ALKOOL-ETER Putri Anjarsari, S.Si., M.Pd putri_anjarsari@uny.ac.id 1
STRUKTUR ALKOOL Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki suatu gugus hidroksil, yang terikat pada suatu atom karbon jenuh. C 3 O C 3 CC 3 C 3 Metanol O C 3 C C 3 C 3 C 2 O Etanol 2-Propanol (isopropil alkohol) O 2-Metil-2-propanol (tert-butil alkohol) 2
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dari gugus alkenil atau gugus alkunil. Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh dari suatu cincin benzena. C 2 O C 2 CC 2 O Benzil alkohol Suatu alkohol benzilik 2-Propenol (alil alkohol) Suatu alkohol alilik C CC 2 O 2-Propunol (propargil alkohol) 3
Senyawa yang memiliki suatu gugus hiroksil, yang terikat langsung pada cincin benzena disebut fenol. O 3 C O Fenol p-metilfenol Ar O Rumus umum suatu fenol 4
Alkohol dibagi dalam tiga golongan: a. Alkohol primer (1º) b. Alkohol sekunder (2º) c. Alkohol tersier (3º) Penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil. C C O C 2 O Etil alkohol (suatu alkohol 1 0 ) Benzil alkohol (suatu alkohol 1 0 ) 5
Jika karbon tersebut mengikat satu atom karbon lain, maka disebut karbon primer dan alkoholnya disebut alkohol primer. Jika karbon yg mengikat gugus -O juga mengikat dua atom karbon lain, maka disebut karbon sekunder dan alkoholnya disebut alkohol sekunder. Jika karbon yg mengikat gugus -O juga mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol tersier. 6
C 2 O C C C Geraniol (alkohol 1 0 dgn aroma mawar) O Isopropil alkohol (suatu alkohol 2 0 ) C 3 3 C C O C 3 Mentol (alkohol 2 0 dalam minyak peppermint) 7
C 3 C O C C C C C O O tert-butil alkohol (suatu alkohol 3 0 ) Noretindron (kontrasepsi oral dgn gugus alkohol 3 0 ) 8
TATANAMA ALKOOL Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatu nama harus mengandung empat karakter : lokant, awalan, senyawa induk, dan suatu akhiran. C 3 C 2 CC 2 C 2 C 2 O C 3 4-Metil-1-heksanol lokant awalan lokant induk akhiran 9
Prosedur berikut harus diikuti untuk memberi nama alkohol sesuai tatanama substitutif IUPAC: 1 Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang dimana gugus hidroksil terikat langsung. Ganti nama dari alkana sesuai rantai karbon tersebut dengan menghapus huruf a terakhir dan tambahkan akhiran ol. 10
2 Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang sedemikian sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidroksil memiliki nomor terkecil. Tandai posisi gugus hidroksil dengan menggunakan nomor tersebut sebagai lokant. Tandai posisi gugus-gugus lain (sebagai awalan) dengan menggunakan nomor yang sesuai dengan posisi masing-masing sepanjang rantai karbon sebagai lokant. 11
3 2 1 C 3 C 2 C 2 O 1-Propanol C 3 CC 2 C 3 O C 3 CC 2 C 2 C 2 O C 3 ClC 2 C 2 C 2 O C 3 C 3 CC 2 CC 3 O C 3 12
Alkohol sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional umum yang juga telah disetujui oleh IUPAC. Beberapa contoh alkohol sederhana adalah sebagai berikut ini: C 3 C 2 C 2 O Propil alkohol C 3 C 2 C 2 C 2 O Butil alkohol C 3 C 2 CC 3 O sec-butil alkohol 13
C 3 C 3 C 3 3 C C O C 3 CC 2 O C 3 CC 2 O C 3 tert-butil alkohol Isobutil alkohol C 3 Neopentil alkohol Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil umumnya diberi nama glikol. Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut dinamai sebagai diol. C 2 C 2 C 3 C C 2 C 2 C 2 C 2 O O Etilen glikol 1,2-Etanadiol O O Propilen glikol O O Trimetilen glikol 14
Identifikasi Gugus Fungsi 1. Identifikasi Gugus Fungsi pada Alkanol/Alkohol (R O) a. Alkohol tidak menghilangkan warna bromin dalam karbon tetraklorida (perbedaannya dengan alkena dan alkuna). b. Alkohol bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogen. 2 RO + Na 2 RONa + 2 c. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat dan sedikit asam mineral ( 2 SO 4 atau Cl) akan membentuk suatu ester. RCOO + R O + RCOOR + 2 O
d. Alkohol dengan struktur R C C 3 (R = atau alkil) O memberikan hasil positif terhadap tes iodoform. e. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida (RCO). Jika oksidasi dilanjutkan, menjadi asam karboksilat. f. Oksidasi alkohol sekunder membentuk keton. g. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi dalam keadaan basa. h. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida. i. Pada temperatur tinggi dan dengan adanya asam sulfat, suatu alkohol akan mengalami reaksi eliminasi.
Struktur Eter Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R dimana R adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus R. 17
R R C 3 O atau O 110 0 O R R C 3 Rumus umum suatu eter Dimetil eter C O C Gugus fungsional suatu eter 2 C O C 2 O Etilen oksida Tetrahidrofuran (TF) ETER SIKLIK 18
TATANAMA ETER Eter sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional umum. Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan kata eter. C 3 C 3 OC 2 C 3 C 3 C 2 OC 2 C 3 C 6 5 OC C 3 Etil metil eter Dietil eter C 3 tert-butil fenil eter 19
Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk menamai eter yang rumit dan senyawa dengan lebih dari satu ikatan eter. Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai alkoksialkana, alkoksialkena, dan alkoksiarena. Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi. Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai solven memiliki nama umum tetrahidrofuran (TF) dan 1,4-dioksana. 20
C 3 CC 2 C 2 C 3 C 3 C 2 O C 3 OC 3 2-Metoksipentana 1-Etoksi-4-metilbenzena C 3 OC 2 C 2 OC 3 1,2-Dimetoksietana O Tetrahidrofuran (oksasiklopentana) O O Dioksana (1,4-dioksasikloheksana) 21
SIFAT FISIK ALKOOL & ETER Alhohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan eter atau hidrokarbon yang sebanding. 22
Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain melalui ikatan hidrogen, sementara eter dan hidrokarbon tidak dapat. Meskipun demikian, eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawasenyawa seperti air. 23
C. Isomer pada alkohol dan eter Dikenal beberapa jenis isomer, antara lain isomer struktur (posisi, rantai dan gugus fungsi) dan isomer optik. Pada isomer gugus fungsi terdapat perbedaan gugus fungsi zat, misalnya antara alkohol (-O) dengan eter (-O-), Sedangkan pada isomer rantai terdapat perbedaan rantai utama dan pada isomer posisi ditunjukkan oleh letak cabang atau letak gugus fungsi dalam rantai utama.
Keisomeran Alkohol 1. Keisomeran Posisi Untuk alkohol, posisi gugus -O dapat berubah. 1-peopanol, C 3 C 2 C 2 O 2-propanol, C 3 COC 2 O 2. Keisomeran Fungsional Contoh isomer fungsi dari alkohol dan eter, rumus umumnya sama, yaitu C n 2n+2 O. 1-propanol, C 3 C 2 C 2 O dengan metoksi etana, C 3 OC 2 C 3.
2. Keisomeran Fungsional Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus fungsi yang sama, yaitu Cn2+nO. Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Misalnya, dimetil eter dan etanol masing-masing memiliki rumus umum C26O. Meskipun demikian keduanya memiliki sifat-sifat yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul yang sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut keisomeran fungsional. - contoh : Rumus Struktur C 3 C 2 O C 2 C 2 C 3 Berisomer fungsional dengan C 3 C C - C 3 Senyawa eter berisomer fungsional l I dengan alkohol C 3 O
Keisomeran Eter 1. Keisomeran Struktur Keisomeran struktur pada eter dimulai dari eter yang memiliki 4 atom karbon. Contoh: C 4 10 O keisomeran strukturnya aalah: C 2 5 O C 2 5 dietil eter / etoksi etana C 3 O C 2 C 2 C 3 Metil propil eter/ 1-metoksi propana C 3 O C C 3 C 3 Metil isopropil eter / 2-metoksi propana Jadi, C 4 10 O memiliki 3 isomer
2. Keisomeran Fungsional Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus fungsi yang sama, yaitu Cn2+nO. Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Misalnya, dimetil eter dan etanol masing-masing memiliki rumus umum C26O. Meskipun demikian keduanya memiliki sifat-sifat yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul yang sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut keisomeran fungsional. - contoh : Rumus Struktur C 3 C 2 O C 2 C 2 C 3 Berisomer fungsional dengan C 3 C C - C 3 Senyawa eter berisomer fungsional l I dengan alkohol C 3 O
3. Keisomeran Posisi Contoh isomer posisi pada eter, dimulai pada senyawa yang mengandung 4 atom C. 1-metoksi propana, C 3 C 2 C 2 OC 3 1-etoksi etana, C 3 C 2 OC 2 C 3
D. Reaksi pada alkohol dan eter Alkohol dan eter merupakan isomer gugus fungsi. Selain dapat dibedakan melalui sifat fisikanya, kedua golongan senyawa ini juga dapat dibedakan dengan mereaksikan zat tersebut. Beberapa pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa di atas diantarnya : logam Na, PX 3 dan oksidator.
REAKSI - REAKSI REAKSI ALKOOL 1. Reaksi alkohol kering dengan logam natrium 2C 2 5 O + 2Na 2C 2 5 ONa + 2 Etanol Natrium etanolat 2. Reaksi alkohol dengan fosfortrihalida 3C 3 -C 2 -O + PBr 3 C 3 -C 2 -Br + 3 PO 4 Etanol Etil Bromida 3. Reaksi alkohol dengan asam C 3 -O + C 3 COO C 3 COOC 3 + 2 O 4. Reaksi alkohol dengan 2 SO 4,180 0 C C 2 5 O C 2 C 2 + 2 O C 2 5 O C 2 5 O C 2 5 + 2 O (pada 130 0 C)
REAKSI - REAKSI REAKSI SENYAWA ETER Reaksi Subtitusi Eter, eterdapat mengalami reaksi subtitusi dengan Br atau I menghasilkan suatu alkohol dan alkil halida; R-O-R +X à R-O + R -X (Catatan : R yang lebih panjang membentuk alkohol sedangkan R yang lebih pendek membentuk alkil halida). Contoh : C 3 -C 2 -O-C 2 -C 3 + I > C 3 -C 2 -O + C 3 - C 2 I C 3 -C 2 -C 2 -O-C 2 -C 3 + Br > C 3 -C 2 -C 2 -O + C 3 -C 2 Br
1. Tuliskan semua isomer C512O yang merupakan alkohol beserta namanya masing-masing. Kemudian kelompokkan senyawa tersebut menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier. 2. Tuliskan semua isomer C512O yang merupakan eter beserta namanya masing-masing. 34
3. Berilah nama masing-masing senyawa berikut: a. C3 - C - C2 - C2 - C2 -O C3 b. O C3 - C2 - C - C - C2 - C3 C2 C3 35
c. O C3 - C - C - C2 - C - C3 C2 C2 C2 C3 C3 d. C3 - C - C2 - O - C2 - C3 C3 e. C3 C3 - C2 - C - O - C3 C3 36