ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) SKRIPSI SISKA NELVI ANNA

Transkripsi

1 i ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) SKRIPSI SISKA NELVI ANNA DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

2 i ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains SISKA NELVI ANNA DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

3 ii PERSETUJUAN Judul : Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) Kategori : Skripsi Nama Mahasiswa : Siska Nelvi Anna Nomor Induk Mahasiswa : Program Studi : Sarjana (S1) Kimia Departemen Fakultas : Kimia : Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam Komisi Pembimbing : Disetujui di Medan, Oktober 2014 Pembimbing 2 Pembimbing 1 Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D Dr. Sovia Lenny, M.Si NIP: NIP: Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP:

4 iii PERNYATAAN ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, Oktober 2014 SISKA NELVI ANNA

5 iv PENGHARGAAN Puji syukur penulis panjatkan kehadiran Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan karunia yang begitu luar biasa karena melalui penyertaannya skripsi ini dapat diselesaikan dalam waktu yang indah yang telah ditetapkannya. Ucapan terima kasih secara khusus penulis sampaikan dengan segala kerendahan hati kepada kedua orang tua penulis, Bapak tercinta R. Simangunsong, Mama terkasih T. Hutagalung atas doa, dukungan dan perhatian kepada penulis sejak mula terlahir ke dunia sampai pada seorang Sarjana dan sampai selama-lamanya, terima kasih buat ucapan Tuhan memberkati yang selalu disampaikan kepada penulis ketika hendak melangkah dan melakukan apapun setiap harinya, serta abang Anri Simangunsong, adik-adik tersayang Andar Simangunsong, Fernando Simangunsong, Roni Simangunsong, Fifi Simangunsong atas bantuan, dukungan dan doa kepada penulis. Penulis juga menyadari bahwa skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari berbagai pihak, maka penulis mengucapkan terima kasih yang luar biasa kepada: 1. Ibu Dr. Sovia Lenny, M.Si dan Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D selaku dosen pembimbing, dan kepada Bapak Drs. Phillipus Siregar, M.Si dan Ibu Dra. Nurhaida Pasaribu, M.Si selaku dosen penguji yang telah banyak membimbing, mengajari dan memotivasi penulis selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi. 2. Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst, M.S selaku Ketua Departemen Kimia FMIPA USU dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku Sekretaris Departemen, serta kepada Bapak Prof. Dr. Harry Agusnar, M.Sc selaku dosen PA penulis dan kepada semua staff pengajar di Kimia FMIPA USU. 3. Kepala Laboratorium Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D atas bantuan, kepercayaan dan kerja sama selama saya menjadi asisten dan kepada seluruh asisten Laboratorium Kimia Bahan Alam Hayati (kak Putri, kak Junita, kak Melda, bang Iwan, bang Septian, Anita, Agnes, Berkat, Doni, Andre, Debi, Handes, Rickson, Rut). 4. Kepada seluruh keluarga besar penulis yang selalu memotivasi, membantu serta mendoakan penulis, kepada seseorang yang selalu menjadi motivator dan partner doa penulis. 5. Sahabat-sahabat Sarangheo (Anggun, Agnes, Anggi, Carol, Fitri, Irna, Patresia, Putri, Ria, Tio, Togi, Wiwi) dan seluruh teman-teman seperjuangan stambuk 2010 adik-adik stambuk 2011, 2012, dan 2013 terima kasih buat dukungan, doa dan bantuannya. 6. Dan kepada semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu, terima kasih. Kiranya Tuhan selalu memberikan perlindungan dan kasih sayang kepada kita. Tuhan memberkati kita semua. Penulis

6 v ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) ABSTRAK Ekstraksi daun tumbuhan akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) dilakukan secara maserasi dengan pelarut metanol, kemudian ditambah dengan etil asetat dan dipartisi dengan n-heksana. Ekstrak pekat metanol dihidrolisis dengan HCl 6% dan selanjutnya dipartisi dengan kloroform. Ekstrak pekat kloroform dipisahkan menggunakan kromatografi kolom dengan fasa diam silika gel 40 dan fasa gerak n-heksana : etil asetat 90:10; 80:20; 70:30; 60:40; 50:50 (v/v). Senyawa hasil isolasi diperoleh berupa pasta berwarna kuning kecoklatan sebanyak 4 mg dengan Rf=0,42 dengan eluen n- heksana:etil asetat 60:40 (v/v), selanjutnya dianalisis dengan Spektrofotometer UV- Visible, Inframerah (FT-IR) dan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H- NMR). Dari analisis diduga bahwa senyawa hasil isolasi adalah senyawa flavonoida yaitu golongan isoflavon. Kata kunci : flavonoida, akalifa, acalypha wilkesiana, isoflavon

7 vi ISOLATION OF FLAVONOID COMPOUNDS FROM LEAVES OF AKALIFA (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) ABSTRACT Extraction of flavonoid compounds from leaves of akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) has been done with maceration by methanol solvent, then added with ethyl acetate and partition extracted with n-hexane. The concentrated extract of methanol acided by HCl 6%, then partition extracted with chloroform. The concentrated extract of chloroform separated with column chromatography with silica gel 40 as the stationary phase and n-hexane : ethyl acetate 90:10; 80:20; 70:30; 60:40; 50:50 (v/v) as the mobile phase. The compounds was purified with TLC preparative yielding tawny paste with weight 4 mg with Rf= 0,42 with eluent n-hexane:ethyl acetate 60:40 (v/v). The identified analysis by using spectroscopy ultraviolet Visible (UV-Vis), Fourier Transform Infra Red Spectroscopy (FT-IR) and Proton Nuclear Magnetic Resonancy Spectroscopy ( 1 H-NMR) was estimated as flavonoid is isoflavone. Keywords : flavonoid, akalifa, acalypha wilkesiana, isoflavone

8 vii DAFTAR ISI Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Tabel Daftar Gambar Daftar Lampiran BAB 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang 1.2 Permasalahan 1.3 Tujuan Penelitian 1.4 Manfaat Penelitian 1.5 Lokasi Penelitian 1.6 Metodologi Penelitian BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA 2.1 Tumbuhan Akalifa 2.2 Klasifikasi Senyawa Kimia Bahan Alam 2.3 Metabolit Sekunder 2.4 Senyawa Flavonoida Biosintesis Flavonoida Klasifikasi Senyawa Flavonoida Sifat Kelarutan Flavonoida 2.5 Skrining Fitokimia 2.6 Teknik Pemisahan Ekstraksi Partisi Hidrolisis Kromatografi Kromatografi Lapis Tipis Kromatografi Kolom 2.7 Teknik Spektroskopi Spektrofotometer Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spektrofotometer Inframerah (FT-IR) Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR) BAB 3 METODE PENELITIAN 3.1 Alat-alat 3.2 Bahan-bahan ii iii iv v vi vii ix x xi

9 viii 3.3 Prosedur Penelitian Penyiapan Sampel Uji Pendahuluan Terhadap Ekstrak Daun Tumbuhan Akalifa Ekstraki Daun Tumbuhan Akalifa Analisis Kromatografi Lapis Tipis Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom Pemurnian Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi Identifikasi dengan Spektrofotometer UV-Visible Identifikasi dengan Spektrofotometer Inframerah (FT-IR) Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR) 3.4 Bagan Skrining Fitokimia 3.5 Bagan Penelitian BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil Penelitian 4.2 Pembahasan BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan 5.2 Saran DAFTAR PUSTAKA 46

10 ix DAFTAR TABEL Nomor Tabel Judul Halaman 2.1 Sifat golongan Flavonoid 2.2 Rentangan Serapan Spektrum UV-Visible golongan Flavonoida 18 27

11 x DAFTAR GAMBAR Nomor Gambar Judul Halaman 2.1 Biosintesis Senyawa Flavonoida Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi Spektrum Inframerah (FT-IR) Senyawa Hasil Isolasi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi Struktur Senyawa Hasil Isolasi Isoflavon 44

12 xi DAFTAR LAMPIRAN Nomor Lampiran Judul Halaman 1. Gambar daun tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) 2. Hasil Determinasi daun tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) 3. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) sebelum Kromatografi Kolom 4. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) penggabungan fraksi 5. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Akalifa (Acalypha wilkesiana Muell. Arc.) sebelum KLT Preparatif 6. Kromatogram Lapisan Tipis senyawa murni hasil isolasi 7. Spektrum Ultraviolet-Visible beberapa senyawa Flavonoida 8. Spektrum 1 H-NMR senyawa hasil isolasi pada δ = 0 16,0 ppm 9. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR senyawa hasil isolasi pada δ = 5,6 8,0 ppm 10. Spektrum 1 H-NMR senyawa pembanding Flavonoida