II. HARI/TANGGAL PERCOBAAN : 2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton. 3. Jenis Pengujian Kimia Sederhana yang Dapat Membedakan Aldehid dan Keton.

Transkripsi

1 I.JUDUL PERBAAN : Aldehid dan Keton II. ARI/TANGGAL PERBAAN : III.TUJUAN PERBAAN :1. Azas-azas reaksi dari senyawa karbonil 2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton 3. Jenis Pengujian Kimia Sederhana yang Dapat Membedakan Aldehid dan Keton. IV.DASAR TERI : Aldehid dan keton adalah nama dua golongan senyawa organic yang masing masing mengandung unsure unsure,, dan. Kedua golongan senyawa ini mempunyai gugus fungsi karbonil = oleh karena itu diantara keduanya terdapat beberapa persamaan sifat. Rumus umum aldehida adalah R = dan untuk keton R = R Dari rumus umum tersebut dapat diketahui perbedaan antara atom / gugus yang terikat pada gugus karbonil dalam aldehid dan keton. Perbedaan inilah yang mengakibatkan aldehid dan keton tidak memiliki sifat sifat yang identik. Perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hydrogen yang terikat pada ikatan rangkap = dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hydrogen seperti ini. Keberadaan atom hydrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hydrogen ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. anya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat ( VII ) yang bisa mengoksidasi keton. Itupn dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan ikatan. Dengan tidak memperhitungkan agen pengoksidasi yang kuat ini, kita bisa dengan mudah menjelaskan perbedaan antara sebuah aldehid dan keton. Aldehid dapat dengan mudah dioksidasi dengan menggunakan semua jenis agen pengoksidasi, sedangkan keton tidak. Salah satu agen pengoksidasi yang digunakan dalam laboratorium untuk membedakan senyawa aldehid dan keton adalah reagen Fehling dan reagen Tollens. Pereaksi Fehling terdiri atas larutan 1

2 Fehling A dan larutan Fehling B. larutan Fehling A terdiri atas larutan us 4, sedangkan larutan Fehling B terdiri atas larutan Na dan larutan kalium-natrium tartrat. Pereaksi Fehling dibuat dengan cara mencampur larutan fehling A dan larutan Fehling B dalam jumlah yang sama banyak. Larutan fehling merupakan ion kompleks u 2+ dalam suasana basa, dan dalam asam persamaan reaksi cukup ditulis u (aq). Aldehid dengan pereaksi Fehling dapat bereaksi menghasilkan endapan merah bata, yaitu u2. Pereaksi Tollens terdiri atas campuran larutan AgN 3, Na, dan N 4. Pereaksi Tollens merupakan kompleks ion Ag + dan amoniak Ag(N 3 ) 2 dan dalam persamaan reaksi cukup ditulis Ag 2 (aq).senyawa aldehid dengan Tollens dapat membentuk cermin perak yang merupakan endapan Ag. Pereaksi Fehling dan tollens dapat digunakan untuk membedakan aldehid dengan keton. Aldehid dapat bereaksi membentuk endapan merah bata atau cermin perak, sedangkan dengan keton tidak dapat bereaksi. Sifat sifat Fisika aldehid dan Keton 1. Formaldehida yang merupakan suku pertama deret aldehid berwujud gas, sedangkan asetaldehida merupakan cairan yang mendidih pada suhu 21. Sehingga penyimpanan asetaldehida biasanya disimpan dalam lemari es. Suku suku aldehida yang berikutnya ( yag mengandung 3 sampai 12 atom ) semuanya berwujud cairan tanpa warna. Dua suku pertama dalam deret aldehid baunya tidak enak, tetapi suku suku yang mengandung 3 sampai 12 atom adalah cairan yang baunya sedap. Selebihnya adalah berbentuk padat. 2. Senyawa senyawa keton yang mengandung 3 sampai dengan 13 atom berupa cairan dengan bau sedap, sedangkan suku suku yang lebih banyak atom -nya berwujud padat. 3. Suku suku rendah ( memiliki jumlah atom sedikit ) golongan aldehid dan keton dapat larut dalam air, sedangkan suku suku yang tinggi ( memilki jumlah atom yang banyak ) sukar atau tidak dapat larut dalam air. 2

3 Pembuatan Aldehid 1. ksidasi alcohol primer Dalam laboratorium, oksidator yang lazim digunakan untuk mengoksidasi alcohol adalah larutan Kalium bikromat dan asam sulfat. ontoh : oksidasi K 2 r S 4 = + 2 Mengingat bahwa aldehid mudah mengalami oksidasi menjadi asam karboksilat, maka dalam pembuatan ini harus diupayakan pencegahan oksidasi lebih lanjut tersebut, yaitu dengan segera menyisihkan aldehid yang terjadi dari campuran reaksinya. 2. Mengalirkan uap alcohol primer di atas tembaga panas ontoh : u = Pada reaksi di atas terlihat bahwa aldehid yang diperoleh adalah sebagian dari pelepasan hydrogen dan alcohol. Proses inilah yang melahirkan istilah alcohol dehidrogenatum, yang selanjutnya berubah menjadi aldehid dalam arti alcohol yang kekurangan hydrogen. 3. Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format Pembuatan Keton 1. ksidasi alcohol sekunder ontoh : oksidasi

4 Isopropyl alcohol aseton 2. Mengalirkan uap alcohol sekunder di atas tembaga panas 3. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat jenuh ara ini diterapkan untuk membuat keton sederhana maupun keton campuran. Garam kalsium yang dipanaskan harus disesuaikan dengan keton yang dibuat. Untuk membuat sejumlah keton dapat ditempuh dengan cara mengalirkan uap suatu asam monokarboksilat / anhidrida asam monokarboksilat di atas katalis logam / oksida logam yang dipanaskan. Sebagai contoh, aseton dapat diperoleh dengan mengalirkan uap asam asetat di atas katalis Mn. Reaksi reaksi pada aldehid dan keton : 1. ksidasi Aldehid mudah sekali dioksidasi sehingga dengan demikian aldehid bersifat sebagai reduktor yang kuat. Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling dan menghasilkan tembaga (I) oksida yang berupa endapan merah bata. ontoh persamaan reaksi yang sederhana adalah : R + 2u 2+ + Na + 2 RNa + u Aldehid ( dari lar. Fehling ) Aldehid dapat pula mereduksi larutan Tollens dan menghasilkan endapan logam perak. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut : R + 2Ag(N 3 ) 2 RN 4 + 2Ag + 3N Aldehid ( dari lar. Tollens ) 2. Kondensasi aldol Yang dimaksud dengan reaksi kondensasi adalah suatu reaksi penyatuan atom atom dalam satu molekul atau dalam molekul molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organic antara ion enolat dengan senyawa 4

5 karbonil, membentuk aldol. Bila aldehid direaksikan dengan larutan basa encer, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol, yang bila dipanaskan akan membebaskan air dan menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni krotonaldehid. 3. Adisi natrium hidrogensulfit pada keton Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit. Reaksi ini hanya berlangsung dengan baik untuk aldehid. Sedangkan untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metal. Gugus gugus besar yang terikat pada gugus karbonil terlibat pada proses reaksi yang berlangsung. Keton dicampur / dikocok dengan sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit dalam air. Jika produk telah terbentuk, produk tersebut akan terpisah sebagai Kristal putih. Senyawa senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistemastis dan biasanya dikenal sebagai senyawa adisi hidrogensulfit atau bisulfit. 4. Reaksi haloform Larutan iodine dimasukkan ke dalam sedikit keton atau aldehid diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodine. asil positif ditunjukkan oleh adanya endapa kuning pucat-pasi dari triiodometana ( yang dulunya disebut iodoform ) I 3. Selain dikenali dari warnanya, triiodometana dapat juga dikenali dari baunya yang mirip aroma obat. R bisa berupa sebuah atom hydrogen atau sebuah gugus hidrokarbon ( misalnya gugus alkil ). Jika adalah hydrogen, maka diperoleh aldehid etanal, 3. - Etanal / aseton merupakan satu-satunya aldehid yang bisa menghasilkan reaksi triiodometana. - Jika R adalah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metal pada salah satu sisi ikatan rangkap =. 5

6 V. ALAT DAN BAAN 1. ALAT : - Tabung reaksi - Penjepit tabung reaksi - Erlenmeyer 50 ml - orong - Kertas saring - Gelas kimia 100 ml - Pembakar spiritus + kasa - Aluminium foil - Pipet tetes - Gelas ukur 10 ml 2. BAAN: - AgN 3 5 % - Na 5 % - Na 1 % - N 4 pekat - Benzaldehid - Aseton - Sikloheksanon - Formalin - Fehling A 6

7 - Fehling B - Natrium bisulfit - Etanol - l pekat - Iodine - Isopropyl alcohol - Asetaldehid VI. LANGKA KERJA 1. Uji Tollens Disiapkan reagen Tollens sebagai berikut : 2 ml larutan perak nitrat 5% dimasukkan dalam tabung reaksi, ditambah 2 tetes larutan 5% Na dan dicampur dengan baik. Kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan N 4 hanya secukupnya untuk melarutkan endapan sambil dikocok. Masing-masing 1 ml reagen Tollens yang telah dibuat, dimasukkan dalam 4 tabung reaksi. Ke dalam 4 tabung yang berbeda tersebut masing-masing ditambahkan 2 tetes benzaldehid, 2 tetes aseton, 2 tetes sikloheksanon, dan 2 tetes formalin. Kemudian campuran dikocok dan didiamkan selama 10 menit. Bila tidak terjadi reaksi, tabung ditempatkan dalam air panasa (35-50 ) selama 5 menit dan dicatat hasilnya. 2. Uji Fehling 10 ml Fehling A dan 10 ml Fehling B dicampurkan dalam tabung reaksi, kemudian ke dalam 4 tabung reaksi yang berbeda, masing-masing dimasukkan reagen fehling yang telah dibuat, Setelah itu, ditambahkan beberapa tetes formaldehid, n-heptaldehid, aseton dan sikloheksanon masingmasing ke dalam 4 tabung yang berisi reagen fehling tersebut. Tabung reaksi ditempatkan dalam air mendidih dan diamati perubahan yang terjadi setelah menit. 3. Adisi Bisulfit 7

8 Dimasukkan 5 ml larutan jenuh Natrium Bisulfit ke dalam Erlenmeyer 50 ml, larutan didinginkan dalam air es kira-kira 5 menit, kemudian ditambah 2,5 ml aseton setetes demi setetes sambil dikocok. Setelah 5 menit, ditambahkan 10 ml etanol untuk memulai penghabluran. asil reaksi kemudian disaring dengan corong penyaring dan dicatat apa yang terjadi terhadap hablur apabila direaksikan dengna l pekat. 4. Pengujian dengan Fenilhidrazin Masing-masing 5 ml fenilhidrazin dimasukkan dalam 2 tabung reaksi yang berbeda, kemudian ditambah 10 tetes benzaldehid ke dalam masing-masing tabung yang berisi fenilhidrazin, tabung reaksi ditutup dan diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur. Setelah itu, disaring dengan corong penyaring dan hablur dicuci denga sedikit air, kemudian dihablurkan kembali dengan sedikit methanol dan etanol. ablur dikeringkan dan diukur titik lelehnya. 5. Reaksi aloform Dimasukkan 3 ml larutan 5% Na ke dalam 2 tabung reaksi, kemudian masing-masing ditambah 5 tetes aseton dan isopropyl alkohol, ditambah larutan iodium ± 10 ml ke dalam masing-masing tabung dan diguncang sampai warna iodium tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan dicatat baunya. 6. Kondensasi Aldol 0,5 ml asetaldehid dimasukkan dalam tabung reaksi, ditambah 4 ml larutan 1% Na dan diguncang dengan baik, dan dicatat baunya. Kemudian, campuran dididihkan selama 3 menit dan dicatat bau tengik dari hasil kondensasi yaitu krotonaldehid. 8

9 VII.DIAGRAM ALIR : 1) Uji Tollens Untuk reagen, cuci 1 tabung reaksi dengan sabun dan air dan cuci dengan air suling. Tabung reaksi bersih 2ml larutan perak nitrat 5% - Ditambahkan 2 tetes larutan 5% natrium hidroksida - Dicampur dengan baik - Ditambahakn tetes demi tetes larutan 2 % ammonium asil Pengamatan hidroksida sambil dokocok untuk melarutkan endapan Tabung 1 1 ml reagen tollens Tabung 1 1 ml reagen tollens Tabung 1 1 ml reagen tollens Tabung 1 1 ml reagen tollens - Ditambahkan - ditambahkan - Ditambahkan - Ditambahakan 2 tetes benzal 2 tetes aseton 2 tetes siklo heksanon - 2 tetes formalin dehid (5 tetes formal dehid dan 5ml air) - Dikocok masing-masing tabung - Di diamkan 10 menit masing-masing tabung - Bila reaksi tidak terjadi tempatkan tabung reaksi didlam air panas ( ) selama 5 menit asil Pengamatan tabung 1 asil Pengamatan tabung 2 asil Pengamatan tabung 3 asil Pengamatan tabung 4 9

10 2) Uji Fehling dan Benedict Tabung 1 5ml reagen benedict atau 5ml reagen fehling (dengan mencampur 10 ml fehling A dan 10 ml fehling B) Tabung 2 5ml reagen benedict atau 5ml reagen fehling Tabung 3 5ml reagen benedict atau 5ml reagen fehling - Ditambahkan - Ditambahkan - Ditambahkan beberapa tetes beberapa tetes beberapa tetes siklo heksanon formal dehid aseton - Tabung reaksi ditempatkan didalam air mendidih - Dibiarkan selama menit asil Pengamatan Tabung 1 asil Pengamatan Tabung 2 asil Pengamatan Tabung 3 3) Adisi Bisulfit 5ml Larutan Jenuh Natrium Bisulfit - Dimasukkan dalam erlenmeyer 50 ml - Didinginkan dalam air es - Ditambahkan 2,5mlaseton tetes demi tetes dan dikocok - Ditunggu 5 menit - Ditambahkan 10ml etanol untuk penghabluran - Disaring dengan corong penyaring - Ditetesi asam klorida pekat asil Pengamatan 10

11 4) Pengujian dengan Fenilhidrasin a. 5 ml Fenilhidrazin asil Pengamatan (Titik leleh) - Dimasukkan dalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes benzaldehid - Ditutup tabung reaksi - Diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur - Disaring fenil hidrason yang menghablur dengan corong penyaring - Dicuci hablur dengan sedikit air dingin - Dihamblurkan kembali dengan sedikit metanol atau etanol - Dibiarkan hablur menjadi kering 5 ml Fenilhidrazin asil Pengamatan (Titik leleh) - Dimasukkan dalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes sikloheksanon - Ditutup tabung reaksi - Diguncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur - Disaring fenil hidrason yang menghablur dengan corong penyaring - Dicuci hablur dengan sedikit air dingin - Dihamblurkan kembali dengan sedikit metanol atau etanol - Dibiarkan hablur menjadi kering 11

12 5) Reaksi aloform a. 3mL Larutan 5% Natrium idroksida asil Pengamatan - Ditetesi 5 tetes aseton - Ditambahkan larutan Iodium (±10ml) sambil digoncanggoncang sampai warna Iodium tidak hilang lagi 3mL Larutan 5% Natrium idroksida asil Pengamatan - Ditetesi 5 tetes isopropil alkohol - Ditambahkan larutan Iodium (±10ml) sambil digoncanggoncang sampai warna Iodium tidak hilang lagi 6) Kondensasi Aldol a. 4 ml Larutan 1% Natrium idroksida - Ditambahkan 0,5 ml asetal dehid - Digoncang dengan baik - Diamati baunya dan dicatat - Dididihkan campuran selama 3 menit asil Pengamatan 12

13 VIII. ASIL PENGAMATAN Prosedur Percobaan asil Pengamatan Sebelum Sesudah 1. Uji Tollens Pembuatan Tollens AgN 3 + Na : 1 ml AgN 3 5% 1% AgN 3 5% : larutan putih - Dimasukkan dalam larutan tak kecoklatan, dan tabung reaksi berwarna terbentuk endapan - Ditambahkan 2 tetes Na 5% Na : larutan tak (Ag 2 ) - tetes demi tetes berwarna AgN 3 + Na + N 4 2% sambil N 4 : larutan N 4 : Larutan dikocok tak berwarna tak berwarna dan Reagen Tollens endapan larut kembali terbentuk reagen tollens: larutan tidak berwarna Dugaan/ Reaksi 2 AgN 3(aq) + 2 Na (aq) Ag 2 (s) + 2NaN 3 (aq) + 2(g) Ag 2 (s) + 2 N 4 (aq) 2Ag(N 3 ) 2 (aq) Kesimpulan Uji tollens dapat digunakan untuk membedakan adanya aldehid dan keton. Pada tabung 1 (reagen tollens + benzaldehid) dan tabung 4 (reagen tollens + formalin) terbentuk cermin perak dan larutannya berwarna abu-abu (+) yang menunjukkan adanya aldehid 13

14 Prosedur Percobaan asil Pengamatan Sebelum Sesudah Dugaan/ Reaksi Kesimpulan 1 ml reagen tollens - Ditambahkan 2 bezaldehid - Dikocok - Didiamkan 10 menit - Dipanaskan bila tak terjadi reaksi Benzaldehid : kuning kecoklatan Reagen Tollens: larutan tidak berwarna Benzaldehid + reagen tollens: Larutan abu-abu (+) + 2Ag(N 3 ) 2 +2Ag + 2N 3 + Setelah dipanaskan: asil (tabung 1) Terbentuk cermin perak 14

15 Prosedur Percobaan 1 ml reagen tollens - Ditambahkan 2 tetes aseton - Dikocok - Didiamkan 10 menit - Dipanaskan bila tak terjadi reaksi asil Pengamatan Sebelum Sesudah Aseton : Larutan tidak Aseton + reagen berwarna tollens : Larutan tak berwarna Reagen Tollens: Larutan tidak Setelah berwarna dipanaskan: tidak terbentuk cermin perak dan Dugaan/ Reaksi 3 3(aq) + 2Ag(N 3 ) 2 (aq) Kesimpulan warna larutan abu- asil (tabung 2) abu 15

16 Prosedur Percobaan 1 ml reagen tollens - Ditambahkan 2 tetes sikloheksanon - Dikocok - Didiamkan 10 menit asil Pengamatan Sebelum Sesudah Sikloheksanon : Larutan tidak berwarna Sikloheksanon + Reagen Tollens: reagen tollens: Larutan tidak Larutan tidak berwarna berwarna Dugaan/ Reaksi + Ag(N 3 ) 2 Kesimpulan - Dipanaskan bila tak terjadi reaksi asil (tabung 3) Setelah dipanaskan: larutan berwarna abu-abu kecoklatan dan tidak terbentuk cermin perak 16

17 Prosedur Percobaan 1 ml reagen tollens - Ditambahkan 2 tetes formalin - Dikocok - Didiamkan 10 menit - Dipanaskan bila tak terjadi reaksi asil Pengamatan Sebelum Sesudah Formalin : Larutan tidak formalin + reagen: berwarna Larutan abu-abu (+) Reagen Tollens: Larutan tidak setelah berwarna dipanaskan: terbentuk cermin perak N 4 Dugaan/ Reaksi + 2Ag(N 3 ) 2 + 2Ag +4N (aq) Kesimpulan asil 17

18 Prosedur Percobaan 2. Uji Fehling 5 ml Fehling A + 5 ml Fehling B - Dicampurkan asil Pengamatan Sebelum Sesudah Fehling A: Reagen fehling : Larutan biru larutan biru tua(+) Fehling B: Larutan tak berwarna Dugaan/ Reaksi Kesimpulan Reagen fehling digunakan untuk mengidentifikasi adanya senyawa aldehid dengan menghasilkan emdapan merah bata Reagen Fehling Reagen fehling tidak bereksi dengan keton 18

19 Prosedur Percobaan 2 ml reagen fehling - Ditambahkan bebrapa tetes formaldehid - Ditempatkan di air mendidih - Dibiarkan menit asil asil Pengamatan Sebelum Sesudah Formaldehid: Reagen fehling + Larutan tidak formaldehid: berwarna Larutan hijau kecoklatan keruh Reagen Fehling: Larutan biru tua Setelah (+) dipanaskan: larutan tak berwarna dan Dugaan/ Reaksi + 2u u Kesimpulan terdapat endapan merah bata (u 2 ) 19

20 Prosedur Percobaan 2 ml reagen fehling - Ditambahakan bebrapa tetes aseton - Ditempatkan di air mendidih - Dibiarkan menit asil Pengamatan Sebelum Sesudah Reagen fehling + Aseton: aseton: Larutan tidak Larutan biru tua berwarna (+) atau tidak bereaksi Reagen fehling: Larutan biru Setelah tua(+) dipanaskan: Larutan tetap biru Dugaan/ Reaksi u Kesimpulan asil tua dan tidak endapan 20

21 Prosedur Percobaan asil Pengamatan Sebelum Sesudah Dugaan/ Reaksi Kesimpulan 2 ml reagen fehling ditambah bebrapa tetes sikloheksanon Ditempatkan di air mendidih Dibiarkan asil Sikloheksanon: Larutan tidak berwarna Reagen fehling: Larutan biru tua(+) Reagen fehling + sikloheksanon: Larutan biru tua (+) (tidak bereaksi) Setelah +2u dipanaskan: Larutan tetap biru tua (+) dantidak ada endapan 3. Adisi Bisulfat NaS 3 jenuh: Larutan tidak Natrium bisulfit + aseton: Percobaan dengan adisi bisulfit dapat 21

22 Prosedur Percobaan 5 ml NaS 3 jenuh - Dimasukkan dalam erlenmeyer 50 ml - Didinginkan dlm air es - Ditambahkan 2,5 ml aseton - Dikocok - Dirunggu 5 menit - Ditambahkan 10 ml etanol - Disaring - ablur ditambah l pekat asil Pengamatan Sebelum Sesudah berwarna mulai terbentuk hablur putih Aseton: Larutan tidak Natrium bisulfit + berwarna aseton + etanol: Terbentuk hablur Etanol: semakin banyak Larutan tidak berwarna putih berwarna ablur + l l pekat: pekat: Larutan tidak ablur putih larut berwarna 3 Aseton 3 S 3 Na + 3 Dugaan/ Reaksi 3 + S 3 Na Kesimpulan memecah ikatan rangkap pada keton menjadi ikatan tunggal dengan dihasilkannya hablur putih. ablur putih larut dalam l pekat yang ditunjukkan dengan terbentuknya kembali ikatan rangkap. (aseton terbentuk kembali) asil 4. Pengujian Fenilhidrazin Benzaldehid: Benzaldehid + Aldehid dan keton 22

23 Prosedur Percobaan 5 ml fenilhidrazin - Dimasukkan dalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes benzaldehid - Ditutup dan diguncang selama 1-2 menit - ablur disaring - ablur dicuci dengan air dingin asil Pengamatan Sebelum Sesudah Larutan kuning (-) fenilhidrazin: ablur berwarna Fenilhidrazin: putih kekuningan Larutan kuning (++) ablur ditambah dengan etanol : Etanol : larutan tak larutan berwarna berwarna jingga dan hablur berwarna kuning Dugaan/ Reaksi N 2 N + N N + 2 Kesimpulan dapat diidentifikasi dengan menggunakan fenilhidrazin membentuk hablur. - Dihablurkan lagi dengan etanol - ablur dibiarkan kering Titik leleh : 145 o N 2 N asil + 23

24 Prosedur Percobaan 5 ml fenilhidrazin - Ditambahkan 10 tetes sikloheksanon - Ditutup dan diguncang selama 1-2 menit asil Pengamatan Sebelum Sesudah Sikloheksanon: Sikloheksanon + Larutan tidak fenilhidrazin: berwarna ablur berwarna putih kekuningan Fenilhidrazin: Dugaan/ Reaksi N N + 2 Kesimpulan - ablur disaring Larutan kuning ablur setelah - ablur dicuci dengan air dingin (++) ditambah etanol : larutan berwarna - Dihablurkan lagi dengan etanol - ablur dibiarkan kering etanol : larutan tak berwarna kuning (bening) hablur berwarna kuning kecoklatan - Ditentukan titik lelehnya Titik leleh : 85 o asil 5. Reaksi aloform Aseton: Aseton + Na Gugus aldehid dan 24

25 Prosedur Percobaan 3 ml Na 5% - Ditambahakn 5 tetes aseton - 10 ml iodium asil asil Pengamatan Sebelum Sesudah Larutan tidak 5% : tak berwarna berwarna Aseton + Na + Na 5%: I 2 : Larutan tidak terdapat endapan berwarna kuning, bau 3 3 Dugaan/ Reaksi 3 + I2 + 3Na I NaI Kesimpulan keton positif bereaksi dengan halogen menghasilkan haloform. al ini disebabkan oleh seperti obat dan atom hidrogen yang Larutan I 2 : menyengat terikat pada atom Larutan kuning alfa mudah diganti kecoklatan (++) oleh halogen. 25

26 Prosedur Percobaan 3 ml Na 5% - Ditambahakn 5 tetes isopropil alkohol - 10 ml iodium asil asil Pengamatan Sebelum Sesudah Isopropil alkohol: Isopropil + alkohol Larutan tidak + Na 5%: berwarna larutan tak berwarna Na 5%: Larutan tidak Isopropil + alkohol 3 3 Dugaan/ Reaksi + I2 + Na 3 I Kesimpulan berwarna + Na + I 2 : endapan kuning. Larutan I 2 : endapan yang Larutan kuning dihasilkan bnayak kecoklatan dan bau menyengat. 26

27 Prosedur Percobaan 6. Kondensasi Aldol 4 ml Na 1% - Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid - Diguncang - Dicatat baunya asil asil Pengamatan Sebelum Sesudah Na: Na + Larutan tidak asetaldehid: berwarna Larutan tidak berwarna, Asetaldehid: Larutan tidak Setelah berwarna dipanaskan: Larutan berwarna Dugaan/ Reaksi dipanaskan Kesimpulan Aldehid terbentuk melalui proses kondensasi aldol (aldehid direaksikan dengan larutan basa encer). kuning (++) dan mengeluarkan bau tidak enak (tengik) 27

28 IX. ANALISIS DAN PEMBAASAN 1. Uji Tollens (untuk membedakan aldehid dan keton dengan uji tollens) Reagen Tollens Reagen tollens dibuat dari larutan AgN 3 1% 1 ml ditambah dengan 1 ml Na 1% sehingga perbandingannya 1 : 1, kemudian ditambah tetes demi tetes larutan N 4 2% sampai endapan larut dan larutan menjadi tidak berwarna. Reagen tollens adalah larutan basa dari perak nitrat, larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. leh karena itu, reagen Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Benzaldehid Pada percobaan pertama, pengujian benzaldehid dengan reagen tollens terbentuk cermin perak. Reagen ini akan mengoksidasi aldehid menjadi garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi logam perak. ksidasi ini terjadi dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi. Reagen Tollens mampu mengubah ikatan - pada aldehid menjadi ikatan -. Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding tabung reaksi. Persamaan reaksinya : + 2Ag(N 3 ) 2 + 2Ag + 2N 3 + Aseton Pada percobaan kedua, pengujian aseton dengan reagen tollens tidak terbentuk cermin perak. al ini dikarenakan oleh aseton memiliki gugus keton, dimana reagen Tollen merupaka oksidator lemah. Sedangkan keton dapat bereaksi dengan oksidator kuat yang akan menghasilkan dua asam karboksilat yang masing-masing 28

29 mengandung atom karbon yang jumlanya lebih sedikit daripada keton semula. asil dari pengujian Tollens adalah, jika yang diuji merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada larutan tersebut tetap tidak berwarna. Persamaan reaksinya : 3 3 (aq) + 2Ag(N 3 ) 2 (aq) Sikloheksanon Pada percobaan ketiga, pengujian sikloheksanon dengan reagen tollens tidak terbentuk cermin perak. al ini dikarenakan oleh sikloheksanon memiliki gugus keton, dimana reagen Tollen merupakan oksidator lemah. Sedangkan keton dapat bereaksi dengan oksidator kuat yang akan menghasilkan dua asam karboksilat yang masing-masing mengandung atom karbon yang jumlanya lebih sedikit daripada keton semula. asil dari pengujian Tollens adalah, jika yang diuji merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada larutan tersebut tetap tidak berwarna. Persamaan reaksinya : + Ag(N 3 ) 2 Formalin Pada percobaan keempat, pengujian formalin (formaldehid ditambah air) dengan reagen tollens terbentuk cermin perak. Reagen ini akan mengoksidasi aldehid menjadi garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi logam perak. ksidasi ini terjadi dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi. Banyaknya jumlah endapan pada didinding tabung dikarenakan gugus karbonil pada formalin lebih kurrang terlindung daripada gugus karbonil pada benzaldehid. Jadi akan lebih mudah memutus ikatan pada formaldehid. Persamaan reaksinya + 2Ag(N 3 ) 2 N 4 + 2Ag +4N 29

30 2. Uji Fehling (untuk menguji aldehid dan keton dengan uji fehling) Reagen Fehling Reagen fehling terdiri atas fehling A yang terdiri dari us 4 dalam air, 2 S 4 dan fehling B yang terdiri dari Kalium Natrium tartarat, K dalam air, berupa larutan yang berwarna biru tua. Reagen Fehling merupakan kompleks ion u 2+ tartrat dalam larutan asam. Ion u 2+ bersifat oksidator lemah, sehingga ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen tollens. Selain itu aldehid dapat mereduksi fehling, sedangkan keton tidak dapat mereduksi fehling. Ion u 2+ direduksi menjadi u 2 (endapan merah bata). Persamaan reaksinya adalah: R + 2u R - + u Endapan Merah bata Formaldehid Pada percobaan pertama, pengujian ragen fehling terhadap formaldehid terbentuk endapan berwarna merah bata. Ini berarti formaldehid dapat bereaksi dengan pereaksi fehling. al ini dikarenakan formaldehid memiliki gugus aldehid. Dimana formaldehid dapat dioksidasi oleh ion u 2+ dalam pereaksi fehling, karena formaldehid mempunyai atom hidrogen yang terikat langsung pada karbon karbonilnya. Formaldehid dalam pereaksi fehling akan mereduksi u 2+, sehingga terbentuk endapan u 2 yang berwarna merah bata. Persamaan reaksinya adalah: + 2u u Endapan Merah bata Aseton Pada percobaan kedua, pengujian reagen fehling terhadap aseton tidak terbentuk endapan, larutan yang dihasilkan berwarna biru (+). al ini karena aseton memiliki gugus keton (tidak mempunyai atom yang terikat langsung pada atom karbonilnya) sehingga tidak mengalami oksidasi. Aseton dalam reagen fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan. 30

31 Persamaan reaksi : u Sikloheksanon Pada percobaan kedua, pengujian reagen fehling terhadap sikloheksanon tidak terbentuk endapan, larutan yang dihasilkan berwarna biru (+). al ini karena siklheksanon memiliki gugs keton (tidak mempunyai atom yang terikat langsung pada atom karbonilnya) sehingga tidak mengalami oksidasi. Sikloheksanon dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan. Persamaan Reaksi: + 2u Adisi Bisulfit (untuk membedakan aldehid dan keton dengan reaksi adisi bisulfit) Reaksi adisi merupakan reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Reaksi yang terbentuk dalam reaksi ini adalah reaksi adisi kepada ikatan rangkap karbonil. Pada percobaan kali ini ketika larutan NaS 3 jenuh didinginkan dalam air es ditambahkan dengan larutan aseton mulai terbentuk hablur putih. Disini aseton memiliki gugus keton, untuk gugus keton agar dapat bereaksi dengan natrium bisulfit maka salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil dan aseton mempunyai gugus metil dimana dari ikatan rangkap dua pada aseton akan diadisi menjadi ikatan rangkap tunggal maka terbentuk hablur putih yang membuktikan aseton bereaksi dengan natrium bisulfit. Setelah ditambah dengan etanol, hablur putih yang terbentuk dalam larutan semakin banyak. Persamaan reaksinya : 3 Aseton 3 + S 3 Na + 3 S 3 Na ablur putih setelah ditambahkan dengan larutan l pekat, hablur putih larut dan semakin sedikit. al ini membuktikan hablur putih larut dalam l pekat yang menunjukkan ikatan tunggal terbentuk kembali menjadi ikatan rangkap yakni aseton 31

32 terbentuk kembali. Dalam teori untuk senyawa adisi yang dihasilkan bisa diurai dengan mudah agar dapat menghasilkan kembali suatu aldehid atau keton maka ditambahkan asam encer atau basa encer. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut: 4. Pengujian dengan Fenilhidrazin (untuk mengidentifikasi adanya aldehid dan keton dengan menggunakan fenilhidrazin) Benzaldehid Pada reaksi ini membuktikan bahwa benzaldehid dapat bereaksi dengan fenilhidrasil yang menghasilkan fenildrazonbenzena. al tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom fenilhidrasil menebabkan senyawasenyawa ini bereaksi membentuk fenil hidrason yang mula-mula membebaskan 1 mol air. asil dari reaksi ini adalah berupa hablur. ablur yang didapatkan dari percobaan yang telah dilakukan setelah dikeringkan pada desikator berwarna kuning. Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa benzaldehid. Persamaan reaksi: N 2 N N N Pengukuran titik leleh terhadap hablur yang diperoleh didapatkan angka sebesar Angka ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa aldehid yaitu benzaldehid. Jika dibandingkan dengan keton benzaldehid lebih tinggi titik lelehnya dibandingkan keton. al ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatan-nya kuat sehingga titik lelehnya tinggi. 32

33 Sikloheksanon Sedangkan sikloheksanon juga dapat di identifikasi dengan direaksikan dengan fenilhidrazin. al tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom fenilhidrasil menebabkansenyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenilhidrason yang mula-mula membebaskan 1 mol air. asil dari reaksi ini adalah berupa hablur. ablur yang didapatkan dari percobaan yang telah dilakukan setelah dikeringkan pada desikator berwarna merah dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa keton. Persamaan reaksi : N 2 N N N Pengukuran titik leleh terhadap hablur yang diperoleh didapatkan angka sebesar Angka ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa keton yaitu sikloheksanon. Jika dibandingkan dengan benzaldehid, sukloheksanon lebih rendah titik lelehnya dibandingkan benzaldehid. al ini dikarenakan pada keton tidak terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatannya lemah sehingga titik lelehnya rendah. 5. Reaksi aloform (untuk membedakan aldehid dan keton melalui reaksi haloform) Uji reaksi haloform menggunakan iodin, sehingga dapat disebut dengan uji iodoform. Uji iodoform ini dimaksudkan untuk mengetahui kemampuan aldehid dan keton untuk diionisasi. Syarat suatu senyawa untuk diionisasi atau menunjukkan uji positif terhadap uji iodoform adalah ditandai dengan terbentuknya endapan kuning. Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon untuk aldehid dan keton dapat diganti oleh unsur halogen dalam larutan basa. reaksi ini dapat berjalan dengan cepat karena adanya pengaruh tarikan elektron pada unsur halogen, sehingga atom hidrogen pada atom karbon menjadi lebih bersifat asam yang menyebabkan atom hidrogen mudah diganti oleh unsur lain, seperti iod. Umumnya reaksi yang berjalan digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton (R-- 2 ). Senyawa tersebut bila direaksikan dengan iodium dan basa akan membentuk hablur dari iodiumnya yang berwarna kuning. Karena reagen dalam reagen dalam reaksi ini dapat merupakan oksidator, maka alkohol yang mengandung gugus 33

34 ()- 2 akan mudah teroksidasi menjadi metil keton (-- 3 ) yang berarti alkohol itu mengandung gugus metil, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: I 3 I I 2 + 3Na I NaI 6. Kondensasi Aldol (membuat aldol dengan cara kondensasi) Proses ini memanfaatkan keasaman idrogen Alfa untuk pembuatan dimer kondensasi. Sebagai contoh pembuatan β-hidroksi-karbonil dari senyawa etanal seperti yang dilakukan pada percobaan 7. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah: Mekanisme reaksi diatas adalah reaksi tautomerisasi keto-enol. Terjadi reaksi kesetimbangan antara keto dan enol, tetapi kesetimbangan lebih cenderung mengarah ke arah pembentukan enol. Bentuk enol (alkena-alkanol) inilah yang dapat menyerang etanal. Pada percobaan yang dilakukan dilakukan pemanasan pada larutan Na dan asetaldehid. Menghasilkan aldol yang diidentifikasi secara fisik berupa larutan kuning tua dan berbau seperti balon tengik. 34

35 X. KESIMPULAN 1. Uji Tollens Pengujian dengan reagen tollens dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton. Uji postif ditandai dengan larutan yang awalnya tidak berwarna mengalami perubahan menjadi endapan perak berwarna abu-abu yang terbentuk pada dinding tabung yang menandakan adanya senyawa aldehid. Keton tidak mengalami perubahan warna larutan. 2. Uji Fehling Pengujian dengan reagen fehling dapat dilakukan untuk membedakan antara aldehid dan keton. Aldehid dapat dioksidasi oleh pereaksi fehling dan terbentuk endapan u 2 yang berwarna merah bata. Sedangkan keton tidak mengalami oksidasi oleh pereaksi fehling. 3. Adisi Bisulfit Percobaan adisi bisulfit dapat digunakan untuk membedakan aldehid dan keton dengan reaksi adisi bisulfit, uji positif ditandai dengan terbentuk hablur putih yang membuktikan aseton (keton) bereaksi dengan natrium bisulfit. Dari ikatan rangkap dua pada aseton akan diadisi menjadi ikatan rangkap tunggal. 4. Pengujian dengan fenilhidrasin Pengujian dengan pereaksi fenilhidrasin dapat dilakukan untuk membedakan antara aldehid dan keton. Titik leleh hablur dari senyawa aldehid lebih tinggi daripada titik leleh hablur dari senyawa keton. al ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatan-nya kuat sehingga titik lelehnya tinggi. 5. Reaksi oloform Untuk membedakan aldehid dan keton dengan menggunakan reaksi haloform. Keton bisa menghasilkan senyawa haloform jika direaksikan dengan halogen pada suasana basa. Aseton direaksikan dengan iodin dan Na dapat membentuk I 3 ( iodoform ) yang merupakan senyawa haloform. 6. Kondensasi aldol Aldol terbentuk melalui proses kondensasi (aldehid direaksikan dengan larutan basa encer) yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh. 35

36 JAWABAN PERTANYAAN 1. Tulislah persamaan reaksi dengan formaldehid a. Reaksi Tollens dengan Formaldehid + 2Ag(N 3 ) 2 N 4 + 2Ag +4N (aq) b. Reaksi Fehling dengan heptaldehid + 2u u c. Pembuatan senyawa adisi aseton bisulfit S 3 Na S 3 Na + 3 l 3 3 d. Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon + 2 N N N N 2 N N e. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon I 2 + 3Na NaI. 36

37 2. Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan : a. Metanol dan etanol Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol dan etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. al ini membuktikan bahwa alkohol primer yang dapat diji dengan iodoform adalah etanol. b. Isopropil alkohol dengan n-butil alkohol Pengujian iodoform dapat digunakan untuk isopropil alkohol dengan n-butil alkohol. Karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform. Isopropil alkohol merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan pada n- butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang yang dapat diji dengan iodoform hanya etanol. 3. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens? Untuk menguji adanya senyawa aldehid karena dapat mengoksidasi aldehid menjadi asam yang bertalian. Sedangkan keton tidak dapat teroksidasi. 4. Bagaimana dapat dibedakan, secara pengujian sederhana antara : a. 2-pentanon dan 3-pentanon Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon dan 3- pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3-pentanon karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat menunjukkan adanya metil keton b. 3-pentanon dan pentanol Dapat dibedakan dengan menggunakan cara haloform. Sebab pentanol akan menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen tersebut. c. Benzaldehida dan asetofenon Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena benzaldehid tidak bisa menjalankan reaksi aldol. 5. Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi bisulfit direaksikan dengan asam klorida pekat! 37

38 + S 3 Na S 3 Na + l 3 3 S 3 Na 3 6. Dengan memperhatikan fenilhidrazin dan 2,4-dinitrofenilhidrazon yang dibuat dalam percobaan diatas, turunan dari jenis manakah yang mempunyai titik leleh yang paling tinggi? Pada percobaan ini kami hanya melakukan pengujian dengan fenilhidrazin dan didapatkan titik leleh sebagai berikut: Benzaldehid : Sikloheksanon : Namun berdasarkan teori turunan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon memiliki titik leleh lebih tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin. 7. Apakah peranan dari natrium asetat di dalam pembuatan oksim? Peranan Natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah untuk membebaskan basa dari garam-garamnya. 38