SINTESISN,N (DI-2 ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA N,N ( DI -2-ETANOL ) LAURAMIDA DENGAN ANHIDRIDA FTALAT SKRIPSI

Transkripsi

1 SINTESISN,N (DI-2 ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA N,N ( DI -2-ETANOL ) LAURAMIDA DENGAN ANHIDRIDA FTALAT SKRIPSI DIAN M SITINJAK DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

2 SINTESISN,N( DI-2 ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA N,N ( DI -2- ETANOL ) LAURAMIDA DENGAN ANHIDRIDA FTALAT SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains DIAN M SITINJAK DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2014

3 PERSETUJUAN Judul : Sintesis N,N (Di-2-Etil Ftalat) Lauramida yang Dihasilkan dari Esterifikasi antara N,N (Di-2-Etanol) Lauramida dengan Anhidrida Ftalat Kategori : Skripsi Nama : Dian M Sitinjak NIM : Program Studi : Sarjana (S1) Kimia Departemen Fakultas : Kimia : Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam ( FMIPA) Universitas Sumatera Utara Disetujui di, Medan, Oktober 2014 Komisi Pembimbing : Dosen Pembimbing 2, Dosen Pembimbing 1, Dr.Adil Ginting, M.Sc NIP Dra.Herlince Sihotang, M.Si NIP Disetujui Oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. RumondangBulan,MS NIP

4 PERNYATAAN SINTESISN,N ( DI ETIL FTALAT ) LAURAMIDA YANG DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA N,N ( DI -2-ETANOL) LAURAMIDA DENGANANHIDRIDA FTALAT SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri. Kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing masing disebutkan sumbernya. Medan, Oktober 2014 DIAN M SITINJAK

5 PENGHARGAAN Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yesus Kristus atas kasihnya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini dengan tidak kekurangan suatu apapun. Teristimewa penulis mengucapkan terimakasih kepada orang tua penulis (Arpagus Sitinjak dan Erika Purba) yang selalu mengasihi dan bersabar, memberikan dukungan moril maupun materi dan selalu berdoa untuk kesuksesan penulis. Penulis sadar banyak pihak-pihak yang turut serta dalam penyelesaian penelitian dan penyusunan skripsi ini. Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada: Ibu Dra.Herlince Sihotang,M.Si sebagai pembimbing I dan Bapak Dr.Adil Ginting,MSc sebagai pembimbing II dan juga Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Bapak Dr. Mimpin Ginting,MS yang dengan sabar telah memberikan bimbingan dan saran kepada penulis Ibu DR.Rumondang Bulan,M.S dan Bapak Drs.Albert Pasaribu,M.sc sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU. Bapak Prof.Dr.Jamaran Kaban,M.sc selaku Ketua Bidang Kimia Organik FMIPA USU beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU. Seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada Bapak Prof.Dr.Seri Bima Sembiring,MSc sebagai dosen wali yang telah memberikan pengarahan dalam menyelesaikan studi selama perkuliahan dan penelitian berlangsung. Seluruh Asisten Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU (Bang Egitarius, KakNaomi,KakDespita,KakRimenda,Yabes,Sophia,Lianta,Daniel,Hotlan,Bern ard,friska,yulia, Oesrima,Hardi,Ebenezer,Sevty). Seluruh teman-teman stambuk 2010 serta seluruh kakak dan adik Stambuk. Seluruh adik-adik kelompokku (Robert,Betria,Eka,Yohana,Anna,Rina) Akhirnya, penulis mengucapkan rasa terimakasih kepada keluarga EUNIKE (Kak Adelina, Rahel,Hotnida,Yabes,Doni,dan Zulfandri,) yang selalu menghibur dan memberi semangat kepada penulis saat menyelesaikan penelitian dan skripsi ini. Tuhan Yesus Memberkati Penulis

6 SINTESISN,N (DI-2-ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG DIHASILKAN DARIESTERIFIKASI ANTARA N,N (DI-2-ETANOL) LAURAMIDA DENGAN ANHIDRIDA FTALAT ABSTRAK Telah dilakukan sintesisn,n(di-2-etil ftalat) lauramida hasil esterifikasi N,N (di-2- etanol) lauramida dengan anhidrida ftalat menggunakan pelarut xylena:aseton (2:1) pada suhu C menghasilkan rendemen sebesar 53,24%. N,N (di-2-etanol) lauramida diperoleh dari hasil amidasi metil laurat dengan dietanolamina menggunakan katalis NaOCH 3 pada suhu C. Senyawa N,N(di-2-etil ftalat) lauramidadianalisis dengan spektroskopi FT-IR dan 1 H-NMR. Ditentukan titik lebur dan nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB) dan masing-masingdiperoleh sebesar C dan 12,4.

7 SYNTHESIS N,N (DI-2 ETHYL PTHALIC) LAURAMIDE PRODUCED FROM ESTERIFICATION OF N,N (DI-2-ETHANOL) LAURAMIDE WITH PTHALIC ANHYDRIDE ABSTRACT It has been synthesized N,N( di-2-ethyl pthalic)lauramideby esterification of N,N (di- 2-ethanol) lauramide with pthalic anhydride by using solvents xylene-acetone (2:1) at C make 53,24% yield. N,N (di-2-ethanol) lauramide obtained from amidation of methyl lauric with diethanolamine using NaOCH 3 as catalyst at C. N,N( di-2-ethyl pthalic)lauramidecompound was analyzed by FT-IR and 1 H-NMR spectroscopy. The melting point and Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB) number were determined and each value obtained was C and 12,4.

8 DAFTAR ISI Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Tabel Daftar Gambar Daftar Lampiran Halaman ii iii iv v vi vii ix x xi BAB 1. PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang Permasalahan Pembatasan Masalah Tujuan Penelitian Manfaat Penelitian Lokasi Penelitian Metode Penelitian 5 BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA 2.1. Lemak dan Minyak Oleokimia Asam Lemak dan Turunannya Asam Laurat Ester Esterifikasi Amida Reaksi Amidasi Etanolamina Dietanolamina Alkanolamida Monoetanolamida Dietanolamida Anhidrida Asam Tatanama Anhidrida Pembuatan Anhidrida Reaksi Anhidrida Anhidrida Ftalat Surfaktan 25 BAB 3. METODE PENELITIAN 3.1. Alat dan Bahan 29

9 Alat-alat Bahan-bahan Prosedur Penelitian Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina Esterifikasi N,N (di-2-etanol) lauramida dengan 32 Anhidrida Ftalat Analisis Hasil Reaksi Penentuan Titik Lebur 33 a. Zat padat 33 b. Zat cair Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic 33 Balance (HLB) a. Penentuan Bilangan Penyabunan 34 b. Penentuan Bilangan Asam Analisis dengan Spektrofotometer FT-IR Analisis dengan Spektrofotometer 1 H-NMR Bagan Penelitian Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina Esterifikasi N,N (di-2-etanol) Lauramida dengan 38 Anhidrida Ftalat Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB) Penentuan Bilangan Penyabunan Penentuan Bilangan Asam 39 BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1. Hasil Penelitian Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina Esterifikasi N,N (di-2-etanol) Lauramida dengan 41 Anhidrida Ftalat Penentuan Titik Lebur Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB) Pembahasan Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina Esterifikasi N,N (di-2-etanol) Lauramida dengan 48 Anhidrida Ftalat Penentuan Titik Lebur Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB 52 BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1. Kesimpulan Saran 54 Daftar Pustaka Lampiran

10 DAFTAR TABEL Nomor Judul Halaman Tabel 2.1. Diagram Alur Proses Oleokimia dari Bahan Dasar Minyak 8 Atau Lemak menjadi Oleokimia dan Turunan Oleokimia 2.2. Asam Lemak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan 10 Minyak 2.3. Asam Lemak Tidak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan 11 Minyak 4.1. Data Kromatografi Lapis Tipis Data Spektrometer 1 H-NMR Data Titik Lebur Data Penentuan Bilangan Penyabunan Data Penentuan Bilangan Asam 45

11 DAFTAR GAMBAR Nomor Judul Halaman Gambar 2.1. Hasil Hidrolisa Trigliserida menjadi Asam Lemak dan 6 Gliserol 2.2 Struktur Asam Laurat Rumus Umum Ester Reaksi Pembentukan Maleanised Albizia Benth Oil 15 Polyesteramida 2.5. Bentuk-Bentuk Amida Contoh Amida siklik Reaksi Pembentukan Etanolamina Reaksi Pembentukan Dietanolamina Reaksi Pembentukan Monoetanolamida Reaksi Pembentukan Dietanolamida Anhidrida Asam Reaksi-Reaksi Anhidrida Asam Anhidrida Ftalat Lambang Umum Surfaktan Skala Rentang Nilai HLB untuk Beberapa Zat Aktif Permukaan Spektrum FT-IR Metil Laurat Spektrum FT-IRN,N (di-2-etanol) lauramida Spektrum FT-IR N,N (di-2-etil ftalat) lauramida Spektrum 1 H-NMR N,N (di-2-etil ftalat) lauramida Mekanisme Reaksi Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol Mekanisme Reaksi Amidasi Metil Laurat dengan 47 Dietanolamina 4.7. Mekanisme Reaksi Esterifikasi N,N (di-2-etanol) lauramida 50 dengan Anhidirda Ftalat

12 DAFTAR LAMPIRAN Nomor Judul Halaman lampiran 1. Gambar Metil Ester Asam Laurat Gambar N,N (Di-2-Etanol) Lauramida Gambar N,N (Di-2-Etil Ftalat) Lauramida 58 Sebelum Pemurnian dengan Kromatografi Kolom 4. GambarN,N (Di-2-Etil Ftalat) Lauramida 59 Sesudah Pemurnian dengan Kromatografi Kolom 5. Tabel Analisa KLT Terhadap N,N (Di-2-etanol) 59 Lauramida, Anhidrida ftalat, dan N,N (Di-2-Etil Ftalat) Lauramida