ISWA ALKALOIDA DARI DAUN TUMBUHAN WUNGU (Graptophyllum pictum L.) SKRIPSI WHENDY FITRIANI SINAMBELA 050802051 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2010
ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI DAUN TUMBUHAN WUNGU ( Graptophyllum pictum L. ) SKRIPSI Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains WHENDY FITRIANI SINAMBELA 050802051 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2010
PERSETUJUAN Judul : ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI DAUN TUMBUHAN WUNGU ( Graptophyllum pictum L. ) Kategori : SKRIPSI Nama : WHENDY FITRIANI SINAMBELA Nomor Induk Mahasiswa : 050802051 Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen : KIMIA Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Diluluskan di Medan, Januari 2010 Komisi Pembimbing : Pembimbing 2 Pembimbing 1 Drs. Albert Pasaribu, MSc Drs. J.H.Simorangkir, MS NIP. 131 945 357 NIP. 130 872 294 Diketahui/Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan, MS NIP. 131 459 466
` PERNYATAAN ISOLASI SENYAWA ALKALOIDA DARI DAUN TUMBUHAN WUNGU ( Graptophyllum pictum L. ) SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, Januari 2010 WHENDY FITRIANI SINAMBELA 050802051
PENGHARGAAN Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, atas limpahan rahmat dan kurnia-nya kertas kajian ini berhasil diselesaikan dalam waktu yang telah ditetapkan. Ucapan terima kasih saya sampaikan kepada Bapak Drs. J.H.Simorangkir, MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, MSc selaku pembimbing pada penyelesaian skripsi ini telah memberikan panduan dan penuh kepercayaan kepada saya untuk menyempurnakan kajian ini. Panduan ringkas dan padat dan profesional telah diberikan kepada saya agar penulis dapat menyelesaikan tugas ini. Ucapan terima kasih juga ditujukan kepada Bapak Dr. Minto Supeno, MS selaku dosen wali saya selama ini, dan juga Ketua dan Sekertaris Departemen Dr. Rumondang Bulan, MS dan Drs. Firman Sebayang, MS, Dekan dan Pembantu Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, semua dosen pada Departemen Kimia FMIPA USU khususnya pada dosen Kimia Bahan Alam, pegawai di FMIPA USU, serta kepada Jhonny Leo Siahaan sebagai teman terdekat saya yang terus mendukung saya, teman-teman Laboratorium Kimia Bahan Alam ( Eva, Evi, Beldina, Albinur, Nayla, Qiting, Saulina, Roni), dan sahabat terbaikku stambuk 05 (Franz, Jubel, Ocha, Dewi, Verano, Mariati,dll), adik-adik stambuk dan pada semua pihak yang telah membantu dalam penulisan skipsi ini. Akhirnya tidak terlupakan kepada orang tua saya (P.Sinambela dan E.br Manurung), serta abang, kakak, adik, dan semua keluarga yang selama ini memberikan dukungan baik secara material dan moral serta doa kepada saya. Semoga Tuhan Yang Maha Esa akan membalas semuanya. i
DAFTAR ISI Halaman PENGHARGAAN... i DAFTAR ISI... ii ABSTRAK... iv ABSTRACT... v DAFTAR LAMPIRAN... vi BAB I. PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang... 1 1.2 Permasalahan... 3 1.3 Tujuan Penelitian... 3 1.4 Manfaat Penelitian... 3 1.5 Lokasi Penelitian... 4 1.6 Metodologi Penelitian... 4 BAB II. TINJAUAN PUSTAKA 2.1. Tumbuhan Daun Wungu... 5 2.1.1. Morfologi Tumbuhan Daun wungu... 5 2.1.2. Sistematika Tumbuhan Daun Wungu... 6 2.1.3. Manfaat Tumbuhan Wungu... 7 2.1.4. Kandungan Kimia Tumbuhan Wungu... 7 2.2. Senyawa Organik Bahan Alam... 7 2.2.1 Senyawa Alkaloida... 9 2.2.2 Sifat-Sifat Alkaloida... 11 2.2.3 Deteksi Alkaloida... 12 2.2.4 Isolasi Alkaloida... 15 2.2.5 Klasifikasi Alkaloida... 17 2.3. Teknik Pemisahan... 21 2.3.1.Pemisahan... 21 2.3.2.Ekstraksi... 22 2.3.3.Kromatografi... 22 2.3.3.1.Kromatografi LapisanTipis... 24 2.3.3.2.Kromatografi Kolom... 26 2.4.Teknik Spektroskopi... 27 2.4.1.Spektrofotometri Infra Merah ( FT IR )... 28 2.4.2.Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR)... 29 BAB III. ALAT, BAHAN DAN PROSEDUR PENELITIAN 3.1.Alat alat... 31 3.2.Bahan bahan... 31 3.3.Prosedur Penelitian... 32 3.3.1. Penyediaan Sampel... 32 3.3.2. Uji Skrining Fitokimia... 32 3.3.3. Pengadaan Ekstrak Basa Daun Tumbuhan Wungu... 33 3.3.4 Analisis Kromatografi Lapis Tipis... 33 ii
3.3.5 Isolasi Senyawa Alkaloida dengan Kromatografi Kolom... 34 3.3.6 Analisis Kristal Hasil Isolasi... 35 3.3.6.1 Uji Kemurnian Hasil Isolasi Dengan Kromatografi Lapi Tipis... 35 3.3.6.2 Uji Reaksi Warna terhadap Kristal Hasil Isolasi dengan Pereaksi Alkaloid... 35 3.3.6.3 Penentuan Titik Lebur... 36 3.3.7 Analisis Spektroskopi Kristal Hasil Isolasi... 36 3.3.7.1 Uji Kristal Hasil Isolasi Dengan Spektrofotometer Infra Merah (FT-IR)... 36 3.3.7.2 Uji Kristal Hasil Isolasi Dengan Spektroskopi Resonansi Magnetik Inti Proton 1 H-NMR... 36 3.3.8 Bagan Penelitian... 37 BAB IV. HASIL DAN PEMBAHASAN... 38 4.1. Hasil Penelitian... 38 4.2. Pembahasan... 40 BAB V. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1.Kesimpulan... 42 5.2.Saran... 42 DAFTAR PUSTAKA iii
ABSTRAK Isolasi senyawa alkaloida yang terdapat pada daun tumbuhan wungu (Graptophyllum pictum L.) dimaserasi dengan pelarut metanol. Ekstrak metanol yang diperoleh dipekatkan dengan alat rotari evaporator. Ekstrak pekat yang diperoleh diasamkan dengan asam asetat 2% sampai ph 3-4, lalu dibasakan dengan NH 4 OH pekat sampai ph 9-10. Fraksi basa ini kemudian diekstraksi partisi dengan butanol lalu dipekatkan. Fraksi basa yang mengandung alkaloida dipekatkan lalu dimasukkan kedalam kolom kromatografi yang telah diisi dengan adsorben silika Gel 60G dan selanjutnya dielusi dengan etil asetat : metanol (v/v) secara isokratik. Kristal yang diperoleh pada fraksi etil asetat : metanol (20 : 80v/v) sebanyak 2,07 gram, berbentuk jarum berwarna kuning dengan titik lebur 102 o -105 o C. Identifikasi kristal hasil isolasi, dilakukan dengan Spektroskopi Infra Merah (FT-IR) dan Spekroskopi Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR). Dari data dan hasil analisis terhadap kristal isolasi serta membandingkannya dengan spectrum senyawa pembanding alkaloida, menunjukkan bahwa kristal adalah suatu senyawa alkaloida. iv
ISOLATION OF ALKALOID COMPOUNDS WHICH CONTAINED IN LEAVES OF WUNGU (Graptophyllum pictum L.) ABSTRACT Isolation of alkaloids compounds which contained in leaves of wungu (Graptophyllum pictum L.) has been done by maceration with methanol solvent. Methanol exctract then concentrated with rotary evaporator. The concentrated exctract then acidified with acetate acid 2% until ph 3-4, and then bacidified with NH 4 OH (p) until ph 9-10 then partition with buthanol, then it was concentrated. The basic fraction (which is alkaloid compound) was concentrated and separated by column chromatography using ethyl acetate : methanol (20 : 80 v/v) as a mobile phase to yield yellow crystal, with weight 2,07g, and melting point 102 0-105 0 C. The crystal were further identified by Fourier-Transform Infra Red Spectroscopy (FT-IR) and Nuclear Magnetic Resonance Specroscopy ( 1 H-NMR). Based on data and interpretation analysis, it is shars that the crystal is alkaloid. v
DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran A :Gambar Tumbuhan Wungu 48 Lampiran B :Determinasi Tumbuhan Wungu 49 Lampiran C :Kromatografi Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Basa 50 Daun Tumbuhan Wungu Lampiran D :Kromatogrram Lapisan Tipis Senyawa Hasil Isolasi 52 Melalui Penampakan Noda Pereaksi Alkaloida Lampiran E :Spektrum Inframerah Senyawa Hasil Isolasi 53 Lampiran F :Spektrum Resonansi Magnetik Inti Proton Senyawa 54 Hasil Isolasi Lampiran G :Spektrum Resonansi magnetik Inti Proton Senyawa 55 Hasil Isolasi Ekspansi Lampiran H :Spektrum 1 H-NMR Senyawa Alkaloid Villastonine 56 Dalam CHCl 3, 100MHz vi