ALDEHID DAN KETON. Putri Anjarsari, S.Si., M.Pd

Transkripsi

1 ALDEHID DAN KETN Putri Anjarsari, S.Si., M.Pd

2 ontoh senyawa-senyawa karbonil penting H 3 H Asam asetat (asam cuka) H N H H 3 Asetaminofen (analgesik, antipiretik) H H 3 Asam asetil salisilat (analgesik, antipiretik) Retinal H ( Dakron H 2 (suatu polimer sintetik) H2 ) n 2

3 ontoh senyawa-senyawa karbonil penting NH H H H H H H H Paklitaksel (Taxol) (anti kanker yang kuat) H H H H H H H 2 H Glukosa 3

4 Jenis-jenis senyawa karbonil R H R R' R H Aldehida Keton Asam karboksilat R X X = halogen Halida asam (Asil halida) R R' Anhidrida asam R Ester R' R N N Lakton (ester siklik) Amida Laktam (amida siklik) 4

5 Rumus Umum Aldehida dan Keton R H atau RH atau RR' R R' R = alkil, aril, H R, R' = alkil, aril aldehida keton 5

6 Tata Nama IUPA untuk Aldehida Nama aldehida diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf akhir a menjadi al. Atom karbon pada H diberi nomor 1, tetapi nomor tidak perlu dicantumkan. H 3 H etanal H 3 HH l 2-kloropropanal H 3 H HH 2-butenal 6

7 Tata Nama IUPA untuk Keton Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir a diubah menjadi on. Bila perlu digunakan nomor. sikloheksanon H 3 H 2 H 2 H 3 2-pentanon H 3 H 2 H 3 2,4-pentanadion 7

8 Nama Trivial Aldehida: diberi nama menurut nama trivial asam karboksilat induknya dengan mengubah imbuhan asam oat atau asam -at menjadi akhiran aldehida. Keton: gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton. Posisi lain dalam molekul dirujuk dengan huruf Yunani. 8

9 Nama IUPA vs. Nama Trivial 9

10 Beberapa ontoh Keton No. Rumus Molekul Rumus Struktur Nama Senyawa 1 3 H 6 H 3 --H 3 Aseton 2 4 H 8 H 3 --H 2 -H 3 Metil etil keton 3 5 H 10 H 3 -H 2 --H 2 -H 3 Dietil keton Pemberian nama aldehida dan keton secara IUPA adalah berdasarkan nama alkana. Pada aldehida akhiran a diganti menjadi al, sedangkan pada keton akhiran a diganti menjadi akhiran on. Rantai induk aldehida ataupun keton adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus aldehida dan keton. Rantai alkil atau gugus atom lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai cabang. : 2-metil-1-butanal : etanal

11 Pada keton, penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sehingga atom pada gugus keton mempunyai nomor terkecil. propanon 3-pentanon 2,4-dimetil-3-pentanon

12 Aldehid Keton H--H : formaldehida H 3 --H 2 -H 3 : metiletilketon H 3 -H : asetaldehida H 3 --H 2 -H 2 -H 3 : metilpropilketon H 3 -H 2 -H : propionaldehida

13 Isomer pada Aldehida dan Keton a. Isomer Rangka Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang memiliki empat atom karbon ( 4 H 8 ). butanal : 2-metilpropanal (isobutanal) Isomer heksanon (keton) 2-heksanon (metil butil keton) 3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton) 3-heksanon (etil propil keton)

14 b. Isomer Fungsi Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda. ontoh: 5 H 10 sebagai aldehida: pentanal 2-metilbutanal 3-metil butanal 2,2-dimetil propanal 5 H 10 sebagai keton: 2-pentanon 3-pentanon 3-metil-2-butanon

15 Sifat-Sifat Aldehida dan Keton 1. Wujud Pada T standar, metanal berwujud gas yang baunya tidak enak. Suku-suku lain berwujud cair, da makin panjang rantai karbon, baunya makin harum seperti buah. Sifat Keton hampir mirip dengan aldehida untuk molekul yang bersesuaian. 2. Titik Didih dan Titik Leleh Aldehida dan keton mempunyai Td dan Tl lebih rendah dibandingkan alkohol yang jumlah atom nya sama. Hal itu karena tidak adanya ikatan hidrogen. Besarnya di antara senyawa yang berikatan H dengan senyawa nonpolar. 3. Kelarutan Kelarutan aldehida dan keton yang ber-mr rendah dalam air hampir sama dengan kelarutan alkohol, karena aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari alkohol. 4. Daya Hantar Listrik Aldehida dan keton merupakan senyawa nonelektrolit.

16 1. Ikatan Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif sehingga antarmolekulnya tidak terdapat ikatan hidrogen, tetapi dapat membentuk ikatan H dengan molekul air. 2. Kepolaran Aldehida dan keton merupakan senyawa polar 3. Kereaktifan Aldehida lebih reaktif daripada keton. Hal itu terlihat dari sifat reduktor kuat yang dimiliki oleh aldehida. Keton merupakan reduktor yang sangat lemah. Aldehida dan keton bersifat polar sehingga dapat membentuk gaya elektrostatik yang relatif kuat antarmolekulnya. δ+ δ- δ+ δ-

17 Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton 3) Adisi Hidrosianida 1) Adisi Hidrogen Pt/Ni R-H + H 2 R-H 2 -H Aldehida Alkohol primer Aldehida + HN hidrosianida Hidroksi karbonitril sianohidrol Keton Alkohol sekunder Keton + HN hidrosianida Suatu sianohidrin 2) Adisi Natrium Bisulfit Aldehida Keton + NaHS 3 Natrium bisulfit + NaHS 3 Natrium bisulfit Kristal sukar larut

18 4) Adisi Alkil Magnesium Halogen Aldehida + R -MgI Alkil magnesium halogen Alkohol sekunder Keton + R -MgBr Alkohol tersier 5) Adisi Amonia Aldehida + NH 3 Aldehida amonia

19 1) ksidasi dengan ksidator Kuat [] R--H R- -H Aldehida Asam karboksilat 2) ksidasi dengan Pereaksi Tollens (ksidator Lemah) atatan: Keton tidak dapat dioksidasi dengan oksidator lemah seperti pereaksifehling dan pereaksi Tollens. Jika keton dioksidasi paksa, maka keton akan pecah menjadi 2 macam asam karboksilat yang jumlah atom - nya masing-masing lebih sedikit daripada keton semula. R--H + Ag 2 (aq) Aldehida Pereaksi Tollens 3) ksidasi dengan Pereaksi Fehling R- -H + 2Ag (s) Asam karboksilat ermin perak R--H + 2u (aq) R- -H + u 2 (s) Aldehida Pereaksi Fehling Asam karboksilat Tembaga oksida (merah bata) ontoh: H 3 -H 2 --H 2 -H 3 [] H 3 -H + H 3 -H 2 -H

20 [] [] R-H 2 H R-H R-H Alkohol primer Aldehida Asam karboksilat Kompleks krom-piridin dapat mengubah alkohol menjadi aldehida r R-H 2 H 2 3 R-H Alkohol Piridina Aldehida Keton dapat dibuat melalui oksidasi alkohol sekunder. Biasanya dilakukan dalam suasana asam karena dalam suasana basa keton dapat beroksidasi lebih lanjut. H 3 (H 2 ) 5 H(H)H 3 H 3 (H 2 ) 5 H 3 H 2 r 4 H + 2-oktanol 2-oktanon

21 Kegunaan Aldehida dan Keton 1. Metanal (formaldehida) Diperoleh dengan mengoksidasi metanol oleh 2 dari udara dengan katalis u. Larutan aldehida dengan kadar 30-40% (formalin) untuk mengeraskan protein sehingga menjadi kenyal. Formalin biasa dipakai untuk mengawetkan preparatpreparat anatomi, mengawetkan mayat, tetapi tidak boleh untuk mengawetkan makanan. Sebagai bahan baku untuk pembuatan zat warna, damar sintetis, dan bahan berbagai jenis plastik termostat (tidak meleleh pada pemanasan) 2. Propanon (aseton) Dibuat dari distilasi kering kalsium asetat. Propanon sering digunakan sebagai pelarut senyawa organik, seperti lilin, cat, plastik, dan obat-obatan. Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform dan iodoform.