I. DASAR TEORI Struktur benzil alkohol

Transkripsi

1 JUDUL TUJUAN PERCBAAN IV : BENZIL ALKL : 1. Mempelajari kelarutan benzyl alkohol dalam berbagai pelarut. 2. Mengamati sifat dan reaksi oksidasi pada benzyl alkohol. ari/tanggal : Selasa, 2 November 2010 Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM I. DASAR TERI Struktur benzil alkohol C 2 Alkohol digolongkan ke dalam tiga golongan yaitu alkohol primer (1 0 ), alkohol sekunder (2 0 ), dan alkohol tersier (3 0 ). Bergantung apakah satu, dua, atau tiga gugus yang berhubungan dengan atom karbon pembawa hidroksil. Sifat fisis alkohol a. Kelarutan dalam air Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, karena alkohol berbobot molekul rendah dengan mudah dapat menggantikan molekul air dalam jejaring ikatan hidrogen. Sedangkan alkohol dengan bobot molekul tinggi kelarutannya semakin menurun dalam air karena rintangan steriknya menjadi besar, sehingga dapat mengalahkan ikatan hidrogen. al ini mengakibatkan molekul R akan memisahkan diri, dan tidak dapat bergabung dengan air. b. Kepolaran Alkohol dan eter tergolong pada zat yang polaritas kecil. Momen dipole alkohol dan eter tidak sama dengan nol. KSIDASI ALKL ksidasi didefinisikan sebagai dilepaskannya electron oleh suatu atom. Na -e - Na + Dalam reaksi organik, tidaklah selalu mudah untuk menentukan apakah sebuah atom karbon memperoleh atau kehilangan electron namun oksidasi senyawa organik adalah reaksi-reaksi yang biasa. Alkohol dengan sekurang-kurangnya satu hidrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil. Alkohol primer menghasilkan aldehida, yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Sewaktu alkohol dioksidasi

2 menjadi aldehida atau keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah ikatan diantara atom karbon reaktif dan atom oksigen meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain, kita katakan bahwa bilangan oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi aldehida atau keton, lalu menjadi asam karboksilat. RC2 Alkohol primer [] [] RC (suatu aldehida) RC2 (suatu asam karboksilat) RCR Alkohol sekunder [] RCR Keton ksidasi Alkohol di Dalam Laboratorium Pada umumnya zat pengoksidasi laboratorium mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat dan alkohol sekunder menjadi keton. Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini adalah: 1. Kalium permanganat basa: KMn N3 pekat dan panas 3. Asam kromat: 2Cr4 (dibuat dari Cr3 atau Cr27 dengan 2S4 dalam air secara insitu) 4. Kromium trioksida (Cr3 ) yang dikomplekskan dengan piridina atau piridina dengan Cl. Alkohol primer mula-mula dioksidasi menjadi aldehida. Aldehida lebih mudah dioksidasi daripada alkohol oleh karena itu oksidasi biasanya tidak berhenti, melainkan terus sampai terbentuk asam karboksilat. ksidasi dapat dihentikan pada tahap aldehida jika digunakan reagen khusus, seperti piridinium kloro kromat (PCC). Jika aldehida zat antara itu masih mudah menguap, aldehida ini dapat disuling keluar dari campuran reaksi sebelum teroksidasi menjadi asam karboksilat. Reagensia yang lebih baik untuk mengoksidasi suatu alkohol primer menjadi aldehida adalah kompleks krom trioksida-piridina atau piridina klorokromat. Reagensia ini tidak mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat. C3(C2)5C2 + Cr3.2 N atau PCC C2Cl C3(C2)C

3 Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton dengan hasil sangat bagus oleh zat pengoksidasi standar (biasanya digunakan kondisi asam karena keton dapat teroksidasi lebih lanjut dalam suasana basa). Alkohol tersier tidak teroksidasi karena tidak mempunyai atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil. II. ALAT DAN BAAN A. Alat yang digunakan : 1. Rak dan tabung reaksi : 1 buah 2. Tabung reaksi : 3 buah 3. Gelas kimia 100 ml : 1 buah 4. Pipet tetes : 2 buah 5. Batang pengaduk : 1 buah 6. Penangas air : 1 buah 7. Water bath : 1 buah 8. Corong : 1 buah 9. Kaca arloji : 1 buah 10. Labu Erlenmeyer 100ml : 1 buah 11. Spatula : 1 buah 12. Neraca analitik : 1 buah B. Bahan yang digunakan : 1. Benzil alkohol 2. Etanol 3. Dietil Eter 4. Kalium dikromat 5. Asam sulfat 6. Kertas saring 7. Aquades

4 III. PRSEDUR KERJA a. KELARUTAN 1. Memasukkan masing-masing 5 tetes benzyl alkohol dalam tiga buah tabung yang berbeda 2. Melakukan tes kelarutan (dengan menambahkan kira-kira 1 ml pelarut) dengan menggunakan pelarut: a. Air b. Etanol c. Eter 3. Mengamati kelarutan benzyl alkohol b. KSIDASI 1. Memasukkan 1 gram kalium dikromat ke dalam tabung reaksi, Menambahkan 10 ml 2S4 dan tiga tetes benzyl alkohol,mengocok/mengaduk. 2. Memanaskan dalam penangas air (kira-kira 20 menit) mengangkat kemudian mengocok. 3. Mencium dan mencatat baunya, kemudian mendinginkan selama 30 menit. 4. Mengamati apakah ada endapan atau tidak, jika terbentuk endapan, menyaring menggunakan kertas saring dan membilas dengan akuades 5. Mengamati endapan yang terbentuk. IV. ASIL PENGAMATAN No. Variabel yang diamati asil pengamatan 1. Kelarutan i. 5 tetes ii. Tidak larut, benzyl alkohol + Air membentuk dua lapisan yaitu benzyl alkohol pada lapisan bawah, dan air pada lapisan atas. i. 5 tetes benzyl alkohol + etanol v. 5 tetes benzyl alkohol + eter 2 KSIDASI K2Cr ml 2S tetes benzyl alkohol Larut Larut Terbentuk 3 lapisan (endapan, larutan merah kekuningan, minyak)

5 Mengaduk Terbentuk 3 lapisan (endapan keras orange, larutan merah kekuningan, busa) Pengadukan lebih lanjut Endapan tetap keras, larutan coklat the (2 lapisan, bawah;merah kecoklatan, atas kuning kecoklatan),busa Pengadukan lebih lanjut lagi Endapan larut, ada 2 lapisan (merah kecoklatan, lebih coklat lagi) busa, nampak ada batas antaa kedua lapisan Pemanasan dua menit Lapisan bawah, merah kecoklatan lebih tua, lapisan atas larutan lebih kehitam-hitaman, batas kedua larutan mulai menghilang busa hilang menjadi lapisan hitam Pemanasan lima menit Tidak ada batas antara kedua lapisan, kedua lapisan bergabung membentuk warna hitam, busa berubah jadi hitam, lebih hitam dari lapisan larutan Pemanasan 15 menit Larutan menjadi lebih hitam dari awal Pemanasan 20 menit Larutan tambah hitam keruh, busa berubah manjadi larutan hitam bening. Setelah dikocok Larutan homogen (hijau lumut kehitaman/indigo) Bau yang timbul Menyengat Menghitung/menimbang massa kertas Didinginkan 30 menit Larutan disaring kemudian memasukkan air 0,750 gram Terbentuk/terdapat endapan Terdapat endapan yang sangat sedikit

6 V. ANALISIS DATA Struktur benzil alkohol Berdasarkan strukturnya benzil alkohol termasuk dalam golongan alkohol primer ( 1 0 ). C 2 1. Kelarutan Dari data pengamatan telihat bahwa benzil alkohol larut dalam etanol dan eter. Sedangkan di air benzil alkohol tidak dapat larut, yaitu ditandai dengan terbentuknya dua lapisan pada larutan. al ini mungkin disebabkan karena adanya perbedaan kepolaran. Alkohol dan eter tergolon pada zat yang polaritas kecil sedangkan air merupakan zat yang sangat polar. Berdasarkan teori, sejenis akan melarutkan sejenis, pelarut non polar akan melarutkan senyawa non polar (Ernawati,1998:14). Begitu pula pelarut polar akan melarutkan senyawa polar. Tidak larutnya banzil alkohol dalam air mungkin disebabkan karena panjangnya rantai karbon atau tingginya berat molekul benzil alkohol. Karena semakin tinggi berat molekul alkohol maka kelarutannya dalam air semakin berkurang. al ini disebabkan sifat hidrofob (menolak molekul-molekul air) dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil. Larutnya benzil alkohol dalam eter mungkin disebabkan karena sama-sama polaritas kecil, dapat membentuk ikatan hidrogen antara benzil alkohol dengan eter. Eter mempunyai pasangan elektron bebas, benzil alkohol mempunyai atom hidrogen yang teikat pada atom oksigen. R R C 2 R

7 Larutnya benzil alkohol dalam etanol mungkin disebabkan karena kepolaran benzil alkohol dengan etanol tidak jauh berbeda karena sama-sama golongan alkohol, dan alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya. Jadi benzil alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan etanol. C 2 4 C 2 C KSIDASI Pada saat pencampuran kalium dikromat, asam sulfat dan benzil alkohol, maka pada larutan yang dihasilkan terbentuk tiga lapisan. Setelah diaduk ternyata masih terbentuk tiga lapisan. Reaksi oksidasi memerlukan zat pengoksidasi dalam percobaan ini zat pengoksidasi yang digunakan adalah asam kromat yang dibuat dari Cr27 dengan asam sulfat berair (reagen jones). Jadi K2Cr27 dengan 2S4 dalam percobaan iini berfungsi sebagai zat pengoksidasi. K2Cr27 + 2S4 2Cr4 Asam kromat + Cr3 + K2S4 Kromat anhidrat K2Cr4 digunakan sebagai zat pengoksidasi dan 2S4 berfungsi agar reaksi berlangsung dalam suasana asam. Proses pemanasan yang dilakukan berfungsi untuk mempercepat laju reaksi. Setelah 15 menit pemanasan larutan berubah menjadi kehitam-hitaman dan menimbulkan bau. Adanya larutan kehitam-hitaman ini menunjukkan bahwa reaksi yang telah terjadi dan warna hitam ditimbulkan oleh adanya senyawasenyawa yang bereaksi. Sedangkan bau yang dihasilkan merupakan bau yang berasal dari benzaldehida yang terbentuk. Pemanasan ini bertujuan untuk memastikan bahwa reaksi berjalan dengan sempurna. Selama proses pemanasan, larutan secara terus menerus diaduk, ini berfungsi untuk mempercepat reaksi sehingga terbentuk larutan homogen. Setelah pemanasan, larutan didinginkan selama 30 menit, hal ini bertujuan agar pembentukan partikel-partikel endapan labih sempurna. Setelah disaring didapatkan endapan yang sangat sedikit, karena pada proses penyaringan banyak partikel endapan yang lolos dari kertas saring. Endapan yang dihasilkan ini merupakan asam benzoat:

8 C 2 Cr 2 C 2 Cr Cr 3 Benzaldehid K 2 Cr 2 7 asam benzoat C 2 Benzil alkohol Benzaldehid asam benzoat Berdasarkan teori dengan menggunakan zat pengoksidasi 2Cr4, oksidasi alkohol primer akan menghasilkan asam karboksilat, karena pada saat terbentuk aldehida jika tidak digunakan reagen khusus seperti PCC maka reaksi akan terus berlanjut sampai terbentuk asam karboksilat, hal ini disebabkan karena aldehida mudah teroksidasi dari pada alkohol. Jadi kemungkinan dalam percobaan ini dihasilkan asam benzoat karena zat pengoksidasi yang digunakan 2Cr4.

9 VI. KESIMPULAN 1. Berdasarkan percobaan benzil alkohol tidak larut dalam air tetapi larut dalam eter dan etanol. 2. Benzil alkohol termasuk dalam golongan alkohol primer dan oksidasi alkohol primer menggunakan zat pengoksidasi 2Cr4 menghasilkan benzaldehida dan asam benzoat. VII. DAFTAR PUSTAKA Ernawati Peran Pelarut Dalam Analisis Kimia Makalah Untuk Sebagai Bahan Seminar Pada Mata Kuliah Seminar Pendidikan Kimia. Banjarmasin: FKIP UNLAM. Fessenden dan Fessenden Kimia rganik Jilid I. Jakarta: Erlangga. art Kimia rganik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga. Matsjeh, Sabirin Kimia rganik Dasar I. Yogyakarta: UGM-Press. Tim Dosen praktikum kimia organik Petunjuk Praktikum Kimia rganik. Banjarmasin : FKIP UNLAM.

10 LAMPIRAN Pertanyaan : 1. Jelaskan faktor-faktor yang mempegaruhi kelarutan benzil alkohol dalam berbagai pelarut! 2. Jelaskan fungsi pemanasan setelah ditambah asam sulfat encer pada percobaan yang telah dilakukan! 3. Tuliskan tahap-tahap reaksi oksidasi dari benzil alkohol! Jawaban : 1. Faktor-faktor yang mempengaruhi kelarutan benzil alkohol adalah a. Kepolaran Pelarut yang memiliki kepolaran akan dapat melarutkan benzil alkohol yang memiliki kepolaran rendah. Pelarut yang memiliki kepolaran tinggi tidak dapat melarutkan benzil alkohol karena perbedaan kepolaran yang jauh. b. Ikatan hidrogen benzil alkohol akan dapat melarut dalam suatu pelarut jika dapat membentuk ikatan hydrogen antar keluarga c. Panjang rantai karbon benzil alkohol memiliki rantai karbon yang cukup panjang sehingga akan sulit melarut dalam pelarut yang memiliki kepolaran rendah 2. Fungsi pemanasan setelah ditambahkan asam sulfat encer pada percobaan ini adalah untuk mempercepat laju reaksi, sehingga reaksi yang berlangsung dalam suasana asam tersebut dapat berlangsung dengan sempurna artinya hasil oksidasinya dapat menghasilkan asam karboksilat.

11 3. C2-2 + Cr Benzil alkohol C Cr Cr 3 - K 2 Cr 2 3

12 FLW CART 1. Kelarutan 5 tetes benzil alkohol + 1 ml pelarut* - Memasukkan ke dalam tabung reaksi - Mengamati kelarutan Larut Tidak Larut Larutan Larutan + endapan * NB : - Pelarut* : 1) air; 2) alkohol; 3) dietil eter

13 2. ksidasi 0,5 g K2Cr4 + 5 ml 2S4 encer(aq) + 3 tetes benzil alkohol - Memasukkan ke dalam tabung reaksi - Mengocok dengan baik Larutan - Menghangatkan dalam water bath sampai reaksi berlangsung sempurna (± 10 menit). - Mengangkat dan mengocok keras. - Mencium dan mencatat baunya. - Mendinginkan selama 30 menit. Larutan + endapan Larutan - Menyaring menggunakan kertas saring. - Membilas dengan akuadest. Endapan