ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDADARI KULIT BATANG TUMBUHAN PETAI CINA ( Leucaena glauca L.) SKRIPSI MARLINTON SINAGA 070802020 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM MEDAN 2012
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BATANG TUMBUHAN PETAI CINA ( Leucaena glauca L. ) SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains MARLINTON SINAGA 070802020 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM MEDAN 2012
PERSETUJUAN Judul : ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BATANG TUMBUHAN PETAI CINA (Leucaena glauca L.) Kategori : SKRIPSI Nama : MARLINTON SINAGA Nomor Induk Mahasiswa : 070802020 Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen Fakultas : KIMIA : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM Disetujui di Medan, Juni 2012 Komisi Pembimbing : Pembimbing 2 Pembimbing 1 Drs. Johannes Simorangkir, MSi Drs. Philipus H Siregar, MSi NIP. 1953 0714 1980 03004 NIP. 1958 0504 1986 011002 Diketahui/Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst., MS NIP. 1954 0830 1985 032001
PERNYATAAN ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI KULIT BATANG TUMBUHAN PETAI CINA (Leucaena glauca L.) SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, Juni 2012 MARLINTON SINAGA 070802020
PENGHARGAAN Segala puji serta ucapan syukur saya panjatkan pada Tuhan Yesus Kristus, karena melalui berkat dan penyertaannya penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penulisan skripsi ini dalam waktu yang ditetapkan. Pada kesempatan ini penulis menyampaikan terimakasih kepada Bapak Dr.Sutarman, M.Sc selaku dekan di Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam. Ucapan terima kasih juga ditujukan kepada Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU, Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst., MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, MSc, Bapak Drs Darwin Bangun M.Si selaku dosen wali saya. Terima kasih banyak secara khusus saya sampaikan kepada Bapak Drs. Philippus H Siregar M.Si, dan Bapak Drs. Johannes Simorangkir M.S selaku dosen pembimbing yang telah banyak membimbing serta mendukung dan memotivasi saya selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi ini. Penulis juga mengucapkan terimakasih banyak kepada Bapak Lamek Marpaung, M.Phill, Ph.D dan Ibu Cut Fatimah Zuhra, S.Si, M.Si selaku dosen penguji yang telah banyak memberikan saran dalam penulisan skripsi ini dan semua dosen Departemen Kimia FMIPA USU. Ucapan terimakasih tak terhingga saya sampaikan kepada mama saya tercinta ( Alida Rustianna Naibaho ) yang memberi banyak inspirasi, kekuatan dan cinta, serta papa tersayang ( Hadomuan Sinaga ) yang selalu memberi dukungan materi dan semangat dalam menyelesaikan pendidikan ini. Abang iparku terkasih Poltak Parulian Rumahorbo SE, kakak-kakakku tercinta Juita rosendy Sinaga SE, Martaulina sinaga, Polma sinaga S.Pd, Adek-adekku tersayang, jior Hamonangan Sinaga, Sriasianna Sinaga, Ala tua sinaga, seluruh keluarga besar Naibaho, Sinaga yang terkasih. Rekan-rekan seperjuangan yang penelitian di Kimia Organik Bahan Alam (b Agus, b Sarlin, k Frisda, Candra ). Para asisten-asisten KBA yang banyak membantu dan memberi semangat (K Ika, K Ina, K Oni, Nico, Burton, D Christou, D Mono, D Pelita, D Sondang, D Cristin). Sahabatku terkasih (Lina, Sari, Nia, Adel, Lisbeth) Sahat, Ivan, Hamdan, dan teman-teman 2007 lainnya yang selalu membuatku merasa nyaman dan telah menjadi keluarga saya di kampus. Dan kepada seluruh pihak yang turut mendukung, tetapi tidak bisa saya sebutkan. Semoga Tuhan Yesus Memberkati kita selalu.
ABSTRAK Isolasi senyawa flavonoida yang terkandung di dalam kulit batang tumbuhan petai cina (Leucaena glauca L.) dilakukan dengan ekstraksi maserasi dengan metanol. Fraksi metanol diuapkan lalu dilarutkan kembali dengan etil asetat kemudian dipekatkan dan diuapkan. Fraksi etil asetat dilarutkan dengan metanol dan diekstraksi partisi dengan n-heksana. Lapisan metanol dipisahkan dengan kolom kromatografi dengan fasa diam silika gel dan berturut-turut dengan fasa gerak campuran n-heksana : etil asetat 90:10 v / v, 80:20 v / v, 70:30 v / v, 60:40 v / v. Senyawa murni yang diperoleh dari hasil isolasi berbentuk kristal jarum, berwarna kuning muda, massa=12mg, Rf=0,65, dan titik lebur=143-145 o C. Kristal tersebut juga bereaksi positif terhadap pereaksipereaksi senyawa flavonoida. Hasil identifikasi Spektroskopi UV-Visible, FT-IR, dan 1 H-NMR menunjukkan bahwa kristal merupakan senyawa golongan flavonoida yaitu flavon...
THE ISOLATION OF FLAVONOID FROM THE BARK OF PETAI CINA ( Leucaena glauca L. ) ABSTRACT The isolation of flavonoid compound which contained in the bark of petai cina (Leucaena glauca L.) was done by maceration technique with methanol solvent. Methanol fraction evaporated, dissolved with ethyl acetate solvent, concentrated and evaporated. Ethyl acetate fraction was dissolved with methanol and partitioned with n- hexane solvent. Methanol layer was separated using Column Chromatography with silica gel as the stationary phase and n-hexane : ethyl acetate 90:10 v / v, 80:20 v / v, 70:30 v / v, 60:40 v / v as the mobile phase. The pure compound is needle shape, pale yellow, mass=12 mg, Rf=0,65, with melting point 143-145 o C. It shows positive reaction with flavonoida regants UV-Visible, FT-IR, 1 H-NMR spectroscopy test were used to identifying chrystal and it showed that the chrystal was flavonoida ( flavon ).
DAFTAR ISI Halaman Persetujuan ii Pernyataan iii Penghargaan iv Abstrak v Abstract vi Daftar Isi vii Daftar Lampiran ix Daftar Gambar x Daftar Tabel xi Bab 1 Pendahuluan 1 1.1. Latar Belakang 1 1.2. Permasalahan 2 1.3. Tujuan Penelitian 2 1.4. Manfaat Penelitian 3 1.5. Lokasi Penelitian 3 1.6. Metodologi Penelitian 3 Bab 2 Tinjauan Pustaka 5 2.1. Tumbuhan Petai Cina 5 2.1.1. Morfologi Tumbuhan Petai Cina 5 2.1.2. Sistematika Tumbuhan Petai Cina 6 2.1.3. Manfaat Tumbuhan Petai Cina 6 2.1.4. Efek Farmakologis dan Hasil Penelitian 6 2.1.5. Kandungan Kimia Petai Cina 7 2.2. Senyawa Organik Bahan Alam 7 2.3. Senyawa Flavonoida 8 2.3.1. Struktur Dasar Senyawa Flavonoida 10 2.3.2. Klasifikasi Senyawa Flavonoida 10 2.3.3. Sifat Kelarutan Flavonoida 16 2.3.4. Biosintesa Flavonoida 16 2.4. Teknik Pemisahan 18 2.4.1.Ekstraksi 18 2.4.2. Kromatografi 18 2.4.1.1. Kromatografi Lapis Tipis 19 2.4.1.2. Kromatografi Kolom 20 2.4.1.3. Harga Rf (Retardation Factor) 21 2.5.3. Kristalisasi 21 2.5.4. Rekristalisasi 22 2.5. Teknik Spektroskopi 22 2.5.1. Spektrofotometri Ultra-Violet 22 2.5.2. Spektrofotometri Infra Merah (FT-IR) 23 2.5.3. Spektrometri Resonansi Magnetik Inti Proton ( Nucleic Magnetic Resonance Proton/ 1 H-NMR ) 24
Bab 3 Bahan dan Metode Penelitian 27 3.1. Alat-Alat 27 3.2. Bahan 28 3.3. Prosedur Penelitian 28 3.3.1. Penyediaan Sampel 28 3.3.2. Uji Pendahuluan terhadap Ekstrak Petai Cina 28 3.3.2.1. Skrining Fitokimia 29 3.3.3. Prosedur Memperoleh Ekstrak Pekat Lapisan Metanol 29 dari Petai Cina (L.glauca L.) 3.3.4.. Analisis Kromatografi Lapis Tipis 30 3.3.5. Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom 30 3.3.6. Pemurnian (Rekristalisasi) 31 3.3.7. Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis 32 (KLT) 3.3.8. Penentuan Titik Lebur 32 3.3.9. Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi 32 3.3.9.1. Identifikasi dengan Spektrofotometer UV-Visible 32 3.3.9.2. Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton( 1 H-NMR) 33 3.3.9.3. Identifikasi dengan Spektrofotometer Infra Merah (FT-IR) 33 3.4. Bagan Skrining Fitokimia 34 3.5. Bagan Penelitian 35 Bab 4 Hasil dan Pembahasan 36 4.1. Hasil Penelitian 36 4.2. Pembahasan 39 Bab 5 Kesimpulan dan Saran 42 5.1. Kesimpulan 42 5.2. Saran 42 Daftar Pustaka 43 Lampiran 45
DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran A. Determinasi Tumbuhan Petai Cina 46 (L.glauca L.) Lampiran B. Gambar Tumbuhan Petai Cina 47 (L.glauca L.) Lampiran C. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Lapisan Metanol 48 Kulit Batang Tumbuhan Petai Cina (L.glauca L.) Lampiran D. Kromatografi Lapis Tipis Senyawa Hasil Isolasi Melalui 49 Penampakan Noda Dengan Penambahan Pereaksi Lampiran E. Spektrum UV-Visible beberapa senyawa beberapa flavonoida 50 Lampiran F. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi 51 1 Lampiran G. Ekspansi spektrum H-NMR senyawa hasil isolasi 52 Lampiran H. Spektrum H-NMR senyawa pembanding Flavonoida 53
DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 1. Kerangka Dasar Senyawa Flavonoida 10 Gambar 2. Biosintesa hubungan antara jenis monomer Flavonoida dari alur Asetat-malonat dan alur sikimat 17 Gambar 3. Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi 37 Gambar 4. Spektrum FT-IR Senyawa Hasil Isolasi 38 Gambar 5. Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi 39
DAFTAR TABEL Halaman Tabel 1. Rentangan Serapan Spektrum UV-Visible Golongan Flavonoida 23