ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BENALU PADA CENGKEH (Scurrula ferruginea (jack) Danser.) SKRIPSI IDEALISMAN S. TEL 100802057 DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2016
PERSETUJUAN Judul : Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan Benalu Pada Cengkeh (Scurrula Ferruginea (Jack) Danser.) Kategori : SKRIPSI Nama Mahasiswa : Idealisman S. Tel Nomor Induk Mahasiswa : 100802057 Program Studi : Sarjana (S1) KIMIA Departemen : Kimia Fakultas : Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam (FMIPA) Komisi Pembimbing : Disetujui di Medan, Februari 2016 Pembimbing 2 Pembimbing 1 Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D Drs. Albert Pasaribu, M.Sc NIP: 1952 0828 1982 031001 NIP. 196408101991031002 Diketahui/ Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP: 1954 0830 1985 032001
PERNYATAAN ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BENALU PADA CENGKEH (Scurrula ferruginea (jack) Danser.) SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya. Medan, Februari 2016 IDEALISMAN S. TEL 100802057
PENGHARGAAN Puji syukur penulis panjatkan kehadiran Tuhan Yang Maha Esa atas berkat dan karunia yang begitu luar biasa karena melalui penyertaannya skripsi ini dapat diselesaikan dalam waktu yang indah yang telah ditetapkannya. Ucapan terima kasih secara khusus penulis sampaikan dengan segala kerendahan hati kepada kedua orang tua penulis, Bapak tercinta Fatolosa Siloto Telaumbanua, Mama terkasih Watilina Zandroto atas doa, dukungan dan perhatian kepada penulis sejak mula terlahir ke dunia sampai pada seorang Sarjana dan sampai selama-lamanya, serta kakak dan abang tersayang Liberliana Siloto Telaumbanua, Putra Wira Hati Siloto Telaumbanua, dan Endang Puspita Siloto Telaumbanua atas bantuan, dukungan dan doa kepada penulis. Penulis juga menyadari bahwa skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari berbagai pihak, maka penulis mengucapkan terima kasih yang luar biasa kepada: 1. Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc dan Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D selaku dosen pembimbing yang telah banyak membimbing, mengajari dan memotivasi penulis selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi. 2. Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst, M.S selaku Ketua Departemen Kimia FMIPA USU dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku Sekretaris Departemen, dan kepada semua staf pengajar di Kimia FMIPA USU. 3. Kepada seluruh keluarga besar penulis yang selalu memotivasi, membantu serta mendoakan penulis, dan kepada seseorang yang telah menjadi teman terdekat yang menjadi motivator dan partner penulis. 4. Sahabat-sahabat dari Organisasi GEMA Nias, New Hope Community, teman-teman seperjuangan stambuk 2010 beserta adik-adik stambuk 2011, 2012, dan 2013, terima kasih buat dukungan, doa dan bantuannya. 5. Dan kepada semua pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu, terima kasih. Kiranya Tuhan selalu memberikan perlindungan dan kasih sayang kepada kita. Tuhan memberkati kita semua. Penulis
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BENALU PADA CENGKEH (Scurrula ferruginea (jack) Danser.) ABSTRAK Telah dilakukan isolasi senyawa flavonoida yang terdapat pada daun tumbuhan benalu pada cengkeh (Scurrula ferruginea (jack) Danser.) Ekstraksi ini dilakukan secara maserasi dengan pelarut metanol yang akan ditambahkan dengan etil asetat yang kemudian akan disaring. Kemudian dilakukan hidrolisa dengan HCl 6% dan selanjutnya dipartisi dengan kloroform, yang mana ekstrak pekatnya akan dipisahkan dengan kromatografi kolom dengan eluen n-heksana : etil asetat 90:10; 80:20; 70:30; 60:40 (v/v). Senyawa yang diperoleh dimurnikan dengan kromatografi lapis tipis preparatif, menghasilkan pasta berwarna kuning kecoklatan sebanyak 14 mg dengan harga Rf=0,70. Selanjutnya senyawa yang diperoleh dianalisis dengan Spektrofotometer UV-Visible, Spektrofotometer Inframerah (FT-IR) dan Spektrofotometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR). Dari data analisis dan interpretasi spektroskopi, diduga bahwa senyawa hasil isolasi yang diperoleh adalah senyawa flavonoida yaitu golongan flavonol. Kata kunci : Flavonoida, Benalu Cengkeh, Scurrula ferruginea (jack) Danser., Flavonol
ISOLATION OF FLAVONOID COMPOUNDS FROM LEAVES OF BENALU PADA CENGKEH (Scurrula ferruginea (jack) Danser.) ABSTRACT It has been conducted the isolation of Flavonoid compounds from the leaves of benalu cengkeh (Scurrula ferruginea (jack) Danser.) Extraction was done by maceration with methanol, ethyl acetate and then filtered. The methanol extract was hydrolyzed with HCl 6% and then partitioned with chlorofom, which was separated by column choromatography using eluent n-hexane : ethyl acetate 90:10, 80:20, 70:30, 60:40 (v/v). Compounds obtained were purified by preparative thin layer chromatography anda gave Brownish-Yellow paste, weight 14 mg at Rf = 0.70. The compound further identified by spectroscopy Ultraviolet Visible ( UV-Visible), Fourier Transform Infra Red Spectroscopy (FT-IR), and Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy ( 1 H-NMR). Based on spectroscopic data, showed that the compound is flavonol. Keywords : Flavonoid, Benalu Cengkeh, Scurrula ferruginea (jack) Danser., Flavonol
DAFTAR ISI Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Tabel Daftar Gambar Daftar Lampiran Bab 1 Pendahuluan 1.1 Latar Belakang 1.2 Permasalahan 1.3 Tujuan Penelitian 1.4 Manfaat Penelitian 1.5 Lokasi Penelitian 1.6 Metodologi Penelitian Bab 2 Tinjauan Pustaka 2.1 Tumbuhan Benalu Cengkeh 2.1.1 Sistematika Tumbuhan benalu pada cengkeh 2.2 Senyawa Flavonoida 2.2.1 Struktur Dasar Senyawa Flavonoida 2.2.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoida 2.2.3 Biosintesis Flavonoid 2.2.4 Sifat kelarutan Flavonoida 2.3 Skrining Fitokimia 2.4 Teknik Pemisahan 2.4.1 Ekstraksi ii iii iv v vi vii ix x xi 1 2 3 3 3 3 4 5 5 5 5 7 7 13 15 15 16 16
2.4.2 Partisi 2.4.3 Hidrolisa 2.4.4 Kromatografi 2.4.4.1 Kromatografi Lapis Tipis 2.4.4.2 Kromatografi Kolom 2.4.4.3 Kromatografi lapis tipis Preparatif 2.4.5 Kristalisasi 2.4.6 Rekristalisasi 2.5 Teknik Spektroskopi 2.5.1 Spektroskopi Ultra Violet 2.5.2 Spektroskopi Inframerah (FT-IR) 2.5.3 Spektroskopi Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H- NMR) Bab 3 Metode Penelitian 3.1 Alat-alat 3.2 Bahan-bahan 3.3 Prosedur Penelitian 3.3.1 Penyiapan Sampel 3.3.2 Uji Pendahuluan Terhadap Ekstrak Daun benalu pada Tumbuhan cengkeh 3.3.3 Ekstraski Daun benalu pada Tumbuhan Cengkeh 3.3.4 Analisis Kromatografi Lapis Tipis 3.3.5 Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom 3.3.6 Pemurnian 3.3.7 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) 3.3.8 Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi 3.3.8.1 Identifikasi dengan Spektrofotometer UV- Visible 3.3.8.2 Identifikasi dengan Spektrofotometer Inframerah (FT-IR) 3.3.8.3 Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton ( 1 H-NMR) 3.4 Bagan Skrining Fitokimia 3.5 Bagan Penelitian Bab 4 Hasil dan Pembahasan 4.1 Hasil Penelitian 4.2 Pembahasan Bab 5 Kesimpulan dan Saran 5.1 Kesimpulan 5.2 Saran 17 17 18 20 20 21 22 22 22 23 23 25 26 26 27 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 31 31 32 34 36 36 40 43 43 43 DAFTAR PUSTAKA 44
LAMPIRAN 47 DAFTAR TABEL Nomor Tabel Judul Halaman 2.1 Sifat golongan Flavonoid 12 2.2 Daftar Adsorben pada Kromatografi 19 4.1 Interpretasi Spektrum FT-IR Senyawa Hasil Isolasi 4.2 Pergeseran Kimia 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi 4.3 Perbandingan 1 H-NMR dari hasil isolasi dengan senyawa flavanone derivate pada substituen R 37 38
DAFTAR GAMBAR Nomor Gambar Judul Halaman 2.1 Biosintesis Senyawa Flavonoida 14 4.1 Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi 36 4.2 Spektrum Inframerah (FT-IR) Senyawa Hasil Isolasi 37 4.3 Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi 38 4.4 Struktur Senyawa Hasil Isolasi Flavon 42
DAFTAR LAMPIRAN Nomor Lampiran Judul Halaman 1. Gambar daun tumbuhan Benalu Cengkeh (Scurrula ferruginea (jack) Danser) 2. Hasil Determinasi daun tumbuhan Benalu Cengkeh (Scurrula ferruginea (jack) Danser) 3. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Benalu Cengkeh (Scurrula ferruginea (jack) Danser) sebelum Kromatografi Kolom 4. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Benalu Cengkeh (Scurrula ferruginea (jack) Danser) penggabungan fraksi 5. Kromatogram Lapisan Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun tumbuhan Benalu Cengkeh (Scurrula ferruginea (jack) Danser) sebelum KLT Preparatif 6. Kromatogram Lapisan Tipis senyawa murni hasil isolasi 7. Spektrum Ultraviolet-Visible beberapa senyawa Flavonoida 8. Spektrum 1 H-NMR senyawa hasil isolasi 9. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR senyawa hasil isolasi pada δ =0,9-1,4 ppm 10. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ = 1,6 2,2 ppm 11. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ = 3,51 3,8 ppm 12. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ = 5,73 5,96 ppm 13. Ekspansi Spektrum 1 H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ = 6.5-8.1 ppm 14. Spektrum 1 H-NMR senyawa pembanding Flavonoida 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 BAB 1