ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA AR-TURMERON DARI EKSTRAK RIMPANG Curcuma soloensis Val. (TEMU GLENYEH) SERTA KAJIAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA

Transkripsi

1 ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA AR-TURMERON DARI EKSTRAK RIMPANG Curcuma soloensis Val. (TEMU GLENYEH) SERTA KAJIAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA Disusun Oleh : GESTI MUNASAH M SKRIPSI Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains Bidang Kimia FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SEBELAS MARET SURAKARTA Juni, 2017 i

2 HALAMAN PENGESAHAN Skripsi ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA AR-TURMERON DARI EKSTRAK RIMPANG Curcuma soloensis Val. (TEMU GLENYEH) SERTA KAJIAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA GESTI MUNASAH M Pembimbing I Skripsi ini dibimbing oleh : Pembimbing II M. Widyo Wartono, M.Si NIP Dr. Soerya Dewi Marliana, M.Si. NIP Dipertahankan di depan Tim Penguji Skripsi pada : Hari : Senin Tanggal : 19 Juni 2017 Anggota Tim Penguji : 1. Venty Suryanti, M.Phil., Ph.D 1. NIP Dr. Sri Hastuti, M.Si NIP Disahkan oleh Kepala Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret Surakarta Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si. NIP ii

3 PERNYATAAN Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA AR-TURMERON DARI EKSTRAK RIMPANG Curcuma soloensis Val. (TEMU GLENYEH) SERTA KAJIAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA belum pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka. Surakarta, Juni 2017 GESTI MUNASAH iii

4 ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA AR-TURMERON DARI EKSTRAK RIMPANG Curcuma soloensis Val. (TEMU GLENYEH) SERTA KAJIAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA GESTI MUNASAH Program Studi Kimia. Fakultas MIPA. Universitas Sebelas Maret ABSTRAK Telah dilakukan isolasi dan identifikasi senyawa golongan terpenoid dari ekstrak rimpang Curcuma soloensis Val. (temu glenyeh), serta dilakukan uji untuk mengetahui aktivitas antibakterinya. Isolasi dilakukan melalui tahap ekstraksi, fraksinasi dan pemurnian. Fraksinasi dan pemurnian dilakukan dengan berbagai teknik kromatografi yang meliputi kromatografi lapis tipis, kromatografi vakum cair, dan kromatografi kolom flash. Senyawa yang diperoleh berdasarkan analisis data 1 H NMR, 13 C NMR, HSQC dan HMBC adalah ar-turmeron (IUPAC = 2- metil-6-(4-metilfenil)hept-2-en-4-on) yang merupakan golongan terpenoid seskuiterpen. Uji aktivitas antibakteri dengan metode difusi agar menunjukkan arturmeron tidak aktif terhadap bakteri Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumonia, Escherecia coli, dan Pseudomonas aeruginosa. Kata kunci: antibakteri, ar-turmeron, Curcuma soloensis Val., ekstrak rimpang, isolasi. iv

5 ISOLATION AND IDENTIFICATION OF AR-TURMERONE COMPOUND FROM Curcuma soloensis. Val (TEMU GLENYEH) RHIZOME EXTRACT AND ITS ANTIBACTERIAL ACTIVITY STUDY GESTI MUNASAH Study Program of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Sebelas Maret University ABSTRACT Isolation and identification of terpenoids from Curcuma soloensis Val. (temu glenyeh) rhizome extract, and its antibacterial activity test have been done. Isolation was carried out by extraction, fractionation and purification. Fractionation and purification have been done by various techniques of chromatography that covers thin layer chromatography, liquid vacuum chromatography and flash column chromatography. The compound that obtained based on data analyzed of 1 H NMR, 13 C NMR, HSQC and HMBC was arturmerone (IUPAC = 2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-en-4-one), that is sesquiterpenoids. Antibacterial activity test with disc diffusion method showed that ar-turmerone was not active against Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumonia, Escherecia coli, and Pseudomonas aeruginosa. Keywords: antibacterial, ar-turmerone, Curcuma soloensis Val., isolation, rhizome extract. v

6 MOTTO ير فع ا لل ه ال ذين آمنهوا من هكم وال ذين أ ه وتهوا ال عل م د رجات وا لل ه بما ت ع ملهون خبير Allah akan mengangkat (derajat) orang-orang yang beriman di antaramu dan orang-orang yang diberi ilmu beberapa derajat. Dan Allah Mahateliti apa yang kamu kerjakan. (Q.S. al-mujadilah : 11) ىن سع ا ني ى ىن سع ني ى ىو ت س ي ل ل Katakanlah: Adakah sama orang-orang yang mengetahui dengan orang-orang yang tidak mengetahui?" Sesungguhnya orang yang berakallah yang dapat menerima pelajaran. (Q.S. Az-Zumar:9) إ ت سوو م ى ب ح نه نع نه ع ت سنول تم ز ا ذ Kemudian apabila kamu telah membulatkan tekad, maka bertawakkallah kepada Allah. Sesungguhnya Allah menyukai orang-orang yang bertawakkal kepada-nya. (Q.S. Ali- imron:159) ىج ج ر ىتنع ل م ل ع وس ذ ن ح ع جر م Barang siapa yang keluar untuk mencari ilmu maka ia berada di jalan Allah hingga ia pulang. (HR. Turmudzi) ع ل اعه ع ع ار ل عل ه ا ع هعر ل م ل ع ه عع ل ا اه ي ل ع ل م ا ع هر ل م ل ع ه عع ل ا ه هع ل ع ه ع ا عع م ل ع Barang siapa yang menghendaki kehidupan dunia maka wajib baginya memiliki ilmu, dan barang siapa yang menghendaki kehidupan Akherat, maka wajib baginya memiliki ilmu, dan barang siapa menghendaki keduanya maka wajib baginya memiliki ilmu. (HR. Turmudzi) vi

7 PERSEMBAHAN Karya kecil ini kupersembahkan untuk: Allah SWT, Muhammad SAW dan Islam, tanpa ketiganya, aku bukan siapa-siapa. Bapak dan Ibu tercinta, mereka segalanya bagiku, rasanya karya ini masih belum cukup atas apa yang sudah mereka korbankan untukku, maafkan tidak bisa menyelesaikan ini tepat waktu bahkan mungkin sudah sangat terlambat, semoga Allah mencintai mereka. Mbak Ngarofah sekeluarga, Mas Arif sekeluarga, Mas Rahmat sekeluarga, Mas Jalu sekeluarga, Ulfa dan Tia, kakak-kakak, adik-adik dan ponakan-ponakan yang kusayangi sepenuh hati, yang selalu membuatku mawas diri, semoga Allah persaudarakan kita hingga kehidupan yang abadi. Mbah uti Jannah, penyemangatku dengan do anya yang selalu terlantun, semoga Allah memberkahi usianya. Semua yang mengenalku, atas bahagia yang terbagi, karya ini sebagai ucapan terimakasihku dan semoga menjadi amal sholeh untukku yang Allah ridhoi. Anda, pembaca karya ini, semoga dapat memberi kebermanfaatan. vii

8 KATA PENGANTAR Puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat, karunia dan ijin-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini untuk memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai gelar Sarjana Sains dari Program Studi Kimia FMIPA, UNS. Penyusunan skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bimbingan, pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak, maka pada kesempatan ini penulis menyampaikan ucapan terima kasih kepada : 1. Ibu Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA UNS. 2. Bapak M. Widyo Wartono, M.Si selaku pembimbing I yang telah memberikan bimbingan, arahan dan kesabaran selama menyelesaikan skripsi. 3. Ibu Dr. Soerya Dewi Marliana, M.Si selaku pembimbing II yang telah memberikan bimbingan, arahan dan kesabaran selama menyelesaikan skripsi. 4. Bapak Dr.rer.nat Fajar Rakhman Wibowo, M.Si selaku pembimbing akademik yang telah memberikan bimbingan dan motivasi selama menempuh studi. 5. Ibu Dr. Khoirina Dwi Nugrahaningtyas, S.Si., M.Si selaku ketua Laboratorium Kimia FMIPA UNS dan laboran-laboran, Mas Anang dan Mbak Nanik, serta Mbak Sari dan laboran-laboran Laboratorium Mikrobiologi FK UNS, atas bantuannya selama penelitian. 6. Seluruh Dosen di Program Studi Kimia FMIPA UNS atas ilmu yang luarbiasa bermanfaat. 7. Teman seperjuangan : Ana, Nais, Nurul, Sakinah, Susanti, Dek Frilia, Dek Ulfa, dan grup riset Kimia Organik-Biokimia terima kasih atas segala bantuan dan kebersamaannya. 8. Teman-teman Kimia Angkatan 2011 yang tidak mungkin disebutkan satu persatu, kakak-kakak dan adik-adik tingkat atas semua dukungan viii

9 dan persahabatannya selama ini. 9. Saudara dan saudari seperjuangan organisasi FORMASI (Forum Remaja Masjid Sindon) dan SKI (Syi ar Kegiatan Islam) FMIPA UNS, atas semua pengalaman, hikmah dan pelajaran yang berharga. 10. Semua pihak yang telah membantu, yang tidak dapat disebutkan satu persatu. Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin. Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh karena itu penulis senantiasa mengharapkan saran dan kritik yang membangun untuk menyempurnakan skripsi ini. Namun demikian, penulis berharap semoga karya kecil ini dapat bermanfaat bagi pembaca. Surakarta, Juni 2017 Gesti Munasah ix

10 DAFTAR ISI Halaman HALAMAN JUDUL... i HALAMAN PENGESAHAN... HALAMAN PERNYATAAN..... HALAMAN ABSTRAK... HALAMAN ABSTRACT... MOTTO.. PERSEMBAHAN.. KATA PENGANTAR... DARTAR ISI... DAFTAR TABEL... DAFTAR GAMBAR... DAFTAR LAMPIRAN... BAB I PENDAHULUAN... 1 A. Latar Belakang... 1 B. Perumusan Masalah... 2 C. Tujuan Penelitian... 4 D. Manfaat Penelitian... 4 BAB II LANDASAN TEORI... 5 A. Tinjauan Pustaka Tanaman Curcuma soloensis Metode Isolasi dan Pemurnian Senyawa Bahan Alam Metode Identifikasi Senyawa Bahan Alam Aktivitas Antibakteri B. Kerangka Pemikiran C. Hipotesis. 25 BAB III METODOLOGI PENELITIAN A. Metode Penelitian B. Tempat dan Waktu Penelitian C. Alat dan Bahan Yang Digunakan Alat Bahan D. Prosedur Penelitian ii iii iv v vi vii viii x xii xiii xiv x

11 E. Teknik Analisis Data BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN A. Isolasi Senyawa dari Ekstrak Rimpang C. soloensis B. Identifikasi Struktur Senyawa Fraksi B C. Uji Aktivitas Antibakteri Senyawa Ar-turmeron BAB V KESIMPULAN DAN SARAN A. Kesimpulan B. Saran DAFTAR PUSTAKA LAMPIRAN LAMPIRAN. 53 xi

12 DAFTAR TABEL Halaman Tabel 1. Pergeseran Kimia Proton 1 H yang Khas (Relatif terhadap TMS) 12 Tabel 2. Pergeseran Kimia pada Spektra 13 C NMR Tabel 3. Perbedaan bakteri gram positif dan negatif Tabel 4. Gabungan fraksi berdasarkan profil KLT Tabel 5. Sinyal Karbon 13 C NMR Tabel 6. Data sinyal spektrum 1 H NMR senyawa B Tabel 7. Data HSQC senyawa fraksi B Tabel 8. Data HMBC senyawa B Tabel 9. Data spektrum 1 H-NMR dan 13 C-NMR ar-turmeron Tabel 10. Diameter hambat Ar-turmeron. 47 xii

13 DAFTAR GAMBAR Halaman Gambar 1. (a) Rimpang C. soloensis (b) Tanaman C. soloensis... 5 Gambar 2. Senyawa golongan monoterpen... 7 Gambar 3. Senyawa golongan seskuiterpen... 8 Gambar 4. Morfologi bakteri S. aureus Gambar 5. Morfologi bakteri E. coli Gambar 6. Morfologi bakteri K. pneumonia Gambar 7. Morfologi bakteri P. aeruginosa Gambar 8. Profil KLT ekstrak aseton dengan campuran eluen n- heksana : etil asetat (1) 9:1, (2) 8:2, (3) 7:3. 32 Gambar 9. Profil KLT fraksi 1-19 dengan eluen n-heksana:etil asetat (9:1) Gambar 10. Profil KLT fraksi A-H dengan eluen (9:1)n-heksana:etil asetat (9:1). 34 Gambar 11. Profil KLT fraksi B dengan eluen n-heksana:etil asetat (a) 9,8:0,2; (b) 9,5:0,5; (c) 9:1 34 Gambar 12. Profil KLT kromatografi flash dari fraksi B Gambar 13. Profil KLT uji kemurnian dengan eluen n-heksan:etil asetat (9,9:0,1) Gambar 14. Spektrum 13 C NMR senyawa fraksi B Gambar 15. Spektrum 1 H NMR senyawa fraksi B Gambar 16. Spektrum HSQC senyawa fraksi B Gambar 17. Kerangka struktur senyawa (a) germakren (b) bisabolan.. 40 Gambar 18. Spektrum HMBC senyawa fraksi B Gambar 19. Korelasi proton metil δh 1,27 ppm pada HMBC Gambar 20. Kerangka yang memenuhi (bisabolan) 43 Gambar 21. Korelasi proton δh 7,13 ppm 43 Gambar 22. Korelasi proton δh 2,66 dan 6,05 ppm terhadap gugus karbonil 44 Gambar 23. Korelasi dari proton δh 2,13 dan 6,05 ppm terhadap karbon alkena Gambar 24. Struktur ar-turmeron xiii

14 DAFTAR LAMPIRAN Halaman Lampiran 1. Diagram Cara Kerja Lampiran 2. Perhitungan DBE (Double Bond Equivalent) Lampiran 3. Perhitungan Pembuatan Variasi Konsentrasi Larutan Sampel. 56 Lampiran 4. Gambar hasil uji difusi agar senyawa ar-turmeron terhadap bakteri (a) S. aureus, (b) E. coli, (c) K.pneumoniae dan (d) P. aeruginosa.. 57 xiv