3. Pada konsentrasi 6 ppm. 4.5 Pengukuran Senyawa Uji yang Berpotensi Aktif Antimalaria

Transkripsi

1 4.5 Pengukuran Senyawa Uji yang Berpotensi Aktif Antimalaria Cinchona base Pengukuran senyawa antimalaria cinchona base menggunakan metode voltametri siklis dilakukan menggunakan elektroda kerja emas, elektroda karbon, dan elektroda emas lapis, dengan elektroda pembanding Ag/AgCl, dan elektroda bantu berupa kawat platina. 1. Pada 2 3. Pada 6 Gambar 4.13 Voltamogram senyawa cinchona base pada 6 dengan emas, karbon, emas lapis 4. Pada 8 Gambar 4.11 Voltamogram senyawa cinchona base pada 2 dengan emas, karbon, emas lapis Pengukuran sampel dilakukan pada 2, 4, 6, 8 dan 10. Gambar 4.11, 4.12, 4.13, 4.14, dan 4.15 adalah voltamogram senyawa cinchona base yang dianalisis menggunakan elektroda emas, elektroda karbon, dan elektroda emas lapis dengan 2, 4, 6, 8, dan Pada 4 Gambar 4.14 Voltamogram senyawa cinchona base pada 8 dengan emas, karbon, emas lapis 5. Pada 10 Gambar Voltamogram senyawa cinchona base pada 4 dengan emas, karbon, emas lapis Gambar 4.15 Voltamogram senyawa cinchona base pada 10 dengan emas, karbon, emas lapis Berdasarkan gambar diatas, pola sinyal yang dihasilkan dari ketiga elektroda terlihat berbeda, dimana pola yang menunjukkan puncak oksidasi yang signifikan adalah pada elektroda emas Berdasarkan voltamogram, dapat dilihat nilai

2 arus puncak oksidasi dan potensial puncak oksidasi seperti yang tertulis dalam tabel 4.4 dan 4.5. Tabel 4.4 Data arus puncak oksidasi pada cinchona base Emas 0,0001 0, ,0003 0, ,0001 Karbon , ,00004 Emas lapis polipirolpolitiofen , Tabel 4.5 Data potensial puncak oksidasi pada cinchona base Emas 0,4 0,4 0,4 0,4 0,45 Karbon - 0,25 Emas lapis - 0,35-0,25-0,35-0,3 0,45 0,75 0,55 0,65 - Reaksi oksidasi ini dianalogkan dengan reaksi metabolisme obat dalam tubuh ketika mengalami oksidasi, salah satunya yaitu transformasi gugus fungsi menjadi gugus fungsi yang lebih polar. Gambar 4.16 adalah gambar struktur senyawa cinchona base. Kemungkinan transformasi gugus fungsi yang terjadi ketika senyawa cinchona base teroksidasi adalah oksidasi gugus hidroksi () menjadi gugus karbonil (C=), tersubstitusinya gugus hidroksi () kedalam cincin aromatik atau teroksidasinya ikatan rangkap menjadi epoksida. Puncak reduksi yang terjadi di daerah -0,5 mv merupakan puncak reduksi hidrogen dengan reaksi yang terjadi 2 2 (aq) + 2e - 2 (g) (aq) dimana puncak reduksi terjadi didaerah ± -0,5 mv. Berdasarkan data pada tabel 4.4, dapat dilihat besar arus puncak oksidasi pada masing-masing. Pengukuran arus puncak oksidasi ini diharapkan dapat mengetahui respon sinyal elektroda terhadap reaksi oksidasi-reduksi senyawa. Adanya perbedaan akan menimbulkan perbedaan arus puncak dan potensial puncak oksidasi, seperti yang terlihat pada tabel 4.4 dan 4.5. Berdasarkan data pada tabel 4.5, dapat dilihat besar potensial puncak oksidasi senyawa cinchona base dengan variasi 2, 4, dan 6 pada ketiga elektroda kerja. Pengukuran potensial puncak oksidasi ini diharapkan dapat diketahui besar potensial minimum yang diperlukan untuk mengoksidasi senyawa cinchona base pada masing-masing elektroda kerja, yaitu pada elektroda emas sebesar 0,4 mv, pada elektroda karbon sebesar -0,4 mv, dan pada elektroda emas lapis polipirolpolitiofen sebesar 0,45 mv Kuinin dihidroklorida Pengukuran senyawa antimalaria kuinin dihidroklorida menggunakan metode voltametri siklis dilakukan menggunakan elektroda kerja emas, elektroda karbon, dan elektroda emas lapis, dengan elektroda pembanding Ag/AgCl, dan elektroda bantu berupa kawat platina. 1. Pada 2 Gambar 4.17 Voltamogram senyawa kuinin dihidroklorida pada 2 dengan emas, karbon, emas lapis 2. Pada 4 [} cinchona base [] + Gambar 4.18 Voltamogram senyawa kuinin dihidroklorida pada 4 dengan emas, karbon, emas lapis cinchona base [] cinchona base Gambar 4.16 Senyawa cinchona base dengan kemungkinan reaksi oksidasinya

3 3. Pada 6 Tabel 4.6 Data arus puncak oksidasi pada kuinin dihidroklorida Emas 0,0001 0, , ,0003 0,0001 Karbon 0, , , ,00003 Emas lapis - 0, , , Gambar 4.19 Voltamogram senyawa kuinin dihidroklorida pada 6 dengan emas, karbon, emas lapis Tabel 4.7 Data potensial puncak oksidasi pada kuinin dihidroklorida Emas 0,58 0,6 0,6 0,25 0,55 Karbon -0,2-0,3-0,4-0,5-0,35 Emas lapis - 0,8 0,65 0,7-4. Pada 8 Reaksi oksidasi ini dianalogkan dengan reaksi metabolisme obat dalam tubuh ketika mengalami oksidasi, salah satunya yaitu transformasi gugus fungsi menjadi gugus fungsi yang lebih polar. Gambar 4.22 adalah gambar struktur senyawa kuinin dihidroklorida. Kemungkinan transformasi gugus fungsi yang terjadi ketika senyawa kuinin dihidroklorida teroksidasi adalah oksidasi gugus hidroksi () menjadi gugus karbonil (C=) terjadinya - dealkilasi (pemutusan eter), dan teroksidasinya ikatan rangkap menjadi epoksida. Gambar 4.20 Voltamogram senyawa kuinin dihidroklorida pada 8 dengan emas, karbon, emas lapis Cl Cl kuinin dihidroklorida [] Cl Cl 5. Pada 10 Cl Cl kuinin dihidroklorida [] Cl Cl + C 2 Cl Cl kuinin dihidroklorida [] Cl Cl Gambar 4.22 Senyawa kuinin dihidroklorida dengan kemungkinan reaksi oksidasinya Gambar 4.21 Voltamogram senyawa kuinin dihidroklorida pada 10 dengan emas, karbon, emas lapis Gambar 4.17, 4.18, 4.19, 4.20, dan 4.21 merupakan voltamogram senyawa kuinin dihidroklorida yang diukur menggunakan elektroda emas elektroda karbon, dan elektroda emas lapis dengan variasi 2, 4, 6, 8, dan 10. Berdasarkan voltamogram, dapat dilihat nilai arus puncak oksidasi dan potensial puncak oksidasi seperti yang tertulis dalam tabel 4.6 dan 4.7. Puncak reduksi yang terjadi di daerah -0,5 mv merupakan puncak reduksi hidrogen dengan reaksi yang terjadi 2 2 (aq) + 2e - 2 (g) (aq) dimana puncak reduksi terjadi didaerah ± -0,5 mv. Berdasarkan data pada tabel 4.6, dapat dilihat besar arus puncak oksidasi pada masing-masing. Pengukuran arus puncak oksidasi ini diharapkan dapat mengetahui respon sinyal elektroda terhadap reaksi oksidasi-reduksi senyawa. Adanya perbedaan akan menimbulkan perbedaan arus puncak dan potensial puncak oksidasi, seperti yang terlihat pada tabel 4.6 dan 4.7.

4 Berdasarkan data pada tabel 4.7, dapat dilihat besar potensial puncak oksidasi senyawa kuinin dihidroklorida dengan variasi 2, 4, 6, 8, dan 10 pada ketiga elektroda kerja. Pengukuran potensial puncak oksidasi ini diharapkan dapat diketahui besar potensial minimum yang diperlukan untuk mengoksidasi senyawa cinchona base pada masing-masing elektroda kerja, yaitu pada elektroda emas sebesar 0,58 mv, pada elektroda karbon sebesar -0,4 mv, dan pada elektroda emas lapis sebesar 0,65 mv. 3. Pada Kuinin hidroklorida Pengukuran senyawa antimalaria kuinin hidroklorida menggunakan metode voltametri siklis dilakukan menggunakan elektroda kerja emas, elektroda karbon, dan elektroda emas lapis, dengan elektroda pembanding Ag/AgCl, dan elektroda bantu berupa kawat platina. 1. Pada 2 Gambar 4.25 Voltamogram senyawa kuinin hidroklorida pada 6 dengan emas, karbon, emas lapis 4. Pada 8 Gambar 4.23 Voltamogram senyawa kuinin hidroklorida pada 2 dengan emas, karbon, emas lapis 2. Pada 4 Gambar 4.26 Voltamogram senyawa kuinin hidroklorida pada 8 dengan emas, karbon, emas lapis 5. Pada 10 Gambar 4.24 Voltamogram senyawa kuinin hidroklorida pada 4 dengan emas, karbon, emas lapis Gambar 4.27 Voltamogram senyawa kuinin hidroklorida pada 10 dengan emas, karbon, emas lapis Gambar 4.23, 4.24, 4.25, 4.26, dan 4.27 merupakan voltamogram senyawa kuinin hidroklorida yang diukur menggunakan elektroda emas elektroda karbon, dan elektroda emas lapis dengan variasi 2, 4, 6, 8 dan 10. Berdasarkan voltamogram, dapat dilihat nilai arus puncak oksidasi dan potensial puncak oksidasi seperti yang tertulis dalam tabel 4.8 dan 4.9.

5 Tabel 4.8 Data arus puncak oksidasi pada kuinin hidroklorida Emas 0, ,0003 0,0003 0,0003 0,00014 Karbon 0, , , , Emas lapis polipirolpolitiofen 0, , , ,00001 Tabel 4.9 Data potensial puncak oksidasi pada kuinin hidroklorida Emas 0,49 0,5 0,55 0,55 0,55 Karbon -0,2-0,25-0,25-0,55-0,3 Emas lapis 0,48 0,5 0,65-0,7 Reaksi oksidasi ini dianalogkan dengan reaksi metabolisme obat dalam tubuh ketika mengalami oksidasi, salah satunya yaitu transformasi gugus fungsi menjadi gugus fungsi yang lebih polar. Gambar 4.28 adalah gambar struktur senyawa kuinin hidroklorida. Kemungkinan transformasi gugus fungsi yang terjadi ketika senyawa kuinin hidroklorida teroksidasi adalah oksidasi gugus hidroksi () menjadi gugus karbonil (C=) terjadinya - dealkilasi (pemutusan eter), atau teroksidasinya ikatan rangkap menjadi epoksida. Cl kuinin hidroklorida kuinin hidroklorida Cl Cl kuinin hidroklorida [] [] [] Cl Cl + Cl C 2 Gambar 4.28 Senyawa kuinin hidroklorida dengan kemungkinan reaksi oksidasinya Puncak reduksi yang terjadi di daerah -0,5 mv merupakan puncak reduksi hidrogen dengan reaksi yang terjadi 2 2 (aq) + 2e - 2 (g) (aq) dimana puncak reduksi terjadi didaerah ± -0,5 mv. Berdasarkan data pada tabel 4.8, dapat dilihat besar arus puncak oksidasi pada masing-masing. Pengukuran arus puncak oksidasi ini diharapkan dapat mengetahui respon sinyal elektroda terhadap reaksi oksidasi-reduksi senyawa. Adanya perbedaan akan menimbulkan perbedaan arus puncak dan potensial puncak oksidasi, seperti yang terlihat pada tabel 4.8 dan 4.9. Berdasarkan data pada tabel 4.9, dapat dilihat besar potensial puncak oksidasi senyawa kuinin hidroklorida dengan variasi 2, 4, dan 6 pada ketiga elektroda kerja. Pengukuran potensial puncak oksidasi ini diharapkan dapat diketahui besar potensial minimum yang diperlukan untuk mengoksidasi senyawa kuinin hidroklorida pada masing-masing elektroda kerja, yaitu pada elektroda emas sebesar 0,49 mv, pada elektroda karbon sebesar -0,25 mv, dan pada elektroda emas lapis sebesar 0,48 mv. 4.6 Penentuan arga IC 50 Senyawa Uji Berdasarkan kurva hubungan antara IC 50 dengan arus puncak oksidasi, telah diperoleh persamaan regresi linear sebagai berikut: Maka harga IC 50 senyawa uji yang berpotensi aktif antimalaria dapat dihitung sebagai berikut: 1. Cinchona base IPa = 0,0001 µa = Y 0,0001= (3,537 x 10-4 ) (2,04 x 10-4 ) X X = IC 50 = 1,24 µg/ml 2. Kuinin dihidroklorida IPa = 0,0001 µa = Y 0,0001= (3,537 x 10-4 ) (2,04 x 10-4 ) X X = IC 50 = 1,24 µg/ml 3. Kuinin hidroklorida IPa = 0,00014 µa = Y 0,00014 = (3,537 x 10-4 ) (2,04 x 10-4 ) X X = IC 50 = 1,047 µg/ml Berdasarkan kurva hubungan antara IC 50 dengan arus puncak oksidasi, maka dapat diketahui harga IC 50 untuk 3 senyawa alkaloid diatas, yaitu cinchona base dengan IC 50 = 1,24 µg/ml, kuinin dihidroklorida dengan IC 50 = 1,24 µg/ml, dan kuinin hidroklorida dengan IC 50 = 1,047 µg/ml. amun hasil ini masih belum dapat dijadikan sebagai acuan dan perlu diketahui bahwa penelitian ini merupakan penelitian tahap awal pengujian IC50 dengan metode voltametri siklis. leh karena itu perlu dilakukan penelitian lebih lanjut untuk memperkuat data. IV. Kesimpulan Berdasarkan hasil penelitian, pola sinyal voltamogram yang terbentukberbeda pada tiap elektroda dan besar puncak oksidasi dipengaruhi oleh. Dari ketiga elektroda yang digunakan, elektroda yang paling sensitif dan selektif untuk pengujian senyawa antimalaria dari kelas cinchona adalah elektroda emas. Pada pengukuran senyawa standar santon pada elektroda emas, diperoleh kurva hubungan antara IC 50 dengan arus puncak oksidasi senyawa, sehingga dapat dihitung harga IC 50 tiap senyawa, yaitu cinchona base dengan IC 50 = 1,24 µg/ml, kuinin dihidroklorida dengan IC 50 = 1,24 µg/ml, dan kuinin hidroklorida dengan IC 50 = 1,047 µg/ml.

6 UCAPA TERIMA KASI 1. Bapak Prof. Dr. Taslim Ersam selaku dosen pembimbing I dan Bapak Suprapto M.Si, Ph.D, selaku dosen pembimbing II atas segala diskusi, bimbingan, arahan dan semua ilmu yang bermanfaat. 2. Direktorat Jenderal Pendidikan Tinggi depdiknas atas dana ibah Penelitian Strategis asional Tahun Bapak, Ibu, saudara kembar serta adik saya atas segala doa, dorongan dan dukungannya secara materiil dan spiritualnya. 4. Teman-teman seperjuangan PAKTI-ITS dan angkatan 2006 Kimia-ITS atas do a dan dukungannya 5. Serta pihak-pihak lain yang tidak dapat disebutkan satu persatu. Daftar Pustaka Gringauz, Alex Drugs, how they act and why. The C.V. Mosby Company. Saint Louis ontprasertl A., S. Pukrittayakameel, D. E. Kyle, S. Vanijanontal and. J. White Antimalarial activity and interactions between quinine, dihydroquinine and 3-hydroxyquinine against Plasmodium falciparum in vitro. Transaction of The Royal Society of Tropical Medicine And ygiene 90: p Pratt, Colin, 1996, Conducting Polymer, John Wiley & Sons, ew Jersey Rocklin, R.D Working Electrode Material. L.C., 2, Santoso, Joko, dkk, Ed Petunjuk Kultur Teknis Tanaman Kina. Pusat Penelitian Teh dan Kina, Bandung