AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL TESIS ADINTA TARIGAN /KIM

Transkripsi

1 1 AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL TESIS Oleh ADINTA TARIGAN /KIM PROGRAM PASCASARJANA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PEGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2010

2 3 AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL TESIS Diajukan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Magister Sains dalam Program Studi Magister Ilmu Kimia pada Program Pascasarjana Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara Oleh ADINTA TARIGAN /KIM PROGRAM PASCASARJANA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PEGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2010

3 4 Judul Tesis : AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL Nama Mahasiswa : ADINTA TARIGAN Nomor Pokok : Program Studi : Magister Ilmu Kimia Menyetujui Komisi Pembimbing (Prof.Dr.Seri Bima Sembiring, MSc) Ketua (Drs.Nimpan Bangun, MSc) Anggota Ketua Program Studi, Dekan, (Prof. Basuki Wirjosentono, MS.Ph.D) (Prof. Dr. Eddy Marlianto, MSc) Tanggal Lulus : 18 Mei 2010

4 5 PERNYATAAN ORISINALITAS AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL TESIS Dengan ini saya nyatakan bahwa yang tertulis dalam tesis ini benar-benar hasil karya sendiri dan sepanjang sepengetahuan saya tidak terdapat pendapat atau karya yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain kecuali secara tertulis diacu dalam naskah dan disebutkan sumbernya dalam daftar pustaka. Pendapat atau temuan yang terdapat dalam tesis ini dikutip berdasarkan kode ilmiah. Medan, 18 Mei 2010 ADINTA TARIGAN NIM

5 6 PERNYATAAN PERSETUJUAN PUBLIKASI KARYA ILMIAH UNTUK KEPENTINGAN AKADEMIS Sebagai sivitas akademika Universitas Sumatera Utara, saya yang bertanda tangan dibawah ini : Nama : ADINTA TARIGAN NIM : Program Studi : Magister Ilmu Kimia Jenis Karya Ilmiah : Tesis Demi pengembangan ilmu pengetahuan, menyetujui untuk memberikan kepada Universitas Sumatera Utara Hak Bebas Royalti Non Eksklusif (Non Exlusive Royalty Free Right) atas tesis saya yang berjudul : AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL Beserta perangkat yang ada (jika diperlukan). Dengan Hak Bebas Royalti Non Eksklusif ini, Universitas Sumatera Utara berhak menyimpan, mengalih media, memformat, mengelola dalam bentuk data-base, merawat dan mempublikasikan Tesis saya tanpa meminta izin dari saya selama tetap mencantumkan nama saya sebagai penulis dan pemegang dan atau sebagai pemilik hak cipta. Demikian pernyataan ini dibuat dengan sebenarnya. Medan, 18 Mei 2010 ADINTA TARIGAN

6 7 Telah diuji pada Tanggal : 18 Mei 2010 PANITIA PENGUJI TESIS Ketua Anggota : Prof.Dr.Seri Bima Sembiring, MSc : 1. Drs.Nimpan Bangun, MSc 2. Prof. Basuki Wirjosentono, MS.Ph.D 3. Prof. Dr. Harry Agusnar, MSc, M.Phil 4. Dr. Mimpin Ginting, MS 5. Prof. Dr. Yunazar Manjang

7 8 RIWAYAT HIDUP DATA PRIBADI Nama Lengkap : Adinta Tarigan, S.Pd Tempat dan Tanggal Lahir : Laubuluh, 21 Agustus 1969 Alamat Rumah : Jl. Jamin Ginting Simpang Sumber Mufakat Kabanjahe Telepon/ Faks/ HP : Instansi Tempat Bekerja : SMA Negeri 1 Kabanjahe Alamat Kantor : Jl. Jamin Ginting No. 31 Kabanjahe Telepon : DATA PENDIDIKAN SD : SD Negeri Buluh Pancur Tamat : 1982 SMP : SMP Negeri Kutabuluh Tamat : 1985 SMA : SMA Negeri Berastagi Tamat : 1988 D 3 / A 3 : FMIPA USU / IKIP Medan Tamat : 1991 Strata-1 : FKIP UT Jakarta Tamat : 1996 Strata-2 : PPs FMIPA USU Medan Tamat : 2010

8 9 KATA PENGANTAR Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, atas kasih setia dan karunia-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan Tesis ini. Terima kasih yang sebesar-besarnya kami ucapkan kepada Pemerintah Sumatera Utara c.q. BAPPEDASU dan Pemerintah Kabupaten Karo melalui Bupati Karo yang memberikan bantuan moril dan surat izin belajar sehingga meringankan beban selama perkuliahan dan dalam penyelesaian Tesis ini. Pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada : 1. Bapak Prof. Dr. dr. Syahril Pasaribu DTM & H.M.Sc (CTM), Sp.A (K) selaku Rektor Universitas Sumatera Utara dan Bapak Prof. Chairuddin P.Lubis, DTM & H.Sp.A(K) mantan Rektor Universitas Sumatera Utara atas kesempatan dan fasilitas yang diberikan kepada kami untuk menyelesaikan pendidikan program Magister. 2. Ibu Prof. Dr. Ir. T. Charun Nisa B., M.Sc selaku Direktur Sekolah Pasca Sarjana yang telah memberikan kesempatan untuk menyelesaikan pendidikan Magister Kimia. 3. Bapak Prof. Dr. Eddy Marlianto, M.Sc selaku Dekan FMIPA USU yang telah memberikan kesempatan dan fasilitas menyelesaikan pendidikan Magister Kimia. 4. Bapak Prof. Basuki Wirjosentono, M.S., Ph.D selaku Ketua Program Studi Kimia Pascasarjana dan juga sebagai komisi penguji telah banyak memberikan masukan dan saran untuk menyelesaikan tesis ini 5. Bapak Prof. Dr. Harry Agusnar, M.Sc, M.Phil selaku sekretaris Program Studi Kimia Pascasarjana dan juga sebagai komisi penguji yang telah banyak memberikan masukan dan saran untuk menyelesaikan tesis ini. 6. Bapak Prof. Dr. Seri Bima Sembiring, M.Sc. Selaku pembimbing utama dan juga sebagai Kepala Laboratorium Kimia Anorganik, dan Bapak Drs. Nimpan Bangun, M.Sc. Selaku anggota komisi pembimbing yang setiap saat dengan penuh perhatian selalu memberikan bimbingan dan saran sehingga Tesis ini dapat diselesaikan. 7. Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS dan Bapak Prof. Yunazar Manjang selaku komisi penguji yang banyak memberikan masukan dan saran untuk menyelesaikan Tesis ini. 8. Bapak/Ibu dosen yang mengasuh mata kuliah di sekolah Pascasarjana Universitas Sumatera Utara atas segala materi perkuliahan dan bimbingan selama mengikuti perkuliahan, kegiatan diskusi dan seminar serta ujian yang telah dilaksanakan. 9. Asisten Laboratorium Kimia Anorganik (Julianto Lumban Tobing, Suwanto Gullit, Elisa br Saragih) yang telah banyak membantu memberikan kemudahan selama penulis melakukan penelitian hingga selesainya penelitian ini. vii

9 Bapak Drs. Mengket Perangin-angin selaku Kepala Sekolah SMA Negeri 1 Kabanjahe yang telah memberikan izin untuk mengikuti studi. 11. Teman-teman sejawat guru SMA Negeri 1 Kabanjahe beserta staf dan Ibu Mirabella br Purba yang selalu memberikan dorongan, semangat dan bantuan moril sehingga dapat menyelesaikan Program Magister Studi Kimia pada Sekolah Pascasarjana USU. 12. Orangtua saya Bapak T. Tarigan dan Ibu M br Sebayang serta mertua saya Bapak B. Sebayang dan Ibu S br Perangin-angin yang selalu memberikan dorongan dan doa sehingga saya dapat menyelesaikan pendidikan ini. 13. Isteriku tercinta A. br Sebayang, anak saya Yana Meriska br Tarigan dan Gina Patricia br Tarigan yang selalu memberi dorongan dan memberangkatkan setiap minggu untuk mengikuti perkuliahan dan seluruh keluarga saya yang telah memberikan semangat disertai doa sehingga saya dapat menyelesaikan pendidikan ini. 14. Teman-teman angkatan 2008 Sekolah Pascasarjana USU Program Studi Ilmu Kimia yang telah banyak memberikan bantuan moril dan dorongan teristimewa Bapak Adresta Pinem yang selalu bersama dalam perkuliahan dan penelitian. Penulis menyadari bahwa tesis ini masih jauh dari sempurna karena itu penulis sangat mengharapkan kritik yang saran yang membangun untuk kesempurnaan tesis ini. Semoga tulisan ini meberikan manfaat bagi perkembangan ilmu kimia dan kemajuan Ilmu Pengetahuan khususnya Kimia Anorganik. Hormat penulis, ADINTA TARIGAN viii

10 11 AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL Abstrak. Palmitamida telah disintesis dari metil palmitat dengan gas NH 3 pada tekanan 100 psi, suhu C dan pelarut heksan dengan menggunakan katalis nikel. Spektrum FT-IR dari produk reaksi menunjukkan adanya dua puncak absorbsi pada bilangan gelombang 3362 cm -1 dan 3195 cm -1 yang spesifik diberikan oleh gugus amina primer. Sementara puncak absorbsi pada 1742 cm -1 telah bergeser menjadi 1662 cm -1 yang menunjukkan gugus C = O ester telah berubah menjadi gugus C=O amida. Spektrum 1 H-NMR menunjukkan pergeseran kimia masing-masing pada δ 5,4 ppm (broad) disebabkan oleh proton NH 2, δ 2,19 ppm (triplet) diberikan oleh proton CH 2 yang terikat pada gugus NH 2, δ 1,5 ppm (multiplet) diberikan oleh proton CH 2 rantai panjang dan δ 0,9 ppm (triplet) karena proton CH 3. Kata kunci : amidasi, metil palmitat, katalis, palmitamida. ix

11 12 AMIDATION OF METHYL PALMITATE TO PALMITAMIDE BY USING NICKEL CATALYST Abstract Palmitamide has been synthezied from methyl palmitate and NH 3 gas at the pressure of 100 psi and temperature of C in hexane using nickel catalyst. The FT-IR spectrum showed pressure of two characteristic peaks at 3362 cm -1 and 3195 cm -1 due to the primary amine group. While the 1 H-NMR spectrum showed peaks at δ 5.4 ppm (broad) due to NH 2 protons, δ 2.19 ppm (triplet) due to the CH 2 protons next to the NH 2 group, δ 1.5 ppm (multiplet) due to the CH 2 long chain and at δ 0.9 ppm (triplets) attributed to the CH 3 protons. Key words : Amidation, Methyl Palmitic, Catalyst, Palmitamide. x

12 13 DAFTAR ISI Halaman KATA PENGANTAR ABSTRAK ABSTRACT DAFTAR ISI DAFTAR TABEL DAFTAR GAMBAR DAFTAR LAMPIRAN vii ix x xi xiii xiv xv BAB I PENDAHULUAN Latar Belakang Permasalahan Tujuan Penelitian Manfaat Penelitian Lokasi Penelitian Metodologi Penelitian 7 BAB II TINJAUAN PUSTAKA Ester Metil Ester Amida Pembuatan Amida Kegunaan Senyawa Amida Katalis Katalis Homogen Katalis Heterogen 17 xi

13 Logam Transisi sebagai Katalis Nikel sebagai Katalis 22 BAB III METODOLOGI PENELITIAN Alat-Alat Bahan-Bahan Prosedur Penelitian Pembuatan Metil Palmitat Reaksi Pembuatan Amida Bagan Penelitian Pembuatan Metil Palmitat Reaksi Pembuatan Amida 29 BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN Hasil Penelitian Pembahasan Pembuatan Metil Palmitat Spektrum FT-IR Metil Palmitat Reaksi Metil Palmitat dengan NH Spektrum FT-IR Heksadekanamida Spektrum 1 H NMR Heksadekanamida 37 BAB V KESIMPULAN DAN SARAN Kesimpulan Saran 39 DAFTAR PUSTAKA 40 LAMPIRAN L-1 xii

14 15 DAFTAR TABEL Nomor Tabel Judul Halaman 3.1 Alat-Alat Bahan-Bahan 26 xiii

15 16 DAFTAR GAMBAR Nomor Gambar Judul Halaman 2.1 Reaksi katalitik H 2 dan C 2 H 4 pada permukaan logam Spektrum FT IR Metil Palmitat Spektrum FT IR Heksadekanamida Spektrum 1 H NMR Heksadekanamida 38 xiv

16 17 DAFTAR LAMPIRAN Nomor Lampiran Judul Halaman A Gambar Rangkaian Alat Reaksi Amidasi L-1 B Gambar Produk Amidasi (Palmitamida) L-2 C Spektrum FT - IR Metil Palmitat dari SDBS L-3 D E Spektrum FT - IR Heksadekanamida (Palmitamida) dari SDBS Spektrum 1 H NMR Heksadekanamida (Palmitamida) dari SDBS L-4 L-5 xv