JARAK (Ricinus communis Linn) DAN PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI TERHADAP LOGAM SENG Kategori : SKRIPSI Nama : RIMENDA SINULINGGA Nomor Induk Mahasiswa : Program : SARJANA (S1) KIMIA Departemen Fakultas : KIMIA : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Disetujui di Medan, September 2013 Komisi Pembimbing Pembimbing II Pembimbing I Dr. Mimpin Ginting, MS NIP: Drs. Darwis Surbakti, MS NIP: Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP:

4 PERNYATAAN SINTESIS BASA SCHIFF MELALUI REAKSI KONDENSASI ETILENDIAMINA DENGAN ALDEHIDA HASIL OZONOLISIS MINYAK JARAK (Ricinus communis Linn) DAN PEMANFAATANNYA SEBAGAI INHIBITOR KOROSI TERHADAP LOGAM SENG SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, September 2013 RIMENDA SINULINGGA

5 PENGHARGAAN Puji syukur penulis naikkan kepada sang Juruselamat Tuhan Yesus Kristus, yang selalu memberikan jawaban tepat pada waktunya atas setiap doa dan impian yang penulis panjatkan dan penulis menyadari sepenuhnya bahwa oleh kasih dan anugerahnya penulis dapat menyelesaikan skripsi ini sebagai salah satu syarat untuk menyelesaikan pendidikan sarjana sains di Fakultas MIPA USU Penulis mengucapkan banyak terima kasih kepada : 1. Bapak Drs. Darwis Surbakti, MS selaku pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS selaku pembimbing II yang telah banyak meluangkan waktu dan setia membimbing penulis selama melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini hingga selesai 2. Ibu Dr. Rumondang Bulan, MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M,Sc selaku Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia, Bapak Prof. Dr. Zul Alfian, M.Sc selaku dosen wali 3. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban M.Sc selaku kepala bidang Kimia Organik, Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS selaku kepala laboratorium Kimia Organik serta seluruh dosen FMIPA USU yang telah membimbing penulis selama mengikuti perkuliahan hingga selesai 4. Rekan-rekan asisten di Laboratorium Kimia Organik : k sion, b deny, k muti, b sem, b bayu, egy, despita, omi, yabes, sophia, dian, friska, lianta, indah dan yulia serta teman-teman seperjuangan Kimia S-1 stambuk 2009, keluarga besar IMK, KMK dan IMKA FMIPA USU 5. KTBku Tabitha Gavrila (k ony, k ina, naomi, ningsih, despita dan melda) dan adik-adik kelompokku 7ShemaIruel (Julfi, Lina, Fahmy, Rohma, Suryati, dan Rohani) serta Pengurus Permata GBKP klasis Pancur Batu dan Permata Ekkhlesia Rg. KLB yang setia mendoakan setiap kondisiku 6. Keluarga keduaku bulang G. Sinulingga, tigan, bik tua, kila dan mak uda serta adik-adikku tersayang Julieta Br Ginting, Momo Sinulingga dan Richard Sinulingga yang memberikan banyak bantuan dan semangat yang luar biasa 7. Yang terkasih Adenansius Nainggolan yang setia memberi waktu dan dukungan serta keponakanku Gabriel Pratama Ginting dan Grace Claressa Br Ginting yang selalu menyemangatiku lewat senyuman termanisnya Akhirnya penulis mengucapkan berjuta terimakasih untuk Bapakku N. Sinulingga, Kakakku Wani Br Sinulingga dan Abangku tersayang Sulaiman Sinulingga serta abang iparku Karya Ginting yang dengan tulus memberi dukungan moral dan moril hingga penulis dapat menyelesaikan studi. Teristimewa kebahagiaan ini kupersembahkan untuk Ibu tercinta J. Br Ginting (alm) yang telah berjuang memberikan kasih sayang serta dukungan yang tak ternilai selama hidup beliau. Tuhan Yesus Memberkati

6 ABSTRAK Telah dilakukan sintesis basa Schiff melalui reaksi kondensasi etilendiamina dengan campuran aldehida hasil ozonolisis dari minyak jarak, dilanjutkan uji aktivitasnya sebagai inhibitor korosi yang dilakukan terhadap logam seng dalam media asam larutan HCl 0,1 N. Ozonolisis terhadap minyak jarak dilakukan pada suhu sekitar -5 sampai 5 o C dalam pelarut metanol dan KI 5% selama 20 jam dengan menggunakan alat ozonisator yang kemudian ozonida yang terbentuk direduksi dengan Zn dalam suasana asam asetat. Kondensasi campuran aldehida turunan minyak jarak dengan etilendiamina dilakukan dengan cara refluks pada suhu o C dalam pelarut toluena selama 4 jam. Dari sebanyak 300 ml minyak jarak yang diozononolis diperoleh sebanyak 220 ml campuran aldehida, dimana hasil analisa dengan spektroskopi FT-IR memperlihatkan puncak vibrasi C-H aldehida pada daerah bilangan gelombang 2669 cm -1. Selanjutnya dari sebanyak 10 g campuran aldehida yang dikondensaikan dengan etilendiamina dihasilkan basa Schiff sebanyak 9,4 g yang dibuktikan melalui analisa spektroskopi FT-IR menunjukkan adanya uluran C=N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang 1635 cm -1. Uji aktivitas basa Schiff sebagai inhibitor korosi pada konsentrasi 1000 ppm hingga 7000 ppm memberikan nilai efisiensi yang lebih besar dimana nilai efisiensi yang paling besar adalah pada konsentrasi 7000 ppm yaitu sebesar 77,37 % sedangkan minyak jarak, campuran aldehida turunan minyak jarak dan etilendiamina masing-masing hanya 30,26 %, 20,58 % dan 50,23 %.

7 SYNTHESIS OF SCHIFF BASES THROUGH CONDENSATION REACTION OF ETHYLENEDIAMINE WITH ALDEHYDE WHICH RESULTS BY OZONOLYSIS OF CASTOR OIL (Ricinus communis Linn) AND THE ACTIVITY TEST AS AN INHIBITOR OF CORROSION ON METAL ZINC ABSTRACT Schiff bases have been synthesized through the condensation reaction of ethylenediamine with mixture of aldehydes which results by ozonolysis of castor oil, continued its activity test as an inhibitor of corrosion on zinc metal in the acidic medium of 0.1 N HCl solution. Ozonolysis of castor oil has done at a temperature of about -5 to 5 C in methanol and 5% KI for 20 hours by using the ozonisator and ozonida which formed then reduced with Zn in acetic acid solution. Condensation reaction of mixture aldehydes with ethylenediamine has done by reflux at a temperature of o C in the toluene solvent for 4 hours. From 300 ml of castor oil which have been ozonolysis can be obtained 220 ml mixture of aldehydes and the analysis by FT-IR spectroscopy showed aldehyde C-H vibration peaks at wave number region 2669 cm -1. Furthermore, from 10 g mixture of aldehydes which have been condensation with ethylenediamine can be obtained 9.4 g of Schiff bases and the analysis by FT-IR spectroscopy showed the presence of C=N stretch at peak spectral wave number region 1635 cm -1. Activity test Schiff bases as corrosion inhibitor at a concentration of 1000 ppm to 7000 ppm gave values greater efficiency where the greatest efficiency at a concentration of 7000 ppm is equal to 77.37%, while castor oil, mixture of aldehydes and ethylenediamine respective each only 30.26%, 20.58% and 50.23%.

8 DAFTAR ISI Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Tabel Daftar Gambar Daftar Lampiran ii iii iv v vi vii ix x xi BAB 1. Pendahuluan 1.1. Latar Belakang Permasalahan Pembatasan Masalah Tujuan Penelitian Manfaat Penelitian Metodologi Penelitian Lokasi Penelitian 5 BAB 2. Tinjauan Pustaka

9 2.1. Minyak Jarak Aldehida Ozonolisis Etilendiamina Basa Schiff Korosi Faktor-faktor yang Mempengaruhi Proses Korosi Pencegahan Korosi Inhibitor Korosi Teknik Penentuan Efisiensi Inhibitor 27 BAB 3. Metode Penelitian 3.1. Alat-alat Bahan-bahan Prosedur Penelitian Pembuatan Reagen Pembuatan KI 5% Pembuatan CH 3 COOH 20 % Ozonolisis Minyak Jarak Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak dengan Etilendiamina Analisa Bilangan Iodin Uji Efisiensi Inhibitor Persiapan Spesimen Pembuatan Larutan Induk Korosif Pembuatan Campuran Larutan Induk Inhibitor dan

10 Larutan Induk Korosif sebagai Media Perendaman Penentuan Efisiensi Inhibitor Analisa dengan Spektroskopi FT-IR Bagan Penelitian Ozonolisis Minyak Jarak Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak dengan Etilendiamina Uji Efisiensi Inhibitor Korosi Pembuatan Variasi Konsentrasi Campuran Larutan Induk Inhibitor dan Larutan Induk Korosif sebagai Media Perendaman Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi 37 BAB 4. Hasil dan Pembahasan 4.1. Hasil Penelitian Ozonolisis Minyak Jarak Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak dengan Etilendiamina Penentuan Bilangan Iodin Uji Efisiensi Inhibitor Korosi Pembahasan Hasil Ozonolisis Minyak Jarak Hasil Sintesis Basa Schiff melalui Reaksi Kondensasi Campuran Aldehida Turunan Minyak dengan Etilendiamina Hasil Penentuan Efisiensi Inhibitor Korosi 47

11 BAB 5. Kesimpulan dan Saran 5.1. Kesimpulan Saran 51 Daftar Pustaka Lampiran

12 DAFTAR TABEL Halaman Tabel 2.1. Sifat Fisik dan Kimia Minyak Jarak 7 Tabel 2.2. Komposisi Asam Lemak Minyak Jarak 8 Tabel 4.1. Hasil Uji Bilangan Iodin pada Minyak Jarak, Aldehida dan Basa Schiff 41 Tabel 4.2. Hasil Perendaman Lempeng Seng dalam Larutan Korosif (HCl 0,1 N) tanpa Penambahan Inhibitor Korosi 41 Tabel 4.3. Hasil Perendaman Lempeng Seng dalam Larutan Korosif (HCl 0,1 N) dengan Penambahan Inhibitor Minyak Jarak 42 Tabel 4.4. Hasil Perendaman Lempeng Seng dalam Larutan Korosif (HCl 0,1 N) dengan Penambahan Inhibitor Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak 42 Tabel 4.5. Hasil Perendaman Lempeng Seng dalam Larutan Korosif (HCl 0,1 N) dengan Penambahan Inhibitor Etilendiamina 43 Tabel 4.6. Hasil Perendaman Lempeng Seng dalam Larutan Korosif (HCl 0,1 N) dengan Penambahan Inhibitor Basa Schiff 43

13 DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 2.1. Struktur Kimia Asam Risinoleat 8 Gambar 2.2. Reaksi Pembentkkan Endapan Merah Bata pada Uji Fehling terhadap Aldehida 10 Gambar 2.3. Reaksi Pembentukkan Cermin Perak pada Uji Tollens terhadap Aldehida 11 Gambar 2.4. Struktur Resonansi Ozon 13 Gambar 2.5. Reaksi Oksidasi Alkena oleh Ozon 15 Gambar 2.6. Reaksi Reduksi Ozonida menjadi Aldehida 15 Gambar 2.7. Reaksi Ozonolisis Minyak Kedelai 16 Gambar 2.8. Reaksi Ozonolisis Alkena 16 Gambar 2.9. Struktur Kimia Etilendiamina 17 Gambar Reaksi Pembentukan Basa Schiff 18 Gambar Reaksi Analina dengan Benzaldehida 19 Gambar Reaksi Cefixime dengan Aldehida 19 Gambar Beberapa Reaksi Kondensasi Pembentukan Basa Schiff 20 Gambar Reaksi diamina alifatik dengan 3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl) hydrazinylidene]pentane-2,4-dione 20 Gambar Reaksi Campuran Aldehida Turunan Minyak Kedelai dengan Benzilamina 21 Gambar 4.1. Spektrum FT-IR Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak 40

14 Gambar 4.2. Spektrum FT-IR Basa Schiff 40 Gambar 4.3. Reaksi Ozonolisis Minyak Jarak 45 Gambar 4.4. Reaksi Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak dengan Etilendiamina 46 Gambar 4.5. Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap Berat Kehilangan Lempeng Seng 47 Gambar 4.6. Mekanisme Basa Schiff dalam Menghambat Korosi 48 Gambar 4.7. Grafik Pengaruh Waktu Perendaman dan Konsentrasi Inhibitor Korosi terhadap Efisiensi Inhibitor Korosi 49 Gambar 4.8. Grafik Pengaruh Konsentrasi terhadap Rata-rata Efisiensi Inhibitor Korosi 50

15 DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran 1. Data dan Hasil Perhitungan nilai Efisiensi Inhibitor Korosi 57 Lampiran 2. Data dan Hasil Perhitungan Nilai Bilangan Iodin Minyak Kemiri, Aldehida Turunan Minyak Jarak dan Basa Schiff 63 Lampiran 3. Minyak Jarak 65 Lampiran 4. Alat Ozonolisis AOSN 65 Lampiran 5. Campuran Minyak Jarak dengan KI 5% dalam Pelarut Metanol setelah Diozonolisis (Ozonida) 66 Lampiran 6. Hasil Ozonolisis Direduksi dengan Serbuk Zn dalam Asam Asetat Encer 66 Lampiran 7. Penyaringan Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak Menggunakan Corong Buchner 67 Lampiran 8. Campuran Aldehida Turunan Minyak Jarak dalam Larutan Asam Asetat 67 Lampiran 9. Hasil Uji Kualitatif Aldehida dengan Pereaksi Fehling (a) dan Pereaksi Tollens (b) 68 Lampiran 10. Rangkaian Alat Refluks dalam Sintesis Basa Schiff 68 Lampiran 11. Destilasi Vakum Kelebihan Pelarut dan Etilendiamina 69 Lampiran 12. (a) Basa Schiff Hasil Sintesis dan (b) Larutan Inhibitor Basa Schiff dalam HCl 0,1 69 Lampiran 13. Uji Efisiensi Inhibitor terhadap Logam Seng 70