SINTESIS SURFAKTAN KATIONIK N,N-(2-LAURAT-ETIL) STEARAMIDIUM KLORIDA SKRIPSI BAYU KASOGI GINTING

Transkripsi

1 1 SINTESIS SURFAKTAN KATIONIK N,N-(2-LAURAT-ETIL) STEARAMIDIUM KLORIDA SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains BAYU KASOGI GINTING DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2013

2 2 SINTESIS SURFAKTAN KATIONIK N,N-(2-LAURAT-ETIL) STEARAMIDIUM KLORIDA SKRIPSI BAYU KASOGI GINTING DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2013

3 3 PERSETUJUAN Judul : SINTESIS SURFAKTAN KATIONIK N,N-(2- LAURAT-ETIL) STEARAMIDIUM KLORIDA Kategori : SKRIPSI Nama : BAYU KASOGI GINTING Nomor Induk Mahasiswa : Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen : KIMIA Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Disetujui di : Medan, Oktober 2013 Komisi Pembimbing : Pembimbing 2 Pembimbing 1 Dr. Mimpin Ginting, MS Drs. Darwis Surbakti, MS NIP : NIP : Diketahui/Disetujui oleh Departemen Kimia MIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan, MS NIP :

4 4 PERNYATAAN SINTESIS SURFAKTAKTAN KATIONIK N,N-(2-LAURAT-ETIL) STEARAMIDIUM KLORIDA SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan namanya. Medan, Oktober 2013 BAYU KASOGI GINTING

5 5 PENGHARGAAN Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa Allah SWT atas berkat dan rahmat-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini sesuai rencana dan kehendaknya. Banyak hal sebagai pembelajaran dan pembentukan dalam setiap waktu penulis rasakan sehingga semakin melihat dan merasakan kebaikan dan kebesarannya. Dalam pelaksaan penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, motivasi dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terimakasih kepada : 1. Bapak Drs. Darwis Surbakti, MS sebagai pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS sebagai pembimbing II yang dengan sabar telah memberikan dorongan, bimbingan dan saran sehingga skripsi ini dapat diselesaikan. 2. Ibu Dr. Rumondang Bulan, MS dan Bapak Dr. Albert Pasaribu, M.Sc sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia MIPA USU. 3. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku ketua bidang Kimia Organik MIPA USU. 4. Kepala Laboratorium Kimia Organik MIPA USU Medan Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia Organik MIPA USU. 5. Seluruh dosen Departemen Kimia MIPA USU yang telah memberikan waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia MIPA USU, khusus kepada Bapak Prof. Dr. Harry Agusnar. M.Sc, M. Phill sebagai dosen wali yang telah memberikan waktunya untuk memberikan pengarahan dalam menyelesaikan studi selama perkuliahan dan penelitian berlangsung. 6. Teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Organik (Sion, Samuel, Denny, Mutiara, Egitarius, Rimenda, Naomi, Despita,Yabes, Sophia dan Dian). 7. Sahabat-sahabat (Aprilia Kadaryanti, Dwi Febrina, Ahmad Sazali Tarigan, Ibnu Latif Ginting, Rosidi Tarigan, Wiliam Singarimbun, Roni Ginting, Yessenia Ginting), abang dan kakak alumni asisten (Indra Masmur, Robijanto, Aspriadi, Cristy, Yemima, Merry, Silorida), teman-teman angkatan 2008, teman-teman IMKA Merga Silima FMIPA USU yang telah membantu memberi semangat dan motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini. 8. Pihak pihak yang tidak disebutkan namun tulus membantu penulis dalam penyelesaian skripsi ini. Akhirnya saya mengucapkan terimakasih yang sebesar-besarnya kepada orangtua saya (H. Ginting dan S. Br. Sembiring) yang telah memberi seluruh dukungan sarana dan prasarana dan semangat bahkan dengan setia terus membantu penulis dalam doa, saudara-saudariku (Iman S. Ginting, Amd, Susana Ginting, ST, Eva, M Ginting, SPd, Robby, A. Ginting, Amd, Dian, R. Ginting, S. Keb) serta kakak dan abang ipar atas doa dan dukunganya Allah SWT memberi Rahmat dan Karunia- Nya kepada kita semua.

6 6 ABSTRAK Surfaktan kationik N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamidium Klorida telah disintesis. Surfaktan kationik tersebut merupakan surfaktan alkil rantai panjang turunan dari garam amonium tersier dengan amida. Surfaktan kationik ini disintesis dari turunan asam lemak yaitu asam stearat dan asam laurat. Asam stearat digunakan sebagai bahan pembuatan stearamida yang merupakan hasil amidasi metil stearat dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida. Asam laurat digunakan sebagai bahan esterifikasi dengan stearamida sehingga diperoleh ester alkanolamida N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamida. Ester alkanolamida dilanjutkan dengan reaksi penggaraman menggunakan gas HCl sehingga diperoleh surfaktan kationik N,N-(2Laurat-Etil) Stearamidium Klorida. Masing masing senyawa dianalisa gugus fungsinya dengan Spektrofotometri FT-IR serta dianalis perubahan titik leburnya, dan sebagian senyawa dianalisis sifat tegangan permukaannya dengan mengukur konsentrasi misel kritis (CMC) dengan menggunakan metode cincin Do Nouy. Hasil sintesis diperoleh menunjukkan bahwa rendemen Metil Stearat sebesar 91,66% dengan titik lebur sebesar 40,5oC, Stearamida dengan rendemen sebesar 87,6% memiliki titik lebur sebesar 185oC dengan nilai CMC sebesar 0,133 mol/l pada tegangan permukaan (ɳ) 40,7 dyne/cm, Ester Alkanolamida dengan rendemen sebesar 84,7% memiliki titik lebur sebesar 55oC dengan nilai CMC sebesar 0,067 mol/l pada tegangan permukaan (ɳ) 36,1 dyne/cm, dan Surfaktan Kationik memiliki titik lebur sebesar 45oC dengan nilai CMC sebesar 0,055 mol/l pada tegangan permukaan (ɳ) 31,1 dyne/cm.

7 7 SYNTHESIS OF CATIONIC SURFACTANT N,N-(2-LAURIC-ETHYL) STEARIMIDIUM CHLORIDE ABSTRACT Had been synthesised cationic surfactant of N,N-(2-Lauric-Ethyl) Stearamidium Chloride. It is long chain alkyl surfactant derivate from ammonium salt with amide. Cationic surfactant that synthesised from fatty acid derivate are stearic acid and lauric acid. Stearic acid used as stearamide making materials which is product from methyl stearate amidation with diethanolamine use methoxide sodium catalyst. Lauric acid used as esterification material with stearamide thus obtained N,N-(2-LauricEthyl) Stearamide of alcanolamide ester. Alcanolamide ester continued by salting reaction use HCl gas until obtained cationic surfactant of N,N-(2-Lauric-Ethyl) Stearimidium Chloride. Each compound analyzed of function groups by FT-IR spectrofotometric with analyzed change of melting points, and a part compound analyzed surface tansion charactheristic with measuring Critical Micelle Concentration (CMC) with use Du Nouy ring method. The analysis product obtained of shows that methyl stearate by yield in the amount of 91,66% shows that melting point 40,5oC, stearamide with yield in the amount of 87,6% show that melting point as 185oC by CMC value 0,133 mol/l in 40,7 dyne/cm surface tension. Alcanolamide ester with yield in the amount of 84,7% have melting point 55oC by CMC value 0,067 mol/l in 36,1 dyne/cm surface tension, and cationic surfactant have melting point as 45oC by CMC value 0,055 mol/l in 31,1 dyne/cm surface tension.

8 8 DAFTAR ISI Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar isi Daftar tabel Daftar gambar Daftar lampiran BAB 1. PENDAHULUAN 1.1. LatarBelakang 1.2. Permasalahan 1.3. Pembatasan Masalah 1.4. Tujuan Penelitian 1.5. Manfaat Penelitian 1.6. Lokasi Penelitian 1.7. Metodologi Penelitian ii iii iv v vi vii ix x xi BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA 2.1. Oleokimia Asam Lemak Asam Stearat Asam Laurat Ester Amida Alkanolamida Dietanolamida 2.2. Surfaktan Surfaktan Kationik Penurunan Tegangan Permukaan Adsorbsi Pembentukan Micelle 2.3. Katalis 2.4. Analisis Spektrofotometri Inframerah BAB 3. METODE PENELITIAN 3.1. Alat 3.2. Bahan 3.3. Prosedur Penelitian Pembuatan Metil Stearat Pembuatan Stearamida Pembuatan Ester Alkanolamida Rantai Panjang Pembuatan Surfaktan Kationik

9 Analisa Hasil Reaksi a. Analisa dengan Spektroskopi FT-IR b. Penentuan Titik Lebur c. Penentuan Konsentrasi Misel Kritis dengan Metode Cincin Du Nouy 3.4. Bagan Penelitian Pembuatan Metil Stearat Pembuatan Stearamida (N,N-Dietanol-Stearamida) Pembuatan Ester Alkanolamida Rantai Panjang N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamida Pembuatan Surfaktan Kationik N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamidium Klorida BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1. Hasil Hasil Analisa Spektroskopi FT-IR Metil Stearat Hasil Analisa Spektroskopi FT-IR Stearamida Hasil Analisa Spektroskopi FT-IR Ester Alkanolamida Hasil Analisa Spektroskopi FT-IR Surfaktan Kationik Hasil Penentuan Titik Lebur Metil Stearat, Stearamida, Ester Alkanolamida, dan Surfaktan Kationik Hasil Uji CMC Stearamida, Ester Alkanolamida, Dan Surfaktan Kationik metode Cincin Du-Nouy 4.2. Pembahasan Pembuatan Metil Stearat Pembuatan Stearamida (N,N-Dietanol-Stearamida) Pembuatan Ester Alkanolamida N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamida Pembuatan Surfaktan Kationik N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamidium Klorida Hasil Uji Titik Lebur Hasil Uji CMC dengan menggunakan alat Tensiometer BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1. Kesimpulan 5.2. Saran Daftar Pustaka Lampiran 59 63

10 10 DAFTAR TABEL Halaman Tabel 2.1. Diagram Alur Oleokimia dan Turunannya 6 Tabel Hasil Penentuan Titik Lebur Metil Stearat, Stearamida, Ester Alkanolamida, Surfaktan Kationik 45 Tabel 4.2. Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan Air Stearamida dengan Alat Tensiometer 46 Tabel 4.3. Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan Air Ester Alkanolamida dengan Alat Tensiometer 46 Tabel 4.4. Hasil Pengukuran Tegangan Permukaan Air Surfaktan Kationik dengan Alat Tensiometer 46 Tabel 4.5. Hasil CMC Pengukuran Tegangan Permukaan Air Stearamida, Ester Alkanolamida, Surfaktan Kationik dengan Alat Tensiometer 47

11 11 DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 2.1. Metode Pembuatan Ester 10 Gambar 2.2. Mekanisme Reaksi Esterifikasi Suasana Asam 11 Gambar 2.3. Mekanisme Hidrolisis Ester dalam Suasana Basa 13 Gambar 2.4. Mekanisme Hidrolisis Ester dalam Suasana Asam 14 Gambar 2.5. Reaksi Pembuatan Amida 15 Gambar 2.6. Reaksi Pembentukan Amida Primer 16 Gambar 2.7. Reaksi Pembentukan Amida Sekunder 16 Gambar 2.8. Reaksi pembuatan Alkanolamida menggunakan Asam berlebih 17 Gambar 2.9. Reaksi Pembentukan Alkanolamida menjadi Etanolamida berlebih 17 Gambar Reaksi Asam Lemak dengan Dietanolamina 18 Gambar Reaksi Pembentukan Alkanolamida dari Trigliserida 18 Gambar Mekanisme Hidrolisis Amida Suasana Asam 19 Gambar Skala Nilai HLB Surfaktan 26 Gambar 4.1. Spektrum FT-IR Metil Stearat 41 Gambar 4.2. Spektrum FT-IR Stearamida (N,N-(2-Dietanol-Stearamida) 42 Gambar 4.3. Spektrum FT-IR Ester Alkanolamida N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamida 43 Gambar 4.4. Spektrum FT-IR Surfaktan Kationik N,N-(2-Laurat-Etil) Stearamidium Klorida 44 Gambar 4.5. Mekanisme Reaksi Pembuatan Metil Stearat 48 Gambar 4.6. Mekanisme Reaksi Pembuatan Stearamida dari Metil Stearat Dengan menggunakan Dietanolamina 50 Gambar 4.7. Mekanisme Reaksi Esterifikasi Pembuatan Ester Alkanolamida Rantai Panjang 52 Gambar 4.8. Reaksi Penggaraman Ester Alkanolamida Rantai Panjang 53

12 12 DAFTAR LAMPIRAN Lampiran A. Spektrum FT-IR Asam Stearat 64 Lampiran B. Spektrum FT-IR Asam Laurat 65