ALKANA 04/03/2013. Sifat-sifat fisik alkana. Alkana : 1. Oksidasi dan pembakaran

Transkripsi

1 ALKANA Sifat-sifat fisik alkana Alkana : senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal), atom C : hibridisasi sp 3 rumus molekul : C n H 2n+2 struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana) Tidak larut dalam air Senyawa non polar (gaya tarik antar molekul lemah shg titik didih rendah) Pada suhu kamar : C 1 -C 4 : gas C 5 -C 17 : cairan > C 17 : padat Titik didih naik dg bertambahnya rantai (naik 30 o C setiap penambahan satu gugus CH 2 ) Lebih ringan dari air. Relatif tidak reaktif Tidak bereaksi dengan asam, basa, oksidator dan reduktor. Dapat digunakan sbg pelarut Bereaksi dengan oksigen (pembakaran) dan halogen (halogenasi). 1. Oksidasi dan pembakaran Pembakaran : reaksi cepat suatu senyawa dg oksigen, disertai pembebasan kalor (eksoterm) a. Pembakaran sempurna : O 2 berlebih, dihasilkan CO 2 dan H 2 O. CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O kkal/mol energi yang dibebaskan bila senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO 2 dan H 2 O disebut kalor pembakaran 1

2 2. Reaksi halogenasi b. Pembakaran tak sempurna O 2 tidak mencukupi, dihasilkan CO dan karbon (arang dan jelaga) CH 4 + O 2 C + 2H 2 O 2CH 4 + 3O 2 2CO + 4H 2 O pembakaran tak sempurna diperlukan pada pembuatan carbon black utk pewarna tinta. Alkana dan halogen (klor dan brom) pada suhu rendah dalam kamar gelap, tidak bereaksi. Pada suhu tinggi dan di bawah sinar terjadi reaksi eksoterm Klorinasi : R H + Cl 2 sinar/kalor R Cl + HCl Brominasi : R H + Br 2 sinar/kalor R Br + HBr Reaksinya adalah reaksi substitusi ( atom halogen menggantikan atom hidrogen) Sumber Hidrokarbon 1. Gas Alam dan Minyak Bumi Gas alam : hasil peluruhan anaerobik tumbuhan. Contoh : metana (60-90%), etana dan propana. Minyak bumi : peluruhan tumbuhan dan hewan dari laut. Minyak bumi = minyak mentah : campuran alkana, senyawa aromatik, S dan N Minyak bumi = minyak mentah, utk pemurnian dilakukan destilasi fraksional (refining = kilang) Hasil destilasi : Td : <30 o C 1 - C 4 : gas (bhn bakar gas) o C 5 C 10 : bensin (bhn bakar kendaraan) o C 11 C 12 : minyak tanah o C 13 - C 17 : minyak gas ringan (diesel) o C 18 C 25 : minyak gas berat (pemanas) Sisa destilasi : oli, lilin, parafin, aspal dan kokas. 2

3 2. Batu Bara : Hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteri Pengubahan batubara menjadi bahan bakar gas disebut Gasifikasi, sedangkan perubahan menjadi bahan bakar cair disebut Pencairan Gasifikasi : C + H 2 O CO + H 2 H2, Ni CH 4 + H 2 O Pencairan : C + H 2 O CO + H 2 H2, Fe Alkana + H 2 O ALKANA [ C n H 2n+2 ] n RM alkana nama alkana rumus alkil Nama alkil 1 CH 4 metana CH 3 - metil 2 C 2 H 6 Etana C 2 H 5 - Etil 3 C 3 H 8 Propana C 3 H 7 - Propil 4 C 4 H 10 Butana C 4 H 9 - Butil 5 C 5 H 12 Pentana C 5 H 11 - Amil 6 C 6 H 14 Heksana C 6 H 13 - Heksil 7 C 7 H 16 Heptana C 7 H 15 - Heptil 8 C 8 H 18 Oktana C 8 H 17 - Oktil 9 C 9 H 20 Nonana C 9 H 19 - Nonil 10 C 10 H 22 Dekana C 10 H 21 - Dekil KEMUNGKINAN BENTUK ALKIL rantai utama Kemungkinan cabang butil rantai utama CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 metil etil propil isopropil butil CH2 CH- - C- CH2 CH2 CH2 CH- CH2 butil secunder butil tersier butil isobutil 3

4 TATA NAMA SENYAWA ALKANA 1. Menentukan rantai C terpanjang sebagai rantai utama. 2. Atom-atom C diluar rantai utama sebagai cabang. Cabang merupakan gugus alkil (-C n H 2n+1 ) -CH 3 : metil -C 2 H 5 : -CH 2 -CH 3 : etil -C 3 H 7 : -CH 2 -CH 2 -CH 3 : propil 3. Penomoran pada atom C rantai utama dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang. 4. Jika ada dua/lebih cabang yang sama maka diawali dengan di, tri, tetra, penta dst 5. Penulisan nama senyawa dgn urutan: no cabang-nama cabang- nama rantai utama. 6. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad. ALKANA H3C CH2 CH CH2 C CH2 Struktur ALKANA : C n H 2n+2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (heksana) sikloheksana 4

5 Contoh penentuan posisi yang salah : Contoh lain : 6. Jika terdapat 2 cabang atau lebih yang sama, maka jumlah cabang yang sama dinyatakan dengan : 2 = di 6 = heksa 3 = tri 7 = hepta 4 = tetra 8 = okta 5 = penta 9 = nona 2,2-dimetilheksana 2,3-dimetilheksana 4-etil-2-metilheptana Beri nama senyawa berikut: A. Beri nama senyawa Hidrokarbon jenuh berikut : 1. H 3 C C 2 H 5 CH C H 2 H 2 C CH C 2 H 5 CH CH 3 C 3 H 7 2. (CH 3 ) 2 CH-(CH 2 ) 2 -CH(C 2 H 5 )-CH 2 (C 2 H 5 ) 3. (C 2 H 5 ) 3 C-(CH 2 ) 2 -C(CH 3 )(C 2 H 5 )-CH(CH 3 )(C 2 H 5 ) 5

6 ALKENA - ALKUNA CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 isobutil bromida ALKENA - senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap dua - Rumus molekul C n H 2n - Tata nama = digunakan akhiran ena ClCH 2 CH 2 CHBrCH 3 (CH 3 ) 3 CCH 2 CHClCH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 ALKUNA : - Senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap tiga - Rumus molekul C n H 2n-2 - Tata nama : digunakan akhiran -una Tata Nama: Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran -ana pada alkana diganti dengan -ena untuk alkena dan -una untuk alkuna. Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil. Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana ALKENA Alkena adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan rangkap C = C. Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena dst. Rumus umum alkena : C n H 2n 24 6

7 Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk dan ikatan rangkap mendapat nomor terkecil. contoh : 7 C 6 C 5 C 4 C 3 C = 2 C - 1 C Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor atom karbon yang berikatan rangkap yang paling pinggir (nomor terkecil) contoh : 1 CH2 = 2 CH 3 CH2 4 1-butena DIENA DAN POLIENA Diena : alkena dg dua ikatan rangkap Poliena : alkena yang mempunyai banyak ikatan rangkap dua. Klasifikasi : - Ikatan rangkap terkonjugasi CH 2 = CH CH = CH CH = CH 2 - Ikatan rangkap terisolasi CH 2 = CH CH CH =CH 2 Soal latihan 1. CH CH2 CH = CH2 2. CH2 C CH2 CH CH2 3. CH = CH CH C2H5 4. = CH CH = CH Latihan: 1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut: a. (CH 3 ) 2 C=C(CH 3 ) 2 b. ClCH=CHCH 3 c. CH 3 (CH 2 ) 3 C CH 2. Tulislah struktur untuk (a) 2-metil-2-butena d. CH 3 e. f. CH 3 (d) 1,2-diklorosiklobutena (b) 2,4-dimetil-2-pentena (e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena) (c) 3-heksuna (f) metilpropena (isobutilena) 4. C = CH C = CH2 C2H5 C2H Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari (a) C 5 H 12 (b) C 5 H 10 (c) C 5 H 8 7

8 B. ISOMERI ALKENA Isomeri pada alkena dimulai pada butena yang mempunyai 3 isomer, yaitu 1-butena, 2-butena, 2-metil propena. (tuliskan!) Catatan : ada 2 jenis 2-butena yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena Pentena mempunyai 5 isomer. Tuliskan! PENAMAAN ALKUNA Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -ana menjadi una Tata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan rantai induk, penomoran dan cara penulisan, sama seperti pada alkena. 29 ALKUNA Alkuna tergolong dalam hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mempunyai satu ikatan rangkap tiga C= C Rumus umum : C n H 2n-2 Alkuna mengikat 4 atom H lebih sedikit dari alkana, oleh karena itu alkuna lebih tidak jenuh dibanding alkena. Pada alkuna, 4 elektron digunakan untuk membentuk ikatan rangkap TATA NAMA DAN ISOMERI ALKUNA Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi una. contoh : C2H2 C3H4 C4H6 Etuna Propuna Butuna Tata nama sama dengan alkana dan alkena. Isomeri pada alkuna dimulai pada butuna. Butuna mempunyai 2 isomer (1-butuna dan 2-butuna). (Tuliskan strukturnya) Pentuna mempunyai 3 isomer. Sebut dan tuliskan strukturnya. 32 8