Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA ALKENA

Transkripsi

1 ALKENA Nama lain alkena adalah olefin atau senyawa vinil. Alkena termasuk senyawa organik tak jenuh. Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, akan tetapi lebih reaktif dari alkana karena terdapatnya ikatan rangkap karbon-karbon. Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana, akan tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan 2 ikatan tunggal. 1. Struktur Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik jenuh. Rumus umum alkena adalah C n n dengan n>1. Untuk n:2, C 2 H 4 merupakan suku pertama alkena Untuk n:3, C 3 H 6 merupakan suku kedua alkena dst Ikatan karbon-karbon yang berikatan rangkap memiliki sudut ±120 0 dengan panjang : 0,134 nm ,109 nm 0,134 nm Pada ikatan rangkap terjadi reaksi adisi, sedangkan diluar ikatan rangkap terjadi reaksi substitusi. 2. Tatanama a. IUPAC 1) Pemberian nama akhiran alkena dilakukan dengan mengganti akhiran ana pada nama alkana dengan akhiran ena. Contoh Nama Alkana Rumus Rumus Molekul Struktur H 3 C CH 3 Etana Nama Alkena Rumus Rumus Molekul Struktur C C Etena H 3 C C CH 3 Propana C CH CH 3 Propena 2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung ikatan rangkap). CH 3 H 3 C C CH C C Rantai utama 1

2 3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh CH 3 metil H 3 C C CH C C 4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga nomor atom karbon berikatan rangkap yang lebih rendah. CH H 3 C C CH C C 5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. CH 3 H 3 C C CH C C etil 3-metil-2-pentena 2-etil-3-metilpentena 6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. 3-etil-5-isobutil-1-nonena 5-isobutil-3-etil-1-nonena b. Trivial (Nama Umum) 1) Biasanya digunakan untuk alkena suku rendah. Rumus Nama Umum C =C CH 3 -CH=C CH 3 -C(CH 3 )=C Etilena Propilena Isobutilena 2) Untuk rantai bercabang, adanya gugus antara lain : Rumus Nama Umum C = C =CH- C =CH-C - Metilena Vinil Alil C CH C alil 2

3 Nama : alil klorida 3. Sifat Fisik a. Alkena adalah senyawa nonpolar. b. Gaya tarik antar molekul adalah gaya dispersi. c. Alkena dengan 2-4 atom karbon berwujud gas pada temperatur kamar. d. Alkena dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada temperatur kamar. e. Alkena tidak larut dalam air akan tetapi larut dalam alkena lain, pelarut nonpolar, dan etanol. 4. Sifat Kimia a. Adisi 1) Adisi hidrogen halida Alkena dapat bereaksi adisi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. C C + H H 3 C C Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov, yakni : Jika hidrogen halida (HX) / SO 4 / HOX / O mengadisi alkena, maka atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan rangkap yang mengikat atom hidrogen lebih banyak. C CH R + HX C CH R H X 2) Adisi air Hidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol. C C + O H 3 C C OH 3) Adisi hidrogen Hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. C C + H 3 C CH 3 4) Adisi Klor dan Brom Pada suhu kamar, bromin dan klorin dapat mengadisi alkena membentuk dibromida atau diklorida. C 4 C C + 2 C C 5) Adisi Diborana Alkena dan diborana dapat bereaksi adisi dalam pelarut eter pada suhu kamar. 6 C C + 2 BH 3 2 (CH 3 C ) 3 B 3

4 6) Adisi Nitrosil Halida Alkena dan nitrosil halida dapat beradisi membentuk senyawa nitroso halida. C C + NO C C NO b. Polimerisasi Alkena dapat melakukan reaksi polimerisasi dengan suatu katalis. Contoh: 3 C C C C C C C C polietilena c. Substitusi Alkena dapat tersubstitusi oleh halogen pada suhu tinggi. Hasil samping yang diperoleh adalah hidrogen klorida. C CH CH C CH C + d. Reaksi Oksidasi Alkena dapat teroksidasi oleh ion permanganat menghasilkan suatu glikol. 3 C C + 2 KMnO O C C + 2 MnO KOH OH OH e. Adisi Ozon (Ozonolisis) Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atau keton. O C C + O 3 2 HC H f. Isomerisasi Pemanasan alkena pada suhu C atau pada suhu C dengan katalis Al 3 mengakibatkan isomerisasi alkena. g. Alkilasi Alkilasi alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan isobutena dan isobutana dengan katalis asam sulfat. SO 4 H 3 C C C + H C CH 3 H 3 C CH C H Al 3 H 3 C C C CH C H 3 C C CH CH CH3 4

5 5. Pembuatan a. Dehidrasi alkohol Suatu alkena dibuat dengan mereaksikan alkohol dengan asam sulfat pada suhu C. Produk samping yang dihasilkan adalah uap air. SO 4 H 3 C C OH C C + O C b. Dehidrohalogenasi alkil halida Alkil halida dapat diubah menjadi alkena dengan mereaksikannya dengan larutan kalium hidroksida dalam etanol. Hasil samping yang dihasilkan berupa garam kalium halida dan air. H 3 C C + C C + O + KBr KOH etanol c. Dehalogenasi dihalida visinal Suatu alkil dihalida dapat diubah menjadi alkena dengan bantuan seng dalam metanol. Produk samping yang dihasilkan adalah garam seng(ii) halida. H 3 C CH CH CH 3 metanol d. Pemecahan (Cracking) hidrokarbon dalam minyak bumi Pembuatan alkena juga dibuat dengan pemecahan hidrokarbon dalam minyak bumi dengan katalis platina pada suhu tinggi. Hasil yang didapatkan berupa campuran beberapa senyawa organik. + Zn H 3 C CH CH CH 3 + Zn 2 Pt 2 H 3 C C CH 3 C CH CH 3 + C C + CH C 6. Kegunaan a. Oleofin digunakan dalam industri petrokimia. b. Alkena suku rendah digunakan dalam industri polimer (contoh : plastik). 5