Elusidasi struktur. Ultraviolet - visibel

Transkripsi

1 Elusidasi struktur Ultraviolet - visibel

2 Data yang diperoleh dari spektra uv-vis 1. Bentuk spektra 2. Panjang gelombang maksimum 3. Intensitas pita Proses Eksitasi

3 Definisi absorbansi

4 Faktor yang mempengaruhi absorbansi sampel

5 Bagaimana senyawa bisa terdeteksi?

6 Bentuk spektra Senyawa bisa memiliki lebih dari satu pita disebabkan: 1. Lebih dari 1 kromofor 2. Terdapat lebih dari satu transisi dalam satu kromofor

7 Informasi dari data spektra Ada tidaknya gugus kromofor Ada/tidaknya auksokrom (dibandingkan dengan database senyawa induk)

8 Apakah semua senyawa dapat dideteksi pada daerah UV-vis?

9 Kombinasi data KLT dan Spektra UV-vis KLT: Suatu senyawa meredam sinar UV 254 dan berfloresensi pada 366 nm, bentuk spektra seperti apakah yang terdeteksi di spektro uv-vis? KLT: Suatu senyawa tidak meredam sinar UV 254 maupun berfloresensi pada 366 nm, bentuk spektra seperti apakah yang terdeteksi di spektro uv-vis? Adakah senyawa yang dapat terdeteksi denggan UV 366 tetapi tidak di UV 254 atau sebaliknya?

10 Hasil TLC scanner

11 1-12, , ,878 Hasil HPLC-DAD 900 TH #6 NdV5MB11 UV_VIS_1 mau WVL:240 nm 500 Br Br 5 4 N O 6 HN 7 8 O 9 S OH O -50 min 0,0 10,0 20,0 30,0 40,0 50,0 60,0 P e a k # % 0, 0 % P u r e a lid in R , 0 nm P e a k # % 0, 0 % , 5 D ib r. p y r r o l2 c a r b a H N O Br 3 NH 2 0, 0 nm

12 Spektra beberapa tipe steroid

13 Auksokrom Batokromik Hipsokromik Hiperkromik Hipokromik

14

15

16

17 Petunjuk praktis interpretasi spektra uv-vis untuk elusidasi struktur Pita tunggal dengan intensitas rendahmedium ( = ) pada panjang gelombang kurang dari 220 nm: Indikasi: transisi n * Kemungkinan: amina, alkohol, eter dan tiol (bukan dalam sistem terkonjugasi) Pengecualian: transisi n * grup siano ( 100) Untuk memastikan: IR

18 Petunjuk praktis interpretasi spektra uv-vis untuk elusidasi struktur Pita tunggal dengan intensitas rendah ( = ) pada panjang gelombang nm: Indikasi: transisi n * Kemungkinan: kromofor sederhana atau tidak terkonjugasi, mengandung O, N, atau S. Contoh: C=O, C=N, N=N, -NO 2, -COOR, - COOH atau CONH 2 Untuk memastikan: IR, NMR

19 Petunjuk praktis interpretasi spektra uv-vis untuk elusidasi struktur Dua pita dengan intensitas medium ( = ) pada panjang gelombang di atas 200 nm Indikasi: sistem aromatis Substitusi pada cincin aromatis meningkatkan di atas 10000, terutama jika menambah sistem terkonjugasi Aromatis polisiklis memiliki pita ketiga di dekat 200 nm Aromatis polisiklis atau heterosiklik biasanya memiliki pola yang khas

20

21 Petunjuk praktis interpretasi spektra uv-vis untuk elusidasi struktur Pita-pita dengan intensitas tinggi ( = ) pada panjang gelombang di atas 210 nm Indikasi:, -keton tak jenuh, diena atau poliena Substitusi pada cincin aromatis meningkatkan di atas 10000, terutama jika menambah sistem terkonjugasi

22 Petunjuk praktis interpretasi spektra uv-vis untuk elusidasi struktur Keton, asam, ester, amida dan senyawa sederhana lainnya yang memiliki baik sistem dan pasangan elektron bebas, memiliki 2 absorbsi: transisi n * ( 300 nm, intensitas rendah), dan * ( 250 nm, intensitas tinggi). Adanya konjugasi dapat meningkatkan maks dari *, intensitas meningkat kurang lebih sebesar 10000

23 Petunjuk praktis interpretasi spektra uv-vis untuk elusidasi struktur Senyawa berwarna (memiliki absorbsi di daerah visibel) umumnya memiliki kromofor berupa: sistem terkonjugasi rantai panjang atau aromatik polisiklis. Untuk sistem non aromatis, dibutuhkan kromofor dengan setidaknya 4-5 ikatan rangkap terkonjugasi. Beberapa senyawa sederhana yang memiliki nitro, azo, nitroso, -diketo, polybromo, dan polyiodo, serta senyawa quinoid

24 Konfirmasi struktur senyawa berdasarkan spektra uv

25

26

27 Kuis

28

29

30

31

32

33

34 Hal yang dapat mempengaruhi spektra ph Solven

35 Senyawa-senyawa fenol

36 Fenol tanpa gugus fungsional tambahan

37 Morfin

38 Aspirin

39 Amina aromatis Ciri khas: panjang gelombang maksimum sekitar 290 nm, = Pengaruh asam menekan pita Pengaruh basa: hipsokromik dan hipokromik

40 Senyawa Indol Spesifik untuk Indol: 280 nm, bahu: 274 nm, peak kecil tajam pada nm

41 Xanthin Relatif konstan: nm = dlm MeOH Minimum: nm Bahu khas pada nm Contoh xanthin: teofilin