Bab 12 Pengenalan Kimia Organik

Transkripsi

1 Bab 12 Pengenalan Kimia Organik Sikloalkana Ikhtisar Sumber: hang Bab 11 Alkuna idrokarbon Aromatik Gugus Fungsi Departemen Kimia FMIPA IPB Kimia Organik berfokus pada kimia karbon. Beberapa karakteristik unsur karbon: Non-logam Elektronegativitas 2,5 Memiliki 4 elektron valensi Kimia Organik Dapat berikatan kovalen (terkadang ionik) dengan banyak unsur lain dapat membentuk 4 ikatan agar oktet Dapat berikatan dengan sesama karbon (katenasi): - Panjang ikatan takhingga - Ikatan tunggal, rangkap dua atau tiga - Rantai lurus, bercabang, atau cincin - Alifatik atau aromatik Kimia Organik Unsur-unsur umum dalam senyawa organik 1

2 Kimia Organik Semua senyawa organik turunan dari hidrokarbon Penggolongan idrokarbon Rumus umum n 2n+2, n = 1, 2, 3, hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. hidrokarbon jenuh mengikat jumlah maksimum atom. namanya diakhiri dengan -ana. Sepuluh Rantai-Lurus Pertama Nama Rumus mampat Σ Atom mp ( o ) bp ( o ) Metana ,5 161,6 Etana ,3 88,6 Propana ,7 42,1 Butana 3 ( 2 ) ,3 0,5 Pentana 3 ( 2 ) ,8 36,1 eksana 3 ( 2 ) ,3 68,7 eptana 3 ( 2 ) ,6 98,4 Oktana 3 ( 2 ) ,8 125,7 Nonana 3 ( 2 ) ,5 150,8 Dekana 3 ( 2 ) ,7 174,0 Deret homolog Isomer kerangka rumus molekul sama, rantai induk berbeda 2

3 Berapa banyak isomer kerangka pada pentana, 5 12? Rumus lengkap Rumus mampat 3 ( 2 ) 3 3 ( 3 ) ( 3 ) 4 Rumus garis Tata Nama 1. Rantai karbon terpanjang dinamai sebagai induk. A bukan Jika ada 2 rantai sama panjang, dipilih yang paling banyak substituennya. n-pentana 2-metilbutana 2,2-dimetilpropana B bukan 2. Substituen alkil (alkana 1 ) & halogen lazim dijumpai. Substituen alkil Nama 4 (metana) 3 metil (Me-) 3 3 (etana) 3 2 etil (Et-) (propana) (butana) ( 3 ) 3 (isobutana) propil (Pr-) isopropil (i-pr-) butil (Bu-) sec-butil (s-bu-) isobutil (i-bu) tert-butil (t-bu) F- = fluoro 3 3 l- = kloro 2 substituen halogen Br- = bromo 3 neopentil I- = iodo 3. Rantai utama dinomori sehingga substituen mendapat nomor sekecil-kecilnya. E D

4 4. Dua atau lebih substituen identik awalan di-, tri-, tetra-, dst. 5. Dua atau lebih jenis substituen: diurutkan sesuai abjad Inggris; awalan di-, tri-, atau sec-, tert- diabaikan awalan iso- tidak diabaikan 6. (a) Nama IUPA ditulis sebagai satu kata (tanpa spasi). (b) Antarnomor tanda koma; Antara nomor dan huruf tanda hubung. oba Anda namai contoh A E dalam slaid sebelumnya. Latihan: Berilah nama IUPA untuk struktur-struktur berikut: a. 3 3 d b. ( 3 ) 3 2 l 3 3 c. l 2 2 Br 3 e Jawaban: 2 3 a. 2,3-dimetilpentana d. 2,2-dimetilpropana b. 4-kloro-2,2-dimetilpentana e. 3-metilheksana c. 3-bromo-1-klorobutana Reaksi I. Reaksi Oksidasi (Pembakaran) n 2n+2 + (3n+1) / 2 O 2 n O 2 + (n+1) 2 O yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin. Rumus umum n 2n, n = 3, 4, Sikloalkana ontoh: / 2 O 2 4 O O + 688,0 kkal mol -1 II. Reaksi Substitusi Radikal-Bebas (alogenasi) ( ) o 4 + l 2 3 l + l atau cahaya 3 l metana klorin klorometana (metil klorida) l 2 l 2 l 2 2 l 2 l 3 l 4 hυ hυ hυ diklorometana (metilena klorida) triklorometana (kloroform) tetraklorometana (karbon tetraklorida) 4

5 Rumus umum n 2n, n = 2, 3, memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon takjenuh penamaan diakhiri dengan -ena merupakan isomer fungsional dari sikloalkana ontoh: = 3 dan Tata Nama 1. Dipilih rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. bukan 2. Rantai dinomori mulai dari ujung terdekat ke ikatan rangkap. Jika jaraknya sama, penomoran dimulai dari ujung terdekat ke substituen (3)a. Nomori substituen sesuai posisinya dalam rantai, diurutkan menurut abjad Inggris. b. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan oleh posisi karbon alkena pertama, dituliskan tepat sebelum nama induk. c. Jika ada >1 ikatan rangkap, posisinya dinyatakan dan diberi akhiran -diena, -triena, dst. 2-metil-1,3-butadiena 2-etil-1-pentena 2,5-dimetil-3-heptena 3-propil-1,4-heksadiena Isomer Geometri Rotasi ikatan = terbatas Jika setiap karbon pada ikatan = mengikat 2 atom/gugus yang berbeda, akan diperoleh isomer geometri (cis-trans) ontoh: Latihan: l l cis-1,2-dikloroetana td 60 o, tl 80 o l l trans-1,2-dikloroetana td 47 o, tl 50 o Gambarkan dan namai 6 buah isomer dengan rumus

6 Pengubahan 11-cis-retinal --> isomer semua-trans pada rodopsin merupakan peristiwa utama dalam proses penglihatan. Reaksi idrokarbon takjenuh umumnya mengalami reaksi adisi. (hidrogenasi) idrogenasi minyak nabati digunakan dalam membuat margarin. (halogenasi) (X = l, Br, atau I) Brominasi lazim digunakan untuk uji kualitatif ketakjenuhan. (hidrohalogenasi) Alkuna idrohalogenasi alkena taksimetrik (setiap karbon pada = mengikat jumlah yang berbeda) aturan Markovnikov: Atom dari X akan mengikat karbon ikatan rangkap yang memiliki jumlah atom lebih banyak. ontoh: Latihan: Tuliskan persamaan reaksi antara (a) 1-butena dan bromin (b) sikloheksena dan Br Rumus umum n 2n 2, n = 2, 3, memiliki setidaknya satu ikatan rangkap-tiga karbon-karbon juga merupakan hidrokarbon takjenuh penamaan diakhiri dengan -una tidak memiliki isomer geometri (cis-trans) Alkuna paling sederhana ialah etuna (asetilena, 2 2 ), dibuat dari reaksi kalsium karbida dengan air: a 2 (s) O (l) 2 2 (g) + a(o) 2 (aq) Asetilena banyak digunakan karena kalor pembakaran yg tinggi. 2 (g) + 5O 2 (g) 4 O 2 (g) O (l) 0 = ,2 kj 6

7 Alkuna menjalani reaksi adisi seperti halnya alkena: (g) + 2 (g) 2 2 (g) (g) + Br (g) 2 Br (g) (g) + Br 2 (g) Br Br (g) Alkuna Benzena ( 6 6 ): idrokarbon Aromatik idrokarbon segienam datar dengan semua ikatan karbonkarbon sama panjang, sama halnya dengan semua ikatan karbon-hidrogen, dan semua sudut dan 120 o. (g) + 2Br 2 (g) Br 2 Br 2 (g) 1-butuna Latihan: Tuliskan persamaan reaksi (a) propuna + 1 mol l 2 (c) 1-butuna + 2 mol Br Struktur Kekule Struktur Wheland idrokarbon Aromatik idrokarbon Aromatik Tata Nama Benzena dan Turunannya Tanpa nama umum Benzena monosubstitusi X Y Benzena disubstitusi X Y Y Br NO orto (1,2-) meta (1,3-) X para (1,4-) bromobenzena nitrobenzena etilbenzena Dengan nama umum (trivial) O 3 = 2 O N 2 O 2 ontoh: Br l 3 l N toluena stirena fenol anilina benzaldehida asam benzoat o-bromoklorobenzena (urut abjad Inggris) NO 2 m-nitrotoluena = 2 p-klorostirena o-etilanilina 7

8 idrokarbon Aromatik idrokarbon Aromatik Reaksi benzena Benzena jauh kurang reaktif ketimbang alkena atau alkuna. Reaksi khas benzena ialah substitusi. X 2, FeX 3 (X = l, Br) + X (halogenasi) NO 3 2 SO O (nitrasi) 2 SO O (sulfonasi) idrokarbon Aromatik Polisiklik (PA) 3 l, All 3 + l (alkilasi Friedel-rafts) 8