SKRIPSI GUSTI RANDA WULANDARI DOLOKSARIBU

Transkripsi

1 SINTESIS O-KARBOKSIMETIL N-LAUROIL KITOSAN MELALUI ETERIFIKASI KITOSAN DENGAN ASAM MONOKLOROASETAT DAN DIIKUTI ASILASI DENGAN LAUROIL KLORIDA SKRIPSI GUSTI RANDA WULANDARI DOLOKSARIBU DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

2 SINTESIS O-KARBOKSIMETIL N-LAUROIL KITOSAN MELALUI ETERIFIKASI KITOSAN DENGAN ASAM MONOKLORO ASETAT DAN DIIKUTI ASILASI DENGAN LAUROIL KLORIDA SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains. GUSTI RANDA WULANDARI DOLOKSARIBU DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA 2014

3 PERSETUJUAN Judul : Sintesis O-Karboksimetil N-Lauroil Kitosan Melalui Eterifikasi Kitosan dengan Asam Monokloroasetat dan Diikuti Asilasi dengan Lauroil Klorida Kategori : Skripsi Nama : Gusti Randa Wulandari Doloksaribu Nomor Induk Mahasiswa : Program : Sarjana (S1) Kimia Departemen : Kimia Fakultas : Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam (FMIPA) Disetujui di Medan, Oktober 2014 Komisi Pembimbing Pembimbing II Pembimbing I Dr. Mimpin Ginting Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc NIP NIP Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP:

4 PERNYATAAN SINTESIS O-KARBOKSIMETIL N-LAUROIL KITOSAN MELALUI ETERIFIKASI KITOSAN DENGAN ASAM MONOKLORO ASETAT DAN DIIKUTI ASILASI DENGAN LAUROIL KLORIDA SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, Oktober 2014 GUSTI RANDA WULANDARI DOLOKSARIBU

5 PENGHARGAAN Puji dan syukur penulis panjatkan kepada TUHANku YESUS KRISTUS atas anugerah, pertolongan dan kasihnya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini tepat pada waktunya. Pada kesempatan ini, penulis mengucapkan terimakasih kepada Bapak Prof.Jamaran Kaban M.Sc selaku Dosen Pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin Ginting, M.S selaku Dosen Pembimbing II yang telah meluangkan waktunya untuk memberikan arahan, bimbingan, saran, ilmu dan motivasinya kepada penulis selama melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini hingga selesai. Penulis juga berterimakasih Ibu Rumondang Bulan,M.S dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku ketua dan sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU yang telah mensahkan skripsi ini. Dan juga terimakih saya ucapkan kepada Bapak Dr.Hamonangan Nainggolan, M.Sc selaku dosen wali yang telah memberikan bimbingan dan dukungan kepada penulis selama masa studi untuk program sarjana (SI) di FMIPA USU dan juga kepada seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU.Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada seluruh kakak/abang/adik dan teman-teman stambuk , kepada seluruh asisten dan staf Laboratorium Kimia Organik. Juga kepada teman-teman terdekatku Fredy, Jenri, Hotnida, Dela, Yabes dan banyak lagi yang tak tersebutkan terimakasih buat kebersamaan dan motivasinya dan juga kepada kelompok kecilku ELIEZER (Kak Maya, Berkat, Anita, dek Rikson) buat dukungan dan doanya. Juga buat bang Frans yang telah memberikan saran dan motivasi kepada penulis, TUHAN memberkati kita. Akhirnya penulis mengucapkan terimakasih yang tak terhingga kepada kedua Pahlawan dan Motivatorku yaitu orang tuaku yang sangat kubanggakan T.Doloksaribu dan R.sinaga yang telah mengasuh,membimbing dan mendoakan saya hingga saat ini serta buat kakakku Maria dan adikku Apriani terimakasih buat doa dan dukungan morilnya,bersyukur memliki kalian dan keluarga kita TUHAN yang memberkati keluarga kecil kita. Penulis

6 SINTESIS O-KARBOKSIMETIL N-LAUROIL KITOSAN MELALUI ETERIFIKASI KITOSAN DENGAN ASAM MONOKLORO ASETAT DAN DIIKUTI ASILASI DENGAN LAUROIL KLORIDA ABSTRAK O-Karboksimetil N-lauroil kitosan telah disintesis melalui asilasi antara O- karboksimetil kitosan dengan lauroil klorida.o-karboksimetil kitosan diperoleh dari hasil eterifikasi aldimin kitosan dengan asam monokloro asetat, dimana gugus amina dalam kitosan diproteksi terlebih dahulu dengan asetaldehida (sebagai gugus pelindung). Selanjutnya dilakukan deproteksi dengan menggunakan natrium bikarbonat. Terbentuknya O-karboksimetil N-lauroil kitosan didukung oleh data spektrofotometer FT-IR. Dengan munculnya puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 1697,36 cm -1 yang merupakan daerah serapan C=O stertching dari gugus karboksilat dan C=O amida yang saling tumpang tindih. Gugus N-H dari amida sekunder pada daerah bilangan gelombang 3348,42 cm -1 dan C-O-C pada daerah 1303,88 cm -1. Adanya gugus (CH 2 ) n stretching ditunjukkan pada daerah 725 cm -1. Nilai HLB dari kitosan dan O- karboksimetil N-lauroil kitosan masing-masing sebesar 13,3 dan 16,04. Kata kunci : Kitosan, O-Karboksimetil N-Lauroil Kitosan, Asilasi, Eterifikasi, Gugus Pelindung

7 SYNTHESIS OF O-CARBOXYMETHYL N-LAUROYL CHITOSAN BY ETHERIFICATION BETWEEN CHITOSAN WITH MONOCHLOROACETIC ACID FOLLOWED ACYLATION WITH LAUROYL CHLORIDE ABSTRACT O-Carboxymethyl N-lauroyl chitosan had been synthesized through acylation between O-carboxymethyl chitosan with lauroyl chloride. O-carboxymethyl chitosan was obtained from the etherification aldimin chitosan with monochloroacetic acid, where as amine group of chitosan was protected at first. Then deprotection of protect group by using sodium bicarbonate. The formation of O-carboxymethyl chitosan N-lauroyl was supported by the data spectrophotometer FT-IR. With the advent of wave number of cm -1 which is the overlapping of the C=O stretching absorption of the carboxylic group and the C=O secondary amide. NH group of secondary amide appears at cm -1 region and the group C-O-C at cm -1 region. The existence of a (CH 2 ) n stretching shown in the 722 cm -1. The value of HLB chitosan and O- carboxymethyl N-lauroyl chitosan respectively 13.3 and Keywords : Chitosan. O-Carboxymethyl N-lauroyl chitosan. Etherification. Acylation. Protecting Group

8 DAFTAR ISI Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Tabel Daftar Gambar Daftar Lampiran ii iii iv v vi vii ix x xi BAB 1. PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang Permasalahan Pembatasan Masalah Tujuan Penelitian Manfaat Penelitian Metodologi Penelitian Lokasi Penelitian 4 BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA 2.1. Kitin dan Kitosan Kitin Kitosan Kegunaan Kitin dan Kitosan Modifikasi Kitosan Asam Monokloroasetat Asil Klorida Gugus Pelindung Surfaktan 23 BAB 3. METODE PENELITIAN 3.1. Alat-alat Bahan-Bahan Prosedur Penelitian Pembuatan Reagen Pembuatan Larutan H 2 C 2 O 4 0,1 N Pembuatan Larutan KOH-Alkohol 0,5 N Pembuatan Larutan KOH 0,1 N Pembuatan Larutan Asetat 1% Pembuatan Larutan Indikator Fenolftalein 26

9 Pembuatan Larutan KOH 0,01 N Pembuatan Larutan HCl 0,01 N Pembuatan KOH 40% Pembuatan Larutan Alkohol 70% Pembuatan Larutan Alkohol 90% Pembuatan Aldimin Kitosan Pembuatan O-Karboksimetil Kitosan Pembuatan O-Karboksimetil N-lauroil Kitosan Prosedur Analisis Analisis Bilangan Penyabunan Analisis Bilangan Asam Penentuan Harga HLB (Hydrophilic Lipophylic 29 Balance) Bagan Penelitian Pembuatan Aldimin Kitosan Pembuatan O-Karboksimetil Kitosan PembuatanO-karboksimetil N-lauroil Kitosan 32 BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1. Hasil Kitosan Pembuatan Aldimin Kitosan Pembuatan O-Karboksimetil Kitosan Pembuatan O-Karboksimetil N-Lauroil Kitosan Pembahasan Pembuatan Aldimin Kitosan Pembuatan O-Karboksimetil Kitosan Pembuatan O-Karboksimetil N-Lauroil Kitosan Harga HLB 43 BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1. Kesimpulan Saran 44 DAFTAR PUSTAKA 45

10 DAFTAR TABEL Nomor Judul Halaman Tabel 4.1. Data Penentuan Bilangan Asam Data Penentuan Bilangan Penyabunan 37

11 DAFTAR GAMBAR Nomor Judul Halaman Gambar 2.1. Struktur Polimer Kitin Struktur Polimer Selulosa Struktur Polimer Kitosan Gugus Aktif padakitosan Jembatan Hidrogen pada Molekul Kitosan Skala Rentang Nilai HLB Beberapa Zat Aktif Permukaan Spektrum FT-IR Kitosan Spektrum FT-IR Aldimin Kitosan Spektrum FT-IR O-Karboksimetil Aldimin Kitosan Spektrum FT-IR O-Karboksimetil Kitosan Spektrum FT-IR O-Karboksimetil N-Lauroil Kitosan Mekanisme Reaksi Pembentukkan Aldimin Kitosan Mekanisme Reaksi Pembentukkan O-Karboksimetil Kitosan Mekanisme Reaksi Pembentukkan O-Karboksimetil N-Lauroil Kitosan 39

12 DAFTAR LAMPIRAN Nomor Judul Halaman Lampiran 1. Perhitungan Pembuatan Larutan Standar Spektrum FT-IR Aldimin Kitosan Pembanding 53