SEMI SINTESIS N,N-BIS(2-HIDROKSIETIL)-3-(4-METOKSIFENIL) AKRILAMIDA DARI ETIL P-METOKSISINAMAT HASIL ISOLASI RIMPANG KENCUR

Transkripsi

1 SEMI SINTESIS N,N-BIS(2-HIDROKSIETIL)-3-(4-METOKSIFENIL) AKRILAMIDA DARI ETIL P-METOKSISINAMAT HASIL ISOLASI RIMPANG KENCUR (Kaempferia galanga, L) MELALUI AMIDASI DENGAN DIETANOLAMIN SKRIPSI ROBIJANTO BANGUN DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2011

2 PERSETUJUAN Judul :SEMI SINTESIS N,N-BIS(2-HIDROKSIETIL)-3-(4- METOKSIFENIL) AKRILAMIDA DARI ETIL P- METOKSISINAMAT HASIL ISOLASI RIMPANG KENCUR (Kaempferia galanga, L) MELALUI AMIDASI DENGAN DIETANOLAMIN Kategori : SKRIPSI Nama : ROBIJANTO BANGUN Nomor Induk Mahasiswa : Program Studi : SARJANA (S1) Departemen : KIMIA Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Komisi Pembimbing Disetujui di, Medan, Januari 2011 Pembimbing 2 Pembimbing 1 Dr. Mimpin Ginting, MS Drs. Darwis Surbakti, MS NIP NIP Diketahui/Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, DR. Rumondang Bulan, MS NIP

3 PERNYATAAN SEMI SINTESIS N,N-BIS(2-HIDROKSIETIL)-3-(4-METOKSIFENIL) AKRILAMIDA DARI ETIL P-METOKSISINAMAT HASIL ISOLASI RIMPANG KENCUR (Kaempferia galanga, L) MELALUI AMIDASI DENGAN DIETANOLAMIN SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan-ringkasan masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, Januari 2011 ROBIJANTO BANGUN

4 PENGHARGAAN Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yesus Maha Esa atas kasih dan karunianya penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini pada waktunya. Dalam pelaksanaan penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, motivasi dan dukungan dariberbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis menyampaikan terimakasih kepada: 1. Bapak Drs.Darwis Surbakti,MS., selaku pembimbing I dan Bapak Dr.Mimpin Ginting,MS., selaku pembimbing II yang telah meluangkan waktu untuk memberikan bimbingan, pengarahan dan saran kepada penulis selama melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini. 2. Dr.Rumondang Bulan Nst,MS dan Drs.Firman Sebayang,MS sebagai ketua dan sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU 3. Drs.Adil Ginting, M.Sc, sebagai Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU dan kepada Bapak/ibu dosen Organik Bapak Prof.Dr.Jamaran Kaban,M.Sc, Ibu Juliati Tarigan S.Si,M.Si, Ibu Dra.Herlince Sihotang,MSi, Ibu Cut Fatimah Zuhra,S.Si,M.Si dan Ibu Helmina br Sembiring,SSi,M.Si atas segala dorongan dan waktu diskusinya 4. Seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia F-MIPA USU 5. Sahabat-sahabat terbaik (Marcel, Aspriadi, Feli, Merry, Yemima, AgusManto, Sevia Lity, dan Judika) yang telah membantu, memberi semangat dan motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini 6. Teman-teman asisten Laboratorium Kimia Organik ( Cristi, Silo, Bayu, Deni, Sion, Mutiara, dan Samuel) 7. Pihak-pihak yang tidak desebutkan namun tulus membantu penulis dalam penyelesaian skripsi ini. Akhir kata saya mengucapkan terimakasih setinggi-tingginya kepada Mama (G.br Surbakti) dan Bapak (S.Bangun) dan kepada saudara-saudara ( Devi Yanti Bangun,

5 Sardiana Bangun, Yuli karsina tarigan, dan Doglas Tarigan) dan kepada bibik Uda dan Bapak Uda (I. Br Surbakti, S. Tarigan) terima kasih atas doa dan dukungannya, Semoga Tuhan selalu memberkati rahmat dan kasih karunianya kepada kita semua. Medan, Januari 2011 ROBIJANTO BANGUN

6 ABSTRAK Etil p-metoksisinamat dapat diisolasi dari rimpang kencur (Kaempferia galanga, L) secara perkolasi menggunakan pelarut etanol. Pemurnian etil p-metoksisinamat dari hasil ekstraksi dapat dilakukan melalui rekristalisasi mengunakan pelarut etanol. Selanjutnya etil p-metoksisinamat yang memiliki gugus fungsi ester dapat ditransformasikan melalui amidasi menghasilakan senyawa amida turunan sinamat Hasil isolasi etil p-metoksisinamat dari rimpang kencur setelah dimurnikan diperoleh sebesar 1,1 % dari berat kencur basah. Titik lebur etil p-metoksisinamat C. Hasil amidasi etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin pada suhu o C dihasilkan senyawa N,N-bis(2-hidroksietil)-3-(4-metoksifenil) akrilamida. Konformasi struktur hasil isolasi dan hasil sintesis melalui analisa spekstroskofi FT-IR memberikan spektrum yang menggambarkan bahwa hasil isolasi adalah etil p-metoksisinamat dan hasil sintesa adalah N,N-bis(2-hidroksietil)-3-(4-metoksifenil) akrilamida dengan nilai Hidrofil Lipofil Balance (HLB) diperoleh sebesar 3,89 yang berarti senyawa ini bersifat surfaktan dalam sistem dispersi w/o.

7 ABSTRACT Ethyl p-metoxycinnamate can be isolated from Kaempferia Galanga L (rimpang kencur) by percolation using ethanol as the solvent. Then, the ethyl p-metoxycinnamate, as extraction product, is purified through recrystallization process by using ethanol as the solvent. Ethyl p-metoxycinnamate which has ester functional group can be transformed into amide substance as cinnamate s derivative by amidation process. The isolation of the ethyl p-methoxycinnamate of the Kaempferia Galanga L, after purified, yields 1,1% ethyl p-methoxycinnamate based on the fresh material. The melting point of the ethyl p-metoxycinamate is 55 o C 56 o C. The product of the amidation of ethyl p-metoxycinnamate by diethanolamine at 80 o C 90 o C is N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylamide substance. The conformation of the structure of the product of the isolation and synthesis process by using STIR spectroscopy analyses showed the spectrums which indicate that the product of the isolation is ethyl p- methoxycinnamate and the product of the synthesis is N,N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-3-(4- methoxy-phenyl)-acrylamide with 3.89 Hydrophilic Lypophilic Balance figure, hence that substance has surfactant characteristics on dispersal system w/o.

8 DAFTAR ISI Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Gambar Daftar Tabel Daftar Lampiran iii iv v vii viii ix xi xii xiii Bab 1 Pendahuluan 1.1 Latar Belakang Permasalahan Tujuan Penelitian Manfaat Penelitian Lokasi Penelitian Metodologi Penelitian 3 Bab 2 Tinjauan Pustaka 2.1 Tanaman Kencur (Kaemferia galanga, L) Kandungan Kimia dari Kencur Senyawa Etil p-metoksisinamat Biosintesa p-metoksisinamat Amida Reaksi Pembuatan Amida Kegunaan Amida Dietanolamin Surfaktan 16 Bab 3 Metodologi Penelitian Alat-alat Bahan-bahan Prosedur Percobaan Preparasi Sampel Isolasi Etil p-metoksisinamat dari kencur 24

9 3.3.3 Amidasi Etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin Penentuan Nilai Hidrofil Lopofil Balance (HLB) Bagan penelitian Preparasi sampel Isolasi Etil p-metoksisinamat dari kencur Amidasi Etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin Penentuan Nilai Hidrofil Lipofil Balance (HLB) 29 Bab 4 Hasil dan Pembahasan Hasil Isolasi Etil p-metoksisinamat dari Rimpang Kencur Amidasi Etil p-metoksisinamat Dengan Dietanolamin N,N-bis(2-hidroksiasetil)-3-(4-metoksifenil)akrilamida Pembahasan Isolasi Etil p-metoksisinamat dari Rimpang Kencur Amidasi Etil p-metoksisinamat Dengan Dietanolamin 33 Bab 5 Kesimpulan dan Saran Kesimpulan Saran 37 Daftar Pustaka 38 Lampiran 40

10 DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 2.1. Jalur asan sikhimat dalam biosintesa fenilpropanoid untuk menghasilkan Etil p-metoksisinamat 11 Gambar 2.2 Reaksi Umum Sintesis Pembentukan Amida 12 Gambar 2.3 Skala Keseimbangan Hidrofil Lipofil (HLB) 19

11 DAFTAR TABEL Halaman Tabel 2.1. Harga HLB beberapa gugus hidrofilik dan lopofilik 20 Tabel 2.2. Nilai HLB dalam kaitannya dengan kegunaan industri 21 Tabel 4.1. Hasil analisa Kromatografi Lapis Tipis Senyawa Etil p-metoksisinamat hasil isolasi dan senyawa amida hasil Sintesis 31 Tabel 4.2. Kelarutan N,N-bis(2-hidroksietil)-3-(4-metoksifenil) akrilamida dan EPMS dalam berbagai pelarut 32 Tabel 4.3. Penentuan Bilangan Penyabunan Dengan Metode Totrasi 35 Tabel 4.4. Penentuan Bilangan Asam Dengan Metode Titrasi 35

12 DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran A. Spektrum FT-IR Etil p-metoksisinamat 41 Lampiran B. Spektrum FT-IR N,N-bis(2-hidroksietil)-3- (4-metoksifenil)akrilamida 42 Lampiran C. Perhitungan harga HLB 43 Lampiran D. Pembuatan Reagen 44