SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL I. TUJUAN Untuk mengetahui sifat fisika alcohol dan fenol Untuk mempelajari beberapa reaksi kimia karakteristik dari

Transkripsi

1 SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL I. TUJUAN Untuk mengetahui sifat fisika alcohol dan fenol Untuk mempelajari beberapa reaksi kimia karakteristik dari alcohol dan fenol Untuk membedakan alcohol primer, sekunder dan tersier II. TEORI Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organic yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatic. Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organic. Suatu senyawa non hidrikarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama. Yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu,dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atomatom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional. (Tim Kimia Organik, 2014 : 15) Alcohol memilki gugus fungsi OH yang melekat pada rantai alkil. Alcohol yang paling sederhana adalah methanol dan alcohol yang lebih tinggi lagi adalah teanol. Baik methanol maupun etanol banyak digunakan sebagai pelarut dan sebagai zat antara untuk sintesis kimia lebih lanjut. Nama sistematik alcohol diperoleh dengan mengganti akhiran ana dari alkane bersangkutan dengan anol dan menggunakan awalan numeric, bila perlu untuk mengidentifikasi atom karbon dilekati oleh gugus OH. (David Oxtoby, 1998 : 103) Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halide padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hydrogen antara alkohol dengan air. 1

2 Bagian hidrokarbon suatu alcohol besifat hidrofob, yakni menolak moekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rndh kelarutannya dalam air. Bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus hidroksil. Tidak seperti alkil halide, alcohol tak menjalani subsitusi dalam larutan netral atau basa. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah. Kita ketahui bahwa Cl -, Br -, dan I - merupakan gugus pergi yang baik dan mudah digantikan dari dalam alkil halida. Ion-ion ini adalah basa yang sangat lemah. Namun -OH, yang akan menjadi gugus pergi dari suati alcohol dalam larutan netral atau basa adalah basa kuat dan kaenya merupaka gugus pergi yang sangat buruk. Pada umumnya zat pengoksidasi dilaboratorium mengoksidasi alcohol primer menjadi asam karboksilat dan alcohol seknder menjadi keton. Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini adalah : 1. Kalium permenganat basa : KMnO 4 + OH - 2. HNO 3 pekat dan panas 3. Asam kromat : H 2 CrO 4 (dibuat insitu dari CrO 3 atau Cr 2 O 7 dengan H 2 SO 4 dalam air) (reagensia Jones) 4. Kromium trioksida (CrO 3 ) yang dikompekskan dengan piridin dan HCl (Fessenden, 1994: ) Alcohol merupakan senyawa yang memilki gugus hidroksil yang terikat pada atom jenuh. Alcohol mempunyai rumus umum ROH, dimana R merupakan alkil, alkil tersubstitusi hidrokarbonsiklik. Alcohol disini tidak meiliki gugus fenol (gugus hidroksil berikatan dengan karbon vinilik) karena sifat sifatnya berbeda. Alcohol diklasifikasikan menjadi 3 kelompok alcohol primer,sekunder dan tersier. (Riswanto, 2009) 2

3 III. PROSEDUR KERJA 3.1 Alat dan Bahan Alat Tabung reaksi Pipet tetes Pemanas air Gelas ukur 25 ml Gelas piala Bahan Etanol Butanol Sec-Butanol Ter-Butanol Iodium dalam KI NaOH 10% Asam asetat glasial Asam sulfat pekat Iso amilalkohol HCL ZnCl 2 Gliserol CuSO 4 Fenol Brom 2% dalam CCl 4 FeCl 3 Methanol Logam Na Natrium bikromat 1% KMnO 4 Indicator PP Air brom 3

4 3.2 Skema kerja A. Alcohol 1. Tes Iodoform Etanol, butanol, dan sec-butanol Diisikan dalam 3 buah tabung reaksi Ditambahkan 2-3 tetes Iodium dalam KI Larutan NaOH 10% Ditambahkan tets dei tetes Diamati sampai warna iodium hilang HASIL 2. Reaksi Esterifikasi Etanol, butanol, dan sec-butanol Disikan dalam 3 buah tabung reaksi Ditambahkan masing-masing 1mL asam asetat glasial 4

5 0,5ml asam sulfat pekat Ditambahkan dengan hati-hati 3mL air Diguncangkan dan dipanaskan Ditambahkan HASIL Diamati 3. Tes dengan Logam Na 3mL methanol Dimasukkan dalam tabung reaksi Ditambahkan 1 lempeng logam Na Indicator PP Diguncangkan dan diamati Ditambahkan Diamati Dicatat hasilnya HASIL 5

6 4. Tes Oksidasi 5mL larutan Nabikromat 1% Ditambahkan 1 tetes Asam sulfat pekat Dicamprkan dan dikocok dengan baik Ditambahkan 2 tetes Sampel Dipanaskan perlahan Diamati perubahan warna Dilakukan tes ini untuk (etanol, sec-butanol, dan ter-butanol) HASIL 5. Tes Lukas 0,5 ml sampel alkohol Dimasukkan dalam tabung reaksi Ditambahkan dengan cepat pada suhu C 3mL pereaksi lucas Ditutup tabung dan dikocok 6

7 Didinginkan dan diamati setelah 5menit dan 1 jam Dicatat waktu Dilakukan tes kedua jika hasil positif seperti awan HASIL 6. Membedakan Monoalkohol dan Polialkohol 1mL sampel alkohol Dimasukkan dalam tabung reaksi Diencerkan dengan Aquades Ditambahkan 3 tetes CuSO 4 5% dan NaOH 10% HASIL Diguncang dan diamati B. Fenol 1. Tes borm a. 0,2gr atau 0,2ml fenol dalam CCl 4 Ditimbang Ditambahkan tetes demi tetes 7

8 Larutan brom 2% dalam CCl 4 Ditiup perlahan mulut tabung jika tidak terlihat uap HBr HASIL 2. Tes dengan FeCl 3 0,1gr fenol dalam 10-15mL air Dilarutkan Ditambahkan sampai terbentuk endapan putih dengan Air borm Diamati HASIL 8

9 3. Tes dengan FeCl 3 1mL fenol 0,1% dan 1mL air Dimasukkan masing-masing dalam tabung reaksi Ditambahkan Larutan FeCl 3 2,5% Diguncang dan diamati Dibandingkan hasil keduanya HASIL 9

10 IV. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Data pengamatan dan Perhitungan a. Alcohol No Perlakuan Hasil Pengamatan 1 Tes iodoform Butanol + iodium dalam KI + Terbentuk 2 lapisan, larutan NaOH 10 % lapisan atas putih (keruh) dan lapisan bawah bening. Lapisan ini terbentuk pada penambahan 20 tetes NaOH 10% Iso amilalkohol + iodium dalam KI + larutan NaOH 10% Terbentuk 2 lapisan, lapisan atas keruh dan lapisan bawah bening. Lapisan ini terbentuk pada penambahan 20 tetes NaOH 10% Etanol + iodium dalam KI + NaOH 10% 2 Reaksi esterifikasi Sec-butanol Tidak terjadi perubahan Timbil bau balon (sangat menyengat), tidak terdapat lapisan dan warnanya tetap bening 10

11 Butanol Bau spidol, terdapat 2 lapisan (lapisan atas keruh dan lapisan bawah bening) Etanol 3 Tes lucas Ter-butanol + larutan Lucas 3mL Iso-amilalkohol + larutan lucas 3mL Butanol + larutan lucas 3mL 4 Membedakan monoalkohol dan polialkohol 1mL Etanol + 3 tetes larutan CuSO 4 5% + 3 tetes NaOH Bau pisang, terdapat 2 lapisan (lapisan atas keruh pekat dan lapisan bawah keruh) Larutan menjadi keruh dengan segera Larutan tetpa bening Larutan tetap benng Pertama warnanya bening, setelah ditambah CuSO 4 warnanya menjadi biru pekat, ditambah NaOH warnany biru bening 1mL gliserol + 3 tetes larutan CuSO 4 5% + 3 tetes NaOH Pertama bening, warnanya setela ditambah CuSO 4 warnanya 11

12 biru,ditambah NaOH warnanya biru pekat, diguncang warnanya menjadi hijau lumut dan lama kelamaan menjadi kuning keruh b. Fenol No Perlakuan Hasil Pengamatan 1 Tes dengan FeCl 3 1mL fenol 0,1% + FeCl 3 2,5% Warnanya kuning, FeCl 3 yang digunakan 10 tetes 1mL air + FeCl 3 2,55 Warna yang dihasilkan kuning pudar, FeCl 3 yang digunakan 10 tetes 4.2 Pembahasan Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama. Dalam percobaan ini akan dibuktikan mengenai sifat-sifat alcohol dan juga fenol. Dalam percobaan ini perlakuan untuk alcohol sebenarnya ada 6 perlakuan. Tetapi praktikan hanya melakukan 4 perlakuan. Yang pertama, tes iodoform. Pengujian ini dilakukan dengan menggunakan reagen iodoform dalam kalium iodide. Uji iodoform merupakan reaksi antara etanol absolut atau sampel alkohol yang lain dengan iodin yang akan membentuk larutan berwarna coklat. Hal ini disebabkan karena alkohol bereaksi dengan 12

13 hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Namun, hasil pengamatan yang praktikan dapat pada penambahan etanol dengan larutan iodium dalam KI adalah tidak terjadi perubahan apapun, dalam pengujian ini larutan tersebut ditambahkan dengan NaOH 10%. Untuk pengujian terhadap butanol ditambahkan larutan iodium dalam KI dan ketika ditambahkan dengan NaOH 10% pada tetesan ke 20 menghasilkan 2 lapisan, lapian atas berwarna putih keruh dan paisan bawah berwarna bening. Dan untuk iso-amil alcohol juga menghasilkan 2 lapisan dengan lapisan atas berwarna putih keruh dan lapisan bawah berwarna bening. Seharusnya pada penambahan larutan iodium menghasilkan larutan berwarna coklat, ini berarti percobaan ini gagal. Hal ini mungkin dikarenakan larutan yang praktikan gunakan sudah lama terbuat, dan bias juga dikarenakan penembahan NaOH yang mungkin sudah menguap. Perlakuan yang kedua untuk alcohol adalah reaksi esterifikasi. Percobaan pada reaksi antara sec-butanol dengan asam asetat glasial manghasilkan bau balon yang sangat menyengat, terdapat 2 lapisan ketika setelah dipanaskan ditambahkan dengan 3mL air. Lapisan yang terbentuk, berwarna sangat keruh pada lapisan atas dan berwarna keruh pada lapisan bawah. Pada percobaan reaksi antara butanol dengan asam asetat glasial dan penambahan 3 ml air menghasilkan bau spidol, terbentuknya 2 lapisan. Pada lapisan bagian atas berwarna keruh dan pada lapisan bawah berwarna bening. Selanjutnya percobaan untuk reaksi antara etanol dengan asam asetat glasial menghasilkan bau pisang yang sangat menyengat dari campuran yang telah dipanaskan dan telah ditambahkan air. Pada etanol terjadi reaksi esterifikasi yaitu pembentukan ester. Dengan reaksi sebagai berikut: O CH 3 CH 2 OH + CH 3 C OH O CH 3 C O CH 2 CH 3 + H 2 O Etanol Asam asetat Etil asetat (etil teanoat) 13

14 Timbulnya bau harum dan menyengat yang berbau pisang karena terbentuknya etil asetat yang merupakan senyawa ester yang memiliki bau yang harum dan menyengat. Dimana H dari H 2 O berasal dari etanol sedangkan OH dari H 2 O berasal dari asam asetat. Perlakuan yang ketiga yaitu tes dengan logam Na. para percobaan ini tidak dipraktikumkam. Natrium adalah logam yang mudah teroksidasi membentuk ion Na +. etanol merupakan asam yang sangat lemah, namun kesetimbangannya dapat bergeser pada penambahan natrium. Natrium yang dicampurkan ke dalam alkohol akan berusaha menarik ion RO - membentuk RONa. Berarti natrium mengusir ion H +. Reaksi ini tergolong reaksi substitusi, karena substitusi Na menyebabkan ion H + dari etanol lepas dan membentuk gas hydrogen. Reaksi natrium dengan 95% etanol. 2 CH 3 CH 2 OH(aq) + 2 Na(s) 2 CH 3 CH 2 ONa(aq) + H 2 (g) Selanjutnya tes oksidasi. Perlakuan ini juga tidak dilakukan karena bahanya tidak ada. Namun, berdasarkan literature yang praktikan dapat bahwa etanol yang ditambahkan K 2 Cr 2 O 7 yang merupakan pengoksidasi atau oksidator kuat. setelah pemanasan terjadi perubahan dari warna kuning menjadi warna biru. Ini berarti terjadi reaksi antara alkohol dengan K 2 Cr 2 O 7. karena K 2 Cr 2 O 7 adalah oksidator kuat, maka tentunya alkohol dioksidasi. Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier. Dimana alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida kemudian dioksidasi menjadi asam karboksilta. Sedangkan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.karena etanol merupakan alkohol primer maka tentunya etanol akan dioksidasi menjadi etanal (aldehid) kemudian Asam etanoat. 14

15 Dengan reaksi: O OH K CH 3 -CH 2 -OH Cr 2 O 7 K CH 3 -C-H Cr 2 O 7 CH 3 -C=OH Etanol etanal asam etanoat Warna biru yang terbentuk tidak lain adalah perubahan dari K 2 Cr 2 O 7 yang berwarna kuning menjadi Cr 3+ yang berwarna biru. Pada fenol reaksi oksidasi tidak akan terjadi karena gugus OH terikat pada atom C yang mengikat 3 atom C lainnya sehingga dia bersifat sebagai alkohol tersier yang tidak dapat dioksidasi. Kemudian tes lucas, uji Lukas ini berguna untuk mengetahui antara alcohol primer, sekunder, dan tersier, jika alcohol primer tidak bereaksi setelah diberi reagen ini, alcohol sekunder bereaksi lambat dan alcohol tersier akan dengan cepat bereaksi dengan reagen Lucas. Hasil pengmatan yang diperoleh, pada reaksi antara ter-butanol dengan larutan lucas menghasilkan larutan yang berwarna keruh denagn segera. Ini berarti ter-butanol merupakan alcohol tersier. Sedangkan pada reaksi antara iso-amilalkohol dan butanol yang msing-masing detambahkan larutan lucas menghasil larutan yang tetap bening seperti warna semulanya, kemungkinan ini berati bahwa iso-amilalkohol dan butanol merupakan alcohol primer. Perlkuan yang terakhir untuk alcohol yaitu membedakan monoalkohol dan polialkohol. Pada percobaan ini larutan yang diuji yaitu etanol dan gliserol. Hasil reaksi antara etanol dengan larutan CuSO 4 adalah larutan menjadi warna biru pekat dan ketika ditambahkan NaOH menghasilkan warna biru yang bening. Sedangkan hasil reaksi untuk gliserol dengan CuSO 4 menghasilkan warna biru bening setelah ditambahkan NaOH menghasilkan perubahan warna dengan cepat ketika diguncangjan yaitu warna hijau lumut lalu 15

16 menjadi kuning keruh. Dari sini dapat dilihat kemungkinan etanol merupakan monoalkohol dan gliseril merupakan polialkohol. Yang kedua perlakuan untuk fenol dilakukan uji brom dan uji dengan FeCl 3. Untuk uji bromnya tidak dipraktikumkan, dikarenakan air bromnya tidak ada. Dilanjutkan tes dengan FeCl 3, Karena alcohol tidak bereaksi dengan FeCl 3 maka uji ini hanya dilakukan untuk fenol dan membandingkannya dengan air. Percobaan reaksi antara fenol yang ditambahkan FeCl 3 menghasilkan warna kuning, FeCl 3 yang digunakan sebanyak 10 tetes. Dan percobaan reaksi antara air dan FeCl 3 menghasilkan warna kuning yang pudar dan FeCl 3 yang digunakan sebanyak 10 tetes. 16

17 V. KESIMPULAN 5.1 Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa ; 1. Sifat alcohol - Sebagian gugus alcohol larut dalam air, tetapi hanya alcohol dengan struktur yang kecil saja - Jika diberi reagen lucas alcohol primer tidak terjadi pemisahan fasa, alcohol sekunder terjadi pemisahan fasa jika dipanaskan, dan alcohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat - Alcohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl 3 - keasaman alcohol lebih rendah dibandingkan fenol Sifat fenol - Kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin aromatic - Jika diberi reagen lucas tidak bereaksi - Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat - Fenol bereaksi dengan FeCl 3 dan memberikan warna kuning - Keasaman fenol lebih tinggi dibandingkan alcohol 2. Untuk mengetahui reaks kimia dan karakteristik dari alcohol dan fenol dapat dilakukan dengan menguji kelarutannya pada air dan n- heksan, atau dengan menguji kadar ph nya. 3. Untuk pengujian alcohol primer, sekunder ataukah tersier, dapat digunakan beberapa reagen, diantaraya reagen Lucas, kromat atau reagen lainnya dengan melihat sifat fisika dari senyawa alcohol tersebut. Berdasarkan salah satu hasil pengamatan, menunjukkan bahwa methanol dan etanol merupakan alcohol primer berdasarkan hasil uji Lukas. 17

18 5.2 Saran Masukan dari pembimbing di dalam maupun di luar jam praktikum sangat diharapkan demi pemahaman dan kelancaran pembuatan laporan berikutnya. Dan ketersediaan alat dan bahan dalam praktikum diharapkan segera terlengkapi,agar praktikum dapat berjalan desuai dengan prosedur. VI. DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S Dasar-dasar Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta Oxtoby, David Kimia Modern Edisi Keempat. Erlangga : Jakarta Riswanto Kimia Organik. Erlangga : Jakarta Tim Kimia Organik I, Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi. Universitas Jambi 18