Paraf Asisten Judul JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik 2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik Pendahuluan Kandungan utama dalam senyawa organik adalah atom karbon dan atom hidrogen, ditambah nitrogen, oksigen, belerang dan atom unsur lainnya. Senyawa induk untuk semua senyawa organik adalah hidrokarbon, yaitu alkana (mengandung ikatan tunggal), alkena (mengandung ikatan rangkap karbon-karbon), alkuna (mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon), dan hidrokarbon aromatik (mengandung cincin benzena). Ikatan karbon - karbon dan ikatan karbon - hidrogen adalah umum untuk semua senyawa organik. Faktanya ikatan - ikatan ini tidak mempunyai peranan penting dalam senyawa organik. Hal sebaliknya terjadi pada ikatan karbon dengan atom lain yang menimbulkan kereaktifan dalam suatu struktur organik. Kedudukan kereaktifan ini dalam suatu molekul disebut gugus fungsi. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung mengalami suatu reaksi kimia yang sama (Fessenden dan Fessenden, 1982). Gugus fungsi yang akan dibahas dalam praktikum kali ini adalah gugus karbonil dan alkil halida. Gugus karbonil terdiri dari alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, dan ester. Adanya senyawa karbon yang mengikat atom lain menyebabkan terbentuknya gugus karbonil. Senyawa yang hanya mengandung karbon, hidrogen, dan atom halogen dapat dibagi dalam tiga kategori, yaitu alkil halida, aril halida, dan halida vinilik. Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen (Fessenden dan Fessenden, 1982). a) Alkohol dan Eter (C n H 2n+2 O) Alkohol (R-OH) merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar, maupun pelarut. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air, hal ini dapat mengakibatkan titik didih alkohol dalam air cukup tinggi. Eter (R O R ) merupakan hasil penggantian gugus H pada alkanol, R OH oleh gugus R. Kegunaannya sebagai zat anestetik
(pembius) pada dunia medis. Kekurangannya adalah eter dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. Antara alkohol dan eter terjadi isomeri. Contoh rumus molekul sama (yakni C2H6O) memiliki 2 isomer. Isomer seperti ini disebut isomer gugus fungsi, yakni isomer yang rumus molekulnya sama tetapi gugus fungsinya berbeda (Anwar, 1990). b) Aldehida dan Keton (C n H 2n O) Aldehid (R-CHO), memiliki satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan atom yang terikat pada karbon karbonil pada senyawa keton (R-CO-R) adalah dua atom karbon. Kata aldehida, asal mulanya diturunkan dari istilah: alcohol dehydrogenation. Dehidrogenasi (pengambilan H) terhadap alkohol menghasilkan aldehida. Nama lain dari aldehida adalah alkanal sehingga pada penamaan senyawanya berakhiran non, sedangkan nama lain dari keton adalah alkanon. Perbedaan kedua gugus ini dengan gugus alkohol dan eter adalah adanya ikatan rangkap antara atom O dengan C. Kedua kelompok senyawa (keton dan aldehid) juga dapat membentuk isomer gugus fungsi, yakni apabila keduanya mempunyai jumlah atom C yang sama (atau rumus molekul yang sama). Dapat diambil contoh, rumus molekul C 3 H 6 O mempunyai 2 struktur: C H 3 H O ( Anwar, 1990). Propanal atau asetildehida c) Asam Karboksilat dan Eter (C n H 2n O 2 ) dan O H 3 C CH 3 Asam karboksilat memiliki gugus OH yang terikat pada karbon karbonil. Ester memiliki atom oksigen yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan halida asam memiliki atom halogen yang terikat dengan karbon karbonil. Ester dihasilkan melalui proses esterifikasi yang berlangsung reversible (dapat balik). Proses ini dimulai dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol sehingga menghasilkan ester. Senyawa ester dapat diubah menjadi berbagai senyawa lainnya termasuk diubah menjadi asam karboksilat (Fessenden dan Fessenden, 1982). Analisis kualitatif dari senyawa organik adalah melalui identitas gugus fungsi. Dengan mengetahui gugus fungsi maka dapat diketahui golongan dari senyawa organik tersebut karena setiap golongan senyawa organik mempunyai sifat tertentu bergantung pada gugus fungsionil yang dimilikinya. Analisis kualitatif merupakan salah satu dua jenis model analisis selain kuantitatif. Analisis kualitatif membahas mengenai identifikasi zat zat. Analisis ini bertujuan untuk mengetahui atau mencari tahu unsur atau senyawa apa yang terdapat dalam suatu sampel atau contoh. Kesimpulannya, analisis kualitatif adalah memisahkan dan mengidentifikasi sejumlah unsur (Vogel, 1990). Propanon atau aseton
Senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi yang sama akan mempunyai sifat yang sama. Hal inilah yang akan menjadi dasar dalam praktikum kali ini dimana dalam menentukan gugus suatu senyawa berdasarkan pada sifat fisik dan kimianya. Cara umum untuk mendukung keperluan identifikasi senyawa yang belum diketahui terdiri dari beberapa langkah : 1. Penentuan konstanta sifat fisika. 2. Analisa kualitatif unsur yaitu menentukan unsur-unsur yang ada dalam suatu senyawa. 3. Penentuan sifat kelarutan dari senyawa tersebut. 4. Analisis gugus fungsi dengan bantuan spektrofotometer inframerah. 5. Uji karakteristik kimia yaitu untuk menentukan golongan (keton, alkohol, dan lain-lain) bahan yang belum diketahui. 6. Penelusuran literatur untuk senyawa yang mempunyai golongan yang sama dapat dipastikan dengan mudah nama senyawa yang tidak diketahui. 7. Pembuatan senyawa turunan yaitu untuk memastikan senyawa yang diidentifikasi. Sekalipun telah banyak ditemukan unsur yang terdapat di alam. Namun unsur yang ada dalam senyawa organik pada umumnya meliputi unsur-unsur nitrogen, klorida, iodida, belerang, hidrogen, oksigen dan karbon (Vogel, 1990). Prinsip Kerja Prinsip percobaan pada praktikum ini adalah mengelompokkan dan mengidentifikasi senyawa organik berdasarkan gugus fungsi yang merupakan gambaran dari sifat fisik dan sifat kimianya. Sifat sifat ini didapatkan dari beberapa reaksi menggunakan reagen tertentu. Alat Set alat destilasi, labu ukur 10 ml, tabung reaksi, pemanas listrik, pipet tetes, batang pengaduk, gelas ukur 50 ml, pipet volum 10 ml, termometer 0-110, piknometer, refraktometer Abbe, polarimeter, penangas air, beaker glass 500 ml. Bahan Larutan 5% Br 2 dalam n-oktanol atau CH 2 Cl 2, toluena, etanol, aseton, heksena, sikloheksena, bensaldehida, fenol, toluena, aseton, metanol, etanol, 1-propanol, 2-butanol, butiraldehida, asetofenon, n-oktanol, klorobensena, asetil klorida, bensilklorida, t-butil bromida, larutan 1% Br 2, larutan FeCl 3 5%, larutan 2% KMnO 4, larutan 5% Br 2 dalam CH 2 Cl 2, 5% Br 2 dalam oktanol atau CH 2 Cl 2 atau 1% dalam air, larutan 15% NaI dalam aseton, 2% AgNO 3 dalam etanol 95%, 5 gram CrO 3 dalam 15 ml air dan 5 ml H 2 SO 4 pekat, 2,4-dinitofenilhidrasin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat, larutan 5% AgNO 3, larutan 5% NaOH, larutan NH 3 encer, Fehling A: 34,64 g CuSO 4.5H 2 O dalam 500 ml larutan, Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 ml larutan. Prosedur Kerja
1. Uji kimia ketidak jenuhan a. Reaksi dengan brom Reagen: 5% Br 2 dalam oktanol. Dimasukkan 4 tetes sample (toluena, aseton, etanol, bensaldehida) ke dalam tabung reaksi bersih dan kering, kemudian ditambahkan 2 ml n-oktanol, dikocok campuran perlahan-lahan dan ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai tidak terjadi perubahan warna dan dicatat jumlah tetesnya untuk setiap sampel. b. Oksidasi dengan KMnO 4 Reagen: larutan 2% KMnO 4 Dilarutkan 4 tetes sample (toluena, aseton, etanol, bensaldehida) ke dalam sesedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung reaksi kering dan bersih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO 4 sampai terjadi endapan hitam (atau larutan menjadi keruh) dan dicatat jumlah tetesnya. 2. Uji adanya halogen a. Reagen: 2% AgNO 3 dalam etanol 95% Dimasukkan 3 tetes klorobensena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya n- butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida di dalam tabung reaksi kering dan bersih dan ditambahkan 2 ml reagen AgNO 3. Didiamkan beberapa menit, bila belum terjadi endapan, d i masukkan tabung reaksi ke dalam penangas air (50-60 o C). Dicatat waktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan untuk setiap sampel. b. Reagen: larutan 15% NaI dalam aseton kering (Harus dibuat dan digunakan pada hari yang sama, simpan dalam botol coklat, bila berwarna coklat harap dibuang). Ditambahkan 3 tetes klorobensena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya n- butil klorida, kloroform, bensil klorida, bensoil klorida, t-butil bromida ke dalam 2 ml reagen NaI di dalam tabung reaksi kering dan bersih, dikocok campuran dalam tabung reaksi dan dibiarkan sekitar 3 menit. Bila tidak terjadi perubahan, dimasukkan tabung reaksi dalam penangas air pada suhu 50 o C dan dicatat waktu yang diperlukan untuk terbentukknya endapan. 3. Uji adanya OH alkohol a. Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering, dimasukkan 4 tetes sampel yang disediakan, yaitu metanol, etanol, 2-butanol, metil klorida, 1 tetes aseton, dan 1 tetes
larutan asam kromat yang dibuat dengan melarutkan 5 gram CrO 3 dalam 15 ml air dan 5 ml H 2 SO 4 pekat. Dikocok campuran dan amati perubahan yang terjadi. Dites positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan. b. Reagen: asetil klorida Dimasukkan sekitar 5 tetes alkohol (metanol, etanol, propanol, butanol atau alkohol lain yang diberikan) ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering. Ditambahkan 3 5 tetes asetil klorida dengan sangat hati-hati (jangan di arahkan ke muka anda atau muka teman anda!), didiamkan beberapa saat (2-4 menit) dan ditambahkan 3-5 ml larutan 15% NaHCO 3. Dicium bau hasil reaksinya, bau harum menandakan terbentuknya ester. 4. Uji aldehida dan keton a. Reagen: 2,4-dinitofenilhidrazin, dietilen glikol atau DMF, HCl pekat. Ke dalam tabung reaksi dimasukkan 2 tetes sample (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain) 2 ml etanol 95 %, dan 1 ml larutan fenilhidrazin. Dilakukan penggojokan kuat-kuat. Jika tidak terbentuk endapan, dipanaskan campuran dengan pembakar spiritus. Dites positif jika terbentuk endapan kunig-merah, dicatat perubahan warna terhadap sample aldehida dan keton. b. Tes Fehling Reagen: Fehling A: 34,64 g CuSO 4.5H 2 O dalam 500 ml larutan Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 ml larutan Ke dalam tabung reaksi dimasukkan 1 ml sample (aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain), 1 ml reagen Fehling A dan 1 ml reagen Fehling B. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, d i amati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton. c. Tes Tollen Reagen: larutan 5% AgNO 3, larutan 5% NaOH, larutan NH 3 encer (pengenceran 10 kali ammonia pekat). Ke dalam tabung reaksi yang bersih, dimasukkan 1 ml sample, misalnya aseton, bensaldehida, butiraldehida, asetofenon, atau yang lain, 1 ml larutan 5% AgNO 3 dan 1 ml larutan 5% NaOH dan 5 tetes ammonia. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5 menit, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sample aldehida dan keton.
5. Uji Fenol Dimasukkan 2 tetes sampel ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering, misalnya 2- butanol, fenol, 1-propanol, 1 ml etanol 95 %, dan 1 tetes larutan FeCl 3 5 %. Dilakukan penggojokan kuat-kuat, diamati dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada setiap sampel. Perubahan warna dari oranye ke kehijauan akan pudar terhadap perubahan waktu. Nama Praktikan Ulfa Wulandari (141810301033) Kelompok 9