SK SINTESIS SENYAWA ORGANIK PETUNJUK PRAKTIKUM. Tim Pembina Kimia Organik Mardi Santoso Agus Wahyudi Yulfi Zetra Didik Prasetyoko Arif Fadlan

Transkripsi

1 SK SINTESIS SENYAWA RGANIK PETUNJUK PRAKTIKUM Tim Pembina Kimia rganik Mardi Santoso Agus Wahyudi Yulfi Zetra Didik Prasetyoko Arif Fadlan Jurusan Kimia Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam INSTITUT TEKNLGI SEPULUH NPEMBER SURABAYA 2014

2 Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/2014 2

3 Kata Pengantar Petunjuk pelaksanaan praktikum Sintesis Senyawa rganik disiapkan untuk mendampingi pelaksanaan perkuliahan melalui pembelajaran di laboratorium. Praktikum didesain dan dilaksanakan secara sinergis berdasarkan materi tatap muka di dalam kelas. Petunjuk praktikum digunakan sebagai buku instruksi bagi mahasiswa, asisten, analis, dan pembina dalam menjalankan dan memahami setiap percobaan. Percobaan dibagi menjadi tiga: sintesis asetanilida, sintesis aspirin, dan sintesis dibenzalaseton. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/2014 3

4 Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/2014 4

5 Daftar Isi Kata pengantar... 3 Daftar isi... 5 Deskripsi singkat mata kuliah Sintesis Senyawa rganik... 7 Petunjuk Keselamatan Dalam Laboratorium... 9 Petunjuk Penyusunan Jurnal dan laporan Kinerja Laboratorium Eksperimen Percobaan 1. Sintesis Asetanilida Percobaan 2. Sintesis Aspirin Percobaan 3. Sintesis Dibenzalaseton Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/2014 5

6 Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/2014 6

7 Deskripsi Singkat Mata Kuliah Sintesis Senyawa rganik Semester Genap 2013/2014 Tatap Muka; Senin & Selasa Praktikum; Selasa/13.00 Kompetensi Mahasiswa mampu merancang sintesis (mensintesis) senyawa organik melalui diskoneksi / retrosintesis menggunakan reaksi kimia organik yang lazim Sub Kompetensi 1. Mahasiswa mampu menunjukkan konsep dasar sintesis senyawa organik 2. Mahasiswa mampu membandingkan strategi diskoneksi C-X satu gugus, C-X dua gugus, C-X untuk sintesis amina, dan C-X pada turunan benzena 3. Mahasiswa mampu membandingkan strategi diskoneksi ikatan karbon-karbon (C-C) satu gugus, ikatan karbon-karbon (C-C) dua gugus, senyawa-senyawa karboksiklik, dan penggunaan katalis dalam sintesis senyawa organik Materi 1. Pendahuluan (overview, pengantar, definisi, konsep strategi dasar, diskoneksi, sinton, tukar gugus fungsi) 1. Katalis dalam sintesis senyawa organik 2. Diskoneksi ikatan karbon-heteroatom (C-X; X=, N, halogen) (diskoneksi C-X satu gugus,diskoneksi C-X dua gugus, sintesis amina melalui diskoneksi C-X, C-X pada turunan benzena) 2. Diskoneksi ikatan karbon-karbon (C-C) (tanpa gugus, diskoneksi ikatan C-C satu gugus, diskoneksi ikatan C-C dua gugus, kepolaran laten, diskoneksi dua gugus: reaktivitas karbonil normal, diskoneksi dua gugus: diskoneksi Unlogical, pola reaktivitas Unnatural, sintesis senyawa-senyawa karbosiklik) Tim Pembina 1. Prof. Dr. Mardi Santoso 2. Drs. Agus Wahyudi, M.S. 3. Dra. Yulfi Zetra, M.S. 4. Prof. Dr. Didik Prasetyoko, M.Sc. 5. Arif Fadlan, M.Si. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/2014 7

8 Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/2014 8

9 Petunjuk Keselamatan Dalam Laboratorium Bekerja di laboratorium melibatkan berbagai macam pelarut, molekul organik, asamasam, dan basa-basa yang dapat berbahaya apabila terjadi kontak langung. Petunjuk berikut wajib diikuti tanpa perkecualian: a) Ketahui letak pintu masuk, pintu keluar, kotak pertolongan pertama pada kecelakaan (P3K), perlengkapan darurat dan pengaman, dan alat pemadam kebakaran. b) Selalu gunakan kacamata pengaman (safety glasses) selama bekerja di laboratorium. c) Gunakan jas laboratorium dengan benar (semua kancing baju tertutup) selama bekerja di laboratorium. d) Gunakan sepatu tertutup selama bekerja di laboratorium. Jangan menggunakan sandal, sepatu terbuka, dan sepatu hak tinggi. Praktikan yang menggunakan atribut tersebut akan dikeluarkan dari laboratorium untuk mengganti. e) Jangan menggunakan kaos, rok pendek, pakaian dengan lengan pendek. Praktikan dengan atribut tersebut akan dikeluarkan dari laboratorium untuk mengganti. f) DILARANG MAKAN DAN MINUM di dalam laboratorium. g) DILARANG MERKK di dalam laboratorium. h) DILARANG BERSENDA GURAU di dalam laboratorium. i) Perangkat telepon selular diseting senyap/silent selama di laboratorium. j) Tidak diijinkan mendengarkan musik dengan headphone selama di laboratorium. k) Jangan meninggalkan reaksi tanpa pengawasan. l) Buang limbah percobaan pada tempat yang telah disediakan. Jangan buang limbah di wastafel. m) Selalu waspada terhadap resiko bahaya dan keadaan darurat. Apabila tidak yakin dengan keselamatan dan keamanan, tanyakan asisten atau pembina. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/2014 9

10 Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/

11 Petunjuk Penyusunan Jurnal dan Laporan Jurnal dan laporan individual dikerjakan dengan tulisan tangan menggunakan bolpoin tinta hitam pada buku tulis ukuran B5. Format dan Penilaian Jurnal dan Laporan Jurnal (100 poin) Halaman awal SK SINTESIS SENYAWA RGANIK Isi Nomor Percobaan : Judul Percobaan : Hari/Tanggal : Nama : NRP : Kelompok : Asisten : a. Pendahuluan b. Persamaan reaksi dan perhitungan rendemen teoretis produk c. Tabel Konstanta Fisik Nama Bahan Struktur Berat Molekul Titik Didih Titik Leleh Densitas Potensi Bahaya d. Prosedur e. Diagram Alir/Skema kerja Laporan (100 poin) Halaman awal (Format sesuai jurnal) Isi a. Pengamatan Perubahan Fisik b. Lembar Pengamatan (lampiran yang telah di-acc asisten disertakan) c. Hasil, Diskusi, Kesimpulan Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/

12 Pendahuluan Persamaan reaksi dan perhitungan rendemen teoretis produk Data Fisik Prosedur Diagram Alir Pengamatan Perubahan Fisik Lembar Pengamatan Hasil, Diskusi, Kesimpulan Jurnal Jurnal Jurnal Jurnal Jurnal Laporan Laporan Laporan Pendahuluan memuat penjelasan latar belakang teori secara singkat, tujuan percobaan, manfaat prosedur yang digunakan. Persamaan reaksi yang akan dilakukan dan cara menghitung rendemen teoretis produk. Daftar data fisik setiap bahan kimia yang digunakan dalam percobaan berupa berat molekul, titik leleh, titik didih, rapatan, bahaya yang mungkin ditimbulkan. Rangkuman singkat prosedur yang akan dilakukan dalam percobaan. Prosedur bukan kalimat lengkap dan bukan salinan langsung dari petunjuk praktikum. Prosedur berupa daftar singkat tetapi menyeluruh dari semua hal yang akan dikerjakan. Diagram alir dapat berupa skema kerja yang menjelaskan tahapan yang akan dilakukan dalam percobaan, prosedur yang ditulis dalam bentuk lebih singkatan. Diagram alir menjadi referensi cepat selama percobaan berlangsung sehingga percobaan diharapkan dapat berjalan dalam waktu lebih singkat. Perubahan fisik dapat terjadi atau tidak selama percobaan berlangsung. Pangamatan merekam semua perubahan yang dapat diamati; perubahan warna, pembentukan endapan, perubahan suhu, adanya percikan/letupan, timbulnya bau dan lainnya. Pengamatan dapat dituli dalam bentuk dua kolom terpisah antara prosedur yang dilakukan dan pengamatan perubahan yang bersesuaian. Tuliskan kembali semua data sebagaimana pada lembar pengamatan dalam petunjuk praktikum. Lembar pengamatan yang telah disetujui oleh asisten dilampirkan. Bagian ini memuat interpretasi data yang diperoleh selama percobaan berlangsung. Pernyataan bahwa prosedur yang telah dilakukan adalah metoda yang benar atau tidak dapat dinyatakan pada bagian ini. Apabila tidak, berikan saran perbaikan. Bagian ini memuat diskusi kemungkinan kesalahan yang terjadi dan bagaimana kesalahan mempengaruhi hasil secara keseluruhan. Penjelasan terhadap setiap perubahan yang telah dicatat pada pengamatan, kesesuaian capaian percobaan dengan tujuan percobaan, dan bukti-bukti pendukung berupa reaksireaksi diberikan pada bagian ini. Kualitas sebuah laporan tidak tergantung pada jumlah lembar tulisan tetapi pada substansi dan kejelasan hal yang dibahas. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/

13 Kinerja Laboratorium Penilaian dilakukan terhadap kinerja selama berada di laboratorium. Komponen kinerja laboratorium meliputi: a) Persiapan: penilaian ini didasarkan pada tes praktikum, jurnal, sikap dan kelengkapan memasuki laboratorium, dan pengamatan organisasi selama praktikum. b) Keterampilan laboratorium: penilaian ini diberikan berdasarkan sikap selama percobaan berlangsung dengan mengamati teknik, keinginan untuk membantu anggota kelompok, bekerja dengan petunjuk keselamatan, dan kemampuan untuk mengatasi kegagalan dalam percobaan. c) Hasil: pengamatan hasil dapat berupa persentase rendemen produk, kemurnian produk, identifikasi reaksi-reaksi khas. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/

14 Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/

15 PERCBAAN 1 SINTESIS ASETANILIDA a. Tujuan Percobaan ini bertujuan mempelajari jalur sintesis amida, pemurnian senyawa organik padat, dan identifikasi senyawa organik menggunakan uji titik leleh. b. Dasar Teori Adisi nukleofil nitrogen pada atom karbon karbonil yang menghasilkan amida karboksilat merupakan tahap awal pembentukan senyawa sintetik penting secara biologis maupun kimia. Amida dapat ditemui sebagai penicillin V (gabungan β-laktam dan amida), polipeptida (amino α- yang terikat oleh ikatan amida), dan imida. Asetanilida merupakan senyawa yang efektif sebagai analgesik dan antipiretik dalam bidang kesehatan walaupun perannya telah tergantikan oleh asetamiofen dan fenacetin dalam beberapa tahun berikut. Sintesis asetanilida memberikan gambaran pembentukan amida sekunder yang melibatkan serangan amina primer pada gugus asetil asetat anhidrat. Amonia atau amina sekunder juga dapat bereaksi dengan reaktan ini menghasilkan amida primer dan tersier. Pembentukan garam asam dimanfaatkan sebagai media pemurnian, demikian pula dengan penambahan karbon aktif. NH 2 + CH 3 CH H N + H anilina asetat anhidrat asetanilida asam asetat c. Konstanta Fisik Senyawa Berat Molekul Densitas Titik Didih Titik Leleh (g/mol) (g/ml) ( C) ( C) Anilina 93,13 1, Asetat anhidrat 102,09 1, Asam asetat 60,05 1, Asetanilida 135,17 Padatan Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/

16 d. Metodologi 1. Alat Labu alas bulat Kondensor pendingin Gelas ukur Gelas piala Pipet ukur Corong pisah 2. Bahan Anilina Corong gelas Erlenmeyer Kaca arloji Tabung reaksi Alat titik leleh Fischer Johns Asam asetat Aquades Asetat anhidrat 3. Prosedur Kerja Siapkan peralatan refluks. Masukkan 4 ml anilina kedalam labu alas bulat, tambahkan 10 ml asam asetat, goyangkan labu untuk melarutkan. Tambahkan 5 ml asetat anhidrat kedalam labu, goyangkan kembali labu. Tambahkan 2-3 batu didih kedalam labu dan refluks campuran selama 15 menit. Dinginkan labu dan tambahkan dengan hati-hati 5 ml aquades dingin dari ujung atas kondensor pendingin. Didihkan larutan selama 5 menit. Dinginkan kembali labu dan tuangkan perlahan dengan pengadu kan campuran reaksi kedalam gelas piala yang telah berisi 30 ml campuran aquades-es batu. Biarkan campuran selama 15 menit dengan sesekali pengadukan. Saring endapan yang diperoleh (dengan corong Büchner apabila memungkinkan), cuci dengan aquades dingin, keringkan. Rekristalisasi produk yang diperoleh menggunakan 15 ml aquades. Ambil 0,5 gram endapan dan masukkan kedalam erlenmeyer. Tambahkan 10 ml aquades kedalam erlenmeyer, aduk. Panaskan suspensi hingga mendidih. Apabila telah mendidih, aduk larutan dan tambahkan 1-2 ml aquades kembali hingga semua endapan larut. Apabila suspensi telah menjadi jernih tak berwarna, angkat erlenmeyer dan dinginkan hingga suhu ruangan yang dilanjutkan dengan pendinginan pada penangas es. Saring kristal yang diperoleh, keringkan, timbang, dan lakukan uji titik leleh. Masukkan kristal kedalam botol/vial kecil, tutup, beri label, dan serahkan ke asisten. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/

17 PERCBAAN 2 SINTESIS ASPIRIN a. Tujuan Percobaan ini bertujuan mempelajari sintesis aspirin, pemurnian senyawa organik padat, dan identifikasi senyawa organik menggunakan uji kromatografi lapis tipis (KLT). b. Dasar Teori Aspirin merupakan nama umum untuk asam asetilsalisilat yang banyak digunakan untuk sebagai pereda demam dan mengurangi rasa sakit. Ekstrak batang tumbuhan genus salix yang diketahui mengandung asam salisilat telah lama digunakan sebagai pereda nyeri kepala. Akan tetapi penggunaannya secara langsung menyebabkan gangguan perut akibat keasamannya yang sangat tinggi. Asam salisilat selanjutnya dikonsumsi dalam bentuk aspirin dengan efek iritasi yang lebih lemah terhadap perut. Aspirin dapat disiapkan melalui reaksi antara asam salisilat dengan asetat anhidrat menggunakan bantuan katalis asam untuk mempercepat reaksi. Produk aspirin tidak larut dalam air sehingga akan mengendap dengan penambahan air. Produk aspirin mudah dipisahkan dari asam asetat karena asam asetat lebih larut air. Aspirin murni didapatkan melalui rekristalisasi dalam pelarut etanol panas. H H + H 3 P 4 H + H asam salisilat asetat anhidrat H asam asetat asam asetilsalisilat c. Konstanta Fisik Senyawa Berat Molekul Densitas Titik Didih Titik Leleh (g/mol) (g/ml) ( C) ( C) Asam salisilat 138,12 1, Asetat anhidrat 102,09 1, Asam asetilsalisilat 180,15 1, Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/

18 d. Metodologi 1. Alat Kaca arloji Erlenmeyer Gelas ukur Gelas piala 2. Bahan Asam salisilat Asetat anhidrat Asam fosfat (H 3 P 4 ) Corong gelas Alat titik leleh Fischer Johns Plat KLT Larutan besi (III) klorida (FeCl 3 ) Etanol n-heksana Etil asetat Aquades 3. Prosedur Kerja LAKUKAN PERCBAAN DI LEMARI ASAM. Masukkan 1,5 gram asam salisilat dan 3,5 ml asetat anhidrat kedalam erlenmeyer. Tambahkan 5 tetes asam fosfat (H 3 P 4 ) kedalamnya, aduk dengan cara menggoyang erlenmeyer dan panaskan campuran pada penangas air panas pada suhu 50 C selama 10 menit (semua padatan larut). Angkat erlenmeyer dari penangas air panas dan tambahkan 15 tetes aquades, amati terbentuknya endapan, tambahkan 15 tetes aquades kembali apabila endapan tidak terbentuk. Apabila endapan tidak terbentuk dalam waktu 5 menit, lanjutkan ke tahap berikutnya. Apabila endapan telah terbentuk, tambahkan 25 ml aquades kedalam erlenmeyer. Keluarkan erlenmeyer dari lemari asam dan masukkan kedalam penangas es selama 10 menit. Saring endapan yang terbentuk (dengan corong Büchner apabila memungkinkan), cuci dengan aquades dingin, keringkan. Simpan sedikit endapan (sampel A) untuk uji besi (III) klorida (FeCl 3 ). Rekristalisasi produk yang diperoleh menggunakan etanol panas. Masukkan sisa endapan kedalam erlenmeyer. Tambahkan 2,5 ml etanol hangat kedalam erlenmeyer, aduk hingga semua padatan larut. Tambahkan kembali 1,5 ml etanol apabila padatan belum larut. Tambahkan 5 ml aquades hangat kedalam erlenmeyer dan biarkan campuran hingga mencapai suhu ruangan. Saring kristal yang diperoleh, keringkan, dan timbang (sampel B). Lakukan uji FeCl 3 terhadap sampel A, sampel B, tablet aspirin komersial, dan asam asetilsalisat murni. Lakukan uji KLT terhadap sampel A, sampel B, dan asam salisilat menggunakan pelarut n-heksana:etil asetat 1:1. Masukkan sisa kristal kedalam botol/vial kecil, tutup, beri label, dan serahkan ke asisten. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/

19 PERCBAAN 3 SINTESIS DIBENZALASETN a. Tujuan Percobaan ini bertujuan mempelajari kondensasi aldol campuran aldehida dan keton, pemurnian senyawa organik padat, identifikasi senyawa organik menggunakan uji titik leleh dan uji kromatografi lapis tipis (KLT). b. Dasar Teori Dibenzalaseton merupakan komponen umum produk tabir surya karena dibenzalaseton mampu menyerap radiasi ultraviolet dan melindungi kulit dari paparan sinar matahari. Dibenzalaseton dapat disiapkan dari reaksi antara benzaldehida dan aseton melalui kondensasi aldol. Reaksi aldol (kondensasi aldol) adalah salah satu reaksi penting dalam kimia organik karena reaksi ini melibatkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru dan mempunyai aplikasi yang sangat luas. Reaksi kondensasi melibatan penggabungan dua molekul yang diiringi pelepasan molekul kecil yang stabil seperti air atau alkohol. Reaksi aldol dapat digunakan untuk menggabungkan aldehida dan keton yang bervariasi. Kondensasi aldol campuran aldehida yang tidak mempunyai atom hidrogen α- dengan keton dikenal sebagai reaksi Claisen-Schmidt. Kondensasi aldol melibatkan pembentukan sebuah enolat melalui pelepasan proton asam dari karbon α- aldehida atau keton yang diikuti oleh adisi nukleofilik enolat pada atom karbon karbonil aldehida atau keton yang lain. Reaksi ini biasanya terkatalisis basa dan melibatkan tiga tahap: (1) pembentukan eneolat terkatalisis basa; (2) serangan nukleofilik anion ini pada atom karbon karbonil, dan (3) protonasi anion menghasilkan produk aldol awal, senyawa β-hidroksi karbonil. Dehidrasi terkatalisis hidroksida pada produk aldol awal yang diikuti elimiasi menghasilkan keton α,β-tak jenuh yang lebih stabil. H H 2 benzaldehida aseton dibenzalaseton c. Konstanta Fisik Senyawa Berat Molekul Densitas Titik Didih Titik Leleh (g/mol) (g/ml) ( C) ( C) Benzaldehida 106,13 1, Aseton 58,08 0, Dibenzalaseton 234, Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/

20 d. Metodologi 1. Alat Tabung reaksi Erlenmeyer Gelas ukur Gelas piala 2. Bahan Benzaldehida Aseton Etanol Corong gelas Alat titik leleh Fischer Johns Plat KLT Aquades n-heksana Etil asetat Larutan natrium hidroksida (NaH) 10 % 3. Prosedur Kerja Campuran Basa Etanolik Masukkan 15 ml etanol kedalam erlenmeyer dan tambahkan 20 ml NaH 10 %. Dinginkan campuran. Masukkan 2 ml benzaldehida dan 15 tetes aseton kedalam tabung reaksi, biarkan campuran pada suhu ruang selama 5 menit. Tuan g campuran ini kedalam campuran basa etanolik yang telah disiapkan, aduk selama 30 menit. Masukkan campuran reaksi dalam erlenmeyer kedalam penangas es. Saring endapan yang terbentuk, cuci dengan aquades, keringkan, timbang, dan lakukan uji titik leleh. Rekristalisasi endapan menggunakan etanol 95% atau etil asetat. Lakukan uji KLT terhadap produk dan benzaldehida menggunakan pelarut n- heksana:etil asetat 1:1. Masukkan sisa kristal kedalam botol/vial kecil, tutup, beri label, dan serahkan ke asisten. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa rganik SK Semester Genap 2013/